高考化學(xué) 第一章 第三節(jié) 有機(jī)化合物的命名課件 新人教版選修5

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1、第三節(jié) 有機(jī)化合物的命名一、烷烴的命名1烴基氫甲乙CH2CH2CH3烴分子失去一個(gè)_原子所剩余的原子團(tuán)叫做烴基,烴基一般用“R”來表示。若烷烴失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)叫做烷基,如“CH3”叫_基,“CH2CH3”叫_基。CH3CH2CH3 分子失去一個(gè)氫原子后剩余的原子團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為_、_。CH(CH3)22.烷烴的命名碳(1)習(xí)慣命名法戊十七正戊烷異戊烷烷烴可以根據(jù)分子里所含_原子的數(shù)目來命名稱為“某烷”,碳原子數(shù)在十以下的,用甲、乙、_、_、_、_、_、_、_、_來表示;碳原子數(shù)在十以上的,用_來表示。例如:C5H12,叫_烷,C17H36 叫_烷。并且可用“正”、“異”、“新”來區(qū)別

2、同分異構(gòu)體,這種命名法適用于簡單烷烴。例如:CH3CH2CH2CH2CH3 稱作稱作_,稱_,作_。新戊烷丙丁戊己庚辛壬癸數(shù)字(2)系統(tǒng)命名法最長某烷最近位置選主鏈:選定分子中_的碳鏈為主鏈,按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“_”。定編號(hào):選主鏈中離支鏈_的一端為起點(diǎn),用 1、2、3 等阿拉伯?dāng)?shù)字依次給主鏈上的各個(gè)碳原子編號(hào)定位,以確定支鏈在主鏈中的_。寫名稱:取代基寫在前面,用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明其所處位置,用短線將數(shù)字和取代基隔開。如果主鏈上有相同的支鏈,要將支鏈合并起來,用“二”、“三”等數(shù)字表示支鏈的個(gè)數(shù)。如果主鏈上有多個(gè)不同的支鏈,應(yīng)把簡單的寫在前面,復(fù)雜的寫在后面。如:,名稱:_。2,3-二甲基己

3、烷二、烯烴和炔烴的命名1命名方法雙鍵三鍵某烯某炔最近與烷烴相似,即一長、一近、一簡、一多、一少的命名原則。但不同點(diǎn)是主鏈必須含有_或_。2命名的主要步驟(1)選主鏈:將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈,稱為“_”或“_”。(2)定編號(hào):從距離雙鍵或三鍵_的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。(3)寫名稱:用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)。用“二”、“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。支鏈的位置應(yīng)服從所含雙鍵或三鍵碳原子的定位。3-甲基-1-丁烯2-甲基-2,5-庚二烯,名稱:_。,名稱:_。三、苯的同系物的命名鄰、間、對(duì)苯的同系物的命名是以苯作為母體的。對(duì)苯環(huán)

4、編號(hào)時(shí)以苯為母體,側(cè)鏈為取代基,若有多個(gè)取代基,可用_或 1、2、3、4、5 等編號(hào)標(biāo)出各取代基的位置。有時(shí)又以苯基作為取代基,以烴基作為母體。名稱:_。間三甲苯(或 1,3,5-三甲苯)名稱:_。名稱:_。苯乙烯鄰二甲苯(或 1,2-二甲苯)烷烴的系統(tǒng)命名法烷烴系統(tǒng)命名法的步驟和原則為:選主鏈,稱某烷;編位號(hào),定支鏈;取代基,寫在前;標(biāo)位置,短線連;不同基,簡到繁;相同基,合并算。(1)選主鏈要遵循“長”、“多”原則長選擇最長碳鏈為主鏈,如:應(yīng)選含 6 個(gè)碳原子的碳鏈作為主鏈,如虛線所示。多遇等長碳鏈時(shí),支鏈最多為主鏈,如:含 7 個(gè)碳原子的碳鏈有 A、B、C 3 條,因 A 有 3 個(gè)支鏈

5、,含支鏈最多,故應(yīng)選 A 為主鏈。(2)編位號(hào)要遵循“近”、“簡”、“小”的原則近離支鏈最近一端開始編號(hào),如:簡兩取代基距離主鏈兩端等距離時(shí),從簡單取代基開始編號(hào)。如取代基不同,就把簡單的寫在前面,復(fù)雜的寫在后面。如:小支鏈編號(hào)之和最小。下面的結(jié)構(gòu)簡式,從右端或左端看,均符合“近”、“簡”的原則,但按圖示編號(hào)時(shí),支鏈編號(hào)和最小,故是正確編號(hào)。(3)寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷,在其前面寫出支鏈的位號(hào)和名稱。原則是:先簡后繁,相同合并,位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“,”相隔,漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“-”連接。如:命名為 2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。烷烴的命名【例 1】下列有機(jī)物的命名

6、正確的是()。BA3,3-二甲基丁烷B2,2-二甲基丁烷C2-乙基丁烷D2,3,3-三甲基丁烷【解析】A 中的編號(hào)沒有從位置最小的取代基端開始;C中 2 號(hào)碳上無乙基;D 中應(yīng)滿足支鏈編號(hào)之和最小的原則。解答此類題目時(shí)可根據(jù)選項(xiàng)中的名稱寫出結(jié)構(gòu)簡式,然后再對(duì)其進(jìn)行命名來判斷題目中的名稱是否正確。但應(yīng)注意 1 號(hào)碳上無甲基,2 號(hào)碳上無乙基。)。D1下列有機(jī)物的命名正確的是(A1,2-二甲基戊烷B2-乙基戊烷C3,4-二甲基戊烷D3-甲基己烷2寫出下列化合物結(jié)構(gòu)簡式:(1)2,2,3,3-四甲基戊烷;(2)3,4-二甲基-4-乙基庚烷;(3)2,5-二甲基庚烷;(4)2,3-二甲基-6-乙基辛烷

7、。答案:烯烴和炔烴的命名【例 2 】有甲、乙、丙、丁四位同學(xué)分別對(duì)結(jié)構(gòu)簡式為的化合物進(jìn)行命名。甲:2-甲基-4-乙基-4-戊烯乙:2-異丁基-1-丁烯丙:2,4-二甲基-3-己烯?。?-甲基-2-乙基-1-戊烯)。下列對(duì)四位同學(xué)的命名判斷正確的是(A甲的命名主鏈選擇是錯(cuò)誤的B乙的命名編號(hào)是正確的C丙的命名主鏈選擇是正確的D丁的命名是正確的【解析】要注意烯烴的命名與烷烴的命名的不同之處:(1)烯烴中主鏈的選取必須包含雙鍵在內(nèi),這樣有可能主鏈并非是分子中最長的碳鏈;(2)對(duì)主鏈碳原子的編號(hào)是從離雙鍵較近的一端開始,因而支鏈并不對(duì)編號(hào)起決定性作用;(3)必須在書寫名稱時(shí)指出雙鍵的位置。據(jù)此分析各個(gè)同

8、學(xué)的命名,可以看出甲同學(xué)對(duì)主鏈碳原子的編號(hào)是錯(cuò)誤的,乙、丙同學(xué)的主鏈選擇是錯(cuò)誤的。【答案】DBA2-甲基-1-丁烯B2,2-二甲基-1-丁炔C5,5-二甲基-2-己烯D4-甲基-2-戊炔解析:B 選項(xiàng),碳原子只能形成 4 個(gè)共用電子對(duì),而 2,2-二甲基-1-丁炔 2 號(hào)碳上形成了 6 個(gè)共用電子對(duì)。4(1)有機(jī)物的系統(tǒng)名稱是_,將其在催化劑存在下完全氫化,所得烷烴的系統(tǒng)名稱是_。(2)有機(jī)物的系統(tǒng)名稱是_,將其在催化劑存在下完全氫化,所得烷烴的系統(tǒng)名稱是_。解析:烷烴與烯烴、炔烴的編號(hào)原則不同:烯烴和炔烴是從離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子編號(hào),烷烴從支鏈最“近”、“小”、“簡

9、”的一端開始編號(hào)。答案:(1)3-甲基-1-丁烯2-甲基丁烷(2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔_ 2,3-二甲基-5-乙基庚烷苯的同系物的命名【例 3】(2010 年上海考題改編)下列有機(jī)物命名正確的是()。AB1,3,4-三甲苯2,2-二甲基乙烷CD2-甲基-1-丁烯2-甲基-3-丁炔【解析】有機(jī)物命名時(shí),應(yīng)遵循取代基位次和最小原則,故 A 應(yīng)命名為 1,2,4-三甲苯;B 中選的主鏈不是最長的;烯烴或炔烴命名時(shí),應(yīng)從離雙鍵或三鍵最近的一端編號(hào),故 D 命名為 3-甲基-1-丁炔;而 C 正確?!敬鸢浮緾(1)命名要符合“一長、一近、一多、一小”,也就是主鏈最長,編號(hào)起點(diǎn)離支鏈最近,支鏈數(shù)目要多,支鏈位置編號(hào)之和最小。(2)對(duì)于結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的,命名時(shí)可以依次編號(hào)命名,也可以根據(jù)其相對(duì)位置,用“鄰”、“間”、“對(duì)”進(jìn)行命名,但系統(tǒng)命名時(shí)不用“鄰”、“間”、“對(duì)”等。5有機(jī)物用系統(tǒng)命名法命名為( )。A間甲乙苯B1,3-甲乙苯C1-甲基-3-乙基苯D1-甲基-5-乙基苯6對(duì)甲基苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡式為_。C

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