高中化學(xué) 第一章 第三節(jié) 有機(jī)化合物的命名課件 新人教版選修5

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1、第第三三節(jié)節(jié)有有機(jī)機(jī)化化合合物物的的命命名名課前預(yù)習(xí)巧設(shè)計(jì)名師課堂一點(diǎn)通創(chuàng)新演練大沖關(guān)第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物考點(diǎn)一考點(diǎn)二設(shè)計(jì)1設(shè)計(jì)2設(shè)計(jì)3考點(diǎn)三課堂10分鐘練習(xí) 課下30分鐘演練 課堂5分鐘歸納 甲烷甲烷乙烷乙烷丙烷丙烷乙烯乙烯苯苯一氯甲烷一氯甲烷1,2二溴乙烷二溴乙烷溴苯溴苯乙醇乙醇乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯碳碳雙鍵碳碳雙鍵羥基羥基羧基羧基正丁烷正丁烷異丁烷異丁烷 一、烷烴的命名一、烷烴的命名 1烴基烴基 (1)烴基：烴分子失去一個(gè)烴基：烴分子失去一個(gè) 所剩余的原子團(tuán)叫所剩余的原子團(tuán)叫烴基。烴基。 (2)烷基：烷基： 烷烴失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)叫烷基。烷基一烷烴失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)

2、叫烷基。烷基一般用般用“R”表示，如表示，如CH3叫叫 ，CH3CH2叫叫 。氫原子氫原子甲基甲基乙基乙基(3)烴基的特點(diǎn)：烴基的特點(diǎn)：烴基中短線表示烴基中短線表示 。烴基是電中性的，不能獨(dú)立存在。烴基是電中性的，不能獨(dú)立存在。含有含有 個(gè)碳原子以上的烴基存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。個(gè)碳原子以上的烴基存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。一個(gè)電子一個(gè)電子3 2烷烴的命名烷烴的命名 (1)習(xí)慣命名法：習(xí)慣命名法： 根據(jù)分子中所含根據(jù)分子中所含 的個(gè)數(shù)來命名的個(gè)數(shù)來命名: a.碳原子數(shù)在十以內(nèi)的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、碳原子數(shù)在十以內(nèi)的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。辛、壬、癸來表示。 b.碳原子數(shù)在十以

3、上的用漢字?jǐn)?shù)字表示，如十一、十二碳原子數(shù)在十以上的用漢字?jǐn)?shù)字表示，如十一、十二等。等。 區(qū)別同一種烷烴的同分異構(gòu)體時(shí)，分別用區(qū)別同一種烷烴的同分異構(gòu)體時(shí)，分別用 、 、 表示。表示。碳原子碳原子正正異異新新 (2)系統(tǒng)命名法：系統(tǒng)命名法： 以以2,3二甲基己烷為例，對(duì)一般烷烴的系統(tǒng)命名可圖示二甲基己烷為例，對(duì)一般烷烴的系統(tǒng)命名可圖示如下：如下：二、烯烴和炔烴的命名二、烯烴和炔烴的命名CC從離從離 (或或 )最近的一端起，用最近的一端起，用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)CC注明注明 (或或 )的位置，并把它寫在的位置，并把它寫在主鏈之前。主鏈之前。CC三、苯的同系物的命名三、苯的同系物的命名1對(duì)對(duì)

4、CH3CH2的判斷錯(cuò)誤的是的判斷錯(cuò)誤的是 ()解析：解析：“基基”都不帶電荷，呈電中性，且不能單獨(dú)存在。都不帶電荷，呈電中性，且不能單獨(dú)存在。答案：答案：C2將下列烷烴的結(jié)構(gòu)與名稱連起來。將下列烷烴的結(jié)構(gòu)與名稱連起來。CH3(CH2)4CH3a辛烷辛烷CH3CH(CH3)2 b己烷己烷CH3(CH2)6CH3 c異戊烷異戊烷(CH3)2CHCH2CH3 d異丁烷異丁烷解析：解析：依據(jù)習(xí)慣命名法可知依據(jù)習(xí)慣命名法可知CH3(CH2)4CH3為己烷，為己烷，CH3(CH2)6CH3為辛烷，為辛烷，CH3CH(CH3)2為異丁烷，為異丁烷，(CH3)2CHCH2CH3為異戊烷。為異戊烷。答案：答案：

5、bdac3寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式或名稱：寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式或名稱：CH2CH2：_；CHCCH3；_；新戊烷：新戊烷：_；丙烯；丙烯_；乙苯：乙苯：_。答案：答案：乙烯丙炔乙烯丙炔4(1)用系統(tǒng)命名法給有機(jī)物命名時(shí)，是否一定將最長的碳用系統(tǒng)命名法給有機(jī)物命名時(shí)，是否一定將最長的碳鏈作為主鏈？鏈作為主鏈？(2)丁烷失去一個(gè)氫原子后的烴基可能有幾種？寫出它們丁烷失去一個(gè)氫原子后的烴基可能有幾種？寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。的結(jié)構(gòu)簡式。答案：答案：(1)不一定，烯烴或炔烴命名時(shí)需將含雙鍵或三鍵不一定，烯烴或炔烴命名時(shí)需將含雙鍵或三鍵的最長鏈作為主鏈。的最長鏈作為主鏈。2烷烴的命名原則烷烴的命名原則(1)

6、找主鏈：最長、最多定主鏈。找主鏈：最長、最多定主鏈。選擇最長碳鏈作為主鏈。選擇最長碳鏈作為主鏈。 應(yīng)選含應(yīng)選含6個(gè)碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示。個(gè)碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示。 當(dāng)有幾個(gè)等長的不同碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一當(dāng)有幾個(gè)等長的不同碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。如下圖所示，應(yīng)選個(gè)作為主鏈。如下圖所示，應(yīng)選A為主鏈。為主鏈。 (2)編序號(hào)：編號(hào)位要遵循編序號(hào)：編號(hào)位要遵循“近近”、“簡簡”、“小小” 以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)，即首先要考以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)，即首先要考慮慮“近近”。 有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距

7、主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號(hào)，即同位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號(hào)，即同“近近”時(shí)考慮時(shí)考慮“簡簡”。如。如 若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可得兩種不同的編號(hào)系列，兩系列中各位次和最小者為正可得兩種不同的編號(hào)系列，兩系列中各位次和最小者為正確的編號(hào)，即同確的編號(hào)，即同“近近”、同、同“簡簡”，考慮，考慮“小小”，如，如 (3)寫名稱：寫名稱： 按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前面寫出支按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某

8、烷，在其前面寫出支鏈的位號(hào)和名稱。原則是：先簡后繁，相同合并，位號(hào)指鏈的位號(hào)和名稱。原則是：先簡后繁，相同合并，位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字之間用明。阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用用“”連接，如連接，如命名為：命名為：2,4,6三甲基三甲基3乙基庚烷。乙基庚烷。例例1用系統(tǒng)命名法給下列烴命名：用系統(tǒng)命名法給下列烴命名：(1)(CH3)2CHC(CH3)2CH2CH(C2H5)C(CH3)2CH3(2)(CH3)3CCH(CH3)CH(C3H7)CH2CH(CH3)CH(C2H5)2 解析解析依據(jù)選主鏈，稱某烷；編號(hào)碼，定支鏈；支名依據(jù)選主鏈，稱某烷；編號(hào)碼

9、，定支鏈；支名同，要合并，支名異，簡在前，烷名寫在最后面的原則。同，要合并，支名異，簡在前，烷名寫在最后面的原則。先將上述結(jié)構(gòu)簡式按照碳為四價(jià)原則展開為帶有短線的結(jié)先將上述結(jié)構(gòu)簡式按照碳為四價(jià)原則展開為帶有短線的結(jié)構(gòu)簡式，以便于確定支鏈的類型及其在主鏈上的位置。構(gòu)簡式，以便于確定支鏈的類型及其在主鏈上的位置。答案答案(1)2,2,5,5,6 五甲基五甲基3乙基庚烷乙基庚烷(2)2,2,3,6 四甲基四甲基 7乙基乙基 4丙基壬烷丙基壬烷 有機(jī)物的命名方法有兩種：一種是習(xí)慣命名法，另一種有機(jī)物的命名方法有兩種：一種是習(xí)慣命名法，另一種是系統(tǒng)命名法，如是系統(tǒng)命名法，如CH3CH2CH2CH3，用習(xí)

10、慣命名法命名時(shí)，用習(xí)慣命名法命名時(shí)，其名稱是正丁烷，而用系統(tǒng)命名法命名時(shí)，其名稱是丁烷；其名稱是正丁烷，而用系統(tǒng)命名法命名時(shí)，其名稱是丁烷；另外，在習(xí)慣命名法中的另外，在習(xí)慣命名法中的“某烷某烷”的的“某某”是指烷烴分子中碳原是指烷烴分子中碳原子總數(shù)，而在系統(tǒng)命名法中是指主鏈中的碳原子數(shù)。子總數(shù)，而在系統(tǒng)命名法中是指主鏈中的碳原子數(shù)。 烯烯(炔炔)烴的命名是在烷烴命名的基礎(chǔ)上，圍繞碳碳雙烴的命名是在烷烴命名的基礎(chǔ)上，圍繞碳碳雙(三三)鍵進(jìn)行命名的。具體過程如下。鍵進(jìn)行命名的。具體過程如下。 1選主鏈選主鏈 將含碳碳雙鍵將含碳碳雙鍵(或碳碳三鍵或碳碳三鍵)的最長碳鏈作為主鏈，并按主的最長碳鏈作為

11、主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯某烯”(或或“某炔某炔”)(虛線框內(nèi)為主鏈虛線框內(nèi)為主鏈)。 2編序號(hào)編序號(hào) 從距離雙鍵從距離雙鍵(或三鍵或三鍵)最近的一端給主鏈上的碳原子依最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)，使雙鍵次編號(hào)，使雙鍵(或三鍵或三鍵)碳原子的編號(hào)為最小。碳原子的編號(hào)為最小。 3寫名稱寫名稱 先用大寫數(shù)字；先用大寫數(shù)字；“二、三二、三”在烯在烯(或炔或炔)的名稱前表的名稱前表示雙鍵示雙鍵(或三鍵或三鍵)的個(gè)數(shù)，然后在的個(gè)數(shù)，然后在“某烯某烯”(或或“某炔某炔”)前面用前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表示出雙鍵阿拉伯?dāng)?shù)字表示出雙鍵(或三鍵或三鍵)的位置的位置用雙鍵用雙鍵(或三

12、鍵或三鍵)碳碳原子的最小編號(hào)表示原子的最小編號(hào)表示，最后在前面寫出取代基的名稱、，最后在前面寫出取代基的名稱、個(gè)數(shù)和位置。個(gè)數(shù)和位置。 例例2(1)有機(jī)物有機(jī)物 的系統(tǒng)命名是的系統(tǒng)命名是_，將其在催化劑存在下完全氫化，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)命名是所得烷烴的系統(tǒng)命名是_。 (2)有機(jī)物有機(jī)物 的系統(tǒng)的系統(tǒng)命名是命名是_，將其在催化劑存在下完全，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)命名是氫化，所得烷烴的系統(tǒng)命名是_。 解析解析(1)根據(jù)烯烴、炔烴的命名原則，選主鏈，編位號(hào)，根據(jù)烯烴、炔烴的命名原則，選主鏈，編位號(hào)，具體編號(hào)如下：具體編號(hào)如下： ， ，然后再確定支鏈，然后再

13、確定支鏈的位置，正確書寫名稱；當(dāng)對(duì)烯烴、炔烴完全氫化后所得烷的位置，正確書寫名稱；當(dāng)對(duì)烯烴、炔烴完全氫化后所得烷烴進(jìn)行命名時(shí)，要注意主鏈及編號(hào)的變化。烴進(jìn)行命名時(shí)，要注意主鏈及編號(hào)的變化。 答案答案(1)3甲基甲基 1丁烯丁烯2甲基丁烷甲基丁烷 (2)5,6 二甲基二甲基 3乙基乙基 1庚炔庚炔2,3 二甲基二甲基5 乙基庚烷乙基庚烷含有官能團(tuán)的有機(jī)物與烷烴命名的不同點(diǎn)含有官能團(tuán)的有機(jī)物與烷烴命名的不同點(diǎn) 有機(jī)物的種類繁多，命名時(shí)總體可分為不含官能團(tuán)和有機(jī)物的種類繁多，命名時(shí)總體可分為不含官能團(tuán)和含有官能團(tuán)的兩大類，命名的原則是含有官能團(tuán)的兩大類，命名的原則是“一長、二多、三一長、二多、三近近

14、”，具體見下表。，具體見下表。無官能團(tuán)無官能團(tuán)有官能團(tuán)有官能團(tuán)類別類別烷烴烷烴烯、炔、鹵代烴、烴烯、炔、鹵代烴、烴的含氧衍生物的含氧衍生物主鏈主鏈條件條件碳鏈最長，同碳數(shù)支鏈最多碳鏈最長，同碳數(shù)支鏈最多含官能團(tuán)的最長碳鏈含官能團(tuán)的最長碳鏈無官能團(tuán)無官能團(tuán)有官能團(tuán)有官能團(tuán)編號(hào)編號(hào)原則原則(小小)取代基最近取代基最近官能團(tuán)最近、兼顧取代官能團(tuán)最近、兼顧取代基盡量近基盡量近名稱名稱寫法寫法支位支位支名支名母名，支名同，母名，支名同，要合并，支名異，簡在前要合并，支名異，簡在前支位支位支名支名官位官位母名母名符號(hào)符號(hào)使用使用數(shù)字與數(shù)字間用數(shù)字與數(shù)字間用“，”隔開，數(shù)字與中文間用隔開，數(shù)字與中文間用“”

15、連接，文字間不用任何符號(hào)連接，文字間不用任何符號(hào) 1習(xí)慣命名法習(xí)慣命名法 (1)苯的一元取代物：苯的一元取代物： 將苯環(huán)作為母體，苯環(huán)側(cè)鏈的烷基作為取代基，稱為將苯環(huán)作為母體，苯環(huán)側(cè)鏈的烷基作為取代基，稱為“苯苯”，例如：，例如： 為甲苯，為甲苯， 為乙苯，為乙苯， 為正丙苯，為正丙苯， 為異丙苯。為異丙苯。 (2)苯的二元取代物：苯的二元取代物： 當(dāng)有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、當(dāng)有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)三種，所以取代基的位置可用鄰、間、對(duì)來表示。如對(duì)三種，所以取代基的位置可用鄰、間、對(duì)來表示。如 為鄰二甲苯，為鄰二甲苯， 為間二甲苯，為間二甲苯， 為

16、對(duì)二甲苯。為對(duì)二甲苯。 2系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法 當(dāng)苯環(huán)上有兩個(gè)或兩個(gè)以上的取代基時(shí)，可將苯環(huán)上的當(dāng)苯環(huán)上有兩個(gè)或兩個(gè)以上的取代基時(shí)，可將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)最簡單的取代基所在的碳原子的位個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)最簡單的取代基所在的碳原子的位置編為置編為1號(hào)，并按支鏈的編號(hào)和最小的原則給其他取代基編號(hào)，并按支鏈的編號(hào)和最小的原則給其他取代基編 號(hào)，如號(hào)，如 名稱為名稱為1,4二甲基二甲基2乙基苯；乙基苯； 為為1,2二甲苯；二甲苯； 為為1,3二甲苯；二甲苯； 為為1,4二甲苯。二甲苯。 例例3給下列苯的同系物命名。給下列苯的同系物命名。 的系統(tǒng)名稱為的系統(tǒng)名稱為_。 的系統(tǒng)名稱為的系統(tǒng)名

17、稱為_ 解析解析苯的同系物是以苯環(huán)為母體來命名的，對(duì)苯環(huán)上苯的同系物是以苯環(huán)為母體來命名的，對(duì)苯環(huán)上碳原子的編號(hào)是從最簡單的支鏈所在的碳原子開始的，并使碳原子的編號(hào)是從最簡單的支鏈所在的碳原子開始的，并使支鏈的編號(hào)和為最小，據(jù)此可寫出各苯的同系物的名稱。支鏈的編號(hào)和為最小，據(jù)此可寫出各苯的同系物的名稱。 答案答案(1)1,2二乙基苯二乙基苯(2)1甲基甲基3乙基苯乙基苯 (1)苯環(huán)編號(hào)時(shí)將最簡單的取代基所連的碳原子編為苯環(huán)編號(hào)時(shí)將最簡單的取代基所連的碳原子編為“1”號(hào)。號(hào)。 (2)可沿順時(shí)針方向編號(hào)，也可沿逆時(shí)針方向編號(hào)，可沿順時(shí)針方向編號(hào)，也可沿逆時(shí)針方向編號(hào)，關(guān)鍵是滿足取代基位號(hào)之和最小。

18、關(guān)鍵是滿足取代基位號(hào)之和最小。 (1)烷烴系統(tǒng)命名法的口訣是：選主鏈，稱某烷；編號(hào)位，烷烴系統(tǒng)命名法的口訣是：選主鏈，稱某烷；編號(hào)位，定支鏈；取代基，寫在前；標(biāo)位置，短線連；不同基，簡到定支鏈；取代基，寫在前；標(biāo)位置，短線連；不同基，簡到繁；相同基，合并算。繁；相同基，合并算。 (2)烯烯(炔炔)烴的命名以烷烴的命名為基礎(chǔ)，在選主鏈時(shí)選烴的命名以烷烴的命名為基礎(chǔ)，在選主鏈時(shí)選擇含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的碳鏈，給主鏈上碳原子編號(hào)時(shí)擇含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的碳鏈，給主鏈上碳原子編號(hào)時(shí)應(yīng)從離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近的一端開始編號(hào)，并且在主應(yīng)從離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近的一端開始編號(hào)，并且在主鏈名稱前面標(biāo)出碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。鏈名稱前面標(biāo)出碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。 (3)苯的同系物的命名時(shí)，把苯環(huán)上最簡單取代基所苯的同系物的命名時(shí)，把苯環(huán)上最簡單取代基所在的碳原子編號(hào)為在的碳原子編號(hào)為1，然后選取最小位次給另一個(gè)較簡單，然后選取最小位次給另一個(gè)較簡單取代基所在碳原子編號(hào)，其他命名規(guī)則與烷烴相似。取代基所在碳原子編號(hào)，其他命名規(guī)則與烷烴相似。