高考復習鹵代烴醇酚5份

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1、　鹵代烴　醇　酚 考點一　鹵代烴 1．概念 烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。 2．結構特點 鹵素原子是鹵代烴的官能團。C—X之間的共用電子對偏向________，形成一個極性較強的共價鍵，分子中________鍵易斷裂。 3．分類 鹵代烴 4．飽和鹵代烴的性質 (1)物理性質 ①沸點：比同碳原子數(shù)的烷烴沸點要高； ②溶解性：水中____溶，有機溶劑中____溶； ③密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。 (2)化學性質 ①取代反應： R—X＋NaOH____________(R代表烴基)； R—CHX—CH2X＋2NaOH________

2、______。 ②消去反應： R—CH2—CH2—X＋NaOH______________或R—CH2—CH2—X______________； 5．檢驗鹵代烴分子中鹵素的方法 (1)實驗方法 (2)實驗說明 ①加熱是為了加快鹵代烴的反應速率。 ②加入稀硝酸酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應產生沉淀，影響對實驗現(xiàn)象的觀察和AgX沉淀質量的稱量；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 ③量的關系：R—X～NaX～AgX↓，1 mol 一鹵代烴可得到1 mol AgX(除F外)沉淀，常利用此關系來定量測定鹵代烴中鹵素原子的含量。 6．鹵代烴的應

3、用 (1)鹵代烴的用途：可用于制取制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、有機合成的原料等。 (2)鹵代烴對環(huán)境的危害：氟氯代烴和含溴的鹵代烷烴可對臭氧層產生破壞，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。國際上已禁止其使用，正研制、推廣使用替代品。 7．鹵代烴的獲取方法 (1)不飽和烴與鹵素單質、鹵化氫等的加成反應，如 　　　　　　??； CH3—CH===CH2＋Br2 (2)取代反應，如 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；＋Br2__________________________＋HBr；C2H5OH＋HBr__________________＋H2O。 鹵代烴在有機合

4、成中的“橋梁”作用 1．鹵代烴的取代反應與消去反應對比 取代(水解)反應 消去反應 反應條件 強堿的水溶液、加熱 強堿的醇溶液、加熱 反應本質 鹵代烴分子中鹵原子被溶液中的OH－所取代，生成鹵素負離子：R—CH2—X＋OH－R—CH2OH＋X－(X表示鹵素) 相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX：CH2===CH2↑＋NaX＋H2O(X表示鹵素) 反應規(guī)律 所有的鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應 ①沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應，如CH3Cl②有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應，例如：

5、③不對稱鹵代烴的消去反應有多種可能的方式： 2.鹵代烴在有機合成中的經典路線 通過烷烴、芳香烴與X2發(fā)生取代反應，烯烴、炔烴與X2、HX發(fā)生加成反應等途徑可向有機物分子中引入—X；而鹵代烴的水解和消去反應均消去—X。鹵代烴發(fā)生取代、消去反應后，可在更大的空間上與醇、醛、酸、酯相聯(lián)系。引入鹵素原子常常是改變物質性能的第一步反應，鹵代烴在有機物的轉化、合成中具有“橋梁”的重要地位和作用。其合成路線如下： (1)一元合成路線 RCH===CH2―→一鹵代烴―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 (2)二元合成路線 RCH===CH2―→二鹵代烴―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(

6、鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H) 【例1】　現(xiàn)通過以下步驟由 (1)從左到右依次填寫出每步反應所屬的反應類型代碼(a為取代反應，b為加成反應，c為消去反應)： ①__________，②__________，③__________，④_________________________________； ⑤__________，⑥__________。 (2)A―→B反應所需的條件和試劑是________。 (3)寫出的化學方程式：____________________， __________________________________________

7、______________________________。 【例2】　已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要產物),1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。 (1)A的化學式：________，A的結構簡式：_______________________________________。 (2)上述反應中，①是________反應，⑦是________反應。(填反應類型) (3)寫出C、D、E、H物質的結構簡式： C____________________，D_

8、___________________， E____________________，H____________________。 (4)寫出D―→F反應的化學方程式_____________________________________________。 考點二　酚 1．概念 羥基與____________而形成的化合物稱為酚。 2．苯酚的結構 苯酚的分子式為____________，結構簡式為____________________或____________。 3．苯酚的物理性質 (1)純凈的苯酚是________晶體，有____

9、____氣味，易被空氣氧化呈__________。 (2)苯酚常溫下在水中的溶解度________，高于______時能與水________，苯酚____溶于酒精。 (3)苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應立即用________洗滌。 4．苯酚的化學性質 由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基________；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫________。 (1)弱酸性 苯酚與NaOH反應，化學方程式為______________________________________________。 (2)取代反應 苯酚與濃溴水反應，產生白色沉

10、淀，化學方程式為_________________________________。 (3)顯色反應 苯酚跟FeCl3溶液作用顯____色，利用這一反應可檢驗苯酚的存在。 特別提醒　(1)苯酚的酸性很弱，過量的苯酚與Na2CO3反應，只能生成和NaHCO3，不能產生CO2。 (2)苯酚與濃溴水反應產生白色沉淀，與稀溴水反應時看不到白色沉淀。 (3)苯酚有—OH，但不能發(fā)生消去反應。 (4)苯酚的所有原子共平面。 實例說明有機分子中基團之間存在相互影響 1．苯、甲苯、苯酚的性質比較 類別 苯 甲苯 苯酚 結構簡式 氧化反應情況 不能被酸性KMnO4溶

11、液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常溫下在空氣中易被氧化成粉紅色 溴代反應 溴的狀態(tài) 液溴 液溴 濃溴水 條件 催化劑 催化劑 不需催化劑 產物 Br溴苯 三溴甲苯 三溴苯酚 (白色沉淀) 2.醇與酚的比較 類別 脂肪醇 芳香醇 苯酚 實例 CH3CH2OH 官能團 醇羥基 —OH 酚羥基 —OH 酚羥基 —OH 結構特點 —OH與鏈烴基相連 —OH與苯環(huán)側鏈碳原子相連 —OH與苯環(huán)直接相連 主要化學性質 (1)與活潑金屬反應；(2)與氫鹵酸反應(取代反應)；(3)消去反應；(4)燃燒；(5)催化氧化

12、；(6)酯化反應 (1)弱酸性；(2)取代反應(與濃溴水)；(3)顯色反應；(4)氧化反應；(5)加成反應 特性 灼熱銅絲插入醇中有刺激性氣味的氣體生成 與FeCl3溶液反應顯紫色 苯酚酸性強弱 實驗操作 實驗現(xiàn)象 結論及有關化學方程式 ①向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2 mL蒸餾水，振蕩試管 苯酚與水混合，液體渾濁 常溫下，苯酚在水中的溶解度較小 ②用酒精燈給①的試管加熱 加熱后，液體變澄清 溫度升高，苯酚在水中的溶解度增大 ③冷卻②的試管，然后向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管 冷卻后，液體渾濁，滴加NaOH溶液后，液體變澄清 冷卻后，苯

13、酚因溶解度減小而析出；加NaOH溶液后，發(fā)生反應： ④向③的試管中加入稀鹽酸 加入稀鹽酸后，液體變渾濁 ⑤向③的試管中通入CO2 通入CO2后，液體變渾濁 生成了苯酚，反應方程式為 ⑥向①的試管中加入Na2CO3溶液 液體變澄清 高考題組一　鹵代烴的命名、結構與性質 1．判斷下列說法是否正確，正確的劃“√”，錯誤的劃“×” (1)的名稱為2-甲基-2-氯丙烷(　　) (2010·上海，3B) (2)光照條件下，2,2-二甲基丙烷與Br2反應，其一溴代物只有一種(　　) (2009·重慶理綜，11D) (3)四氯乙烯所有原子都處于同一平面內(　

14、　) (4)由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應制丙醇屬于同一反應類型(　　) (5)由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷屬于同一反應類型(　　) (6)溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯(　　) (2011·廣東理綜，7C) 高考題組二　鹵代烴在有機合成中的“橋梁”作用 2．(2010·海南，18Ⅱ)A～G都是有機化合物，它們的轉化關系如下： 請回答下列問題： (1)已知：6.0 g化合物E完全燃燒生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸氣與氫氣的相對密度為30，則E的分子式為。 (2)A為一取代芳香烴，B中含有一個甲基。由B生成C的化學方程

15、式為 ________________________________________________________________________。 (3)由B生成D、由C生成D的反應條件分別是___________________________________、 。 (4)由A生成B、由D生成G的反應類型分別是、。 (5)F存在于梔子香油中，其結構簡式為________________________________________。 (6)在G的同分異構體中，苯環(huán)上一硝化的產物只有一種的共有種，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為1∶1的是_______________

16、__________________(填結構簡式)。 高考題組三　醇的組成、結構與性質 3．判斷下列說法是否正確，正確的劃“√”，錯誤的劃“×” (1)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O屬于消去反應(　　) (2)米酒變酸的過程涉及了氧化反應(　　) (2010·廣東理綜，11C) (3)用金屬鈉可區(qū)分乙醇和乙醚(　　) (2011·大綱全國卷，7A) (4)106 g的乙醇和丙醇混合液完全燃燒生成CO2為112 L(標準狀況)(　　) (2010·課標全國卷，7B) 4．(2008·海南，19)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應放出H2的有機化合物有(　　

17、) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 高考題組四　醇的制備實驗探究 5．(2011·天津理綜，9)某研究性學習小組為合成1-丁醇，查閱資料得知一條合成路線： CH3CH===CH2＋CO＋H2CH3CH2CH2CHOCH3CH2CH2CH2OH； CO的制備原理：HCOOHCO↑＋H2O，并設計出原料氣的制備裝置(如圖)。 請?zhí)顚懴铝锌瞻祝? (1)實驗室現(xiàn)有鋅粒、稀硝酸、稀鹽酸、濃硫酸、2-丙醇，從中選擇合適的試劑制備氫氣、丙烯，寫出化學反應方程式： ______________________________________________________

18、__________________。 (2)若用以上裝置制備干燥純凈的CO，裝置中a和b的作用分別是________，________；c和d中盛裝的試劑分別是________，________。若用以上裝置制備H2，氣體發(fā)生裝置中必需的玻璃儀器名稱是____________________；在虛線框內畫出收集干燥H2的裝置圖。 (3)制丙烯時，還產生少量SO2、CO2及水蒸氣，該小組用以下試劑檢驗這四種氣體，混合氣體通過試劑的順序是______________________________________________________ (填序號)。 ①飽和Na2SO3溶液?、谒?/p>

19、性KMnO4溶液?、凼宜? ④無水CuSO4⑤品紅溶液 (4)合成正丁醛的反應為正向放熱的可逆反應，為增大反應速率和提高原料氣的轉化率，你認為應該采用的適宜反應條件是____。 a．低溫、高壓、催化劑 b．適當?shù)臏囟?、高壓、催化? c．常溫、常壓、催化劑 d．適當?shù)臏囟?、常壓、催化? (5)正丁醛經催化加氫得到含少量正丁醛的1-丁醇粗品。為純化1-丁醇，該小組查閱文獻得知：①R－CHO＋NaHSO3(飽和) ――→RCH(OH)SO3Na↓；②沸點：乙醚34 ℃，1-丁醇118 ℃，并設計出如下提純路線： 試劑1為________，操作1為________，操作2為____

20、____，操作3為________。 高考題組五　酚的性質 6．(2011·重慶理綜，12)NM-3和D -58是正處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物，結構如下： 關于NM-3和D-58的敘述，錯誤的是 (　　) A．都能與NaOH溶液反應，原因不完全相同 B．都能與溴水反應，原因不完全相同 C．都不能發(fā)生消去反應，原因相同 D．遇FeCl3溶液都顯色，原因相同 7．(2010·四川理綜，11)中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用，M 的結構如右圖所示： 下列敘述正確的是 (　　) A．M的相對分子質量是180 B．1 mol

21、M最多能與2 mol Br2發(fā)生反應 C．M與足量的NaOH溶液發(fā)生反應時，所得有機產物的化學式為C9H4O5Na4 D．1 mol M與足量NaHCO3反應能生成2 mol CO2 8．(2008·江蘇，11)香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經多步反應合成。 有關上述兩種化合物的說法正確的是(　　) A．常溫下，1 mol丁香酚只能與1 mol Br2反應 B．丁香酚不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 C．1 mol香蘭素最多能與3 mol氫氣發(fā)生加成反應 D．香蘭素分子中至少有12個原子共平面 高考題組六　酚的特征反應在有機推斷合成中 的應用 9．(20

22、10·浙江理綜，28)最近科學家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強的活性化合物A，其結構如下： 在研究其性能的過程中，發(fā)現(xiàn)結構片段X對化合物A的性能起了重要作用。為了研究X的結構，將化合物A在一定條件下水解只得到B()和C。經元素分析及相對分子質量測定，確定C的分子式為C7H6O3，C遇FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應有CO2產生。 請回答下列問題： (1)化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應________。 A．取代反應 B．加成反應 C．縮聚反應 D．氧化反應 (2)寫出化合物C所有可能的結構簡式________________________________

23、_________。 (3)化合物C能經下列反應得到G(分子式為C8H6O2，分子內含有五元環(huán))； 已知：RCOOHRCH2OH，RXRCOOH ①確認化合物C的結構簡式為_________________________________________________。 ②F―→G反應的化學方程式為________________________________________________。 ③化合物E有多種同分異構體， 1H核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫，寫出這些同分異構體的結構簡式： ___________________

24、_____________________________________________________。 10．(2011·江蘇，17)敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下： 回答下列問題： (1) 在空氣中久置，A由無色轉變?yōu)樽厣?，其原因是_____________________________。 (2)C分子中有2個含氧官能團，分別為________和__________(填官能團名稱)。 (3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：____________________。 ①能與金屬鈉反應放出H2；②是萘()的衍生物，且取代基都在同一個苯環(huán)上；

25、 ③可發(fā)生水解反應，其中一種水解產物能發(fā)生銀鏡反應，另一種水解產物分子中有5種不同化學環(huán)境的氫。 (4)若C不經提純，產物敵草胺中將混有少量副產物E(分子式為：C23H18O3)，E是一種酯。E的結構簡式為_________________________________________________________。 (5)已知：RCH2COOH，寫出以苯酚和乙醇為原料制備 的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 內容總結 （1）鹵代烴　醇　酚 考點一　鹵代烴 1．概念 烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物 （2）③量的關系：R—X～NaX～AgX↓，1 mol 一鹵代烴可得到1 mol AgX(除F外)沉淀，常利用此關系來定量測定鹵代烴中鹵素原子的含量