化學(xué)10 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第二單元 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 烴(加試)

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1、第二單元認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物烴(加試)專題10有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)考試標(biāo)準(zhǔn)知識(shí)條目必考要求加試要求1.有機(jī)化學(xué)的發(fā)展與應(yīng)用有機(jī)化學(xué)的發(fā)展簡史有機(jī)化合物在日常生活中的重要應(yīng)用有機(jī)化合物與人類的生命活動(dòng)的關(guān)系常見有機(jī)材料的組成、性能及其發(fā)展現(xiàn)狀aaaa2.科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)研究有機(jī)化合物組成的常用方法根據(jù)1H核磁共振譜確定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的常用方法同位素示蹤法研究化學(xué)反應(yīng)歷程手性碳原子與手性分子aabbba3.有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)甲烷、乙烯和乙炔的組成、結(jié)構(gòu)和空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式同分異構(gòu)體(碳架異構(gòu)、官能團(tuán)類別異構(gòu)和官能團(tuán)位

2、置異構(gòu))立體異構(gòu)與生命現(xiàn)象的聯(lián)系abbca4.有機(jī)化合物的分類和命名同系物及其通式有機(jī)化合物的分類方法烷烴的系統(tǒng)命名法和常見有機(jī)物的習(xí)慣命名bbb5.脂肪烴脂肪烴和芳香烴、飽和烴和不飽和烴的概念及判斷烷烴、烯烴和炔烴等脂肪烴的物理性質(zhì)烷烴、烯烴和炔烴等脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng))有機(jī)高分子的鏈節(jié)和單體天然氣、石油液化氣和汽油的來源和組成合成常見高分子化合物的方法bacbac6.芳香烴苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)苯的用途苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)芳香烴來源工業(yè)上生產(chǎn)乙苯、異丙苯的工藝多環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)bacaaa考點(diǎn)一認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物課時(shí)訓(xùn)練考點(diǎn)二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同系物、同分異

3、構(gòu)體內(nèi)容索引考點(diǎn)三烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物考點(diǎn)一1.有機(jī)化合物概述有機(jī)化合物概述(1)概念:含有稱為有機(jī)化合物,簡稱有機(jī)物。但CO、CO2、碳酸及其鹽、金屬碳化物、金屬氰化物等由于組成、性質(zhì)與無機(jī)物相似,屬于無機(jī)物。絕大多數(shù)有機(jī)化合物都含有氫元素。C、H、O、N、S、P、鹵素是有機(jī)物中的主要組成元素。(2)性質(zhì)特點(diǎn)(大多數(shù)有機(jī)物)難溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有機(jī)溶劑;多數(shù)為非電解質(zhì),不導(dǎo)電;多數(shù)熔、沸點(diǎn)較低;多數(shù)易燃、易分解,反應(yīng)復(fù)雜等。知識(shí)梳理碳元素的化合物2.碳原子的成鍵特點(diǎn)碳原子的成鍵特點(diǎn)(1)碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn)碳原子最外層有4個(gè)電子,不易或電子而形成陽

4、離子或陰離子,碳原子易通過 與碳原子或其他非金屬原子相結(jié)合。(2)有機(jī)化合物中碳原子的結(jié)合方式碳原子間可形成穩(wěn)定的、或叁鍵。多個(gè)碳原子可相互結(jié)合形成碳鏈或碳環(huán),碳鏈可以帶有支鏈,碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。碳原子也可以與H、O、N、S等多種非金屬原子形成。失去獲得共價(jià)鍵單鍵雙鍵共價(jià)鍵脂環(huán)化合物(如)芳香化合物(如 )3.有機(jī)物的分類有機(jī)物的分類(1)按組成元素分類:有機(jī)化合物可分為烴和烴的衍生物。(2)按碳的骨架分類有機(jī)化合物(如CH3CH2CH3)環(huán)狀化合物鏈狀化合物(如CH3CH3)(如CH2=CH2)(如CHCH)烴脂肪烴鏈狀烴:分子中不含苯環(huán),而含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴(如)芳香烴苯( )苯

5、的同系物(如)稠環(huán)芳香烴(如)脂環(huán)烴烷烴烯烴炔烴(3)按官能團(tuán)分類有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物。類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式烷烴甲烷CH4烯烴(碳碳雙鍵)乙烯CH2=CH2炔烴CC(碳碳叁鍵)乙炔CHCH芳香烴苯 鹵代烴X(鹵素原子)溴乙烷C2H5Br醇(羥基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚(醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHOOH酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH34.科學(xué)家研究有機(jī)物的方法科學(xué)家研究有機(jī)物的方法(1)研究組成的常用方法確定有機(jī)物元素組成的方法有:化學(xué)實(shí)驗(yàn)法(李比希法、

6、鈉融法、銅絲燃燒法等)、儀器分析法。李比希燃燒法(2)分子結(jié)構(gòu)的研究質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的,在質(zhì)譜圖中,最大的質(zhì)荷比就是有機(jī)物的。根據(jù)和最簡式可以確定有機(jī)物的分子式。紅外光譜法:初步判斷有機(jī)物中含有的官能團(tuán)或化學(xué)鍵。1H核磁共振譜:測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的類型和數(shù)目之比。氫原子的類型吸收峰數(shù)目;不同氫原子個(gè)數(shù)之比不同吸收峰面積之比。相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量化學(xué)方法a.根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律,某些有機(jī)物只存在一種結(jié)構(gòu),可直接由分子式確定結(jié)構(gòu)。b.官能團(tuán)的特征反應(yīng)定性實(shí)驗(yàn)確定有機(jī)物中可能存在的官能團(tuán)。c.通過定量實(shí)驗(yàn),確定有機(jī)物中的官能團(tuán)及其數(shù)目。(3)有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的研究反應(yīng)中間體測(cè)定法如為了探

7、究甲烷取代反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理,人們借助核磁共振儀和紅外光譜儀對(duì)該反應(yīng)過程進(jìn)行研究,記錄到Cl的核磁共振譜線和CH3等自由基的存在。于是認(rèn)識(shí)到CH4與Cl2的反應(yīng)機(jī)理為。自由基型鏈反應(yīng)同位素示蹤法乙酸乙酯的水解如研究乙酸乙酯水解的反應(yīng)產(chǎn)物,將乙酸乙酯與H218O混合后加入稀H2SO4作催化劑,反應(yīng)一段時(shí)間后檢測(cè)到存在18O的物質(zhì)有兩種:一種是H218O,另一種是。于是判斷酯水解時(shí)斷裂的是,斷裂后,在中的碳原子上加上羥基,在原子上加上氫。明確了酯水解的反應(yīng)機(jī)理,反過來也認(rèn)識(shí)到了酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理,即酸脫醇脫。中的CO鍵氧羥基氫題組一依據(jù)標(biāo)準(zhǔn),突破有機(jī)物分類題組一依據(jù)標(biāo)準(zhǔn),突破有機(jī)物分類解題探究1.下面

8、列出了16種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式,請(qǐng)與同學(xué)們討論,嘗試從不同角度對(duì)它們所代表的物質(zhì)進(jìn)行分類并填空。CH4CH2=CH2CHCHCH3CCHCH3ClCH3CH2BrCH3OHCH3CH2OH 12345678CH4CH2=CH2CHCHCH3CCHCH3ClCH3CH2BrCH3OHCH3CH2OH (1)根據(jù)碳的骨架進(jìn)行分類,屬于鏈狀化合物的是_;屬于脂環(huán)化合物的是_;屬于芳香化合物的是_。答案解析12345678解析解析有機(jī)化合物通常有三種分類方法:根據(jù)組成中是否有碳、氫以外的元素,分為烴和烴的衍生物;根據(jù)分子中碳骨架的形狀,分為鏈狀有機(jī)化合物和環(huán)狀有機(jī)化合物;根據(jù)分子中含有的特殊原子或原

9、子團(tuán)(官能團(tuán)),分為鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯等。12345678(2)根據(jù)有機(jī)物分子的組成元素分類,屬于烴的是_;屬于烴的衍生物的是_。答案12345678CH4CH2=CH2CHCHCH3CCHCH3ClCH3CH2BrCH3OHCH3CH2OH (3)根據(jù)官能團(tuán)分類,屬于烷烴的是_;屬于烯烴的是_;屬于炔烴的是_;屬于鹵代烴的是_;屬于醇類的是_;屬于羧酸的是_;屬于酯的是_;屬于芳香烴的是_;屬于環(huán)烷烴的是_。答案12345678CH4CH2=CH2CHCHCH3CCHCH3ClCH3CH2BrCH3OHCH3CH2OH 2.下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是酚類OH羧酸COOH醛類C

10、HOCH3OCH3醚類羧酸COOHA.B.C.D.僅題組二辨析官能團(tuán),突破有機(jī)物的分類題組二辨析官能團(tuán),突破有機(jī)物的分類答案解析12345678解析解析屬于醇類,屬于酯類。123456783.按官能團(tuán)的不同,可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類,請(qǐng)指出下列有機(jī)物的類別并填在橫線上。(1)CH3CH2CH2OH_。(2)_。(3)_。(4)_。醇酚芳香烴(或苯的同系物)酯答案12345678(5)_。(6)_。(7) _。(8)_。答案鹵代烴烯烴羧酸醛易錯(cuò)警示123456781.官能團(tuán)相同的物質(zhì)不一定是同一類物質(zhì),如第3題中,(1)和(2)中官能團(tuán)均為OH,(1)中OH與鏈烴基直接相連,則該物質(zhì)屬于醇類,(2)

11、中OH與苯環(huán)直接相連,故該物質(zhì)屬于酚類;酚和醇具有相同的官能團(tuán),根據(jù)OH連接基團(tuán)的不同確定有機(jī)物的類別。2.含有醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類,如第2題中的、第3題中的(4),這些甲酸某酯,雖然含有CHO,但醛基不與烴基直接相連,不屬于醛類。易錯(cuò)警示易錯(cuò)警示123456784.核磁共振氫譜是指有機(jī)物分子中的氫原子核所處的化學(xué)環(huán)境(即其附近的基團(tuán))不同,表現(xiàn)出的核磁性就不同,代表核磁性特征的峰在核磁共振圖中坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移,符號(hào)為)也就不同?,F(xiàn)有一物質(zhì)的核磁共振氫譜如下圖所示。則可能是下列物質(zhì)中的A.CH3CH2CH3B.CH3CH2CH2OHC.D.CH3CH2CHO答案題組三研究有機(jī)物的常用

12、方法題組三研究有機(jī)物的常用方法解析12345678解析解析由核磁共振氫譜的定義可知,在氫譜圖中從峰的個(gè)數(shù)即可判斷分子中有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。實(shí)際上圖中出現(xiàn)幾個(gè)峰,就說明在原分子中有幾種不同的氫原子。分析可得A中是2種,B中是4種,C中是2種,D中是3種。123456785.某含氧有機(jī)化合物A可以作為無鉛汽油的抗爆震劑,它的相對(duì)分子質(zhì)量為88,其中含碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為68.2%,含氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.6%,經(jīng)紅外光譜和核磁共振氫譜顯示該分子中有4個(gè)甲基,則A的結(jié)構(gòu)簡式為A.B.C.D.答案解析12345678即分子式為C5H12O,則A、C均不符合題意,D中不含4個(gè)CH3,也不符合題意。此

13、題也可以先根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量為88,首先淘汰掉A、C,因?yàn)镸(A)1261416102,M(C)12614162118,均不符合題意。123456786.某氣態(tài)化合物X含C、H、O三種元素,現(xiàn)已知下列條件:X中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù);X中H的質(zhì)量分?jǐn)?shù);X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積;X對(duì)氫氣的相對(duì)密度;X的質(zhì)量。欲確定化合物X的分子式,所需的最少條件是A.B.C.D.答案解析解析解析確定X的分子式應(yīng)知道X的相對(duì)分子質(zhì)量,條件可以求出X的相對(duì)分子質(zhì)量;確定X分子中C、H、O的原子個(gè)數(shù)時(shí),至少應(yīng)已知X中兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),和能滿足要求。所以最少的條件組合為。123456787.化學(xué)上常用燃燒法確定有機(jī)物的組成。下圖裝置

14、是用燃燒法確定有機(jī)物化學(xué)式常用的裝置,這種方法是在電爐加熱時(shí)用純氧氧化管內(nèi)樣品。根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成?;卮鹣铝袉栴}:(1)A裝置中分液漏斗中盛放的物質(zhì)是_,寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式_。H2O2(或雙氧水)(或:H2O2Na2O22H2O=4NaOHO2)答案解析12345678解析解析本實(shí)驗(yàn)使用燃燒法測(cè)定有機(jī)物的組成,該實(shí)驗(yàn)裝置按照“制氧氣干燥氧氣燃燒有機(jī)物吸收水吸收二氧化碳”排列。實(shí)驗(yàn)可測(cè)知燃燒生成的二氧化碳和水的質(zhì)量,根據(jù)二氧化碳的質(zhì)量可求C元素的質(zhì)量,由水的質(zhì)量可求得H元素的質(zhì)量,結(jié)合有機(jī)物的質(zhì)量可求出O元素的質(zhì)量,由此即可確定有機(jī)物分子中C、H、O個(gè)數(shù)比,也就是確定了實(shí)驗(yàn)式,

15、若要再進(jìn)一步確定有機(jī)物的分子式,顯然還需知道該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。12345678(2)C裝置(燃燒管)中CuO的作用是_。(3)寫出E裝置中所盛放試劑的名稱_,它的作用是_。(4)若將B裝置去掉會(huì)對(duì)實(shí)驗(yàn)造成什么影響?_。使有機(jī)物充分氧化生成CO2和H2O答案堿石灰(或氫氧化鈉)吸收CO2造成測(cè)得有機(jī)物中含氫量增大12345678(5)若準(zhǔn)確稱取1.20g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)。經(jīng)充分燃燒后,E管質(zhì)量增加1.76g,D管質(zhì)量增加0.72g,則該有機(jī)物的最簡式為_。(6)要確定該有機(jī)物的化學(xué)式,還需要測(cè)定_。答案CH2O有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量123456788.質(zhì)子核磁共振

16、譜(PMR)是研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的有力手段之一,在所研究的化合物分子中,每一結(jié)構(gòu)中的等性氫原子在PMR譜中都給出了相應(yīng)的峰(信號(hào)),譜中峰的強(qiáng)度與結(jié)構(gòu)中的H原子數(shù)成正比。例如,乙醛的結(jié)構(gòu)式為CH3CHO,其PMR譜中有兩個(gè)信號(hào),其強(qiáng)度之比為31。分子式為C3H6O2的有機(jī)物,如果在PMR譜上觀察到的氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度比為33,請(qǐng)寫出其對(duì)應(yīng)化合物的結(jié)構(gòu)簡式_。第二種情況峰的強(qiáng)度比為321,請(qǐng)寫出一種該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式_。(或或)答案解析規(guī)律方法12345678解析解析第一種峰強(qiáng)度比為33,說明有2個(gè)CH3,但2個(gè)CH3的性質(zhì)不同,且連接方式有別,化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。

17、第二種峰強(qiáng)度比為321,說明結(jié)構(gòu)中含有3種不同性質(zhì)的氫,其個(gè)數(shù)分別為3、2、1,化合物的結(jié)構(gòu)簡式為或或。12345678有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定流程有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定流程規(guī)律方法規(guī)律方法12345678有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同系物、同分異構(gòu)體考點(diǎn)二1.有機(jī)物分子的形狀與碳原子成鍵方式的關(guān)系有機(jī)物分子的形狀與碳原子成鍵方式的關(guān)系(1)若1個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子連接時(shí),這個(gè)碳原子將采取取向與之成鍵(單鍵)。如果與碳原子連接的四個(gè)原子相同,四個(gè)共價(jià)鍵之間每兩個(gè)共價(jià)鍵之間的夾角均為109.5,呈結(jié)構(gòu)。如:甲烷()的空間構(gòu)型是結(jié)構(gòu),C原子位于_的中心,分子中的5個(gè)原子中任何4個(gè)原子都不處于同一平面上,其中任意3個(gè)

18、原子在同一平面上。知識(shí)梳理四面體正四面體正四面體正四面體(2)若碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時(shí),形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。如:乙烯()的空間構(gòu)型是結(jié)構(gòu),分子中的6個(gè)原子處于。特別提醒特別提醒苯()的空間構(gòu)型是平面形結(jié)構(gòu),分子中的12個(gè)原子都處于同一平面上。平面形同一平面上(3)若碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時(shí),形成該叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。如:乙炔(HCCH)的空間構(gòu)型是 結(jié)構(gòu),分子中的4個(gè)原子處于。直線形同一直線上2.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的三種常用表示方法有機(jī)物結(jié)構(gòu)的三種常用表示方法結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式CH2=CHCH=CH2

19、CH3CH2OH或C2H5OHCH2=CHCHO3.同系物同系物(1)概念結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差1個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物互稱為同系物。結(jié)構(gòu)相似必是同類別、同數(shù)目的官能團(tuán),碳碳連接方式相同。如乙醇和丙三醇則因官能團(tuán)數(shù)目不同而不是同系物。同系物必有相同的通式,但通式相同不一定為同系物。如乙烯和環(huán)丙烷。同系物必結(jié)構(gòu)相似,但結(jié)構(gòu)相似的不一定是同系物。例如葡萄糖與核糖CH2OH(CHOH)3CHO相差一個(gè)CH2O,不是同系物。雖屬同一大類,但也不一定是同系物。如乙酸乙酯和硬脂酸甘油酯。同系物化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)隨相對(duì)分子質(zhì)量增加而遞變。(2)同系物的判斷方法官能團(tuán)的種類和個(gè)數(shù)要相等。分

20、子式不能相同。4.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的,但不同,因而產(chǎn)生性質(zhì)上差異的現(xiàn)象同分異構(gòu)體具有的化合物互為同分異構(gòu)體類型碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同如:CH3CH2CH2CH3和 分子式結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象類型位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同如:CH2=CHCH2CH3和_官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同如:CH3CH2OH和_CH3CH=CHCH3CH3OCH35.常見的官能團(tuán)類別異構(gòu)常見的官能團(tuán)類別異構(gòu)組成通式可能的類別及典型實(shí)例CnH2n烯烴(CH2=CHCH3)、環(huán)烷烴( )CnH2n2炔烴(CHCCH2CH3)、二烯烴(CH2=CHCH=CH2)、環(huán)烯烴( )CnH

21、2n2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2=CHCH2OH)、環(huán)醚( )、環(huán)醇( )CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、羥基醛(HOCH2CH2CHO)、羥基酮( )CnH2n6O酚( )、芳香醚( )、芳香醇( )6.通過通過2-丁烯和乳酸的結(jié)構(gòu)認(rèn)識(shí)順反異構(gòu)和手性分子丁烯和乳酸的結(jié)構(gòu)認(rèn)識(shí)順反異構(gòu)和手性分子(1)乙烯分子空間構(gòu)型上是構(gòu)型,兩個(gè)碳原子與4個(gè)氫原子處于同一平面上。2-丁烯可以看作是兩個(gè)甲基分別取代乙烯分子中兩個(gè)碳上的氫原子形成的。比較下面兩種結(jié)構(gòu):a b可以看出a和b

22、分子中碳原子之間的是相同的,但是_是不同的。這種異構(gòu)稱為順反異構(gòu)。平面連接順序和方式空間結(jié)構(gòu)(2)乳酸的分子結(jié)構(gòu)認(rèn)識(shí)手性分子從上圖可看出畫“*”號(hào)的中心碳原子所連接的4個(gè)原子或原子團(tuán),但是能形成a、b兩種不能完全重合的空間結(jié)構(gòu),這樣的異構(gòu)就像人的左右手一樣,稱為手性異構(gòu),又稱為異構(gòu),這樣的分子也稱為手性分子。不相同對(duì)映7.有機(jī)化合物的命名有機(jī)化合物的命名(1)烷烴的習(xí)慣命名法(見專題10第一單元)(2)烷烴的系統(tǒng)命名法幾種常見烷基的結(jié)構(gòu)簡式甲基:;乙基:;丙基(C3H7):,。CH3CH2CH3CH3CH2CH2命名步驟最長的碳鏈靠近支鏈最近如命名為。3-甲基己烷(3)苯的同系物的命名苯作為母

23、體,其他基團(tuán)作為取代基。例如,苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯,有三種同分異構(gòu)體,可分別用鄰、間、對(duì)表示。將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào),選取最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào)。鄰二甲苯(1,2-二甲苯)間二甲苯(1,3-二甲苯)對(duì)二甲苯(1,4-二甲苯)題組一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)模型題組一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)模型解題探究答案1.根據(jù)球棍模型、比例模型寫出結(jié)構(gòu)簡式。(1)_;(2)_;(3)_;(4)_。CH3CH2OHCH2=CHCCCH3H2NCH2COOH23456789101112131題組二有機(jī)物的共線、共面判斷題組二有機(jī)物的共線、共面

24、判斷答案2.下列分子中14個(gè)碳原子不可能處于同一平面上的是解析A.B.C.D.23456789101112131解析解析A項(xiàng),所連苯環(huán)無法旋轉(zhuǎn),14個(gè)碳原子一定共平面;B項(xiàng),根據(jù)苯環(huán)的結(jié)構(gòu)可知與苯環(huán)直接相連的碳原子與苯環(huán)的其他原子在同一平面上,14個(gè)碳原子有可能共平面;C項(xiàng),將3個(gè)甲基看作是甲烷中的三個(gè)氫原子,由甲烷的結(jié)構(gòu)可知,甲烷中的碳原子決不可能同時(shí)與三個(gè)氫原子共面,所以C中不可能有14個(gè)碳原子共面;D項(xiàng),以與苯環(huán)直接相連的碳原子為中心,根據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)可知,該碳原子有可能和與之直接相連的兩個(gè)原子共平面,所以處在同一平面上的碳原子可能有14個(gè)。23456789101112131答案3.在分子

25、中,處于同一平面上的原子數(shù)最多可能有A.12個(gè)B.14個(gè)C.18個(gè)D.20個(gè)解析23456789101112131解析解析根據(jù)四種基本模型及分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析:苯環(huán)上的原子及與苯環(huán)直接相連的原子共平面,與碳碳雙鍵直接相連的原子共平面,與碳碳叁鍵直接相連的原子共直線,由于碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn),故甲基上的1個(gè)氫原子能轉(zhuǎn)到苯環(huán)所在的平面上,則共平面的原子如圖所示:。23456789101112131答案4.有關(guān)分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,正確的是A.除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線上B.所有的原子都在同一平面上C.12個(gè)碳原子不可能都在同一平面上D.12個(gè)碳原子有可能都在同一平面上解析反思?xì)w納234567

26、89101112131解析解析本題主要考查苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的空間結(jié)構(gòu)。按照結(jié)構(gòu)特點(diǎn),其空間結(jié)構(gòu)可簡單表示為右圖所示:由圖可以看到,直線l一定在平面N中,甲基上3個(gè)氫原子只有一個(gè)可能在這個(gè)平面內(nèi);CHF2基團(tuán)中的兩個(gè)氟原子和一個(gè)氫原子,最多只有一個(gè)在雙鍵決定的平面M中;平面M和平面N一定共用兩個(gè)碳原子,可以通過旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵,使兩平面重合,此時(shí)仍有CHF2中的兩個(gè)原子和CH3中的兩個(gè)氫原子不在這個(gè)平面內(nèi)。要使苯環(huán)外的碳原子共直線,必須使雙鍵部分鍵角為180。但烯烴中鍵角為120,所以苯環(huán)以外的碳不可能全部共直線。234567891011121311.判斷技巧判斷技巧(1)審清題干要求:注意

27、“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”“氫原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。(2)熟記常見共線、共面的官能團(tuán):與叁鍵直接相連的共直線,如CC、CN;與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共面,如反思?xì)w納反思?xì)w納、;醛、酮、羧酸因與相似23456789101112131(等電子原理),故為平面形分子(所有原子共平面)。但、所有原子不共平面(因含CH3),而CH3中的C與(羰基)仍共平面。又中23456789101112131平面。因有兩對(duì)孤電子對(duì),故1個(gè)O與其余2個(gè)原子形成的2個(gè)價(jià)鍵成V型(與相似),故C、O、H不共直線,分子內(nèi)任意3個(gè)原子也不共直線。若有兩個(gè)苯環(huán)共邊,則兩個(gè)苯環(huán)一定共面,例如和結(jié)構(gòu)

28、中所有的原子都在同一平面上;若甲基與一個(gè)平面形結(jié)構(gòu)相連,則甲基上的氫原子最多有一個(gè)與其共面。若一個(gè)碳原子以四個(gè)單鍵與其他原子直接相連,則這四個(gè)原子為四面體結(jié)構(gòu),不可能共面。234567891011121312.易錯(cuò)分析易錯(cuò)分析(1)苯與環(huán)己烷:苯()中所有原子共平面,而環(huán)己烷()中所有原子不共面。(2)庚烷()中碳碳單鍵經(jīng)過旋轉(zhuǎn),所有的碳原子有可能共面。(3)以碳原子和化學(xué)鍵為立足點(diǎn),若碳原子周圍都是單鍵,那么該碳原子與其周圍的原子就不共面,如CH3Cl。(4)若兩個(gè)平面形結(jié)構(gòu)的基團(tuán)之間以單鍵相連,這個(gè)單鍵可以旋轉(zhuǎn),則兩個(gè)平面可能共面,但不是“一定”共面,如聯(lián)苯。234567891011121

29、31(5)碳原子以單鍵與其他原子結(jié)合時(shí)位于四面體中心,且與另兩個(gè)原子共面;碳碳單鍵可旋轉(zhuǎn),碳碳雙鍵不可旋轉(zhuǎn);CH2Cl2沒有同分異構(gòu)體,說明CH4是正四面體結(jié)構(gòu); 的鄰位二元鹵代物沒有同分異構(gòu)體,說明苯環(huán)上的碳與碳之間的化學(xué)鍵都一樣,整個(gè)分子中的原子共面。23456789101112131題組三同系物和同分異構(gòu)體題組三同系物和同分異構(gòu)體(一一)同系物的判斷同系物的判斷5.下列各組物質(zhì)中,互為同系物的是A.CH3CH3和CH3CH=CH2B.CH2=CHCH3和CH3CH=CH2C.CH3CH=CH2和CH3CH2CH=CH2D.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3答案23456

30、7891011121316.下列物質(zhì)一定屬于同系物的是C4H8CH2=CHCH=CH2A.和B.和C.和D.和答案解析23456789101112131解析解析結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)的同一類物質(zhì)互為同系物,所以互為同系物的是和,都是二烯烴,A正確。其余選項(xiàng)中均不能互為同系物。23456789101112131(二二)同分異構(gòu)體的書寫與判斷同分異構(gòu)體的書寫與判斷7.分子式為C5H8O2的有機(jī)物,能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體,則符合上述條件的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有A.8種B.10種C.11種D.12種答案解析23456789101112131解析解析由該有機(jī)物的化學(xué)性

31、質(zhì)和組成判斷其含有碳碳雙鍵和羧基或碳環(huán)和羧基,當(dāng)含有碳碳雙鍵和羧基,沒有支鏈時(shí),其碳骨架有3種:CH2=CHCH2CH2COOH,CH3CH=CHCH2COOH,CH3CH2CH=CHCOOH,有一個(gè)甲基做支鏈的結(jié)構(gòu)有4種:CH2=C(CH3)CH2COOH,CH2=CHCH(CH3)COOH,(CH3)2C=CHCOOH,CH3CH=C(CH3)COOH,有一個(gè)乙基做支鏈的結(jié)構(gòu)有1種:CH2=C(CH2CH3)COOH;當(dāng)含有碳環(huán)和羧基時(shí),四個(gè)碳原子碳環(huán)接羧基有1種,三個(gè)碳原子碳環(huán)接羧基有3種:羧基和甲基可以在同一個(gè)碳上,可以在不同的碳上,可以是CH2COOH,總共12種,故選D。23456

32、7891011121318.已知有機(jī)物C4H9Cl的同分異構(gòu)體有4種,則分子式為C5H10O且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有幾種A.4種B.7種C.8種D.12種答案解析解析解析分子式為C5H10O且能發(fā)生銀鏡,說明此物質(zhì)為戊醛,戊醛中除去醛基CHO外,剩余丁基,丁基有4種,故此戊醛也應(yīng)有4種,故選A。234567891011121319.下列有機(jī)物存在順反異構(gòu)的是A.CH3CH3B.CH2=CH2C.CH3CH=CH2D.CH3CH=CHCH3解析解析CH3CH3中無C=C雙鍵,不具有順反異構(gòu),故A錯(cuò)誤;CH2=CH2中C=C雙鍵同一碳原子連接相同的H原子,不具有順反異構(gòu),故B錯(cuò)誤;CH2=CHCH

33、3中C=C雙鍵中的一個(gè)碳原子連接兩個(gè)相同的H原子,不具有順反異構(gòu),故C錯(cuò)誤;CH3CH=CHCH3中雙鍵同一碳原子連接不同的原子或原子團(tuán),具有順反異構(gòu),故D正確。答案解析2345678910111213110.有多種同分異構(gòu)體,寫出其中符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。i.含有苯環(huán),且苯環(huán)上的一溴代物只有一種;ii.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)。答案、23456789101112131答案11.存在多種同分異構(gòu)體。(1)的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是_(填字母)。A.質(zhì)譜儀B.紅外光譜儀C.元素分析儀D.核磁共振儀C23456789101

34、112131答案(2)的同分異構(gòu)體中既能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng),又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)共有_種;寫出其中核磁共振氫譜顯示4組峰,且峰面積之比為1221的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式9、。方法指導(dǎo)234567891011121311.含官能團(tuán)的有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫的一般步驟含官能團(tuán)的有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫的一般步驟按碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。實(shí)例:(以C4H10O為例且只寫出碳骨架與官能團(tuán))方法指導(dǎo)方法指導(dǎo)(1)碳鏈異構(gòu)CCCC、(2)位置異構(gòu) 、23456789101112131(3)官能團(tuán)異構(gòu)COCCC、CCOCC。2.限定條件同分異構(gòu)體的書寫限定條件同分異構(gòu)體的書寫解答這類題目時(shí),要注

35、意分析限定條件的含義,弄清楚在限定條件下可以確定什么,一般都是根據(jù)官能團(tuán)的特征反應(yīng)限定官能團(tuán)的種類、根據(jù)等效氫原子的種類限定對(duì)稱性(如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個(gè)數(shù)等),再針對(duì)已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。23456789101112131題組四有機(jī)物的命名題組四有機(jī)物的命名12.判斷下列有機(jī)物命名的正誤,如錯(cuò)誤,請(qǐng)改正。(1)CH2=CHCH=CHCH=CH21,3,5-三己烯()_(2)2-甲基-3-丁醇()_(3)二溴乙烷()_答案1,3,5-己三烯3-甲基-2-丁醇1,2-二溴乙烷23456789101112131(4)3-乙基-1-丁烯()_(5)

36、2-甲基-2,4-己二烯()(6)1,3-二甲基-2-丁烯()_答案3-甲基-1-戊烯2-甲基-2-戊烯23456789101112131答案13.請(qǐng)用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名。(1)_;(2)_;(3)_;3,3,4-三甲基己烷3-乙基-1-戊烯4-甲基-2-庚炔23456789101112131答案(4)_;(5)_;(6)_;(7)_;1-甲基-3-乙基苯2-丁醇2-甲基戊烷3-甲基-1-戊烯23456789101112131答案(8)CH3CCCOOCH2CH3_;(9)_。2-丁炔酸乙酯3,4-二乙基-2,4-己二烯易錯(cuò)警示234567891011121311.有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見

37、的錯(cuò)誤有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán),不是主鏈最長、支鏈最多)。(2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小,取代基位號(hào)之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。(4)“-”、“,”忘記或用錯(cuò)。2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能團(tuán)。(2)二、三、四指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。(3)1、2、3指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4易錯(cuò)警示易錯(cuò)警示23456789101112131烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點(diǎn)三一、脂肪烴一、脂肪烴1.烷烴、烯烴、炔烴的組成、

38、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式知識(shí)梳理單鍵CnH2n+2(n1)碳碳雙鍵CnH2n(n2)碳碳叁鍵CnH2n-2(n2)2.脂肪烴的物理性質(zhì)脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài),隨著碳原子數(shù)的增多,逐漸過渡到、_沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多,沸點(diǎn)逐漸;同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點(diǎn)_相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增多,相對(duì)密度逐漸增大,密度均比水小水溶性均難溶于水14液態(tài)固態(tài)升高越低3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)比較脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)比較烷烴烯烴炔烴化學(xué)活動(dòng)性較穩(wěn)定較活潑較活潑取代反應(yīng)能夠與鹵素取代加成反應(yīng)不能發(fā)生能與H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表鹵素原子

39、)氧化反應(yīng)燃燒發(fā)出淡藍(lán)色火焰燃燒火焰明亮,有黑煙不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生鑒別不能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色注意注意烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)是分子中的氫原子逐步被取代,并且是各步反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行,產(chǎn)物是烴的多種鹵代物的混合物和鹵化氫。按要求書寫下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:(1)乙烷和Cl2生成一氯乙烷_。(2)烷烴的燃燒通式_。(3)單烯鏈烴的燃燒通式_。(4)丙烯的主要化學(xué)性質(zhì)使溴的CCl4溶液褪色_;與H2O的加成反應(yīng)_;加聚反應(yīng)_。CH2=CHCH3H2O(5)單炔鏈烴的燃燒通式_。(6)乙炔的主要性質(zhì)乙炔和H2生成乙烷_

40、;乙炔和HCl生成氯乙烯_;氯乙烯的加聚反應(yīng)。(7)CH2=CHCH=CH2與Br211加成可能的反應(yīng):CH2=CHCH=CH2Br2 ;CH2=CHCH=CH2Br2 。二、芳香烴二、芳香烴1.芳香烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)芳香烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)芳香烴苯及其同系物通式:CnH2n6(n6)鍵的特點(diǎn):苯環(huán)中含有介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵特征反應(yīng):能取代,難加成,側(cè)鏈可被酸性KMnO4溶液氧化其他芳香烴苯乙烯( )、萘( )、蒽( )等2.苯的同系物的同分異構(gòu)體苯的同系物的同分異構(gòu)體以芳香烴C8H10為例名稱乙苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯結(jié)構(gòu)簡式3.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較苯的同系物與苯的性質(zhì)比較(1)

41、相同點(diǎn)(2)不同點(diǎn)烷基對(duì)苯環(huán)有影響,所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng);苯環(huán)對(duì)烷基也有影響,所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。完成下列有關(guān)苯的同系物的轉(zhuǎn)化關(guān)系:硝化:。鹵代:;。易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色:。解題探究題組一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)題組一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型的敘述正確的是 A.烷烴只含有飽和鍵,烯烴只含有不飽和鍵B.烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng),烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)C.烷烴的通式一定是CnH2n2,而烯烴的通式一定是CnH2nD.烷烴與烯烴相比,發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴答案解析234567891011121解析解析烯烴中也可能含有碳?xì)滹柡玩I和碳

42、碳飽和鍵,A錯(cuò);烯烴中的氫原子有可能發(fā)生取代反應(yīng),B錯(cuò);只有單烯鏈烴的通式才是CnH2n,C錯(cuò)。2345678910111212.下列說法正確的是 A.碳碳原子間以單鍵結(jié)合,碳原子剩余價(jià)鍵全部與氫原子結(jié)合的烴一定是飽和鏈烴B.分子組成符合CnH2n2的烴一定是烷烴C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一條直線上D.碳、氫原子個(gè)數(shù)比為13的烴有兩種答案解析解析解析A項(xiàng)中環(huán)烷烴也符合要求,但它不是鏈烴,屬于環(huán)烴;C項(xiàng)中由碳原子的成鍵方式和鍵角特征知,碳原子呈折線方式排列,因此正戊烷中的碳原子不在同一直線上;D項(xiàng)中n(C)n(H)13時(shí)必為C2H6,一定是乙烷。2345678910111213.下列對(duì)丙

43、烯(CH2=CHCH3)的敘述不正確的是 A.分子式為C3H6B.分子中所有原子都在同一平面上C.能使溴的四氯化碳溶液褪色D.能發(fā)生聚合反應(yīng)答案解析解析解析丙烯(CH2=CHCH3)結(jié)構(gòu)可看作CH2=CH2結(jié)構(gòu)中一個(gè)氫原子被甲基所代替,由于甲基中4個(gè)原子不在同一平面上,所以CH2=CHCH3分子中所有原子不可能都在同一平面上;丙烯能發(fā)生加聚反應(yīng);丙烯是不飽和烴,能使溴的CCl4溶液褪色。2345678910111214.角鯊烯是一種高度不飽和烴類化合物,最初是從鯊魚的肝油中發(fā)現(xiàn)的,分子中含有多個(gè)雙鍵,分子式為C30H50。具有生物氧化還原作用與提高能量的效用,利于增強(qiáng)機(jī)體的耐力與改善心臟功能,

44、可用于癌癥的防治,是一種無毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物質(zhì)。關(guān)于角鯊烯有下列敘述:能使酸性高錳酸鉀溶液褪色能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)角鯊烯只含碳、氫兩種元素角鯊烯易被氧化其中正確的是 A.B.C.D.答案解析234567891011121解析解析角鯊烯是一種烯烴,含有碳碳雙鍵,所以可以與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),能使溴水褪色,是烴就只含碳、氫兩種元素。2345678910111215.某氣態(tài)烴1mol能與2molHCl加成,所得的加成產(chǎn)物每摩爾又能與8molCl2反應(yīng),最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物,則該氣態(tài)烴為 A.丙烯B.1-丁炔C.丁烯D.2-甲基-1,3-丁二烯答案解析解析解析

45、該有機(jī)物含有兩個(gè)不飽和度,且含有6個(gè)H,則其化學(xué)式為C4H6。易錯(cuò)警示2345678910111211.結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)不同的碳碳鍵對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)有不同的影響。(1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì),典型反應(yīng)是取代反應(yīng)。(2)碳碳雙鍵中有一個(gè)化學(xué)鍵易斷裂,典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。(3)碳碳叁鍵中有兩個(gè)化學(xué)鍵易斷裂,典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。(4)苯的同系物支鏈(與苯環(huán)相連的碳上含氫原子)易被酸性高錳酸鉀溶液氧化,是因?yàn)楸江h(huán)對(duì)取代基的影響。而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。易錯(cuò)警示易錯(cuò)警示2345678910111212.烯烴、炔烴與酸性烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液

46、反應(yīng)圖解溶液反應(yīng)圖解2345678910111216.校園“毒跑道”事件媒體常有報(bào)道,其對(duì)人體造成傷害的原因之一是超標(biāo)使用了苯、甲苯等有機(jī)溶劑。下列有關(guān)說法正確的是 A.甲苯的分子式為B.甲苯分子中所有原子都處于同一平面C.甲苯的一氯取代物有5種同分異構(gòu)體,它們的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)各不相同D.甲苯和苯互為同系物題組二芳香烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與應(yīng)用題組二芳香烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與應(yīng)用答案解析234567891011121解析解析甲苯的分子式為C7H8,故A錯(cuò)誤;甲烷的空間構(gòu)型為正四面體,因此甲基上所有原子不共面,故B錯(cuò)誤;甲苯上有4種不同的氫原子,因此一氯代物有4種,故C錯(cuò)誤;甲苯和苯結(jié)構(gòu)相似,組成上相差一個(gè)“CH

47、2”,因此互為同系物,故D正確。2345678910111217.已知苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是 A.該物質(zhì)在一定條件下和氫氣完全加成,加成產(chǎn)物的一氯取代物有6種B.該物質(zhì)能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色,褪色原理完全相同C.苯乙烯分子的所有原子不可能在同一平面上D.除去中的苯乙烯可以通入等量氫氣反應(yīng)答案解析234567891011121解析解析苯乙烯在一定條件下和氫氣完全加成得,乙基環(huán)己烷中氫原子的種類有6種,一氯代物的種類取決于氫原子的種類,所以乙基環(huán)己烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時(shí),生成的一氯代物有6種,故A正確;使溴水褪色是因?yàn)橄N和溴發(fā)生了加成反應(yīng);使酸性高錳酸鉀溶液褪色

48、是因?yàn)楦咤i酸鉀是強(qiáng)氧化劑,可以將烯烴氧化,原理不同,故B錯(cuò)誤;乙烯和苯是平面型結(jié)構(gòu),所有原子有可能處在同一平面上,故C錯(cuò)誤;有機(jī)反應(yīng)大多反應(yīng)不完全,苯乙烯不可能完全轉(zhuǎn)化為乙苯,故D錯(cuò)誤。2345678910111218.已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列說法錯(cuò)誤的是A.異丙苯的分子式為C9H12B.異丙苯的沸點(diǎn)比苯高C.異丙苯和苯互為同系物D.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面答案解析234567891011121解析解析根據(jù)有機(jī)物碳的成鍵特點(diǎn),有機(jī)物的分子式為C9H12,故A正確;同系物中碳原子數(shù)越多,熔、沸點(diǎn)越高,故B正確;異丙苯和苯都含有1個(gè)苯環(huán),且符合通式CnH2n6,故C正確;甲烷的空間構(gòu)

49、型是正四面體,苯是平面正六邊形,和另外三個(gè)碳原子不在同一平面上,故D錯(cuò)誤。2345678910111219.某烴的分子式為C10H14,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基,符合條件的烴有 A.2種B.3種C.4種D.5種答案解析234567891011121解析解析該烴的分子式為C10H14,符合分子通式CnH2n6,它不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色,說明它是苯的同系物。因其分子中只含一個(gè)烷基,可推知此烷基為C4H9,它具有以下四種結(jié)構(gòu):CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3,其中第種側(cè)

50、鏈上與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子,不能發(fā)生側(cè)鏈氧化,因此符合條件的烴只有3種。23456789101112110.TPE及其衍生物具有誘導(dǎo)發(fā)光特性,在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣泛。TPE的結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列關(guān)于TPE的說法正確的是 答案解析A.TPE屬于苯的同系物B.TPE能發(fā)生加成反應(yīng),但不能發(fā)生取代反應(yīng)C.TPE與化合物互為同分異構(gòu)體D.TPE的一氯代物有3種234567891011121解析解析苯的同系物只有一個(gè)苯環(huán),并且其側(cè)鏈?zhǔn)峭榛?,A項(xiàng)錯(cuò);TPE分子中有苯環(huán)和碳碳雙鍵,苯環(huán)上既能發(fā)生加成反應(yīng)(比如和氫氣加成)又能發(fā)生取代反應(yīng)(如鹵代、硝化反應(yīng)),碳碳雙鍵上能發(fā)生加成反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò);

51、TPE的分子式是C26H20,的分子式是C20H14,兩者分子式不同,所以不是同分異構(gòu)體,C項(xiàng)錯(cuò);TPE分子中4個(gè)苯環(huán)是相同的,每個(gè)苯環(huán)上有3種氫原子,所以它有3種一氯代物,D項(xiàng)正確。23456789101112111.對(duì)三聯(lián)苯是一種有機(jī)合成的中間體。工業(yè)上合成對(duì)三聯(lián)苯的化學(xué)方程式為答案解析下列說法中不正確的是 A.上述反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B.對(duì)三聯(lián)苯的一氯取代物有3種C.1mol對(duì)三聯(lián)苯在足量的氧氣中完全燃燒消耗21.5molO2D.對(duì)三聯(lián)苯分子中至少有16個(gè)原子共平面234567891011121解析解析該反應(yīng)中苯環(huán)上的H被取代,則該反應(yīng)為取代反應(yīng),A項(xiàng)正確;對(duì)三聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)對(duì)稱,從中間看,共有

52、4種位置的氫原子,則對(duì)三聯(lián)苯的一氯取代物有4種,B項(xiàng)錯(cuò)誤;對(duì)三聯(lián)苯的分子式為C18H14,1mol該物質(zhì)燃燒消耗氧氣為(18)mol21.5mol,C項(xiàng)正確;苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu),與苯環(huán)直接相連的原子一定在同一平面內(nèi),碳碳單鍵可旋轉(zhuǎn),但一條直線上的碳原子在一個(gè)平面內(nèi),則至少有16個(gè)原子共平面,D項(xiàng)正確。23456789101112112.某廠用Na除掉苯中的水分。某次生產(chǎn)誤將甲苯當(dāng)作苯投進(jìn)反應(yīng)釜中,由于甲苯中含水量少,最后反應(yīng)釜還殘留大量的Na。下列處理方法更合理、更安全的是 A.打開反應(yīng)釜,將Na暴露在空氣中與氧氣反應(yīng)B.向反應(yīng)釜通入Cl2,Na在Cl2中燃燒生成NaClC.向反應(yīng)釜加大量H2O,

53、通過化學(xué)反應(yīng)“除掉”金屬鈉D.向反應(yīng)釜滴加C2H5OH,并設(shè)置放氣管,排出氫氣和熱量答案解析練后反思234567891011121解析解析鈉在氯氣中燃燒會(huì)放出大量的熱,與水反應(yīng)也放出大量的熱,燃燒會(huì)引起爆炸,故B、C錯(cuò)誤;鈉與C2H5OH反應(yīng),反應(yīng)速度相對(duì)緩慢,更安全、更合理,故D正確。2345678910111211.苯環(huán)上位置異構(gòu)的書寫技巧苯環(huán)上位置異構(gòu)的書寫技巧定一定一(或定二或定二)移一法移一法在苯環(huán)上連有兩個(gè)原子或原子團(tuán)時(shí),可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè),從而寫出鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體;苯環(huán)上連有三個(gè)原子或原子團(tuán)時(shí),可先固定兩個(gè)原子或原子團(tuán),得到三種結(jié)構(gòu),再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán),這樣就能寫

54、全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。例如:二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有六種(2316)。練后反思練后反思2345678910111212.苯的同系物的兩條重要性質(zhì)苯的同系物的兩條重要性質(zhì)(1)與鹵素(X2)的取代反應(yīng)苯的同系物在FeX3催化作用下,與X2發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、對(duì)位取代反應(yīng);在光照條件下,與X2則發(fā)生烷基上的取代反應(yīng),類似烷烴的取代反應(yīng)。(2)被強(qiáng)氧化劑氧化苯的同系物(與苯環(huán)相連的碳原子上含氫原子)能被酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑氧化而使溶液褪色。234567891011121課時(shí)訓(xùn)練1.下列對(duì)有機(jī)化合物的分類結(jié)果正確的是A.乙烯(CH2=CH2)、苯()、環(huán)己烷()同屬于脂肪烴B

55、.苯()、環(huán)戊烷()、環(huán)己烷()同屬于芳香烴C.乙烯(CH2=CH2)、乙炔(CHCH)同屬于烯烴D.答案解析123456789101112141315、同屬于環(huán)烷烴解析解析烷、烯、炔都屬于脂肪鏈烴,而苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)烴,而苯是環(huán)烴中的芳香烴。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均是環(huán)烴中的環(huán)烷烴。2.有機(jī)物的種類繁多,但其命名是有規(guī)則的。下列有機(jī)物的命名正確的是A.1,4-二甲基丁烷B.3-甲基丁烯C.2-甲基丁烷D.CH2ClCH2Cl二氯乙烷答案123456789101112141315解析解析解析A中主鏈選錯(cuò),正確的名稱應(yīng)為己烷;B中沒有表示出官能團(tuán)的位置,正確的名稱是3-甲基-1-丁

56、烯;D中沒有表示出氯原子的位置,正確的名稱是1,2-二氯乙烷。1234567891011121413153.下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是 A.2,2,3,3-四甲基丁烷B.2,3,4-三甲基戊烷C.3,4-二甲基己烷D.2,5-二甲基己烷答案解析123456789101112141315解析解析分析題中各項(xiàng)分子中有幾種不同的氫,則就有幾組峰。A中只有1種氫;B如圖,其中有4種氫;C中有4種氫;D中有3種氫。A.A分子屬于酯類化合物,在一定條件下不能發(fā)生水解反應(yīng)B.A在一定條件下可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種D.與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只

57、有2種4.化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136,分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積之比為1223,A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,其核磁共振氫譜與紅外光譜如右圖。下列關(guān)于A的說法中,正確的是 答案解析123456789101112141315解析解析因化合物A中有4類氫原子,個(gè)數(shù)分別為1、2、2、3,又因?yàn)锳是一取代苯,苯環(huán)上有三類氫原子,分別為1、2、2,所以剩余側(cè)鏈上的3個(gè)氫原子等效,為CH3,結(jié)合紅外光譜知,A中含有酯基可以水解,A為。與A發(fā)生加成反應(yīng)的H2應(yīng)為3mol,與A同類的同分異構(gòu)體應(yīng)為5種。1234567891011121413

58、155.要鑒別己烯中是否混有少量的甲苯,正確的實(shí)驗(yàn)方法是 A.先加足量的溴水,然后再加入酸性高錳酸鉀溶液B.先加足量的高錳酸鉀酸性溶液,然后再加入溴水C.點(diǎn)燃這種液體,然后再觀察火焰的顏色D.加入濃硫酸與濃硝酸后加熱答案解析123456789101112141315解析解析因?yàn)榧合┮部梢允顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色,先加入的溴水只與己烯發(fā)生加成反應(yīng)生成二溴己烷,這樣就排除了己烯的干擾,然后再加入酸性KMnO4溶液,若褪色則含有甲苯。6.下列敘述中正確的是 A.若烴中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,則為同系物B.CH2=CH2和CH2=CHCH=CH2互為同系物C.和互為同分異構(gòu)體D.同分異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)可

59、能相似答案解析123456789101112141315解析解析結(jié)構(gòu)相似、組成上相差一個(gè)或多個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱同系物,A錯(cuò)誤;CH2=CH2和CH2=CHCH=CH2結(jié)構(gòu)不相似,組成上也不是相差幾個(gè)CH2,B錯(cuò)誤;和分子式不相同,所以不是同分異構(gòu)體,C錯(cuò)誤;若同分異構(gòu)體為同一類型的物質(zhì),其化學(xué)性質(zhì)可能相似,D正確。1234567891011121413157.下列物質(zhì)屬于苯的同系物的是 A.B.C.D. 123456789101112141315答案解析解析解析和分子中含有氮和氧元素,不是烴;其他均為烴,但苯環(huán)側(cè)鏈取代基為不飽和烴基,不是苯的同系物;含有2個(gè)苯環(huán),不是苯的同系物;分子結(jié)

60、構(gòu)中不含苯環(huán),不屬于芳香烴,也不是苯的同系物;只有含有1個(gè)苯環(huán),側(cè)鏈為飽和烴基,為苯的同系物。123456789101112141315答案解析8.某有機(jī)物能使溴的CCl4溶液褪色,也能在一定條件下發(fā)生水解生成兩種有機(jī)物,還能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物,則此有機(jī)物中可能含有的基團(tuán)的組合是 A.鹵素原子、碳碳雙鍵B.羥基、羧基C.醛基、酯基D.碳碳雙鍵、酯基123456789101112141315解析解析某有機(jī)物能使溴的CCl4溶液褪色,能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物,說明含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵。也能在一定條件下發(fā)生水解生成兩種有機(jī)物,說明含有酯基。9.某炔烴經(jīng)催化加氫后,得到2-甲基丁烷,

61、該炔烴是 A.2-甲基-1-丁炔B.2-甲基-3-丁炔C.3-甲基-1-丁炔D.3-甲基-2-丁炔答案解析123456789101112141315123456789101112141315解析解析2-甲基丁烷的碳鏈結(jié)構(gòu)為,2-甲基丁烷相鄰碳原子之間各去掉2個(gè)氫原子形成叁鍵,從而得到炔烴;根據(jù)2-甲基丁烷的碳鏈結(jié)構(gòu),可知相鄰碳原子之間各去掉2個(gè)氫原子形成叁鍵只有一種情況,所以該炔烴的碳鏈結(jié)構(gòu)為,其名稱為3-甲基-1-丁炔,故選C。10.G是合成雙酚的原料,其結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列關(guān)于G說法不正確的是答案解析123456789101112141315A.分子式為C6H10B.是乙烯的同系物C.可以發(fā)

62、生加成反應(yīng)D.難溶于水解析解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C6H10,A正確;含有2個(gè)碳碳雙鍵,不是乙烯的同系物,B錯(cuò)誤;含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成反應(yīng),C正確;二烯烴難溶于水,D正確。11.乙烯的相關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖。下列有關(guān)說法正確的是A.甲與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體B.X為Cl2C.聚乙烯是純凈物D.甲乙反應(yīng)類型為取代反應(yīng)答案解析123456789101112141315解析解析乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng),即甲為CH3CH2OH,與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體,故A正確;乙烯與X生成氯乙烷,因此X為HCl,故B錯(cuò)誤;聚乙烯因?yàn)閚不同,因此聚乙烯屬于混合物,故C錯(cuò)誤;1234567891011121

63、4131512.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為,其屬于芳香烴且與其具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體數(shù)目為(不考慮立體異構(gòu))A.4B.5C.6D.7答案解析123456789101112141315解析解析該有機(jī)物含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵,屬于芳香烴且與其具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有3-苯基丙烯、1-苯基丙烯、鄰甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對(duì)甲基苯乙烯,共5種,故選B。答案解析13.(1)給下列有機(jī)物命名:123456789101112141315_;2,4,5,7-四甲基-3,3,4-三乙基辛烷CH2=C(CH3)CH=CH2CH2=CHCOOH_;2-甲基-1,3-丁二烯_。丙烯酸123456789101112

64、141315解析解析按照命名的一般步驟,選主鏈,給主鏈碳原子編號(hào),遵循“近”“簡”“小”的原則,則是2,4,5,7-四甲基-3,3,4-三乙基辛烷,是2-甲基-1,3-丁二烯,是丙烯酸。答案解析(2)麻黃素又稱黃堿,是我國特定的中藥材麻黃中所含的一種生物堿。經(jīng)我國科學(xué)工作者研究其結(jié)構(gòu)如下:麻黃素中含氧官能團(tuán)名稱是_基,屬_(填“醇”或“酚”)類化合物。123456789101112141315羥醇解析解析同分異構(gòu)體是分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,判斷D與麻黃素互為同分異構(gòu)體;而同系物是分子式相差(CH2)n,而結(jié)構(gòu)式相似,則C與麻黃素相差一個(gè)CH2,兩者是同系物。答案下列各物質(zhì)中A.B.C.D.E.1

65、23456789101112141315與麻黃素互為同分異構(gòu)體的是_(填字母),互為同系物的是_(填字母)。DC14.某研究性學(xué)習(xí)小組的同學(xué)設(shè)計(jì)了如圖裝置制取溴苯和溴乙烷:123456789101112141315已知:乙醇在加熱的條件下可與HBr反應(yīng)得到溴乙烷(CH3CH2Br),二者某些物理性質(zhì)如下表所示:溶解性(本身均可作溶劑)沸點(diǎn)/密度/gmL1乙醇與水互溶,易溶于有機(jī)溶劑78.50.8溴乙烷難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑38.41.4答案123456789101112141315請(qǐng)回答下列問題:(1)B中發(fā)生反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物的化學(xué)方程式為_。答案123456789101112141315(

66、2)根據(jù)實(shí)驗(yàn)?zāi)康?,選擇合適的實(shí)驗(yàn)步驟:_。組裝好裝置,_(填寫實(shí)驗(yàn)操作名稱);將A裝置中的純鐵絲小心向下插入苯和液溴的混合液中;點(diǎn)燃B裝置中的酒精燈,用小火緩緩對(duì)錐形瓶加熱10分鐘;向燒瓶中加入一定量苯和液溴,向錐形瓶中加入無水乙醇至稍高于進(jìn)氣導(dǎo)管口處,向U形管中加入蒸餾水封住管底,向水槽中加入冰水。檢查其氣密性解析解析解析反應(yīng)中生成溴化氫氣體,組裝好裝置后需要首先檢查裝置的氣密性。答案123456789101112141315(3)簡述實(shí)驗(yàn)中用純鐵絲代替鐵粉的優(yōu)點(diǎn):_。(4)反應(yīng)完畢后,U形管內(nèi)的現(xiàn)象是_;分離溴乙烷時(shí)所需的玻璃儀器是_。隨時(shí)控制反應(yīng)的進(jìn)行,不反應(yīng)時(shí)上拉鐵絲,反應(yīng)時(shí)放下鐵絲U形管底部產(chǎn)生無色的油狀液體分液漏斗、燒杯答案123456789101112141315(5)假設(shè)最初取用的無水乙醇是71.9mL,最后得到的純凈的溴乙烷是66.2mL,則溴乙烷的產(chǎn)率為_(保留兩位小數(shù))。68.00%解析答案15.根據(jù)要求填空:(1)中官能團(tuán)的名稱是_。(2)中含氧官能團(tuán)的名稱是_。123456789101112141315羥基(酚)羥基、酯基答案(3)HOCH2CH2NH2中含有

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