2018-2019版高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機化學(xué)反應(yīng) 烴 第1節(jié) 有機化學(xué)反應(yīng)類型 第1課時學(xué)案 魯科版選修5.doc

《2018-2019版高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機化學(xué)反應(yīng) 烴 第1節(jié) 有機化學(xué)反應(yīng)類型 第1課時學(xué)案 魯科版選修5.doc》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2018-2019版高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機化學(xué)反應(yīng) 烴 第1節(jié) 有機化學(xué)反應(yīng)類型 第1課時學(xué)案 魯科版選修5.doc（14頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

第1課時　有機化學(xué)反應(yīng)的主要類型——加成反應(yīng)、取代反應(yīng) [學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]　會根據(jù)有機物的組成和結(jié)構(gòu)特點，分析加成反應(yīng)、取代反應(yīng)的原理，會書寫常見有機物發(fā)生加成反應(yīng)或取代反應(yīng)的化學(xué)方程式。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 一、加成反應(yīng) 1．定義 加成反應(yīng)是有機化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合，生成飽和的或比較飽和的有機化合物的反應(yīng)。 2．能發(fā)生加成反應(yīng)的不飽和鍵和對應(yīng)有機物 (1)常見的不飽和鍵：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、碳氧雙鍵。 (2)能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)類別：烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等。 3．能發(fā)生加成反應(yīng)的試劑 常見的有H2、X2、HX、HCN、H2O等。 4．加成反應(yīng)的電性原理 發(fā)生加成反應(yīng)時，不飽和鍵兩端帶部分正電荷(δ＋)的原子與試劑中帶部分負(fù)電荷(δ－)的原子或原子團(tuán)結(jié)合；不飽和鍵兩端帶部分負(fù)電荷(δ－)的原子與試劑中帶部分正電荷(δ＋)的原子或原子團(tuán)結(jié)合，生成反應(yīng)產(chǎn)物。 完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： ①＋H2―→CH3—CH2OH； ②＋HCN―→。 5．加成反應(yīng)的應(yīng)用 (1)合成乙醇 CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 (2)制備化工原料—丙烯腈 CH≡CH＋HCNCH2==CH—CN。 (3)制備溴乙烷 CH2==CH2＋HBrCH3CH2Br。 有機物的加成反應(yīng) (1)有機物發(fā)生加成反應(yīng)的通式是 1===1＋2—2 (2)根據(jù)有機物本身及試劑的結(jié)構(gòu)特點，不同類型的不飽和鍵通常能與不同的試劑發(fā)生加成反應(yīng)。 結(jié)構(gòu) 試劑 產(chǎn)物 H2、X2、HX、H2O 烷、鹵代烴、醇 —C≡C— H2、X2、HX、H2O、HCN 烷、烯、烯醇、鹵代烴、腈、鹵代烯烴 H2、HCN 醇、羥基腈 H2 環(huán)烷烴 例1　下列反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是(　　) A．C3H8＋Cl2C3H7Cl＋HCl B．C3H8C2H4＋CH4 C．CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH D．＋3HNO3＋3H2O 答案　C 解析　A、D項屬于取代反應(yīng)；B項是裂解反應(yīng)；C項是加成反應(yīng)。 【考點】　有機反應(yīng)類型 【題點】　加成反應(yīng)類型的判斷 規(guī)律總結(jié)　常見的加成反應(yīng) (1)烯烴、炔烴、苯環(huán)、醛、酮與氫氣的反應(yīng)。 (2)烯烴與H2O、HX、X2等的反應(yīng)。 (3)醛、酮與HCN的反應(yīng)。 (4)—C≡N與HCN、NH3的反應(yīng)。 (5)—C≡C—與HX、X2、HCN、NH3的反應(yīng)。 例2　乙烯酮(CH2==C==O)在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)可表示為CH2==C==O＋HA―→。乙烯酮在一定條件下與下列各試劑發(fā)生加成反應(yīng)時所得產(chǎn)物不正確的是(　　) A．與HCl加成時得到CH3COCl B．與H2O加成時得到CH3COOH C．與CH3OH加成時得到CH3COCH2OH D．與CH3COOH加成時得到CH3COOCOCH3 答案　C 解析　由信息可知，乙烯酮與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反應(yīng)時，其中的碳碳雙鍵斷裂，氫原子加到—CH2—上。C項中的CH3OH斷裂的化學(xué)鍵不正確，產(chǎn)物應(yīng)為CH3COOCH3。 【考點】　有機反應(yīng)類型 【題點】　加成反應(yīng)類型的判斷 易錯警示　書寫加成反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式時要注意原子連接的位置須正確。 二、取代反應(yīng) 1．定義 (1)觀察以下反應(yīng)特點，回答問題。 CH3—CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl ＋Br2＋HBr ＋3HNO3＋3H2O ＋HO—SO3H(濃) ＋H2O 以上反應(yīng)從結(jié)構(gòu)變化上看都是有機物中的某個或某些氫原子被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。 (2)有機化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)稱取代反應(yīng)。 2．有機化合物與極性試劑的取代反應(yīng) (1)從化學(xué)鍵類型上分析，發(fā)生取代反應(yīng)時斷裂的是極性單鍵。有機化合物分子中有極性單鍵，就能發(fā)生取代反應(yīng)。有機化合物與極性試劑的取代反應(yīng)可用通式表示： (2)根據(jù)上述規(guī)律完成下列反應(yīng)方程式 ①CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr； ②CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O； ③CH3CH2Cl＋NH3―→CH3CH2—NH2＋HCl； ④CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr。 3．α-H的取代反應(yīng) 在含有官能團(tuán)的有機化合物分子中，與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱為α-C，其上的氫原子稱為α-H；與α-C相連的碳原子稱為β-C，其上的氫原子稱為β-H。由于受官能團(tuán)影響α-C上的碳?xì)滏I最容易斷裂，發(fā)生取代反應(yīng)。 如：CH3—CH===CH2＋Cl2。 能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)及對應(yīng)的試劑(X為鹵素) 物質(zhì) 試劑 X2、HNO3、H2SO4 R—CH2—H X2 R—CH2—OH HX、HOOC—R R—CH2—X H2O、NaCN、NH3、NaOH 烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中與α-C相連的氫原子 X2等 例3　下列有機反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是(　　) A．＋Cl2＋HCl B．2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O C．ClCH2CH==CH2＋NaOHHOCH2CH===CH2＋NaCl D．＋HO—NO2＋H2O 答案　B 解析　B項中的反應(yīng)是氧化反應(yīng)，A、C、D三項中的反應(yīng)均屬于取代反應(yīng)。 【考點】　有機反應(yīng)類型 【題點】　取代反應(yīng)的判斷 規(guī)律總結(jié)　五種取代反應(yīng)：水解、酯化、硝化、磺化、鹵代。 例4　鹵代烴在NaOH溶液存在的條件下水解，是一類典型的取代反應(yīng)，其實質(zhì)是帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)(如OH－等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵素原子，如CH3CH2CH2—Br＋OH－ ―→CH3CH2CH2—OH＋Br－。 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： (1)CH3CH2Br與NaHS反應(yīng)____________________________________________ ________________________________________________________________________； (2)CH3I與CH3COONa反應(yīng)___________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)CH3CH2Br＋NaHS―→CH3CH2SH＋NaBr (2)CH3I＋CH3COONa―→CH3COOCH3＋NaI 解析　CH3CH2CH2—Br＋OH－―→CH3CH2CH2—OH＋Br－的反應(yīng)實質(zhì)是帶負(fù)電荷的原子團(tuán)(OH－)取代了鹵素原子。將問題與題給信息對照，尋找相似點：NaHS―→HS－，CH3COONa―→CH3COO－相當(dāng)于NaOH―→OH－。 【考點】　有機反應(yīng)類型 【題點】　取代反應(yīng)的原理及方程式的書寫 例5　(2017湖北襄陽四校高二聯(lián)考)下列方程式表示的反應(yīng)既不屬于加成反應(yīng)也不屬于取代反應(yīng)的是(　　) A．C6H5CH2Cl＋NaCN―→C6H5CH2CN＋NaCl B．C6H5Li＋CO2―→C6H5COOLi C．CH3CH2CHO＋HCN―→CH3CH2CH(CN)OH D．CH3COOCH2CH3CH3COOH＋CH2===CH2 答案　D 解析　C6H5CH2Cl＋NaCN―→C6H5CH2CN＋NaCl是C6H5CH2Cl中Cl原子被—CN取代，屬于取代反應(yīng)，A項不符合題意；C6H5Li＋CO2―→C6H5COOLi是CO2中的1個碳氧雙鍵發(fā)生斷裂，氧原子和碳原子分別結(jié)合Li原子和C6H5—，屬于加成反應(yīng)，B項不符合題意；CH3CH2CHO＋HCN―→CH3CH2CH(CN)OH是CH3CH2CHO中碳氧雙鍵發(fā)生斷裂，氧、碳原子分別結(jié)合了H原子和—CN，屬于加成反應(yīng)，C項不符合題意；CH3COOCH2CH3CH3COOH＋CH2===CH2，既不屬于加成反應(yīng)，也不屬于取代反應(yīng)，D項符合題意。 【考點】　有機反應(yīng)類型 【題點】　取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的判斷 1．下列反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是(　　) A．2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ B．＋HNO3＋H2O C．CH3CH==CH2＋Br2―→ D．CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O 答案　C 解析　A選項屬于置換反應(yīng)；B、D選項屬于取代反應(yīng)；C選項碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)。 【考點】　有機反應(yīng)類型 【題點】　加成反應(yīng)類型的判斷 2．下列屬于加成反應(yīng)的是(　　) A．乙醇與乙酸在濃硫酸加熱條件下反應(yīng) B．乙烯通入溴的四氯化碳溶液 C．苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物共熱 D．乙醇在銅粉存在下與氧氣反應(yīng) 答案　B 解析　乙醇與乙酸在濃硫酸加熱條件下的反應(yīng)為取代反應(yīng)，A項錯誤；乙烯通入溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，B項正確；苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物共熱發(fā)生取代反應(yīng)，C項錯誤；乙醇在銅粉存在下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)，D項錯誤。 【考點】　有機反應(yīng)類型 【題點】　加成反應(yīng)類型的判斷 3．(2017南昌十中高二期末)下列過程中所發(fā)生的化學(xué)變化屬于取代反應(yīng)的是(　　) A．乙炔通入溴水中 B．乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液中 C．在鎳做催化劑的條件下，苯與氫氣反應(yīng) D．乙烷與氯氣光照下發(fā)生反應(yīng) 答案　D 解析　乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烯或1,1,2,2-四溴乙烷，該反應(yīng)為加成反應(yīng)，故A錯誤；乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，該反應(yīng)為氧化反應(yīng)，不屬于取代反應(yīng)，故B錯誤；苯與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，該反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)，故C錯誤；光照條件下，乙烷分子中的H原子被Cl原子取代生成氯代乙烷，屬于取代反應(yīng)，故D正確。 【考點】　有機反應(yīng)類型 【題點】　取代反應(yīng)的判斷 4．將1 mol CH4與一定量的Cl2混合發(fā)生取代反應(yīng)后，假設(shè)反應(yīng)后CH4、Cl2均無剩余，若按生成等量的四種取代產(chǎn)物，則參加反應(yīng)的Cl2的物質(zhì)的量為(　　) A．1.5 mol B．2 mol C．2.5 mol D．4 mol 答案　C 解析　由題目要求根據(jù)下列反應(yīng)關(guān)系可求出： CH4＋Cl2―→CH3Cl＋HCl； CH4＋2Cl2―→CH2Cl2＋2HCl； CH4＋3Cl2―→CHCl3＋3HCl； CH4＋4Cl2―→CCl4＋4HCl。 【考點】　有機反應(yīng)類型 【題點】　烷烴取代反應(yīng)的定量關(guān)系及計算 5．一定條件下，1 mol下列物質(zhì)與H2發(fā)生加成反應(yīng)，消耗H2最多的是(　　) A．丙炔 B．1-己烯 C．苯乙烯 D．氯乙烯 答案　C 解析　根據(jù)不飽和程度，苯乙烯與H2加成的對應(yīng)關(guān)系為1∶4，消耗H2最多。 【考點】　加成反應(yīng) 【題點】　加成反應(yīng)的定量關(guān)系及計算 6．某鏈烴1 mol最多能與2 mol HCl發(fā)生加成反應(yīng)，所得的產(chǎn)物 1 mol可與6 mol Cl2發(fā)生完全取代反應(yīng)，則該烴為(　　) A．C2H4 B．C3H6 C．C3H4 D．C2H2 答案　C 解析　能與2 mol HCl加成，通式符合CnH2n－2，由1 mol烴的加成產(chǎn)物可與6 mol Cl2發(fā)生完全取代可知烴中原來含有的H為6－2＝4個，即2n－2＝4，n＝3，所以原來的烴為C3H4。 【考點】　取代反應(yīng)和加成反應(yīng) 【題點】　取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的定量關(guān)系及計算 7．根據(jù)反應(yīng)機理，寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： (1)丙烯與HCl反應(yīng)：___________________________________________________。 (2)乙醛與HCN反應(yīng)：__________________________________________________。 (3)苯與濃H2SO4：______________________________________________________。 (4)CH3—CH(OH)—CH3＋H—Cl―→___________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)CH3CH2—Br＋NaOH_____________________________________________。 (6)CH3—CHCl—CH3＋NaOH____________________________________。 答案　(1)CH3CH===CH2＋HCl―→ (2)CH3CHO＋HCN (3) ＋H2SO4(濃) ＋H2O (4) ＋H2O (5)CH3CH2OH＋NaBr (6) ＋NaCl 【考點】　取代反應(yīng)和加成反應(yīng) 【題點】　取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的原理及方程式的書寫 [對點訓(xùn)練] 題組1　加成反應(yīng)及判斷 1．下列有機物與HBr或HCN都能發(fā)生加成反應(yīng)的是(　　) A．CH2==CHCH3 B．CH≡CH C．CH3CHO D．CH3C≡N 答案　B 【考點】　有機反應(yīng)的類型 【題點】　加成反應(yīng)類型的判斷 2．下列各反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是(　　) ①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH ②H2＋Cl22HCl ③＋H2CH3CH2OH ④CH3CH3＋2Cl2CH2ClCH2Cl＋2HCl A．①② B．②③ C．①③ D．②④ 答案　C 解析　加成反應(yīng)的主要特征是有機物分子中的不飽和鍵變?yōu)轱柡玩I或不飽和程度減小，符合此特征的只有①③。 【考點】　有機反應(yīng)類型 【題點】　加成反應(yīng)類型的判斷 3．相同狀況下，某氣態(tài)烴1體積只能與1體積氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成氯代烷烴，此氯代烷烴1 mol可與4 mol氯氣發(fā)生完全的取代反應(yīng)，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為(　　) A．CH2==CH2 B．CH3CH==CH2 C．CH3CH3 D．CH3CH2CH==CH2 答案　A 【考點】　有機反應(yīng)類型 【題點】　取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的定量關(guān)系及計算 題組2　取代反應(yīng)的判斷 4．下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是(　　) A．乙醇在氧氣中燃燒 B．甲苯中加入酸性KMnO4溶液 C．苯與濃H2SO4混合并加熱 D．2-甲基-1,3-丁二烯與溴水混合 答案　C 解析　A項發(fā)生反應(yīng)為CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O，屬于氧化反應(yīng)；B項發(fā)生反應(yīng)為，屬于氧化反應(yīng)；C項為＋HO—SO3H(濃) ＋H2O，屬于取代反應(yīng)；D項發(fā)生反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。 【考點】　有機反應(yīng)類型 【題點】　取代反應(yīng)類型的判斷 5．有機化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣。下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)范疇的是(　　) ①＋HNO3＋H2O ②CH3CH2CH==CHCH3＋H2O ③2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O ④2(CH3)2CHCH==CH2＋2HI―→ 　　　 (多)　　　　　　　　　　(少) A．①③ B．②④ C．①④ D．②③ 答案　A 解析?、倏烧J(rèn)為HNO3中的—NO2取代了H原子，屬取代反應(yīng)；③中反應(yīng)可認(rèn)為是CH3CH2—基團(tuán)取代了CH3CH2—OH中羥基上的H原子，是取代反應(yīng)。 【考點】　有機反應(yīng)類型 【題點】　取代反應(yīng)的類型判斷 6．下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是(　　) A．CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl B．CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O C．＋Br2＋HBr D．＋3HNO3＋3H2O 答案　B 解析　取代反應(yīng)是“有上有下，取而代之”的有機化學(xué)反應(yīng)。其中A、C、D均具備取代反應(yīng)的特征，均是取代反應(yīng)。 【考點】　有機反應(yīng)類型 【題點】　取代反應(yīng)類型的判斷 題組3　取代反應(yīng)或加成反應(yīng)同分異構(gòu)體的判斷 7．下列物質(zhì)進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成三種沸點不同的有機產(chǎn)物的是(　　) A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3)2CHCH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3 答案　D 【考點】　同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的判斷 【題點】　一元鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的判斷 8．下列有機物與HBr發(fā)生加成反應(yīng)時，產(chǎn)物沒有同分異構(gòu)體的是(　　) A．CH2==CHCH3 B．CH3CH==CHCH3 C．(CH3)2C==CHCH3 D．CH3CH2CH==CH2 答案　B 【考點】　有機反應(yīng)類型 【題點】　加成反應(yīng)產(chǎn)物種類的分析 9．下列化合物分別經(jīng)催化加氫后，不能得到2-甲基戊烷的是(　　) A． B． C． D． 答案　A 解析　烯烴與氫氣加成時，不改變烴的碳架結(jié)構(gòu)，其碳架結(jié)構(gòu)為，不符合其結(jié)構(gòu)的是A項。 【考點】　有機反應(yīng)類型 【題點】　加成反應(yīng)產(chǎn)物種類的分析 10．(2017福建師大附中質(zhì)檢)下列反應(yīng)生成的有機產(chǎn)物一定是純凈物的是(　　) A．1,3-丁二烯與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生反應(yīng) B．2-氯丁烷與NaOH水溶液共熱 C．甲苯與濃硝酸在濃硫酸存在下發(fā)生反應(yīng)生成一硝基甲苯 D．氯乙烯在一定條件下反應(yīng)生成聚氯乙烯 答案　B 解析　1,3-丁二烯與等物質(zhì)的量的Br2可能發(fā)生1,2-加成，也可能發(fā)生1,4-加成，A項錯誤；2-氯丁烷在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，生成2-丁醇，B項正確；甲苯與濃硝酸反應(yīng)主要發(fā)生鄰、對位取代，所以得到的可能是鄰硝基甲苯和對硝基甲苯的混合物，C項錯誤；聚氯乙烯中n值是不確定的，屬于混合物，D項錯誤。 【考點】　有機反應(yīng)類型 【題點】　取代反應(yīng)和加成反應(yīng)產(chǎn)物種類的分析 [綜合強化] 11．下列各組反應(yīng)中，前者屬于取代反應(yīng)，后者屬于加成反應(yīng)的是(　　) A．氯乙烷和NaOH的乙醇溶液混合共熱；苯、濃硝酸和濃硫酸混合共熱 B．乙醇和濃硫酸加熱到170 ℃；乙醇和濃硫酸加熱到140 ℃ C．苯和液溴、鐵粉混合；乙烯通入溴水中 D．苯和氫氣在鎳催化下加熱反應(yīng)；苯和濃硫酸混合共熱 答案　C 解析　A、B選項中兩個反應(yīng)分別為消去反應(yīng)、取代反應(yīng)；C選項中兩個反應(yīng)分別為取代反應(yīng)和加成反應(yīng)；D選項中兩個反應(yīng)分別為加成反應(yīng)和取代反應(yīng)。 【考點】　有機反應(yīng)類型 【題點】　取代反應(yīng)和加成反應(yīng)類型的判斷 12．“芬必得”是一種具有解熱、鎮(zhèn)痛、抗生素作用的藥物，“芬必得”主要成分的結(jié)構(gòu)簡式如下所示： 下列關(guān)于“芬必得”的敘述正確的是(　　) A．該物質(zhì)的分子式為C13H14O2 B．該物質(zhì)不能使酸性KMnO4溶液退色 C．該物質(zhì)不能發(fā)生取代反應(yīng) D．該物質(zhì)可以與乙醇在一定的條件下反應(yīng)生成酯 答案　D 【考點】　有機反應(yīng)類型 【題點】　多官能團(tuán)有機物有機反應(yīng)類型的判斷 13．Ⅰ.寫出下列指定反應(yīng)物或生成物的化學(xué)方程式(不需注明條件)。 (1)乙醛和HCN反應(yīng)：_________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)生成丙烯腈(CH2==CH—CN)：________________________________________。 (3)丙烯與HCl反應(yīng)_________________________________________________。 Ⅱ.烯烴、炔烴等的α-H原子在一定條件下可與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)。 (1)CH3CH===CH2＋Cl2____________________________________________。 (2)CH≡C—CH3＋Cl2_____________________________________________。 答案　Ⅰ.(1)CH3CHO＋HCN―→ (2)CH≡CH＋HCN―→CH2===CH—CN (3)CH3—CH===CH2＋HClCH3—CHCl—CH3 Ⅱ.(1) ===CH2＋HCl (2)CH≡C—CH2Cl＋HCl 【考點】　加成反應(yīng) 【題點】　加成反應(yīng)的原理及方程式的書寫 14．(1)某烴A、B的分子式均為C6H10，它們的分子結(jié)構(gòu)中無支鏈或側(cè)鏈。 ①A為環(huán)狀化合物，它能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，A的名稱是________。 ②B為鏈狀烯烴，它與Br2加成后的可能產(chǎn)物只有兩種，B的結(jié)構(gòu)簡式是____________ ___________________________________________________。 (2)在一定條件下，某些不飽和烴分子可以進(jìn)行自身加成反應(yīng)，例如 ―→CH≡C—CH===CH2。有機物甲的結(jié)構(gòu)簡式為，它是由不飽和烴乙的兩個分子在一定條件下自身加成而得到的。在此反應(yīng)中除生成甲外，同時還得到另一種產(chǎn)量更多的有機物丙，其最長碳鏈仍為5個碳原子，丙是甲的同分異構(gòu)體。則乙的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________________， 丙的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________________________________。 答案　(1)①環(huán)己烯 ②CH2===CH—CH2—CH2—CH===CH2 (2) 解析　(1)①根據(jù)分子式，我們很容易判斷出它比相同碳原子數(shù)的烷烴少了4個H，分子內(nèi)可以含有2個雙鍵或1個叁鍵或1個雙鍵和1個環(huán)，由于A為環(huán)狀化合物，所以分子中應(yīng)該有1個雙鍵和1個環(huán)，且無支鏈，所以為環(huán)己烯。②B為鏈狀烯烴，且無支鏈，可能為 CH3—CH2—CH===CH—CH===CH2 或CH3—CH===CH—CH2—CH===CH2 或CH3—CH===CH—CH===CH—CH3 或CH2===CH—CH2—CH2—CH===CH2，但前3種物質(zhì)與Br2加成后的產(chǎn)物均不止兩種，所以不符合題意 。 (2)有機物甲由不飽和烴乙的兩個分子在一定條件下自身加成而得到，由于甲中含有且有8個碳原子，則不飽和烴乙中也一定含有雙鍵，且有4個碳原子，推知其結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為。兩分子的乙可按以下方式生成甲： 得：，也可按以下方式加成： 得： 【考點】　加成反應(yīng) 【題點】　根據(jù)加成反應(yīng)原理推斷有機物結(jié)構(gòu)