2018-2019版高中化學 專題2 有機物的結構與分類 第一單元 有機化合物的結構 第2課時學案 蘇教版選修5.doc

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第2課時　同分異構體 [學習目標定位]　會說出有機化合物同分異構現(xiàn)象的內涵，學會同分異構體的書寫方法，能判斷有機物的同分異構體。 一、有機化合物的同分異構現(xiàn)象 1．寫出下列物質的分子式： ①CH3CH2CH2CH2CH3：C5H12。 ②：C5H12。 ③：C5H12。 ④CH2===CHCH2CH3：C4H8。 ⑤CH3CH===CHCH3：C4H8。 ⑥：C4H8。 ⑦：C4H8。 ⑧：C4H8。 ⑨CH3CH2OH：C2H6O。 ⑩CH3—O—CH3：C2H6O。 2．分析上述各有機物的結構和分子式，回答下列問題： (1)分子式相同的是①②③、④⑤⑥⑦⑧和⑨⑩，這種現(xiàn)象叫同分異構現(xiàn)象，其概念為化合物具有相同的分子式而結構不同的現(xiàn)象。 (2)C5H12的同分異構體有三種，這三種同分異構體在結構上的主要不同點是碳鏈結構不同。 (3)④與⑤在結構上主要不同點是碳碳雙鍵位置不同，兩者互為同分異構體。 (4)兩種有機物CH3CH2CH2OH與，它們共同的類別是醇，結構上的相同點是官能團同為—OH，結構上的不同點是官能團位置不同，二者互為同分異構體。 (5)⑨中所含官能團為羥基(—OH)，⑩中所含官能團為醚鍵，⑨和⑩兩者分子式相同，結構上兩者主要不同點是官能團不同。 (6)比較下列兩種有機物： 回答下列問題： ①有機物a的分子式是C3H6O2，類別是羧酸，官能團是 (或羧基)。 ②有機物b的分子式是C3H6O2，類別是酯，官能團是 (或酯基)。 ③a與b是(填“是”或“不是”)同分異構體。 (7)丁二烯和乳酸的結構 ①乙烯分子空間構型上是平面構型，兩個碳原子與4個氫原子處于同一平面內。丁二烯可以看作是兩個甲基分別取代乙烯分子中兩個碳上的氫原子形成的。比較下面兩種結構： 可以看出a和b分子中碳原子之間的連接順序和方式是相同的，但是空間結構是不同的。這種異構稱為順反異構。 ②對比乳酸的分子結構 a　　　　　　　　　　b 可以看出中心的碳原子所連接的4個原子或原子團都是相同的，但是a、b互為鏡像卻不能完全重合，空間結構實際上也是不同的，這樣的異構就像人的左右手一樣稱為手性異構，又稱為對映異構。 (1)同分異構體的類別 (2)產生同分異構體現(xiàn)象本質原因是：分子內部原子的結合順序成鍵方式等不同。 例1　下列屬于官能團異構的是(　　) A．CH3CH2 CH2 CH3和CH3CH(CH3)2 B．CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3 C．CH3CH2OH和CH3OCH3 D．CH3CH2CH2COOH 和CH3COOCH2CH2CH3 答案　C 解析　A中兩種分子不含官能團，為碳鏈異構；B中兩種分子都含有C===C鍵，雙鍵位置不同、碳鏈不同； C中兩種分子，前者的官能團為羥基，后者的官能團為醚基，二者為官能團異構；D中兩種分子二者分子式不相同，不屬于同分異構體。 【考點】同分異構現(xiàn)象 【題點】同分異構現(xiàn)象的概念及分類 例2　下列各組物質中，互為同分異構體的是(　　) A．與 B．HC≡C—(CH2)3CH3與 C．CH3CH2OCH2CH3與 D．與 答案　B 解析　從分子式上看，A項和C項中物質分子式不同，不是同分異構體；B項中兩種物質分子式相同，但是結構不同，二者互為同分異構體；D項中兩種物質結構相同，屬于同種物質。 【考點】有機物結構的綜合考查 【題點】有機物結構的綜合考查 二、同分異構體的書寫方法和數(shù)目判斷 1．烷烴的同分異構體的書寫是其他種類有機物同分異構體書寫的基礎。由于烷烴只存在碳鏈異構，一般可采用“降碳對稱法”進行書寫，以C6H14為例說明： (1)確定碳鏈 ①先寫直鏈C—C—C—C—C—C。 ②再減少一個碳原子，將其作為支鏈并移動位置。 。 ③減少2個碳原子，將其作為一個或兩個支鏈并移動位置：。 從主鏈上取下來的碳原子數(shù)，不能多于主鏈所剩部分。 (2)補寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結合的氫原子數(shù)。 (3)C6H14共有5種同分異構體。 2．分子式為C5H10的烯烴同分異構體中： (1)可能的碳鏈結構有2種。 (2)不含支鏈結構的同分異構體有2種。 (3)含有支鏈結構的同分異構體有3種。 3．分子式為C5H12O的醇的同分異構體中： (1)可能的碳鏈結構有3種。 (2)不含支鏈結構的同分異構體有3種。 (3)含有一個支鏈結構的同分異構體有4種。 (4)含有兩個支鏈結構的同分異構體有1種。 1.有機物同分異構體的書寫方法 (1)烷烴(降碳對稱法) (2)烯烴(插入法) (3)醇(取代法) 2．同分異構體的書寫順序 (1)首先考慮官能團異構，符合同一分子式可能有哪幾類不同的有機物，確定先寫哪一類有機物。 (2)在確定某一類具有相同官能團有機物的同分異構體時，應先考慮碳鏈異構。 (3)在同一官能團的基礎上，再考慮官能團的位置異構。 例3　(2018揚州邗江中學高二期末)下列有機物的一氯代物同分異構體數(shù)目相同的一組是(　　) A．只有②③④ B．只有 ③④ C．只有①④ D．只有②③ 答案　A 解析?、佗诰峭闊N，分子中含有的氫原子種類分別是3、4，則一氯代物同分異構體數(shù)目分別是3種和4種；③中含有苯環(huán)，結構對稱，其氫原子種類是4種，則一氯代物同分異構體數(shù)目是4種；④是環(huán)烷烴，含有六元環(huán)，2個甲基中間含有對稱軸，其氫原子種類是4種，則一氯代物同分異構體數(shù)目是4種。 【考點】同分異構體 【題點】一氯代烴、二氯代烴種類的判斷 例4　某化合物A的化學式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明，分子中有兩個—CH2—，兩個—CH3，一個和一個—Cl，它的可能結構只有四種，請寫出這四種可能的結構簡式：__________________、____________________、______________、________________。 答案　 解析　方法一：等效氫法 首先寫出C5H12的碳鏈異構 ③。然后找出每種碳鏈異構的等效氫(用字母a、b……表示)。最后選出符合條件的同分異構體，有 。 方法二：插入法 根據(jù)題意，可構造出分子骨架，該骨架左右對稱。把2個 —CH2— 合并為—CH2—CH2—分別插入①、③位得2種分子，把2個—CH2—分別插入①②位、①③位，得2種分子。共4種結構。 方法三：組合法 根據(jù)各原子團的結構特點將原子團分類：—CH3、—Cl只能處在鏈端，而、—CH2—位于分子結構的中間。可先將與兩個—CH2—結合可形成與兩種結構，每兩種結構剩余的三個鍵與2個 —CH3和一個—Cl結合，分別有兩種情況。 【考點】同分異構體 【題點】同分異構體的綜合考查 1．下列各組物質不屬于同分異構體的是(　　) A．CH3CH2OH和CH3CHO B．和 C．和 D．和 答案　A 解析　B、C、D中物質的分子式相同、結構不同，是同分異構體；而A中前者分子式為C2H6O，后者分子式為C2H4O，不屬于同分異構體。 【考點】同分異構體 【題點】同分異構體的綜合考查 2．(2018宿遷宿豫中學高二期末)分子式為C10H14的二取代芳烴(即苯環(huán)上有兩個側鏈)，其可能的結構有(　　) A．6 B．9 C．15 D．22 答案　B 解析　分子式為C10H14 的芳香烴，其苯環(huán)上有兩個取代基時可以分為兩類，第一類是兩個取代基中一個為甲基，另一個為—CH2CH2CH3 或—CH(CH3)2，它們連接在苯環(huán)上又有鄰、間、對三種情況，共有6種，第二類是兩個取代基均為乙基，它們連接在苯環(huán)上有鄰、間、對三種情況，共有3種，所以其可能的結構共有9種。 【考點】同分異構體 【題點】同分異構體數(shù)目判斷的綜合考查 3．(2018揚州中學高二檢測)分子式為C3H6BrCl的有機物共有(不含立體異構)(　　) A．4種 B．5種 C．6種 D．7種 答案　B 解析　分子式為C3H6BrCl的有機物共有 共5種，B項正確。 【考點】同分異構體 【題點】一氯代烴、二氯代烴種類的判斷方法 4．已知下列有機物： ①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2===CH—CH2—CH3和CH3 —CH===CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④和 ⑤CH3—CH2—CH===CH—CH3和 ⑥CH2===CH—CH===CH2和CH3—CH2—C≡CH (1)其中屬于同分異構體的是________________。 (2)其中屬于碳鏈異構體的是________________。 (3)其中屬于官能團位置異構的是________________。 (4)其中屬于官能團類型異構的是________________。 (5)其中屬于同一種物質的是________________。 答案　(1)①②③⑤⑥　(2)①　(3)②　(4)③⑤⑥ (5)④ 解析　解答此題的方法是先寫出各物質的分子式，若分子式相同，再判斷分子中含有的官能團是否相同，進一步再確定官能團的位置，最終對兩種物質的關系做出判斷。 【考點】同分異構體 【題點】同分異構體的綜合考查 [對點訓練] 題組一　基本概念的理解及辨析 1．(2018常州一中高二月考)下列各組物質中互為同分異構體的是(　　) A．CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．CH2==C(CH3)2和CH2==CHCH==CH2 C．正戊烷和2,2二甲基丙烷 D．CH3CHO 和CH3—O—CH3 答案　C 解析　CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不是同分異構體，二者互為同系物，A項錯誤；CH2==C(CH3)2和CH2==CHCH==CH2的分子式不同，不是同分異構體，B項錯誤；正戊烷和2,2二甲基丙烷的分子式相同，結構不同，互為同分異構體，C項正確； CH3CHO和CH3—O—CH3的分子式不同，不是同分異構體，D項錯誤。 2．下列分子式表示的物質一定是純凈物的是(　　) A．C3H7Cl B．C4H10 C．CH2Cl2 D．C2H6O 答案　C 解析　分子式如果只有一種結構，沒有同分異構體，它表示的就是純凈物。四個選項中只有CH2Cl2沒有同分異構體。 【考點】同分異構現(xiàn)象 【題點】同分異構現(xiàn)象的概念及分類 題組二　同分異構體的類型及判斷 3．下列有機化合物中屬于同分異構體的正確組合是(　　) ①CH3CH2CH2CH2CH3?、贑H3CH2CH2CH2CH2CH3 A．①和③ B．②③⑤ C．①和② D．③和④ 答案　B 解析　根據(jù)同分異構體的特點：分子式相同，結構不同，首先找出具有相同碳原子數(shù)的有機物；①④都有5個碳原子，②③⑤都有6個碳原子，然后再看其結構，都是烷烴，且結構不同，所以①④互為同分異構體，②③⑤互為同分異構體。 【考點】同分異構現(xiàn)象 【題點】同分異構體的判斷 4．(雙選)(2017如東高級中學高二期中)化學家們合成了如下圖所示的一系列的星烷，如三星烷、四星烷、五星烷等。下列說法正確的是(　　) A．它們之間互為同系物 B．n星烷的化學式為C3nH4n(n為大于等于3的自然數(shù)) C．四星烷與互為同分異構體 D．它們的一氯代物均只有兩種 答案　BD 解析　由三星烷、四星烷、五星烷分子式分別為C9H12、C12H16、C15H20，星烷分子組成相差“C3H4”，不是同系物，A項錯誤；由三星烷、四星烷、五星烷分子式可推出n星烷為C3nH4n，B項正確；四星烷的分子式為C12H16，的分子式為C12H14，分子式不同，不屬于同分異構體，C項錯誤；“星烷分子”高度對稱，它們的一氯代物均只有2種(如)，D項正確。 【考點】同分異構體的綜合考查 【題點】同分異構體的綜合考查 5．下列關于同分異構體異構方式的說法中，不正確的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2屬于碳鏈異構 B．H3CC≡CCH3和CH2===CHCH===CH2屬于官能團異構 C．CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3屬于官能團異構 D．和屬于位置異構 答案　C 解析　A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳的骨架不同，前者沒有支鏈，后者有支鏈，屬于碳鏈異構；B中兩物質官能團不同，屬于官能團異構；C中CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3的官能團相同，屬于碳鏈異構、位置異構； D中甲基與—OH在苯環(huán)上的位置不同，屬于位置異構。 【考點】同分異構體的綜合考查 【題點】同分異構體的綜合考查 6．對復雜的有機物的結構可以用“鍵線式”簡化表示。如有機物CH2===CH—CHO可以簡寫為。則與鍵線式為的物質互為同分異構體的是 (　　) 答案　D 解析　分子式為C7H8O，A中物質分子式為C8H10O，B中物質分子式為C7H6O，C中物質分子式為C7H6O2，D中物質分子式為C7H8O。 【考點】同分異構體的綜合考查 【題點】同分異構體的綜合考查 題組三　同分異構體數(shù)目的判斷 7．(2018江陰南菁中學月考)分子式為C6H12，主鏈上有4個碳原子的烯烴類的同分異構體有幾種(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 答案　B 解析　分子式為C6H12主鏈上為4個碳原子的烯烴類的同分異構體有CH2===C(CH3)—CH(CH3)—CH3、CH2===CH—C(CH3)2—CH3、CH2===C(CH2CH3)2、CH3—C(CH3)===C(CH3)—CH3共4種。 【考點】同分異構體 【題點】芳香烴同分異構體的判斷 8．碳原子數(shù)不超過10的所有烷烴中，一氯代物只有一種的烷烴共有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 答案　C 解析　當一氯代物只有一種時，在烴中各碳原子的性質應相同，1個碳時CH4,2個碳時CH3—CH3,5個碳時 (新戊烷)，8個碳時 (2,2,3,3四甲基丁烷)。當這些烷烴與1個Cl原子發(fā)生取代反應時，產物都是一種，即共有4種烴。 【考點】同分異構體 【題點】一氯代烴、二氯代烴種類的判斷方法 9．已知二氯丁烷的同分異構體有9種，則八氯丁烷的同分異構體有(　　) A. 7種 B. 8種 C. 9種 D. 10種 答案　C 解析　丁烷有10個H原子，其中2個H原子被氯原子取代形成丁烷的二氯代物；八氯代物可以看作C4Cl10中的2個氯原子被2個氫原子代替形成，兩者是等效的；二氯代物有9種同分異構體，可得到八氯代物也有9種同分異構體，C正確。 【考點】同分異構體 【題點】同分異構體數(shù)目判斷的綜合考查 10．(2017云南曲靖一中高三檢測)下列化合物中同類別的同分異構體(不考慮立體異構)數(shù)目最多的是(　　) A．二甲苯 B．丁醇 C．一氯丁烯 D．二氯丙烷 答案　C 解析　A項，二甲苯的同分異構體中，可以是2個甲基連在苯環(huán)上(鄰、間、對3種)，還可以是乙基連在苯環(huán)上(1種)，共4種；B項，丁基有4種，據(jù)此確定丁醇有4種；C項，丁烯有3種同分異構體，分別是1丁烯、2丁烯、2甲基1丙烯，一氯丁烯存在官能團的位置異構，氯原子取代其中的1個氫原子分別得到4、2、2種結構，共8種；D項，二氯丙烷存在氯原子的位置異構，——，2個氯原子的位置可以為①①、①②、①③、②②，共4種?；衔镏型悇e同分異構體數(shù)目最多的是C項。 【考點】同分異構體 【題點】同分異構體數(shù)目判斷的綜合考查 題組四　同分異構的綜合考查 11．甲、乙兩種有機物的球棍模型如下： 下列有關二者的描述中正確的是(　　) A．甲、乙為同一物質 B．甲、乙互為同分異構體 C．甲、乙一氯取代物的數(shù)目不同 D．甲、乙分子中含有的共價鍵數(shù)目不同 答案　B 解析　由甲、乙的球棍模型知，甲、乙的分子式相同，空間構型不同，互為同分異構體；甲和乙都有2種不同的氫原子，一氯取代物都有2種；兩物質所含共價鍵的數(shù)目相同；綜上B正確。 【考點】同分異構體的綜合考查 【題點】同分異構體的綜合考查 12．化學家們合成了如圖所示的一系列星烷，如三星烷、四星烷、五星烷等。下列說法正確的是(　　) A．它們的一氯代物均只有一種 B．它們之間互為同系物 C．三星烷與乙苯()互為同分異構體 D．六星烷的化學式為C18H24 答案　D 解析　分子結構對稱，含有兩類氫原子，則一氯代物均只有2種；三星烷、四星烷、五星烷分子式分別為C9H12、C12H16、C15H20，星烷分子組成相差“C3H4”，不是同系物；三星烷的分子式為C9H12，乙苯的分子式為C8H10，二者分子式不同，不是同分異構體；由三星烷、四星烷、五星烷分子式可得到星烷分子組成相差“C3H4”，則六星烷為C18H24。 【考點】同分異構體的綜合考查 【題點】同分異構體的綜合考查 [綜合強化] 13．同分異構現(xiàn)象在有機化學中普遍存在，中學階段常見的同分異構體有三類：①官能團類別異構，②官能團位置異構，③碳骨架異構。已知分子式為C5H12O的有機物有多種同分異構體，下面給出其中四種： A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3 C． D． 根據(jù)上述信息完成下列問題： (1)根據(jù)所含官能團判斷A屬于________類有機化合物，B、C、D中，與A互為官能團異構的是________ (填字母，下同)，與A互為碳鏈異構的是__________；與A互為官能團位置異構的是____________。 (2)寫出另一種與A互為官能團位置異構的有機物(不能寫C)的結構簡式：________________________________________________________________________。 (3)與A互為碳鏈異構的同分異構體共有5種，除B、C或D中的一種以外，其中兩種結構簡式為寫出另外兩種同分異構體的結構簡式：_________________________________、____________________。 答案　(1)醇　B　D　C (2) (3) 解析　(1)A中含有醇羥基，屬于醇類；B與A互為官能團異構，D與A互為碳鏈異構，C與A互為官能團位置異構。 (2)與A官能團位置不同，互為官能團位置異構。 (3)與A互為碳鏈異構的同分異構體，可以根據(jù)戊基的碳鏈異構來書寫，有CH3CH2CH2CH2CH2—，CH3CH2CH(CH3)CH2—，CH3CH2C(CH3)2—，(CH3)2CHCH2CH2—，(CH3)3CCH2—，(CH3)2CHCH(CH3)—，所以另外兩種同分異構體的結構簡式為 。 【考點】同分異構體的綜合考查 【題點】同分異構體的綜合考查 14．戊烷共有3種同分異構體，戊烷分子中的一個氫原子分別被 —Cl、—OH、—COOH取代后得到鹵代烴、醇、羧酸。 (1)下列是某學生書寫的C5H12的同分異構體的結構簡式： ①CH3CH2CH2CH2CH3?、? 這些結構中出現(xiàn)重復的是________(用序號表示)。 (2)分子式為C5H12O且分子結構中含有—OH的有機物有(不考慮立體異構)________(填字母)。 A．5種 B．6種 C．7種 D．8種 (3)用—COOH取代C5H12分子中的1個H原子得到分子式為C6H12O2的羧酸，符合該分子式的羧酸有____種。 答案　(1)②③④　(2)D　(3)8 解析　(1)②③④的最長碳鏈均有4個碳原子，有一個—CH3均連在離端點第2個碳原子上，為同一物質。 (2)將C5H12O寫成C5H11OH，先寫出—C5H11的碳鏈異構，再寫—OH的位置異構。 所以分子式為C5H12O的同分異構體共有8種。 (3)用—COOH替換C5H12中的—H，即C5H11—COOH，C5H11—COOH與C5H11—OH的同分異構體數(shù)目相等，因此C6H12O2的羧酸類同分異構體共有8種。 【考點】同分異構體的綜合考查 【題點】同分異構體的綜合考查 15．烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化成，但若烷基 —R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C—H鍵，則不容易被氧化得到，現(xiàn)有分子式為C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的異構體有7種，其中的3種是 。 請寫出其他四種的結構簡式：______________________、______________________、 ______________________、______________________________________。 答案　 解析　從題意可知，該苯的同系物的各同分異構體的苯環(huán)上都只有一個側鏈，在寫其同分異構體時，可以把苯環(huán)看作是C5H12的一個取代基，這樣只要寫出—C5H11的8種同分異構體，把其中的結構去掉，此題即可解決。 【考點】同分異構體的綜合考查 【題點】同分異構體的綜合考查