2018-2019學年高中化學 專題3 有機化合物的獲得與應用 第3單元 人工合成有機化合物學案 蘇教版必修2.doc

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第三單元　人工合成有機化合物 學習目標：1.通過分析由乙烯制取乙酸乙酯的合成路線，了解有機物合成的路線和方法。(重點)2.了解常見高分子材料的合成反應。3.認識高分子化合物的鏈節(jié)和單體，能根據(jù)高分子判斷單體，根據(jù)單體寫出高分子化合物。(重點)4.了解高分子材料在生產(chǎn)生活中的獨特功能及有機合成的發(fā)展方向。 [自 主 預 習探 新 知] 一、簡單有機物的合成 1．以乙烯為原料合成乙酸乙酯 (1)常規(guī)合成路線 根據(jù)所學知識，常用的合成路線為 此過程中發(fā)生反應的化學方程式及反應類型： ①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH，加成反應。 ②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，氧化反應。 ③2CH3CHO＋O22CH3COOH，氧化反應。 ④CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O，酯化反應或取代反應。 (2)其他合成路線 2．酯的合成 甲酸(HCOOH)、乙酸、甲醇(CH3OH)、乙醇在一定條件下于同一反應體系中發(fā)生酯化反應，理論上可生成的酯的結(jié)構(gòu)簡式有HCOOCH3、HCOOC2H5、 CH3COOCH3、CH3COOC2H5。 二、有機高分子的合成 1．有機高分子化合物 (1)定義：相對分子質(zhì)量高達幾萬乃至幾百萬的有機化合物，簡稱有機高分子。 (2)分類 ①天然有機高分子，如：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)等； ②合成有機高分子，如：塑料、合成纖維、合成橡膠(統(tǒng)稱為三大合成材料)等。 (3)有機高分子合成的有關(guān)概念 (以nCH2===CH2―→為例) ①單體：形成高分子化合物的小分子物質(zhì)，如CH2===CH2。 ②鏈節(jié)：高分子化合物中不斷重復的基本結(jié)構(gòu)單元，如—CH2—CH2—。 ③聚合度：高分子化合物中鏈節(jié)的數(shù)目，常用字母n表示。 2．有機高分子的合成方法——聚合反應 (1)加聚反應 ①定義：含有碳碳雙鍵(或碳碳叁鍵)的相對分子質(zhì)量小的化合物分子，在一定條件下，互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子化合物的反應。 ②舉例：寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應的化學方程式： 氯乙烯：， 其單體為CH2===CHCl，鏈節(jié)為—CH2—CHCl—。 苯乙烯：， 其單體為C6H5CH===CH2，鏈節(jié)為。 (2)縮聚反應 ①定義：形成高聚物的同時還生成了小分子化合物的反應。 ②酚醛樹脂的形成 。 3．有機高分子合成領(lǐng)域需要解決的問題 (1)有機高分子材料的改進和推廣，使它們的性能不斷提高，應用更廣。如導電高分子的發(fā)明和應用研究等。 (2)研制具有特殊功能的材料。如仿生高分子材料、智能高分子材料等。 (3)研制用于物質(zhì)分離、能量轉(zhuǎn)換的高分子膜。如能夠?qū)⒒瘜W能轉(zhuǎn)換成電能的傳感膜，能夠?qū)崮苻D(zhuǎn)換成電能的熱電膜等。 (4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。如研制可降解塑料等。 [基礎(chǔ)自測] 1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“”) (1)人造纖維、合成纖維和光導纖維都是有機高分子化合物。(　　) (2)乙烯水化法制乙醇是加成反應。(　　) (3)乙烯可以通過加聚反應合成聚乙烯。(　　) (4)加聚反應的單體必須有不飽和鍵，縮聚反應的單體一定沒有不飽和鍵。(　　) 【答案】　(1)　(2)√　(3)√　(4) 2．國家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE，該材料為四氟乙烯(CF2===CF2)與乙烯的共聚物，四氟乙烯(CF2===CF2)也可與六氟丙烯(CF3—CF===CF2)共聚成全氟乙丙烯。下列說法錯誤的是(　　) A．ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的連接方式 B．合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反應均為加聚反應 C．聚全氟乙丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡式可能為 D．四氟乙烯能發(fā)生加成反應 C　[ETFE為四氟乙烯與乙烯的共聚物，結(jié)構(gòu)簡式為CH2—CH2—CF2—CF2，A正確；四氟乙烯(CF2===CF2)與六氟丙烯(CF2===CF—CF3)共聚生成的全氟乙丙烯應帶有支鏈—CF3，B正確，C錯誤；四氟乙烯中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應，D正確。] [合 作 探 究攻 重 難] 有機合成路線的設(shè)計 [背景材料] 合成有機物要依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點，選擇合適的有機化學反應和起始原料，精心設(shè)計并選擇合理的合成方法和路線。 [思考交流] (1)討論以淀粉為原料合成乙酸的反應路線，請寫出有關(guān)的路線圖和反應方程式。 【提示】　路線圖：淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸。 (2)設(shè)計方案，以玉米秸稈為原料，合成乙酸乙酯，并寫出所有相關(guān)反應的化學方程式。 【提示】　 1．合成有機物的思路 (1)依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點，選擇合適的有機化學反應和起始原料； (2)設(shè)計并選擇合成方法和路線； (3)綜合考慮：原料來源、反應物利用率、反應速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本選擇最佳合成路線。 2．有機合成的基本原則 3．分析有機合成的常用方法 (1)正向思維法：采用正向思維，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標合成有機物，其思維程序是原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。 (2)逆向思維法：采用逆向思維方法，從目標合成有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是產(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料。 (3)綜合比較法：此法采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導出的幾種合成途徑進行比較，得出最佳合成路線。 有機高分子化合物的合成方法 [思考交流] (1)日、美三位科學家因發(fā)現(xiàn)“傳導聚合物”而榮獲2000年諾貝爾獎。傳導聚合物的結(jié)構(gòu)式為CH===CH，則該聚合物的單體是什么？ 【提示】　該聚合物的單體是乙炔。 (2)下列高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下： 它的單體是什么？屬于哪類反應的產(chǎn)物？ 【提示】　該高分子化合物的單體是CH2===CH—COOH。它屬于加聚反應的產(chǎn)物。 1．加聚反應的常見類型 (1)含一個碳碳雙鍵的單體聚合時，雙鍵斷開，彼此相連而成高聚物。如 (2)含“C===C—C===C”的單體聚合時，單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵，彼此相連而成高聚物。如 (3)含有碳碳雙鍵的不同單體聚合時，彼此雙鍵斷開，相連而成高聚物。如 2．由高聚物推斷單體 (1)如果鏈節(jié)的主碳鏈全部為單鍵，則判斷反應類型為單烯加聚：每隔兩個碳原子斷開，單鍵變雙鍵，即得單體。如，由高聚物的結(jié)構(gòu)可以知道其單體為單烯烴，從箭頭處斷開得到如下單體：CH2===CHCN、CH2===CH2和。 (2)如果鏈節(jié)的主碳鏈中有雙鍵，則判斷反應類型為雙烯加聚或混烯加聚：鏈節(jié)中主鏈上以雙鍵為中心的四個碳原子與其他碳原子斷開，這四個碳原子“單改雙，雙改單”即為相應的單體。若鏈節(jié)中主鏈上還有其他碳原子，則規(guī)律與(1)同。如，由高聚物的結(jié)構(gòu)可以知道其單體存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，從箭頭處斷開得到如下單體：CH2===CH—CH===CH—CH3和。 [當 堂 達 標固 雙 基] 題組1　簡單有機物的合成 1．下面是有機合成的三個步驟：①對不同的合成路線進行優(yōu)選；②由目標分子逆推原料分子并設(shè)計合成路線；③觀察目標分子的結(jié)構(gòu)。正確的順序為(　　) A．①②③ B．③②① C．②③① D．②①③ B　[進行有機合成時，先確定有機物的分子結(jié)構(gòu)中的官能團，再設(shè)計出不同的合成路線，最后對不同的合成路線進行優(yōu)選。] 2．有機物A、B、C、D、E、F、G的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下圖所示： 已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B；1 mol A和1 mol H2 加成可得到C，C常用來做水果催熟劑。據(jù)此回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________，C的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。 (2)以B為原料經(jīng)過加聚反應所得的合成樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (3)寫出D和F生成G的化學方程式：____________________________ ___________________________________________________________。 (4)C在催化劑和加熱的條件下跟O2發(fā)生反應也能制得F，該反應的化學方程式是_____________________________________________________ ___________________________________________________________。 【解析】　C常用來作水果的催熟劑，說明C為CH2===CH2,1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯 ，說明A為CH≡CH，由圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為CH2===CHCl，D為CH3CH2OH，E為CH3CHO，F(xiàn)為CH3COOH，G為CH3COOCH2CH3。(2)CH2===CHCl通過加聚反應得到聚氯乙烯，反應方程式為nCH2===CHCl。(3)乙酸和乙醇在催化劑和加熱條件下反應生成乙酸乙酯。(4)CH2===CH2與O2在催化劑和加熱條件下反應生成乙酸。 【答案】　(1)CH≡CH　CH2===CH2 (2) 題組2　認識有機高分子化合物 3．下列對于有機高分子化合物的認識不正確的是(　　) A．有機高分子化合物稱為聚合物，是因為它們大部分是由小分子通過聚合反應而得到的 B．有機高分子化合物的相對分子質(zhì)量很大 C．對于一塊高分子材料來說，n是一個整數(shù)值，因而它的相對分子質(zhì)量是確定的 D．高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類 C　[高分子材料是由許多n值相同或不同的高分子形成的，因此高分子材料都是混合物，沒有確定的相對分子質(zhì)量，C不正確。] 4．下列關(guān)于乙烯和聚乙烯的敘述正確的是(　　) A．二者都能使溴水褪色，性質(zhì)相似 B．二者互為同系物 C．二者最簡式相同 D．二者相對分子質(zhì)量相同 C　[單體CH2===CH2與高聚物的組成元素相同，二者的區(qū)別是CH2===CH2分子中有C===C鍵，而CH2—CH2分子中無C===C鍵，結(jié)構(gòu)上不相似，所以性質(zhì)不同，不是同系物，故正確答案為C。] 題組3　判斷高分子化合物的單體 5．丁苯橡膠有許多優(yōu)良的物理化學性能，在工業(yè)生產(chǎn)中具有廣泛的應用。 丁苯橡膠的結(jié)構(gòu)簡式為寫出形成丁苯橡膠的各單體的結(jié)構(gòu)簡式：________、________、________(可不填滿，也可補充)。 【解析】　從結(jié)構(gòu)單元的一端開始，利用彎箭頭將鍵轉(zhuǎn)移——箭尾處去掉一鍵，箭頭處形成一鍵，可得單體。 【答案】　 6．合成有機玻璃的化學方程式如下： (1)該反應的類型為________反應。 (2)其中單體是______，高分子化合物的鏈節(jié)為______，n值叫________。 (3)有機玻璃屬________(填“純凈物”或“混合物”)。 【解析】　碳碳雙鍵斷開一個鍵，分子間彼此加成相互結(jié)合成高聚物，是加聚反應；該高分子化合物的鏈節(jié)是，n值為聚合度；所得高聚物因n值不確定，所以為混合物。 【答案】　(1)加聚　(2) 　聚合度　(3)混合物 二四分段法判斷高分子化合物的單體：選定聚合物的結(jié)構(gòu)單元，從一側(cè)開始分段，如果在結(jié)構(gòu)單元的主鏈上遇到C===C鍵，可將4個C分為一段，其余則2個C為一段，從段的連接處斷開，形成碳碳雙鍵，可得單體。