2018-2019版高中化學 第三章 有機合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物第3節(jié) 合成高分子化合物 第2課時學案 魯科版選修5.doc

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第2課時　高分子化學反應(yīng)　合成高分子材料 [學習目標定位]　1.知道高分子化學反應(yīng)是合成某些特殊聚合物的方法，并能夠?qū)崿F(xiàn)高分子化合物的改性。2.知道高分子材料與高分子化合物之間的關(guān)系，能舉例說明一些常見高分子材料的用途，了解幾種功能高分子材料的特殊性能。 一、高分子化學反應(yīng) 1．概念 高分子化學反應(yīng)是有高分子化合物參與的化學反應(yīng)。 2．應(yīng)用 (1)合成帶有特定功能基團的新的高分子化合物。 如纖維素改性制黏膠纖維、硝化纖維、醋酸纖維。 (2)合成不能直接通過小分子物質(zhì)聚合而得到的高分子化合物。如由聚乙酸乙烯酯發(fā)生水解或醇解(酯交換反應(yīng))可制得聚乙烯醇。 ＋nCH3OH＋nCH3COOCH3。 (3)橡膠的硫化 線型的橡膠分子間經(jīng)過單硫鍵或雙硫鍵發(fā)生了交聯(lián)，形成空間網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，稱為硫化橡膠，硫化橡膠具有較高的彈性和耐磨性。 (4)高分子化合物的降解 高分子材料給我們帶來便利的同時，也給我們帶來了一些負面影響，如白色污染等。解決這個問題的主要途徑就是高分子化合物的降解問題。高分子化合物的降解也屬于高分子化學反應(yīng)，在降解過程中，高分子化合物的鏈節(jié)數(shù)變小。主要有以下兩種途徑： ①加熱降解，回收利用。如，有機玻璃在270 ℃的氮氣中熱降解，可回收到95%的甲基丙烯酸甲酯。 ②積極研究在自然狀態(tài)下可降解的高分子材料。如，目前人們已經(jīng)合成出可生物降解塑料、化學降解塑料、光降解塑料等。 高分子化學反應(yīng) 高分子的化學反應(yīng)主要取決于結(jié)構(gòu)特點、官能團與基團之間的影響。如碳碳雙鍵易氧化和加成，酯基易水解、醇解，羧基易發(fā)生酯化、取代等反應(yīng)。 例1　下列反應(yīng)屬于高分子化學反應(yīng)的是(　　) A．CH3—CH===CH2 B． C．氨基酸―→多肽 D．蛋白質(zhì)―→氨基酸 答案　D 【考點】　高分子化學反應(yīng) 【題點】　高分子化學反應(yīng)的概念 易錯警示　只有高分子化合物參加的反應(yīng)才屬于高分子化學反應(yīng)。 例2　某高聚物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。1 mol該物質(zhì)與足量的NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量最多為(　　) A．3n mol B．4n mol C．5n mol D．6n mol 答案　B 解析　該高聚物分子的每個重復(fù)結(jié)構(gòu)單元中含有3個，在堿性條件下水解生成3個—COOH和1個酚羥基，因為—COOH和酚羥基均與NaOH反應(yīng)，故1 mol該高聚物能消耗4n mol NaOH。 【考點】　高分子化學反應(yīng) 【題點】　高分子化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 易錯警示　1 mol酚酯最多能與2 mol NaOH 反應(yīng)。 例3　使用有機材料制成的塑料薄膜，會給環(huán)境造成“白色污染”，后果十分嚴重。我國最新研制成功的一類可降解塑料的結(jié)構(gòu)如下，該類塑料具有良好的生物適應(yīng)性和分解性，能夠自然腐爛分解。試回答下列問題： (A) (B) (C)O—CH2—CH2—CH2—CO (1)寫出下列物質(zhì)的單體： A____________________、B____________________、C______________________。 (2)可降解塑料在自然界可通過________(填反應(yīng)類型)反應(yīng)分解為小分子物質(zhì)。 (3)相同條件下焚燒下列物質(zhì)，污染大氣最嚴重的是________(填字母)。 a．聚氯乙烯 b．可降解塑料 c．聚丙烯 d．有機玻璃 答案　(1)　HO—CH2—CH2—CH2—COOH (2)水解　(3)a 【考點】　高分子化學反應(yīng) 【題點】　生物降解塑料的合成與降解 方法規(guī)律　聚酯高分子化合物均能在自然界中通過水解反應(yīng)分解為小分子有機物。 二、合成高分子材料 1．合成高分子材料 (1)基本組成 以合成高分子化合物為基本原料，加入適當助劑(包括填料、增塑劑、顏料、發(fā)泡劑等)，經(jīng)過一定加工過程制成的材料稱為合成高分子材料。 (2)常見的合成高分子材料 ①塑料：塑料通常是由樹脂及各種助劑組成的。 ②涂料：涂料是一種涂布于物體表面后能結(jié)成堅韌保護膜的物質(zhì)，它常涂在家具、船舶等表面，起到保護和美化內(nèi)部物體的作用。 ③黏合劑：目前使用的黏合劑的主要成分是各種樹脂。 2．功能高分子材料 功能高分子材料是在合成高分子的主鏈或支鏈上接上帶有某種特定功能的官能團，使它們具有特殊的功能以滿足光學、電學、磁學、化學、生物學、醫(yī)學等方面的要求而形成的高分子材料。 (1)離子交換樹脂 離子交換樹脂主要用于物質(zhì)的分離和提純。離子交換樹脂分為陽離子交換樹脂和陰離子交換樹脂。 (2)醫(yī)用高分子 最早使用的醫(yī)用高分子是聚乳酸，目前，常見的醫(yī)用高分子包括硅橡膠()、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。它們的生物相容性較好、安全無毒，可用于制造醫(yī)用器械和人造器官。 高分子材料的分類 例4　 (2015北京理綜，10)合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng)： ＋2nHI 下列說法正確的是(　　) A．合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng) B．PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元 C．和苯乙烯互為同系物 D．通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量，可得其聚合度 答案　D 解析　A項，根據(jù)反應(yīng)形式“生成高分子化合物和小分子”知，該反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)，錯誤；B項，聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)單元中無碳碳雙鍵，PPV的結(jié)構(gòu)單元中含有碳碳雙鍵，錯誤；C項，與的官能團(碳碳雙鍵)的數(shù)目不同，二者不互為同系物，錯誤；D項，質(zhì)譜法可以測定PPV的相對分子質(zhì)量，再依據(jù)PPV的結(jié)構(gòu)單元的相對分子質(zhì)量，可計算出PPV的聚合度，正確。 【考點】　合成高分子材料 【題點】　典型塑料的結(jié)構(gòu)與合成 例5　嬰兒用的一次性尿片中有一層能吸水保水的物質(zhì)，下列高分子中有可能被采用的是(　　) A． B． C．CCl2—CCl2 D． 答案　B 解析　選項A、C是乙烯鹵代物的高聚物，不溶于水，選項D是一種聚酯，也不溶于水，故都不會吸水。選項B是高聚物，其分子中存在 —OH，具有多元醇(如丙三醇)的性質(zhì)，能吸水。 【考點】　合成高分子材料 【題點】　功能高分子材料的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 例6　感光高分子也稱為“光敏高分子”，是一種在激光制版及集成電路制造中應(yīng)用較廣的新型高分子材料，某光敏高分子A的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。 試回答下列問題： (1)已知它是由兩種單體經(jīng)酯化后聚合而成的，試寫出這兩種單體的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________________、________________________。 (2)寫出由(1)中兩種單體生成A的化學方程式：__________________________ ________________________________________________________________________。 (3)對高聚物A的性質(zhì)判斷不正確的是________。 A．在酸性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng) B．此高聚物不能使溴水退色 C．此高聚物可以使高錳酸鉀酸性溶液退色 D．此高聚物可與液溴發(fā)生取代反應(yīng) 答案　(1)CH2===CH—OH (2)CH2===CH—OH＋ ＋H2O、 (3)B 解析　由所給高聚物A的結(jié)構(gòu)簡式可知，其鏈節(jié)中含酯的結(jié)構(gòu)，且是由雙鍵加聚形成的聚合物。因此，它在酸性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，可使溴水和酸性高錳酸鉀溶液退色；鏈節(jié)中含有苯環(huán)，在催化劑作用下，可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)。 【考點】　合成高分子材料 【題點】　功能高分子材料的合成與性質(zhì) 1．(2017南昌二中高一期末)日常生活中使用的購物袋的材料多為聚乙烯，下列說法中正確的是(　　) A．用純凈的乙烯合成的聚乙烯是純凈物 B．聚乙烯可以人工合成，也是天然高分子化合物 C．聚乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液退色 D．聚乙烯的單體能夠使溴的四氯化碳溶液退色 答案　D 解析　聚乙烯是有機高分子化合物，屬于混合物，故A錯誤；聚乙烯是由乙烯通過加聚反應(yīng)合成的高分子化合物，不是天然高分子化合物，故B錯誤；聚乙烯中不含碳碳雙鍵，不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，故C錯誤；聚乙烯的單體為乙烯，與溴發(fā)生加成反應(yīng)，從而使溴的四氯化碳溶液退色，故D正確。 【考點】　合成高分子材料 【題點】　典型塑料的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 2．(2017黃岡高二期末)某聚酯纖維結(jié)構(gòu)如下： 下列說法正確的是(　　) A．由單體合成該聚酯纖維的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng) B．該聚酯纖維不能水解 C．該聚酯纖維單體為苯二甲酸和乙二醇 D．該聚酯纖維含有親水基——羥基，在水中溶解度較大 答案　C 【考點】　合成高分子材料 【題點】　典型合成纖維的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與合成 3．(2017天津一中高二期末)在國際環(huán)境問題中，一次性使用的聚苯乙烯材料的“白色污染”甚為突出，這種材料難以降解，處理麻煩。最近研制出了一種新型的材料能替代聚苯乙烯。它是由乳酸縮聚而成的，該材料可在乳酸菌作用下發(fā)生降解。下列關(guān)于聚乳酸的說法正確的是(　　) A．聚乳酸是一種純凈物 B．其聚合方式與聚苯乙烯相似 C．其單體為 D．聚乳酸是一種體型高分子材料 答案　C 解析　從聚乳酸結(jié)構(gòu)可知，聚乳酸是高分子化合物，因高分子化合物中n的值不確定，故其為混合物，故A錯誤；根據(jù)聚乳酸的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)是乳酸中羥基和羧基脫水的產(chǎn)物，屬于縮聚反應(yīng)，聚苯乙烯是由加聚而成，故B錯誤；CH3CH(OH)COOH發(fā)生縮聚反應(yīng)，乳酸中羥基脫氫、羧基脫羥基，生成H2O和，故C正確；聚乳酸雖然含有甲基支鏈，但不能與其他結(jié)構(gòu)形成化學鍵，屬于線型高分子材料，故D錯誤。 【考點】　合成高分子材料 【題點】　生物降解塑料的合成 4．下列說法中正確的是(　　) A．硫化橡膠能溶于汽油 B．聚硫橡膠具有良好的耐嚴寒、耐高溫性能 C．合成橡膠是以石油、天然氣為原料，以二烯烴和烯烴為單體聚合而成的高分子 D．橡膠的老化實質(zhì)上發(fā)生的是酯化反應(yīng) 答案　C 解析　硫化橡膠為體型高分子，不能被汽油溶解，但可被汽油溶脹，A錯誤；聚硫橡膠具有良好的耐油性，而硅橡膠具有耐嚴寒、耐高溫性能，B錯誤；橡膠的老化是由于其高分子鏈上的不飽和鍵被氧化，D錯誤。 【考點】　合成高分子材料 【題點】　合成橡膠的性質(zhì) 5．(2017馬鞍山二中高二月考)維通橡膠是一種耐腐蝕、耐油、耐高溫、耐寒性能都特別好的氟橡膠。它的結(jié)構(gòu)簡式為，合成它的單體為(　　) A．氟乙烯和全氟異丙烯 B．1,1-二氟乙烯和全氟丙烯 C．1-三氟甲基-1,3-丁二烯 D．全氟異戊二烯 答案　B 解析　將聚合物按如下所示方法 找出單體為CH2===CF2和CF2===CF—CF3，它們的名稱分別為1,1-二氟乙烯和全氟丙烯，故答案為B。 【考點】　加聚反應(yīng) 【題點】　加聚反應(yīng)聚合物單體的推斷 6．近年來，由于石油價格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛的合成路線。 下列說法正確的是(　　) A．合成人造羊毛的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng) B．A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng) C．A生成D的反應(yīng)屬于取代反應(yīng) D．烴A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CH2 答案　B 解析　人造羊毛的單體是CH2===CH—CN和CH2===CH—OOCCH3，推測A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，即A為乙炔，由此推測A生成D的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。 【考點】　合成高分子材料 【題點】　典型合成纖維的結(jié)構(gòu)和合成 7．(2017蘭州一中月考)已知鹵代烴中鹵素原子很容易發(fā)生取代反應(yīng)，如 ①R—X＋NaCNR—CN＋NaX； ②R—X＋2Na＋X—R′R—R′＋2NaX。 根據(jù)圖中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系回答問題： (1)A的分子式為________________，E的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (2)寫出B→D的化學方程式：_______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)寫出C2H3Cl→C的化學方程式：____________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)寫出A→G的化學方程式：______________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)C2H2　 (2)nCH2===CH—CN (3)2CH2===CHCl＋2NaCH2===CH—CH===CH2＋2NaCl (4)nCH≡CHCH===CH 解析　(1)首先對題中所給條件進行分析，本題突破口是C2H3Cl能發(fā)生加聚反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)中一定含有碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CHCl，則A為乙炔，分子式為C2H2；C2H3Cl發(fā)生加聚反應(yīng)生成E：nCH2===CHCl (2)利用所給信息及C2H3Cl先轉(zhuǎn)化為B，后轉(zhuǎn)化為D，且D是一種合成纖維，得B為CH2===CHCN，即CH2===CHCl＋NaCNCH2===CH—CN＋NaCl，nCH2===CH—CN。 (3)C2H3Cl先轉(zhuǎn)化為C，又轉(zhuǎn)化為F，且F為一種合成橡膠：2CH2===CHCl＋2NaCH2===CH—CH===CH2＋2NaCl。 【考點】　合成高分子材料 【題點】　高分子材料的合成與推斷 [對點訓(xùn)練] 題組1　高分子化學反應(yīng) 1．(2017冀州中學高二期中)某種“光敏性高分子”材料在熒光屏及大規(guī)模集成電路中應(yīng)用廣泛。其結(jié)構(gòu)如下，下列關(guān)于該“光敏性高分子”的敘述正確的是(　　) A．化學式為(C11H11O2)n B．它能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng) C．它可以和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) D．1 mol該分子最多能和4n mol H2發(fā)生加成反應(yīng) 答案　D 解析　根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知該有機物的化學式為(C11H10O2)n，A項錯誤；該有機物含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)，B項錯誤；該有機物不含酚羥基，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C項錯誤；能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的有碳碳雙鍵和苯環(huán)，則1 mol該分子最多能和4n mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，D項正確。 【考點】　高分子化學反應(yīng) 【題點】　高分子化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 2．(2017大連二十中高二期末)下列關(guān)于聚丙烯酸酯()的說法中，不正確的是(　　) A．合成它的小分子化合物是CH3—CH2—COOR B．它可由CH2===CH—COOR經(jīng)過加聚反應(yīng)得到 C．在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng) D．不能發(fā)生加成反應(yīng) 答案　A 解析　此高分子化合物是通過加聚反應(yīng)生成的，其單體為CH2===CH—COOR，A項錯誤，B項正確；含有酯的結(jié)構(gòu)，能發(fā)生水解反應(yīng)，C項正確；酯基不能與H2加成，分子中也不含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)，D項正確。 【考點】　高分子化學反應(yīng) 【題點】　生物降解塑料的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 題組2　合成高分子材料 3．橡膠是重要的工業(yè)原料，生膠的彈性好但強度較差，將其硫化后，強度增大但彈性減弱，且硫化程度越高，強度越大，彈性越差。在以下橡膠制品中，你認為硫化程度最高的是(　　) A．氣球 B．醫(yī)用乳膠手套 C．汽車外胎 D．橡皮筋 答案　C 解析　氣球需要較高的彈性，硫化程度不宜過高，故A錯誤；醫(yī)用乳膠手套需要較高的彈性，硫化程度不宜過高，故B錯誤；汽車外胎應(yīng)具有彈性差、強度很大的特征，硫化程度較高時符合要求，故C正確；橡皮筋需要較好的彈性，硫化程度不宜過高，故D錯誤。 【考點】　合成高分子材料 【題點】　硫化橡膠的性質(zhì) 4．(2017西安一中高二期末)保鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等。下列有關(guān)敘述不正確的是(　　) A．PVC保鮮膜屬于鏈狀聚合物，在高溫時易熔化，能溶于酒精 B．PVC的單體可由PE的單體與氯化氫加成制得 C．鑒別PE和PVC，可把其放入試管中加熱，在試管口放置一濕潤的藍色石蕊試紙，如果試紙變紅，則是PVC；如果試紙不變紅，則為PE D．等質(zhì)量的聚乙烯和乙烯燃燒消耗的氧氣相等 答案　B 解析　A項，PVC保鮮膜屬于鏈狀聚合物，具有熱塑性，在高溫時易熔化，能溶于酒精，正確；B項，PVC單體(氯乙烯)不能由PE的單體(乙烯)與氯化氫加成制得，兩者反應(yīng)生成氯乙烷，錯誤；C項，鑒別PE和PVC，可把其放入試管中加熱，在試管口放置一濕潤的藍色石蕊試紙，如果試紙變紅，則是PVC(分解產(chǎn)生HCl)，如果試紙不變紅，則為PE，正確；D項，等質(zhì)量的聚乙烯和乙烯燃燒消耗的氧氣相等，正確。 【考點】　合成高分子材料 【題點】　典型塑料的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 5．尼龍-66是一種重要的合成纖維，它是由己二酸和己二胺[H2N—(CH2)6—NH2]以相等的物質(zhì)的量在一定條件下聚合而成的，下列敘述中不正確的是(　　) A．尼龍-66的結(jié)構(gòu)簡式是 B．合成尼龍-66的反應(yīng)屬于縮合聚合反應(yīng) C．合成尼龍-66的反應(yīng)基礎(chǔ)是酯化反應(yīng) D．尼龍-66的長鏈結(jié)構(gòu)中含有肽鍵 答案　C 解析　尼龍-66是由HOOC(CH2)4COOH和H2N(CH2)6NH2通過成肽反應(yīng)縮聚而成的高分子化合物，分子中含有肽鍵()，在一定條件下可以發(fā)生水解。 【考點】　合成高分子材料 【題點】　典型合成纖維的結(jié)構(gòu)與合成 6．下列有關(guān)塑料的說法不正確的是(　　) A．塑料的主要成分是合成樹脂 B．熱塑性塑料可以反應(yīng)加工、多次使用 C．酚醛樹脂可制熱固性塑料 D．粉碎后填埋于土壤中是處理塑料廢棄物的最佳方法 答案　D 解析　許多塑料廢棄物在自然界中難以降解，處理塑料廢棄物的最佳方法是將廢棄物用化學方法加工成防水涂料或汽油。 【考點】　合成高分子材料 【題點】　塑料的成分和性質(zhì) 7．(2017鄭州外國語學校月考)下列塑料的合成所發(fā)生的化學反應(yīng)類型與另外三種不同的是(　　) A．聚乙烯塑料　 B．聚氯乙烯塑料 C．酚醛樹酯 D．聚苯乙烯塑料 答案　C 解析　乙烯合成聚乙烯、氯乙烯合成聚氯乙烯、苯乙烯合成聚苯乙烯屬于加聚反應(yīng)，苯酚和甲醛合成酚醛樹酯屬于縮聚反應(yīng)。 【考點】　合成材料 【題點】　典型塑料的合成 題組3　功能高分子材料 8．硅橡膠是一種新型橡膠，它是由二甲基二氯硅烷經(jīng)過兩種類型的反應(yīng)而生成的高分子化合物： 則這兩種反應(yīng)為(　　) A．消去反應(yīng)，加聚反應(yīng) B．氧化反應(yīng)，聚合反應(yīng) C．水解反應(yīng)，加聚反應(yīng) D．水解反應(yīng)，縮聚反應(yīng) 答案　D 解析　反應(yīng)①為水解反應(yīng)：(CH3)2SiCl2＋2H—OH―→(CH3)2Si(OH)2＋2HCl； 反應(yīng)②為縮聚反應(yīng)： 。 9．噴水溶液法是科學家近期研制出的一種使沙漠變綠洲的新技術(shù)，它是先在沙漠中噴灑一定量的聚丙烯酸酯()“水溶液”，“水溶液”中的高分子化合物與沙土粒子結(jié)合，在地表下一定深度處形成一個一定厚度的隔水層，既能阻止地下鹽分的上升，又有攔截、蓄積雨水的作用。下列關(guān)于聚丙烯酸酯的說法正確的是(　　) A．聚丙烯酸酯的單體是CH2===CH—COOCnH2n＋1 B．其聚合方式與酚醛樹脂的聚合方式相同 C．聚丙烯酸酯在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)和加成反應(yīng) D．聚丙烯酸酯具有很強的吸水性 答案　A 解析　聚丙烯酸酯在鏈節(jié)上不含有碳碳不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)，也不含有親水基團，因而不具有強吸水性。 【考點】　合成高分子材料 【題點】　生物降解塑料的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 10．下列有關(guān)功能高分子材料的用途的敘述中，不正確的是(　　) A．高吸水性樹脂主要用于干旱地區(qū)抗旱保水、改造土壤、改造沙漠 B．離子交換樹脂主要用于分離和提純物質(zhì) C．醫(yī)用高分子可用于制造醫(yī)用器械和人造器官 D．聚乙炔膜可用于分離工業(yè)廢水和海水的淡化 答案　D 解析　聚乙炔膜有金屬光澤， 具有半導(dǎo)體的性質(zhì)，不能用于分離工業(yè)廢水和海水的淡化。 【考點】　合成高分子材料 【題點】　功能高分子材料的應(yīng)用 [綜合強化] 11．丙烯和乙烯一樣，都是重要的化工原料。由丙烯經(jīng)下列反應(yīng)可得到F、G兩種高分子化合物，它們都是常用的塑料。 (1)丙烯生成A和F的反應(yīng)方程式分別為______________________________ ________________________________________________________________________、 ________________________________________________________________________。 (2)D生成E的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且D不能使溴的四氯化碳溶液退色，則D的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________。 (3)一定條件下，兩分子E之間脫去一分子水生成一種具有芳香氣味的物質(zhì)。請寫出反應(yīng)的化學方程式_____________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)下列說法不正確的是________。 A．丙烯沒有同分異構(gòu)體 B．聚丙烯能使酸性高錳酸鉀溶液退色 C．1 mol E與足量金屬鈉反應(yīng)可以生成22.4 L氫氣(標準狀況) D．化合物G屬于酯類 答案　(1)CH3CH===CH2＋Br2―→ nCH3CH===CH2 (2) (3) ＋H2O (4)AB 【考點】　有機高分子化合物的合成與推斷 【題點】　有機高分子化合物合成與推斷的綜合 12．氯丁橡膠M是理想的電線電纜材料，工業(yè)上可由有機化工原料A或E制得，其合成路線如下圖所示。 已知：H2C===CH—C≡CH由E二聚得到。 完成下列填空： (1)A的名稱是________________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是____________。 (2)寫出反應(yīng)②的化學方程式：_______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)為研究物質(zhì)的芳香性，將E三聚、四聚成環(huán)狀化合物，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。 鑒別這兩個環(huán)狀化合物的試劑為__________。 (4)以下是由A制備工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路線： ABDO 寫出上述由A制備BDO反應(yīng)的化學方程式。 答案　(1)1,3-丁二烯　加聚反應(yīng) (2)＋KOH ＋KCl＋H2O (3) 、　溴水(或酸性高錳酸鉀溶液，合理即可) (4)CH2===CH—CH===CH2＋Cl2 ＋2NaOH＋2NaCl， ＋H2 【考點】　有機高分子化合物的合成與推斷 【題點】　有機高分子化合物合成與推斷的綜合 13．(2017西安一中高三期中)環(huán)己烯常用于有機合成。現(xiàn)通過下列流程，以環(huán)己烯為原料合成環(huán)醚、聚酯、橡膠，其中F可以作內(nèi)燃機的抗凍劑，J分子中無飽和碳原子。 已知： R1—CH===CH—R2R1—CHO＋R2—CHO 回答下列問題： (1)F的名稱是________，C中含有的官能團的名稱是________________。 (2)③的反應(yīng)條件是________________________________________________________。 (3)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：⑥__________________，⑨________________。 (4)寫出反應(yīng)②的化學方程式：______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)寫出反應(yīng)⑩的化學方程式：______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)寫出C與新制銀氨溶液反應(yīng)的化學方程式：_______________________________ ________________________________________________________________________。 (7)D的一種同分異構(gòu)體，可發(fā)生加成聚合反應(yīng)，且能和NaHCO3反應(yīng)，有三種氫原子，核磁共振氫譜中峰面積比為1∶2∶3，試寫出結(jié)構(gòu)簡式：_____________________________。 答案　(1)乙二醇　醛基 (2)NaOH醇溶液、加熱 (3)氧化反應(yīng)　消去反應(yīng) (4)＋2NaOH＋2NaBr (5)nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2 (6)OHC—CHO＋4Ag(NH3)2OHH4NOOC—COONH4＋6NH3↑＋4Ag↓＋2H2O (7) 解析　環(huán)己烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成 (A)，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成 (B)，A發(fā)生消去反應(yīng)生成，發(fā)生信息中反應(yīng)生成OHCCH2CH2CHO、OHC—CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成的F為醇、C發(fā)生氧化反應(yīng)生成的E為羧酸，故F、E含有相同碳原子數(shù)，由F發(fā)生取代反應(yīng)生成環(huán)醚G的分子式可知，C中含有2個C原子，則D為OHCCH2CH2CHO，C為OHC—CHO，則F為HOCH2CH2OH、E為HOOC—COOH,2分子HOCH2CH2OH發(fā)生脫水反應(yīng)生成的環(huán)醚G為，F(xiàn)與E通過縮聚反應(yīng)生成的聚酯H為。D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成的I為HOCH2CH2CH2CH2OH，I在濃硫酸、加熱條件下生成J、J分子中無飽和碳原子，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，可推知J為CH2===CHCH===CH2，J發(fā)生加聚反應(yīng)得到合成橡膠CH2—CH===CH—CH2。 (1)根據(jù)以上分析可知F的名稱是乙二醇，C中含有的官能團的名稱是醛基。 (2)反應(yīng)③是鹵代烴發(fā)生的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件是NaOH醇溶液、加熱。 (7)D為OHCCH2CH2CHO，D的同分異構(gòu)體可發(fā)生加成聚合反應(yīng)，且能和NaHCO3反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵和羧基，則符合條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH和CH2===C(CH3)COOH，其中核磁共振氫譜中峰面積比為1∶2∶3的為CH2===C(CH3)COOH。 【考點】　有機高分子化合物的合成與推斷 【題點】　有機高分子化合物合成與推斷的綜合 14．(2015全國卷Ⅱ，38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下： 已知； 已知： ①烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫 ②化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8。 ③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)。 ④R1CHO＋R2CH2CHO 回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (2)由B生成C的化學方程式為______________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為___________________________________， G的化學名稱為________。 (4)①由D和H生成PPG的化學方程式為____________________________________ ________________________________________________________________________； ②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10 000，則其平均聚合度約為________(填字母)。 a．48 b．58 c．75 d．102 (5)D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有________種(不含立體異構(gòu))； ①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng) 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是________(寫結(jié)構(gòu)簡式)； D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是有________(填字母)。 a．質(zhì)譜儀 b．紅外光譜儀 c．元素分析儀 d．核磁共振儀 答案　(1)　 (2) (3)加成反應(yīng)　3-羥基丙醛(或β-羥基丙醛) (4)① ＋2nH2O ②b (5)5　　c 解析　(1)由烴A的相對分子質(zhì)量為70，可求出其分子式，70/14＝5，則分子式為C5H10；又由核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫可知，A是環(huán)戊烷。(2)合成路線中環(huán)戊烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成單氯代烴B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)合成路線中B→C的反應(yīng)條件(NaOH的乙醇溶液，加熱)可知，該反應(yīng)是的消去反應(yīng)，化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)由已知③可知，F(xiàn)是甲醛，E是乙醛；又由已知④可知，E和F生成G的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，G的結(jié)構(gòu)簡式為HO—CH2CH2CHO，從而可寫出其化學名稱。(4)①根據(jù)合成路線中G→H的反應(yīng)條件(H2，催化劑)可知，G與H2發(fā)生加成反應(yīng)，H的結(jié)構(gòu)簡式為 HO—CH2CH2CH2—OH；根據(jù)PPG的名稱聚戊二酸丙二醇酯及合成路線中C→D的反應(yīng)條件(酸性KMnO4)可知，C被氧化為D(戊二酸)，其結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2CH2COOH，D與H在濃硫酸作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PPG，其結(jié)構(gòu)簡式為 ，從而寫出該反應(yīng)的化學方程式。②PPG的鏈節(jié)的相對質(zhì)量為172，則其平均聚合度n＝10 000/172≈58，b項正確。(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2CH2COOH，其同分異構(gòu)體能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有羧基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和皂化反應(yīng)，說明含有醛基和酯基，因此為HCOOR結(jié)構(gòu)，所以可能的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(CH3)COOH、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是a項，質(zhì)譜儀可測定有機物的相對分子質(zhì)量及分子離子和碎片離子的種類；b項，紅外光譜儀可測定有機物分子中含有何種化學鍵或官能團；c項，元素分析儀可測定有機物所含元素種類；d項，核磁共振儀可測定有機物分子中氫原子種類及它們的數(shù)目，因此只有c項符合題意。 【考點】　有機高分子化合物的合成與推斷 【題點】　有機高分子化合物合成與推斷的綜合