化學 第二章 官能團與有機化學反應 烴 微型專題4 魯科版選修5

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1、微型專題4含氧衍生物的結構和性質第2章官能團與有機化學反應烴的衍生物學習目標定位1.掌握含氧衍生物醇、酚、醛、羧酸、酯等的結構和性質。2.根據含氧衍生物的結構推測其性質、反應類型或根據有機物的性質推斷其結構。3.掌握常見官能團的檢驗方法，學會選取試劑鑒別有機物。4.熟知烴及其含氧衍生物之間的轉化關系，學會解答有機合成推斷題。一、限定條件的同分異構體數(shù)目的判斷例例1某有機物的分子式為C9H10O2，分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上有2個取代基，且其中一個為甲基，則能與NaOH溶液反應的該物質的結構有 A.4種 B.7種C.9種 D.12種答案解析解析解析能與NaOH溶液反應，則分子中含有COOH或酯基，符

2、合條件的物質有以下4種： ，每類物質各有鄰、間、對3種結構，故共有12種。方法點撥對于限制條件同分異構體數(shù)目判斷，首先根據題目給出的分子式和限制條件，如本例題中，確定含有1個苯環(huán)，且苯環(huán)上有1個甲基，即 ，又知該物質能與NaOH反應，故其應該含有羧基或酯基，寫出其中的一種，即 ，然后在此基礎上進行演變即可得出其余同分異構體，注意苯環(huán)上取代基的“鄰、間、對”3種結構。變式變式1已知下面反應可以發(fā)生：答案解析(1)若A、C都能發(fā)生銀鏡反應，則C6H12O2可能的結構簡式有_種，分別為_(寫結構簡式)。4解析解析由題可知A為飽和一元羧酸，B為飽和一元醇且含-H。若A、C都能發(fā)生銀鏡反應，則A一定是甲

3、酸，B是分子式為C5H11OH的醇。在戊醇C5H11OH的同分異構體中，只有含CH2OH結構才能氧化得CHO，因此，C5H11OH可寫為C4H9CH2OH，而C4H9(丁基)有四種，因此這樣的醇有4種。(2)若A能發(fā)生銀鏡反應而C不能，則C6H12O2可能的結構簡式有_種。答案解析3解析解析A能發(fā)生銀鏡反應，而C不能，說明A一定為甲酸，B為戊醇(C5H11OH)，但其結構特點應為 ，即羥基所在的碳上只有一個H原子。這樣的戊醇有3種： (2種)、 。(3)若A、C都不能發(fā)生銀鏡反應，則C6H12O2可能的結構簡式有_種。答案解析2解析解析A、C都不能發(fā)生銀鏡反應，說明A不是甲酸，C為酮。若A為乙

4、酸，則C為2-丁酮。C6H12O2的結構簡式為 ；若A為丙酸，則C為2-丙酮，C6H12O2的結構簡式為CH3CH2COOCH(CH3)2?？赡艿慕Y構有2種。(4)若A不能發(fā)生銀鏡反應，C氧化可得A，則C6H12O2可能的結構簡式有_種。答案解析1解析解析若A不能發(fā)生銀鏡反應，C氧化可得A，說明A和B的碳原子數(shù)相等，且C為醛，則A為丙酸，C為丙醛，B為丙醇，C6H12O2的結構簡式只有1種，為 相關鏈接相關鏈接 1.分析限定條件同分異構體的基本步驟分析限定條件同分異構體的基本步驟(1)首先根據限定的條件確定有機物中含有的結構片段或官能團。(2)分析可能存在的官能團類型異構。(3)分析各類官能團

5、存在的位置異構。教師用書獨具2.常見的限制常見的限制條件條件常見限制條件有機分子的官能團或結構特征與Na2CO3反應放出CO2含COOH能與金屬鈉反應產生H2含羥基或COOH能與NaOH溶液反應含酚羥基或COOH或COOR或X能發(fā)生銀鏡反應含CHO(包括HCOOR)遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應含酚羥基能發(fā)生水解反應含COOR或X的物質或蛋白質或雙糖或多糖1.醛的結構和性質醛的結構和性質例例2(2017濟寧任城區(qū)高二期中)食品化學家A.Saari Csallany和Christine Seppanen說，當豆油被加熱到油炸溫度(185 )時，會產生如圖所示高毒性物質，許多疾病和這種有毒物質有關，

6、如帕金森癥。下列關于這種有毒物質的判斷正確的是 A.該物質分子中含有兩種官能團B.該物質的分子式為C9H15O2C.1 mol該物質最多可以和2 mol H2發(fā)生加成反應D.該物質不能發(fā)生銀鏡反應答案解析二、含氧衍生物的結構和性質解析解析該物質分子中含碳碳雙鍵、CHO、OH三種官能團，A錯誤；該物質的分子式為C9H16O2，B錯誤；CHO、碳碳雙鍵與氫氣均能發(fā)生加成反應，則1 mol該物質最多可以和2 mol H2發(fā)生加成反應，C正確；該物質分子中含 CHO，能發(fā)生銀鏡反應，D錯誤。易錯警示含有不飽和鍵的物質能夠發(fā)生加成反應，包括碳碳不飽和鍵和碳氧不飽和鍵等。但并不是所有的碳氧不飽和鍵都能發(fā)生

7、加成反應，如羧基中的碳氧不飽和鍵就不能發(fā)生加成反應。變式變式2(2017南昌二中月考)1,5-戊二醛(簡稱GA)是一種重要的飽和直鏈二元醛。2%的GA溶液具有廣譜、高效、無刺激、無腐蝕等特點，對禽流感、口蹄疫、豬瘟等疾病有良好的防治作用。下列說法正確的是 A.戊二醛的分子式為C5H10O2，符合此分子式的二元醛有2種B.戊二醛不能在加熱條件下和新制氫氧化銅懸濁液反應C.戊二醛不能使酸性KMnO4溶液退色D.2%的GA溶液能破壞菌體蛋白質，殺死微生物，具有消毒殺菌作用答案解析解析解析戊二醛的分子式為C5H8O2，符合此分子式的二元醛有4種，A項錯誤；戊二醛含有醛基，和新制氫氧化銅懸濁液在加熱條件

8、下反應生成磚紅色的氧化亞銅，B項錯誤；戊二醛含有醛基，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液退色，C項錯誤；2%的GA溶液對禽流感、口蹄疫、豬瘟等疾病有良好的防治作用，說明其具有消毒殺菌作用，D項正確。 滿足上述轉變關系的有機物A一定屬于醛類(或含醛基)，則C為醇，B為羧酸。若A(氣態(tài))完全燃燒后體積不變(H2O為氣態(tài))，則A為甲醛，B為甲酸，C為甲醇。 滿足上述相互轉化關系的A通常有醇和烯烴兩大類物質。若A為醇，則B為同碳原子數(shù)的醛，C為同碳原子數(shù)的羧酸；若A能水化，則A為烯烴，B為同碳原子數(shù)的醛，C為同碳原子數(shù)的羧酸。相關鏈接相關鏈接 醛在含氧衍生物相互轉化中的橋梁作用醛在含氧衍生物

9、相互轉化中的橋梁作用教師用書獨具 A.B.除外C.除外D.全部2.羧酸的酯化反應羧酸的酯化反應例例3酸牛奶中含有乳酸，其結構簡式為 ，乳酸經一步反應能生成的物質是 CH2=CHCOOH；答案解析解析解析乳酸發(fā)生消去反應可得，發(fā)生氧化反應可得，乳酸分子內發(fā)生酯化反應可生成，分子間發(fā)生酯化反應可生成。解題指導酯化反應是羧基和羥基之間脫水形成酯基的反應。當分子中同時存在羧基和羥基時，它有多種酯化方式：分子內酯化形成環(huán)酯；分子間酯化可形成鏈狀酯，也可形成環(huán)狀酯。變式變式3化合物C和E都是醫(yī)用功能高分子材料，且有相同的元素百分數(shù)，均可由化合物A(C4H8O3)制得，如圖所示，B和D互為同分異構體。(1)

10、請寫出下列化學方程式：AD：_；BC：_。答案解析H2O解析解析由題目給定條件“A分子式為C4H8O3，具有酸性”知A分子中應有一個 COOH，且除“ ”外再無雙鍵。又A可以發(fā)生消去反應生成B，也可以脫去一分子H2O形成五元環(huán)狀化合物，則A的結構簡式為 (2)請寫出下列反應類型：AB_；BC_；AE_。(3)E的結構簡式：_。(4)A的同分異構體(同類別且有支鏈)的結構簡式：_、_。答案消去反應加聚反應縮聚反應相關相關鏈接鏈接“形形色色形形色色”的酯化反應的酯化反應酸跟醇起作用，生成酯和水的反應叫酯化反應。因醇和酸的種類較多，不同種類的醇和酸之間又可以交叉酯化，從而構成了“形形色色”的酯化反應

11、。(1)一元羧酸與一元醇的酯化反應教師用書獨具(2)一元羧酸與二元醇的酯化反應(3)二元羧酸與一元醇的酯化反應二酸二乙酯(4)二元羧酸與二元醇的酯化反應生成普通酯，如：生成環(huán)酯，如：2H2O生成聚酯，如：(5)羥基酸自身酯化反應分子間生成普通酯，如：分子間生成環(huán)酯，如：分子內生成酯，如：H2O分子間生成聚酯，如：(6)無機酸與醇的酯化反應制硝化甘油：由于酯化反應的實質是“酸脫羥基醇脫氫”，所以無論酯化反應的形式如何，該反應都是按照這種反應規(guī)律發(fā)生，因此學習有機反應的重要方法就是分析反應中化學鍵的斷裂和化學鍵的形成。下列說法正確的是 A.X與Y互為同分異構體B.1 mol X最多可以與5 mol

12、 H2發(fā)生加成反應C.產物Y能發(fā)生氧化、加成、取代、消去反應D.1 mol Y最多能與2 mol NaOH發(fā)生反應3.含氧衍生物結構與性質的綜合含氧衍生物結構與性質的綜合例例4Y是一種皮膚病用藥，它可以由原料X經過多步反應合成。答案解析原料X 產物Y解析解析原料X與產物Y的分子式相同，但結構不同，則二者互為同分異構體，故A正確；X中苯環(huán)和碳碳雙鍵能與氫氣加成，則1 mol X最多可以與4 mol H2發(fā)生加成反應，故B錯誤；苯環(huán)較穩(wěn)定，羥基連接在苯環(huán)上，不能發(fā)生消去反應，故C錯誤；Y中酚羥基和酯基能和NaOH反應，并且酯基可水解生成酚羥基和羧基，則1 mol Y最多能與3 mol NaOH發(fā)生

13、反應，故D錯誤。規(guī)律方法確定多官能團有機物性質的三步驟確定多官能團有機物性質的三步驟變式變式4某有機化合物的結構簡式如圖所示，下列有關該有機化合物的說法不正確的是 A.既可與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應，又可在光照條件下與Br2發(fā)生取代 反應B.1 mol該有機物最多可與3 mol NaOH反應C.既可催化加氫，又可使酸性KMnO4溶液退色D.既可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，又可與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體答案解析解析解析該有機物分子中含有碳碳雙鍵，故可與Br2發(fā)生加成反應，又含有甲基，故可與Br2在光照條件下發(fā)生取代反應，A正確；該有機物分子中含有酚羥基和酯基，1 mol酚羥基

14、消耗1 mol NaOH,2 mol酯基消耗2 mol NaOH，B正確；苯環(huán)和碳碳雙鍵都可催化加氫，碳碳雙鍵和酚羥基還可使酸性KMnO4溶液退色，C正確；該有機物分子中含有酚羥基，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，但酚的酸性比H2CO3的弱，故不能與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體，D錯誤。相關相關鏈接鏈接烴的含氧衍生物的重要類別和化學性質烴的含氧衍生物的重要類別和化學性質教師用書獨具類別 官能團通式結構特點主要化學性質醇OHROH(CnH2n2O)CO、OH鍵有極性，易斷裂與鈉反應 取代反應消去反應 分子間脫水氧化反應 酯化反應酚OH (CnH2n6O)OH與苯環(huán)直接相連，OH與苯環(huán)相互影

15、響有弱酸性顯色反應取代反應：OH的鄰、對位被取代醛CHORCHO(CnH2nO)C=O有不飽和性，CHO中CH鍵易斷裂氧化反應還原反應羧酸 COOHRCOOH(CnH2nO2)CO、OH鍵有極性，易斷裂具有酸性酯化反應酯COORCOOR(CnH2nO2)CO鍵易斷裂水解反應4.有機反應中的定量關系有機反應中的定量關系例例5某有機物M的結構簡式如圖所示，若等物質的量的M在一定條件下分別與金屬鈉、氫氧化鈉溶液、碳酸氫鈉溶液反應，則消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質的量之比為 A.111 B.241 C.121 D.122答案解析解析解析金屬鈉可以與M中的酚羥基、羧基發(fā)生反應；氫氧化鈉溶液能使酯基水

16、解，溴原子水解，也能與酚羥基和羧基反應；碳酸氫鈉溶液只能與羧基發(fā)生反應，因此1 mol M消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質的量分別為2 mol、4 mol、1 mol。易錯辨析(1)OH連在不同的基團上活潑性不同。(2)酯基水解生成羧酸能和氫氧化鈉溶液反應；若是酚酯，水解生成的酚也消耗氫氧化鈉溶液。(3)鹵代烴在氫氧化鈉溶液、加熱的條件下可以水解，生成的氫鹵酸和氫氧化鈉反應。變式變式5(2018濟寧一中高二月考)某有機物A的結構簡式為 取Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質的量的該物質充分反應(反應時可加熱煮沸)，則消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質的物質的量之比為 A.221 B

17、.111C.321 D.332答案解析解析解析有機物A的分子中含有醇羥基、酚羥基、醛基、羧基，因此它同時具有醇、酚、醛、羧酸四類物質的化學特性。與鈉反應時，酚羥基、羧基、醇羥基均能參加反應，1 mol A消耗3 mol Na；與NaOH反應的官能團是酚羥基、羧基，1 mol A消耗2 mol NaOH；與NaHCO3反應的官能團只有羧基，1 mol A只能與1 mol NaHCO3反應。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質的物質的量之比為321。相關相關鏈接鏈接有機反應中的常見數(shù)量關系有機反應中的常見數(shù)量關系(1)醛發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液反應時，量的關系為RCHO2Ag

18、RCHO2Cu(OH)2Cu2O甲醛( )相當于含有2個醛基，故甲醛發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液反應時，量的關系分別為HCHO4Ag、HCHO4Cu(OH)22Cu2O。教師用書獨具(2)醇、酚與Na反應中量的關系：2OH2NaH2(3)烯烴、炔烴、苯的同系物等與H2反應中量的關系 H2CC2H2 3H2(4)鹵代烴、酚與NaOH反應中量的關系：RXNaOHOH(酚羥基)NaOH(5)酯與NaOH反應中量的關系 NaOH，若為酚酯，則有 2NaOH。(6)物質轉化過程中相對分子質量的變化a.RCH2OH RCHO RCOOHMr Mr2Mr14Mr Mr42Mr Mr28(關系式中

19、Mr代表第一種有機物的相對分子質量)1.含氧衍生物的檢驗含氧衍生物的檢驗例例6(2017蘭州高二檢測)某甲酸溶液中可能存在著甲醛，下列操作能證明的是 A.加入新制的Cu(OH)2懸濁液加熱，有磚紅色沉淀產生，證明一定存在甲醛B.能發(fā)生銀鏡反應，證明含甲醛C.溶液與足量NaOH溶液混合，其蒸餾產物可發(fā)生銀鏡反應，則有甲醛D.先將溶液充分進行酯化反應，收集生成物進行銀鏡反應，有銀鏡產生， 則含甲醛答案解析三、含氧衍生物的檢驗推斷及相互轉化解析解析A項，甲酸、甲醛都含有醛基，加入新制的Cu(OH)2懸濁液加熱，都會發(fā)生氧化反應，產生磚紅色沉淀，因此不能證明一定存在甲醛，錯誤；B項，甲酸、甲醛都含有醛

20、基，都能發(fā)生銀鏡反應，因此不能證明含甲醛，錯誤；C項，溶液與足量NaOH溶液混合，甲酸與NaOH發(fā)生反應產生鹽HCOONa，然后蒸餾，鹽的沸點高，不能蒸出，若其蒸餾產物可發(fā)生銀鏡反應，則有甲醛，正確；D項，先將溶液充分進行酯化反應，甲酸產生的甲酸某酯含有醛基，也可以發(fā)生銀鏡反應，因此收集生成物進行銀鏡反應，有銀鏡產生，不能證明含甲醛，錯誤。方法點撥甲醛和甲酸中都含有CHO，故檢驗甲醛中的醛基前應排除甲酸的干擾。變式變式6(2017松滋高二檢測)可以鑒別乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的試劑是 A.銀氨溶液 B.新制氫氧化銅懸濁液C.石蕊溶液 D.碳酸鈉溶液答案解析解析解析銀氨溶液可以與葡萄糖溶液

21、發(fā)生銀鏡反應，而與另外兩種溶液不發(fā)生反應，因此不能鑒別，A錯誤；新制氫氧化銅懸濁液可以與乙酸發(fā)生反應，得到藍色溶液，而分別加入到葡萄糖溶液和蔗糖溶液中，加熱，葡萄糖會發(fā)生反應，產生磚紅色沉淀，而與蔗糖溶液不發(fā)生反應，B正確；乙酸使石蕊溶液變?yōu)榧t色，而與另外兩種溶液不發(fā)生反應，不能鑒別三者，C錯誤；碳酸鈉溶液可以與乙酸發(fā)生反應，產生氣體，而與另外兩種溶液不能反應，不能鑒別，D錯誤。規(guī)律總結(1)有機物檢驗常用試劑有水、溴水、酸性KMnO4溶液，新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液和FeCl3溶液等。(2)幾種常見官能團檢驗所用試劑：鹵代烴中鹵素原子：NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液；酚羥基

22、：FeCl3溶液；羧基：石蕊溶液或Na2CO3溶液；醛基：銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液。A.化合物A中一定含有的官能團是醛基、羧基和碳碳雙鍵B.由A生成E發(fā)生還原反應C.F的結構簡式可表示為 D.由B生成D發(fā)生加成反應2.含氧衍生物的相互轉化和推斷含氧衍生物的相互轉化和推斷例例7某物質轉化關系如圖所示，下列有關說法不正確的是 答案解析解析解析根據轉化關系，可知A與NaHCO3反應，則A中一定含有COOH；A與銀氨溶液反應生成B，則A中一定含有CHO或 ；B能與溴水發(fā)生加成反應，則B可能含有 或CC；A與H2加成生成E，E在H、加熱條件下生成的F是環(huán)狀化合物，應該是發(fā)生分子內酯化反應；推斷

23、A可能是OHCCH=CHCOOH或OHCCCCOOH，故A項不正確。方法點撥根據含氧衍生物轉化過程中的特征條件、特征現(xiàn)象、特征試劑、分子組成和官能團等，采取正向思維和逆向思維相結合的方法逐一推斷解答。變式變式7(2017臨滄一中、衡水中學高二期末)從香莢蘭豆中提取的一種芳香族化合物，其分子式為C8H8O3，遇FeCl3溶液會呈現(xiàn)特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應。該化合物可能的結構簡式是 答案解析解析解析由題意知，該物質是一種芳香族化合物，其分子式為C8H8O3，則該物質中含有苯環(huán)，遇FeCl3溶液會呈現(xiàn)特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應，說明該有機物中含有酚羥基、醛基。分子中含有醛基和酚羥基，且分子式為C8H8O3，故A正確；分子中不含酚羥基，所以遇FeCl3不能發(fā)生顯色反應，不符合題意，故B錯誤；分子中不含醛基，所以不能發(fā)生銀鏡反應，不符合題意，故C錯誤；分子中含有醛基和酚羥基，能發(fā)生顯色反應和銀鏡反應，其分子式為C8H6O3，不符合題意，故D錯誤。