高中化學(xué) 專題4 烴的衍生物 第三單元 醛羧酸 第3課時(shí) 重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化課件 蘇教版選修5

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1、專題4 第三單元 醛 羧酸1.通過回憶、歸納烴及烴的衍生物的重要性質(zhì)，能夠理解重要有機(jī)物相互轉(zhuǎn)化的方法。2.通過閱讀和討論，了解有機(jī)物轉(zhuǎn)化與合成路線設(shè)計(jì)的一般思路，知道有機(jī)物轉(zhuǎn)化的實(shí)質(zhì)是官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。3.通過分析與討論，知道在有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的引入和消去的一般方法。目標(biāo)導(dǎo)航基礎(chǔ)知識(shí)導(dǎo)學(xué)重點(diǎn)難點(diǎn)探究隨堂達(dá)標(biāo)檢測(cè)欄目索引常見有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化1.寫出對(duì)應(yīng)的化學(xué)方程式(以溴乙烷為例)基礎(chǔ)知識(shí)導(dǎo)學(xué)答案CH3CH2BrHOH CH3CH2OHHBr ；CH3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH2O答案 ； ； ； ； ； ；CH2=CH2HBr CH3CH2BrCH2=CH2H2O CH3

2、CH2OHCH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2OCH3CH2OH CH2=CH2H2O2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2OCH3CH2OH答案 ； ； 。 O2 2CH3COOHCH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2OCH3COOCH2CH3H2O CH3COOHCH3CH2OH答案2.官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化方法(1)引入碳碳雙鍵的方法 ； ； 。(2)引入鹵素原子的方法； ； 。(3)引入羥基的方法 ； ； ； 。鹵代烴的消去醇的消去炔烴的不完全加成醇(酚)的取代烯烴(炔烴)的加成烷烴、 苯及苯的同系物的取代烯(炔)烴與水的加成鹵代烴的水解酯的水解醛的還原

3、3.表達(dá)方式：合成路線圖4.合成方法(1)識(shí)別有機(jī)物的類別，含何種官能團(tuán)，它與哪些知識(shí)信息有關(guān)。(2)據(jù)現(xiàn)有原料、信息及反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理把目標(biāo)分子分成若干片斷，或?qū)で蠊倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)方法或設(shè)法將各片斷拼接衍變。(3)正逆推相結(jié)合，綜合比較選擇最佳方案。答案議一議1.用乙炔為原料寫出制取CHClBrCH2Br的合成路線圖。答案答案 答案2.請(qǐng)寫出合成路線圖中的方框內(nèi)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案答案A：BrCH2CH2BrB：HOCH2CH2OHC：OHCCHOD：HOOCCOOH答案3.用逆合成分析法分析草酸二乙酯( )的合成(在橫線上填相應(yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。HOOCCOOHOHCHCO

4、HOCH2CH2OHC2H5OH答案根據(jù)以上分析寫出的化學(xué)方程式。答案答案CH2=CH2H2O CH3CH2OHCH2=CH2Cl2 答案OHCCHOO2 HOOCCOOH 2H2O4.以CH2=CH2和H O為原料，自選必要的其他無機(jī)試劑，合成 ，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。返回答案答案答案CH2=CH2H2O CH3CH2OH，CH2=CH2H O CH3CH OH，2CH3CH OHO2返回一、有機(jī)合成過程中常見官能團(tuán)的引入 重點(diǎn)難點(diǎn)探究1.鹵原子的引入方法(1)烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)。例如：CH3CH3Cl2 HClCH3CH2Cl(還有其他的氯代烴)CH2=CHCH3Cl2 CH2=C

5、HCH2ClHCl(還有其他的鹵代苯甲烷)(2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫的加成反應(yīng)。例如：CH2=CHCH3Br2 CH2BrCHBrCH3CH2=CHCH3HBr CH3CHBrCH3CHCHHCl CH2=CHCl。(3)醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)。例如：ROHHX RXH2O2.羥基的引入方法(1)醇羥基的引入方法烯烴水化生成醇。例如：CH2=CH2H2O CH3CH2OH鹵代烴在強(qiáng)堿性溶液中水解生成醇。例如：CH3CH2BrH2O CH3CH2OHHBr醛或酮與氫氣加成生成醇。例如：CH3CHOH2 CH3CH2OHCH3COCH3H2酯水解生成醇。例如：CH3COOCH2CH3H2O C

6、H3COOHCH3CH2OH(2)酚羥基的引入方法酚鈉鹽溶液中通入CO2生成苯酚。例如： NaHCO3苯的鹵代物水解生成苯酚，例如：3.雙鍵的引入方法(1) 的引入方法醇的消去反應(yīng)引入 。例如：CH3CH2OH CH2=CH2H2O鹵代烴的消去反應(yīng)引入 。例如：CH3CH2Br CH2=CH2HBr炔烴與氫氣、鹵化氫、鹵素單質(zhì)加成(限制物質(zhì)的量)可得到 。例如：CHCHHCl CH2=CHCl(2) 的引入方法醇的催化氧化。例如：2RCH2OHO2 2RCHO2H2O2R2CHOHR1O2 2H2O4.羧基的引入方法(1)醛被弱氧化劑氧化成酸。例如：CH3CHO2Cu(OH)2 CH3COOH

7、Cu2O2H2O(2)醛被氧氣氧化成酸。例如：2CH3CHOO2 CH3COOH(3)酯在酸性條件下水解。例如：CH3COOCH2CH3H2O CH3COOHCH3CH2OH(4)含側(cè)鏈的芳香烴被強(qiáng)氧化劑氧化。例如：5.有機(jī)物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化(1)利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行官能團(tuán)種類轉(zhuǎn)化。例如：(2)通過消去、加成(控制條件)、水解反應(yīng)增加或減少官能團(tuán)的數(shù)目。例如：CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2BrCH3CH2OH CH2=CH2 CH2ClCH2Cl HOCH2CH2OHCH3CHO CH3CH2OH CH2=CH2 CH2BrCH2Br (3)通過消去、加成(控制條件)改變官

8、能團(tuán)的位置。例如：CH3CH2CH2Br CH3CH=CH2 CH3CH2CH2OH CH3CH=CH21.官能團(tuán)的互換轉(zhuǎn)變(1)相互取代如：RX ROH(2)氧化還原如：RCH2OH RCHO(3)加成消去如：RCH2CH2OHRCH=CH2 RCH2CH2Br(4)結(jié)合重組如：RCOOHROH RCOORH2O特別提醒2.掌握特征反應(yīng)條件例如：(1)NaOH醇/為鹵代烴的消去反應(yīng)條件，NaOH溶液/為鹵代烴和酯等的水解反應(yīng)條件。(2)X2、光照為烷烴或芳香烴側(cè)鏈取代氫的反應(yīng)條件，F(xiàn)e、純X2為芳香烴苯環(huán)氫的取代條件。(3)濃H2SO4/為醇的消去及醇與羧酸酯化反應(yīng)的條件。3.碳鏈的增長(zhǎng)與變

9、短(1)增長(zhǎng)：常見的方法有不飽和化合物間的聚合、羧酸或醇的酯化、有機(jī)物與HCN的反應(yīng)等。(2)變短：常見的方法有烴的裂化與裂解、某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化等。4.官能團(tuán)的消除(1)通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。(2)通過消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)消除羥基(OH)。(3)通過加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)消除醛基(CHO)。(4)通過水解反應(yīng)或消去反應(yīng)消除鹵素原子。例例1 以石油裂解氣為原料，通過一系列化學(xué)反應(yīng)可得到一種重要的化工產(chǎn)品增塑劑G，如圖。請(qǐng)完成下列各題：(1)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)_，反應(yīng)_。(2)寫出反應(yīng)條件：反應(yīng)_，反應(yīng)_。(3)反應(yīng)的目的是_。(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(5)B被氧

10、化成C的過程中會(huì)有中間產(chǎn)物生成，該中間產(chǎn)物可能是_(寫出一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)，檢驗(yàn)該物質(zhì)存在的試劑是_。(6)寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。解析答案解析解析1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)經(jīng)過反應(yīng)生成A，然后轉(zhuǎn)化成了HOCH2CH=CHCH2OH，所以反應(yīng)是1,3-丁二烯與鹵素的1,4-加成反應(yīng)；HOCH2CH=CHCH2OH經(jīng)過一系列反應(yīng)生成了E，從反應(yīng)條件和組成看，E是HOOCCH=CHCOOH，由于B C是氧化反應(yīng)，所以是加成反應(yīng)，是消去反應(yīng)，安排這兩步反應(yīng)的目的是防止碳碳雙鍵被氧化；從物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件看，反應(yīng)是CH2=CHCH3中飽和碳原子上的取代反應(yīng)，反應(yīng)是加成反應(yīng)，反應(yīng)是

11、取代(水解)反應(yīng)，HOCH2CH2CH2OH和E到G的反應(yīng)是以酯化反應(yīng)形式進(jìn)行的縮聚反應(yīng)。解析答案答案答案(1)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(2)NaOH/醇溶液，(或KOH/醇溶液，)NaOH/水溶液，(3)防止碳碳雙鍵被氧化(4)CH2=CHCH2BrHBr CH2BrCH2CH2Br(5)HOCH2CHClCH2CHO(或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH，任選一種答案即可)新制氫氧化銅懸濁液(或銀氨溶液)(6) 找解題“突破口”的一般方法(1)特征反應(yīng)條件：反應(yīng)條件可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)和有機(jī)反應(yīng)的類型。(2)特征物質(zhì)的分子式：有的分子式只能有一種結(jié)構(gòu)。(3)特征物質(zhì)的性質(zhì)：

12、物質(zhì)的官能團(tuán)決定物質(zhì)的性質(zhì)，根據(jù)性質(zhì)推斷官能團(tuán)。(4)特征反應(yīng)的定量關(guān)系：根據(jù)量的關(guān)系確定分子中官能團(tuán)的數(shù)目。解題反思變式訓(xùn)練1己烯雌酚是人工合成的非甾體雌激素物質(zhì)，主要用于治療雌激素低下癥及激素平衡失調(diào)所引起的功能性出血等，如圖所示分別取1 mol己烯雌酚進(jìn)行4個(gè)實(shí)驗(yàn)。下列對(duì)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)的預(yù)測(cè)與實(shí)際情況吻合的是 ()A.中生成7 mol H2O B.中無CO2生成C.中最多消耗2 mol Br2 D.中發(fā)生消去反應(yīng)解析答案解析解析本題考查了酚類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)、組成方面的知識(shí)，在解題過程中，一要注意酚類物質(zhì)特有的性質(zhì)，二要注意羥基與苯環(huán)相互間的影響。己烯雌酚的分子式為C18H22O2，反應(yīng)中應(yīng)生成

13、11 mol H2O，A項(xiàng)錯(cuò)；酚的酸性比H2CO3的弱，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，B項(xiàng)對(duì)；兩個(gè)酚羥基的鄰位上共有4個(gè)氫原子，它們均可被鹵素原子取代，故反應(yīng)中最多可以消耗 4 mol Br2，C項(xiàng)錯(cuò)誤；苯環(huán)上的羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)。答案答案B二、有機(jī)合成路線的選擇 1.合成路線選擇的原則(1)原料的選擇：原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染。原料一般含有目標(biāo)產(chǎn)品的某個(gè)“子結(jié)構(gòu)”(或可轉(zhuǎn)化為某個(gè)“子結(jié)構(gòu)”)。(2)路線的選擇：盡量選擇步驟最少的合成路線。步驟越少，最后產(chǎn)率越高。合成路線要符合“綠色、環(huán)?！钡囊蟆Ｒ畲笙薅鹊乩迷戏肿又械拿總€(gè)原子，盡量達(dá)到零排放。(3)條件的選擇：

14、要求操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低，易于實(shí)現(xiàn)。2.合成路線選擇的實(shí)例(1)一元合成路線：RCH=CH2 鹵代烴 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯。(2)二元合成路線：CH2=CH2 CH2XCH2X CH2OHCH2OH CHOCHO HOOCCOOH鏈酯、環(huán)酯、聚酯。(3)芳香化合物合成路線： 芳香酯3.有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù)(1)酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把OH變?yōu)镺Na(或OCH3)將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)镺H。(2)碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利

15、用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。(3)氨基(NH2)的保護(hù)：如對(duì)硝基甲苯 對(duì)氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2還原為NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化CH3時(shí)，NH2(具有還原性)也被氧化。解析答案例2已知：請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)過的知識(shí)和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式(不必寫出反應(yīng)條件)。解析解析由題給信息知：兩個(gè)醛分子在一定條件下通過自身加成反應(yīng)，得到的不飽和醛分子中的碳原子數(shù)是原參加反應(yīng)的兩個(gè)醛分子的碳原子數(shù)之和。根據(jù)最終產(chǎn)物正丁醇中有4個(gè)碳原子，原料乙烯分子中只有2個(gè)碳原子，運(yùn)用題給信息，將乙烯氧化為乙醛，兩個(gè)乙醛分子再進(jìn)行自身加成變成丁烯醛，最后用H2與丁烯醛

16、中的碳碳雙鍵和醛基進(jìn)行加成反應(yīng)，便可得到正丁醇。本題基本采用正向思維方法。本題中乙烯合成乙醛的方法有兩種：解析答案答案答案(1)CH2=CH2H2O CH3CH2OH(2)2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O(3)2CH3CHO (4) CH3CH=CHCHOH2O(5)CH3CH=CHCHO2H2 CH3CH2CH2CH2OH有機(jī)合成的分析方法(1)正向合成分析法(即順推法)設(shè)計(jì)思路：基礎(chǔ)原料 中間體 中間體 目標(biāo)有機(jī)物。采用正向思維方法，從已知原料分子開始，找出可直接合成所需的中間產(chǎn)物，并同樣找出它的下一步產(chǎn)物，依次類推，逐步推向合成目標(biāo)產(chǎn)物。(2)逆向合成分析法(即逆推法)設(shè)計(jì)

17、思路：目標(biāo)有機(jī)物 中間體 中間體 基礎(chǔ)原料。采用逆向思維方法：先找出合成目標(biāo)有機(jī)物的前一步原料(中間體)，依次類推，直至選出合適的起始原料為止。解題反思(3)綜合分析法采用綜合思維的方法，將正向和逆向推導(dǎo)的幾條不同的合成路線進(jìn)行比較，得出最佳合成路線。變式訓(xùn)練2寫出以CH2ClCH2CH2CH2OH為原料制備 的各步反應(yīng)方程式(必要的無機(jī)試劑自選)。解析解析本題考查“逆合成分析法”，突破口在于最終產(chǎn)物是一種環(huán)酯，應(yīng)通過酯化反應(yīng)生成，故其上一步中間產(chǎn)物是HOCH2CH2CH2COOH。分析比較給出的原料與所要制備的產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知：原料為鹵代醇，產(chǎn)品為同碳原子數(shù)的環(huán)內(nèi)酯，因此可以用醇羥基氧化成

18、羧基，鹵原子再水解成為OH，最后再酯化。但氧化和水解順序不能顛倒，因?yàn)橄人夂鬅o法控制只氧化一個(gè)OH。返回答案解析答案答案(1)2CH2ClCH2CH2CH2OHO22CH2ClCH2CH2CHO2H2O(2)2CH2ClCH2CH2CHOO2 2CH2ClCH2CH2COOH(3)CH2ClCH2CH2COOHH2O HOCH2CH2CH2COOHHCl(4) H2O返回 解析答案隨堂達(dá)標(biāo)檢測(cè)1.有機(jī)化合物分子中能引進(jìn)鹵素原子的反應(yīng)是()A.消去反應(yīng) B.酯化反應(yīng)C.水解反應(yīng) D.取代反應(yīng)解析解析引進(jìn)鹵素原子只能通過加成反應(yīng)或取代反應(yīng)達(dá)到。D解析答案2.用苯作原料，不能經(jīng)一步化學(xué)反應(yīng)制得的是

19、()A.硝基苯 B.環(huán)己烷C.苯酚 D.苯磺酸解析解析合成苯酚需要將苯鹵代后，再水解共兩步才能制得。C解析答案3.在有機(jī)合成中，常會(huì)將官能團(tuán)消除或增加，下列相關(guān)過程中反應(yīng)類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是()A.乙烯乙二醇：CH2=CH2 B.溴乙烷乙醇：CH3CH2Br CH2=CH2 CH3CH2OHC.1-溴丁烷1-丁炔：CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CCHD.乙烯乙炔：CH2=CH2 CHCH解析解析B項(xiàng)由溴乙烷乙醇，只需溴乙烷在堿性條件下水解即可，路線不合理，且由溴乙烷乙烯為消去反應(yīng)。答案答案B4.有機(jī)物 可經(jīng)過多步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)?，其各步反應(yīng)的反應(yīng)類型是()A.加成消去脫水 B.消去加成消去C.加成消去加成 D.取代消去加成答案B返回解析答案5.根據(jù)以下合成路線判斷烴A為()A.1-丁烯 B.1,3-丁二烯C.乙炔 D.乙烯解析解析由生成物的結(jié)構(gòu)推知C為 ，B為 ，A為CH2=CH2。D