山東省高考化學一輪復習 第4節(jié) 醛 羧酸和酯 選修2

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1、4 4節(jié)醛羧酸和酯節(jié)醛羧酸和酯醛基的檢驗醛基的檢驗 反應現(xiàn)象反應現(xiàn)象產生光亮的銀鏡產生光亮的銀鏡產生磚紅色沉淀產生磚紅色沉淀量的關系量的關系RCHO2AgHCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事項注意事項(1)試管內壁必須潔凈；試管內壁必須潔凈；(2)銀氨溶液隨用隨配，不銀氨溶液隨用隨配，不可久置；可久置；(3)水浴加熱，不可用酒精水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；燈直接加熱；(4)乙醛用量不宜太多，一乙醛用量不宜太多，一般加般加3滴；滴；(5)銀鏡可用稀銀鏡可用稀HNO3浸泡浸泡洗滌除去。洗滌除去。(1)新制新制Cu(OH)2懸濁液要懸濁液要隨用隨

2、配，不可久置；隨用隨配，不可久置；(2)配制新制配制新制Cu(OH)2懸濁懸濁液時，所用液時，所用NaOH必須過必須過量；量；(3)反應液直接加熱煮沸。反應液直接加熱煮沸。(1)醛類物質發(fā)生銀鏡反應或與新制醛類物質發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液反應懸濁液反應均需在堿性條件下進行。均需在堿性條件下進行。(2)有機物分子中既有醛基，又有碳碳雙鍵時，應先檢有機物分子中既有醛基，又有碳碳雙鍵時，應先檢驗驗CHO，后檢驗，后檢驗 昆 蟲 能 分 泌 信 息 素 ； 某 種 信 息 素 的 結 構 簡 式 為昆 蟲 能 分 泌 信 息 素 ； 某 種 信 息 素 的 結 構 簡 式 為CH3(C

3、H2)5CH=CH(CH2)9CHO回答下列問題：回答下列問題：(1)該有機物中含有的官能團名稱是該有機物中含有的官能團名稱是_。(2)為鑒別上述官能團中的含氧官能團，請完成下列實驗報告：為鑒別上述官能團中的含氧官能團，請完成下列實驗報告：官能團官能團鑒別方法及實驗現(xiàn)象鑒別方法及實驗現(xiàn)象化學方程式化學方程式反應類型反應類型【精講精析【精講精析】據(jù)該有機物的結構簡式可知含有的官能團據(jù)該有機物的結構簡式可知含有的官能團是：是：CHO和和 ，其中，其中CHO屬于含氧官能團。鑒別屬于含氧官能團。鑒別醛基的特征反應是銀鏡反應和醛與新制醛基的特征反應是銀鏡反應和醛與新制Cu(OH)2懸濁液的反應。懸濁液的

4、反應。1(2012三明高三期末三明高三期末)有機物有機物A是合成二氫荊芥內酯的重要原是合成二氫荊芥內酯的重要原料，其結構簡式為料，其結構簡式為 ，下列檢驗，下列檢驗A中官能團的試劑中官能團的試劑和順序正確的是和順序正確的是()A先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水D先加入新制氫氧化銅，煮沸，酸化后再加溴水先加入新制氫氧化銅，煮沸，酸化后再加溴水【解析【解析】選項選項A中先加酸性高錳酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵中先加酸性高錳酸鉀溶液，

5、醛基和碳碳雙鍵均被氧化；選項均被氧化；選項B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加中先加溴水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應；對于選項成反應；對于選項C若先加銀氨溶液，可檢驗醛基，但考慮到若先加銀氨溶液，可檢驗醛基，但考慮到銀氨溶液顯堿性，若不酸化直接加溴水，則無法確定銀氨溶液顯堿性，若不酸化直接加溴水，則無法確定A中是否中是否含有碳碳雙鍵。含有碳碳雙鍵?！敬鸢浮敬鸢浮緿1.一元羧酸與一元醇間的酯化反應一元羧酸與一元醇間的酯化反應CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O2一元羧酸與多元醇間的酯化反應一元羧酸與多元醇間的酯化反應2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH

6、2CH2OOCCH32H2O酯化反應類型歸納酯化反應類型歸納 3多元羧酸與一元醇間的酯化反應多元羧酸與一元醇間的酯化反應HOOCCOOH2C2H5OHC2H5OOCCOOC2H52H2O4多元羧酸與多元醇間的酯化反應多元羧酸與多元醇間的酯化反應HOOCCOOHHOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OHH2O(1)酯化反應原理：酯化反應原理：“酸酸(羧酸羧酸)脫羥基，醇脫氫脫羥基，醇脫氫”。(2)一元羧酸與一元醇酯化時，相對分子質量存在如下關一元羧酸與一元醇酯化時，相對分子質量存在如下關系：系：M(羧酸羧酸)M(醇醇)M(酯酯)18(2012西安高三質檢西安高三質檢)有機物有機物A是烴，

7、有機物是烴，有機物B易溶于水，易溶于水，且且1 mol B能跟足量的鈉反應生成標準狀況下的能跟足量的鈉反應生成標準狀況下的H2 11.2 L，但，但不能與不能與NaHCO3溶液反應，已知溶液反應，已知A通過如下轉化關系可制得化通過如下轉化關系可制得化學式為學式為C4H8O2的酯的酯E，且當，且當DE時，式量增加時，式量增加28。請回答下列問題請回答下列問題：(1)A在標準狀況下的密度為在標準狀況下的密度為_，反應，反應的原子利用率的原子利用率為為_。(2)B的密度比水的密度比水_，B中含氧官能團的名稱為中含氧官能團的名稱為_。(3)反應反應的化學方程式為的化學方程式為_。(4)反應反應的反應類

8、型為的反應類型為_。(5)4.4 g C物質完全燃燒消耗物質完全燃燒消耗_mol氧氣。氧氣。(6)若若DE時，式量增加時，式量增加m，則，則B的式量為的式量為_。(用含用含m的代數(shù)式表示的代數(shù)式表示)【精講精析【精講精析】根據(jù)根據(jù)1 mol B與足量金屬鈉反應生成標準狀況與足量金屬鈉反應生成標準狀況下的下的H2 11.2 L，可以推斷，可以推斷B中含有一個羥基或一個羧基，又中含有一個羥基或一個羧基，又B不與不與NaHCO3溶液反應，則溶液反應，則B中含有一個羥基。再結合中含有一個羥基。再結合AE的轉化關系，可以推斷的轉化關系，可以推斷A為為CH2=CH2，B為為CH3CH2OH，C為為CH3C

9、HO，D為為CH3COOH，E為為CH3COOCH2CH3。AC2H5O BC2H4CCH3CHO DCH3COOH2某有機化合物某有機化合物X，經過下列變化后可在一定條件下得到乙，經過下列變化后可在一定條件下得到乙酸乙酯，則有機物酸乙酯，則有機物X是是()【解析【解析】Y與與Z可以生成可以生成CH3COOCH2CH3，說明，說明Y、Z分別分別為乙醇和乙酸；因為乙醇和乙酸；因X可以氧化成乙酸，又可以還原為乙醇，則可以氧化成乙酸，又可以還原為乙醇，則X為乙醛。為乙醛?！敬鸢浮敬鸢浮緾有機物之間的相互轉化有機物之間的相互轉化 有機物之間相互轉化的實質：官能團之間的相互轉化。有機物之間相互轉化的實質

10、：官能團之間的相互轉化?；卮鹣铝袉栴}：回答下列問題：(1)指出反應類型：指出反應類型：_；_。 (2012淄博聯(lián)考淄博聯(lián)考)化合物化合物B是有機合成中間體，制取是有機合成中間體，制取C4H4O4和和E的轉化關系如下圖所示。已知的轉化關系如下圖所示。已知C能使溴水退色。能使溴水退色。 (2)E的結構簡式為：的結構簡式為：_。(3)寫出寫出、轉化的化學方程式：轉化的化學方程式：_；_?！揪v精析【精講精析】本題考查的對象比較直觀明了，本題考查的對象比較直觀明了，CH2=CH2與與Br2發(fā)生加成反應生成發(fā)生加成反應生成A(BrCH2CH2Br)，在，在NaOH/H2O條條件下發(fā)生取代生成件下發(fā)生取代

11、生成B(HOCH2CH2OH)，在被，在被KMnO4/H溶液氧化生成溶液氧化生成D為為 B、D在濃在濃H2SO4加熱的條件下加熱的條件下發(fā)生酯化反應，生成發(fā)生酯化反應，生成 由由【答案【答案】(1)加成反應加成反應取代反應取代反應3(2012吳忠模擬吳忠模擬)由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物E，其合成過程如下其合成過程如下(水及其他無機產物均已省略水及其他無機產物均已省略)：(3)指出上圖變化過程中指出上圖變化過程中的有機反應的反應類型：的有機反應的反應類型：_。(4)D物質中官能團的名稱為物質中官能團的名稱為_。(5)寫出寫出B和和D生成生成E的化學方程式

12、：的化學方程式：_(注明反應條件注明反應條件)。【解析【解析】由框圖關系結合所給信息可直接推出：由框圖關系結合所給信息可直接推出：A是是BrCH2CH2Br，B是是HOCH2CH2OH，C是是OHCCHO，D是是HOOCCOOH?！敬鸢浮敬鸢浮?1)OHCCHO(2)CH3CHBr2(3)加成反應加成反應(4)羧基羧基高考題組一醛的結構和性質高考題組一醛的結構和性質1(2011江蘇高考江蘇高考)紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，它經多步反應可合成維生素種天然香料，它經多步反應可合成維生素A1。下列說法正確的是下列說法正確的是()A紫羅蘭酮可使酸

13、性紫羅蘭酮可使酸性KMnO4溶液退色溶液退色B1 mol中間體中間體X最多能與最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應發(fā)生加成反應C維生素維生素A1易溶于易溶于NaOH溶液溶液D紫羅蘭酮與中間體紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構體互為同分異構體【解析【解析】紫羅蘭酮分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性紫羅蘭酮分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液退色，溶液退色，A正確。正確。1 mol中間體中間體X最多可與最多可與3 mol H2發(fā)生加成反應，發(fā)生加成反應，B錯；維生素錯；維生素A1可看做烯醇類，因碳原子數(shù)較可看做烯醇類，因碳原子數(shù)較多，故不易溶于多，故不易溶于NaOH溶液，溶液，C錯；錯；紫羅蘭酮與中間

14、體紫羅蘭酮與中間體X的的碳原子數(shù)不同，故不互為同分異構體。碳原子數(shù)不同，故不互為同分異構體?！敬鸢浮敬鸢浮緼2(2010福建高考福建高考)從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：甲、乙、丙三種成分：分子式分子式C16H14O2部分性質部分性質能使能使Br2/CCl4退色退色能在稀能在稀H2SO4中水解中水解(丙丙)其中反應其中反應的反應類型為的反應類型為_，反應，反應的化學方程式為的化學方程式為_(注明反應條件注明反應條件)。(1)甲中含氧官能團的名稱為甲中含氧官能團的名稱為_。(2)由甲轉化為乙需經下列過程由甲轉化為乙需經下列過程(已略去各步反

15、應的無關產物，已略去各步反應的無關產物，下同下同)：由乙制丙的一種合成路線圖如下由乙制丙的一種合成路線圖如下(AF均為有機物，圖中均為有機物，圖中Mr表表示相對分子質量示相對分子質量)：下列物質不能與下列物質不能與C反應的是反應的是_(選填序號選填序號)。a金屬鈉金屬鈉 bHBrcNa2CO3溶液溶液 d乙酸乙酸寫出寫出F的結構簡式的結構簡式_。D有多種同分異構體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的有多種同分異構體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構體結構簡式異構體結構簡式_。a苯環(huán)上連接三種不同官能團苯環(huán)上連接三種不同官能團b能發(fā)生銀鏡反應能發(fā)生銀鏡反應c能與能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應

16、發(fā)生加成反應d遇遇FeCl3溶液顯示特征顏色溶液顯示特征顏色綜上分析，丙的結構簡式為綜上分析，丙的結構簡式為_?！敬鸢浮敬鸢浮?1)羥基羥基(2)加成反應加成反應高考題組二羧酸、酯的結構和性質、有機物之間的相互轉化高考題組二羧酸、酯的結構和性質、有機物之間的相互轉化3(2010江蘇高考江蘇高考)阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應可表示為：一種合成阿魏酸的反應可表示為：下列說法正確的是下列說法正確的是()A可用酸性可用酸性KMnO4溶液檢測上述反應是否有阿魏酸生成溶液檢測上述反應是否有阿魏酸生成B香蘭素、阿魏酸均可與香蘭素、阿魏酸均可

17、與Na2CO3、NaOH溶液反應溶液反應C通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應反應D與香蘭素互為同分異構體，分子中有與香蘭素互為同分異構體，分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，種不同化學環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應的酚類化合物共有且能發(fā)生銀鏡反應的酚類化合物共有2種種【解析【解析】香蘭素中含有酚羥基、醛基，阿魏酸含有酚羥基、香蘭素中含有酚羥基、醛基，阿魏酸含有酚羥基、碳碳雙鍵、羧基，二者都能被酸性碳碳雙鍵、羧基，二者都能被酸性KMnO4溶液氧化，故溶液氧化，故A錯誤；錯誤；酚羥基均可與酚羥基均可與Na2CO3、NaOH溶液反應，溶液反

18、應，B正確；酚羥基能發(fā)正確；酚羥基能發(fā)生取代反應，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應，兩種物質均不能發(fā)生生取代反應，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應，兩種物質均不能發(fā)生消去反應，消去反應，C錯誤；錯誤；D項中符合條件的香蘭素同分異項中符合條件的香蘭素同分異【答案【答案】BD4(2011重慶高考重慶高考)食品添加劑必須嚴格按照食品安全國家標食品添加劑必須嚴格按照食品安全國家標準準(GB27602011)的規(guī)定使用。作為食品添加劑中的防腐劑的規(guī)定使用。作為食品添加劑中的防腐劑G和和W，可經下列反應路線得到，可經下列反應路線得到(部分反應條件略部分反應條件略)。(1)G的制備的制備A與苯酚在分子組成上相差一個與苯酚在分子

19、組成上相差一個CH2原子團，它們互稱為原子團，它們互稱為_；常溫下；常溫下A在水中的溶解度比苯酚的在水中的溶解度比苯酚的_(填填“大大”或或“小小”)。經反應經反應AB和和DE保護的官能團是保護的官能團是_。EG的化學方程式為的化學方程式為_。(2)W的制備的制備JL為加成反應，為加成反應，J的結構簡式為的結構簡式為_。MQ的反應中，的反應中，Q分子中形成了新的分子中形成了新的_(填填“CC鍵鍵”或或“CH鍵鍵”)。制備途徑為酯化、制備途徑為酯化、_、_(填反應類型填反應類型)。應用應用MQT的原理，由的原理，由T制備制備W的反應步驟為：的反應步驟為：第第1步：步：_；第第2步：消去反應；第步：消去反應；第3步：步：_。(第第1、3步用化學方程式表示步用化學方程式表示)課時知能訓練課時知能訓練