人教版選修5 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn) 知識(shí)歸納與整理.doc

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1、人教版選修5 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn) 知識(shí)歸納與整理 人教版選修5 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn) 知識(shí)歸納與整理有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)知識(shí)歸納與整理有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)知識(shí)歸納與整理考試說(shuō)明1、掌握常見(jiàn)氣體的實(shí)驗(yàn)時(shí)制法(包括所用試劑、儀器，反應(yīng)原理和收集方法)2．能對(duì)常見(jiàn)的物質(zhì)進(jìn)行檢驗(yàn)、分離和提純。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)1、甲烷與氯氣的光照取代現(xiàn)象試管內(nèi)的氣體顏色逐漸，試管壁出現(xiàn)，試管內(nèi)2、石蠟油分解裝置圖有，試管內(nèi)液面。步驟(1)將分解生成的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液(2)將分解生成的氣體通入溴的四氯化碳溶液(3)用排水法收集一試管氣體，點(diǎn)燃3、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制取和性質(zhì)現(xiàn)象結(jié)論石蠟油分解產(chǎn)物中含有石蠟油分解產(chǎn)物為化學(xué)方程式裝置圖反應(yīng)原理除雜

2、方法收集方法溶液，除去乙炔中的雜質(zhì)①將乙炔通入酸性高錳酸鉀溶液，溶液，乙炔被性質(zhì)實(shí)驗(yàn)②將乙炔通入溴的四氯化碳溶液，溶液，發(fā)生反應(yīng)③將乙炔點(diǎn)燃，火焰，有【參考】由于電石中含有其他雜質(zhì)（如：CaS、Ca3P2、Ca3As2等）。使制得的乙炔中含有（H2S、PH3、AsH3等）難聞的氣體。要想制得較純凈的CH≡CH可將氣體通過(guò)盛有CuSO4溶液的洗氣瓶。思考：①電石與水反應(yīng)很劇烈，可以采取哪些措施來(lái)控制反應(yīng)速率應(yīng)選用分液漏斗，通過(guò)控制水流的速度，來(lái)控制產(chǎn)生乙炔的速度。電石與水反應(yīng)劇烈，用飽和食鹽水代替水可減緩反應(yīng)速率，獲得平穩(wěn)的乙炔氣流。第1頁(yè)（共6頁(yè)）有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)知識(shí)歸納與整理4、溴乙烷中溴元素的

3、檢驗(yàn)（1）反應(yīng)原料：溴乙烷、NaOH溶液（2）反應(yīng)原理：CH3CH2Br+H2O實(shí)驗(yàn)步驟①取適量溴乙烷加入到盛有溶液的試管中②加熱充分反應(yīng)-CH3CH2OH+HBr現(xiàn)象結(jié)論及方程式溴乙烷于水，比水③加入酸化后，加入溶液幾點(diǎn)說(shuō)明：①溴乙烷在水中不能電離出Br，是非電解質(zhì)，加AgNO3溶液不會(huì)有淺黃色沉淀生成。②溴乙烷與NaOH溶液混合振蕩后，溴乙烷水解產(chǎn)生Br-，但直接去上層清液加AgNO3溶液主要產(chǎn)生的是Ag2O黑色-沉淀，無(wú)法驗(yàn)證Br的產(chǎn)生。③水解后的上層清液，先加稀硝酸酸化，中和掉過(guò)量的NaOH，再加AgNO3溶液，產(chǎn)生淺黃色沉淀，說(shuō)明有Br-產(chǎn)生。5、乙醇的化學(xué)性質(zhì)(1)無(wú)水乙醇與金屬鈉

4、反應(yīng)反應(yīng)原理：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑發(fā)生裝置：S+lg（試管、（或錐形瓶、燒瓶等）、分液漏斗等）實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論及化學(xué)方程式金屬鈉，向盛有無(wú)水乙醇的試有，反應(yīng)比鈉與水反應(yīng)，管中加入一小塊鈉結(jié)論：乙醇中上的H是反應(yīng)生成的氣體點(diǎn)燃?；顫姎錃怏w體積的測(cè)定：排水法（排出水的體積即為氣體的體積）注意事項(xiàng)：防止因氣體受熱膨脹，使得測(cè)得的體積偏大，應(yīng)冷卻至室溫后讀數(shù)。讀數(shù)時(shí)多功能瓶與量筒的液面要齊平（等高）。(2)乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)操作①在酒精燈上灼燒銅絲②將紅熱的銅絲插入到乙醇中實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象銅絲表面銅絲結(jié)論和化學(xué)方程式（3）反應(yīng)裝置：（氣唧、硬質(zhì)試管、酒精燈等）（4）注意事

5、項(xiàng)：第2頁(yè)（共6頁(yè)）有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)知識(shí)歸納與整理①該反應(yīng)中Cu為催化劑，CuO為中間物質(zhì)。②該反應(yīng)放熱，放出的熱量足以維持反應(yīng)繼續(xù)進(jìn)行。(3)乙醇被強(qiáng)氧化劑氧化實(shí)驗(yàn)操作向少量重鉻酸鉀酸性溶液中滴加適量乙醇，振蕩實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溶液由色變?yōu)樯Y(jié)論(4)乙醇的消去反應(yīng)？（實(shí)驗(yàn)室制備乙烯）裝置圖主反應(yīng)：化學(xué)方程式副反應(yīng)：氫氧化鈉溶液的作用①將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液，溶液，乙烯被實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象②將乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液，發(fā)生反應(yīng)①圓底燒瓶中加入，向其中緩慢加入，二者體積比約為，特別提示②溫度計(jì)水銀球要③燒瓶?jī)?nèi)要放入，防止④給混合液加熱，使其溫度迅速升至（5）注意事項(xiàng)：①配制乙醇和濃硫酸體積比為1:3的混合液

6、應(yīng)注意：應(yīng)將濃硫酸緩緩注入乙醇并不斷搖勻。②溫度計(jì)水銀球（或液泡）應(yīng)插入反應(yīng)混和液，液面以下，但不能接觸瓶底，以便控制反應(yīng)溫度為170℃。③反應(yīng)時(shí)應(yīng)迅速升溫到170℃。④為防止加熱過(guò)程中液體爆沸，應(yīng)在反應(yīng)液中加少許碎瓷片。⑤如控溫不當(dāng)，會(huì)發(fā)生副反應(yīng)，是制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等雜質(zhì)，必須通過(guò)濃NaOH溶液（或堿石灰）后，才能收集到比較純凈的乙烯。⑥若實(shí)驗(yàn)時(shí)，已開(kāi)始給濃硫酸跟乙醇的混合物加熱一段時(shí)間，忽然記起要加碎瓷片，應(yīng)先停止加熱，冷卻到室溫后，在補(bǔ)加碎瓷片。除去乙烯中可能存在的和雜質(zhì)6、苯與溴的反應(yīng)第3頁(yè)（共6頁(yè)）有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)知識(shí)歸納與整理（1）反應(yīng)原料：苯、純溴、鐵．．（2）反

7、應(yīng)原理：（3）反應(yīng)裝置：S+lg（具支試管、（或錐形瓶、廣口瓶、燒瓶、大試管等）、分液漏斗等）（4）尾氣處理：吸收法（用堿液吸收，一般用NaOH溶液）（5）幾點(diǎn)說(shuō)明：①將反應(yīng)混合物倒入水中，呈褐色不溶于水的液體，是因?yàn)槲捶磻?yīng)的溴溶解在溴苯中的緣故，可用堿溶液（NaOH溶液）反復(fù)洗滌在分液。②不能用甲苯的方法來(lái)除去溴苯中溶解的溴，因?yàn)楸揭材苋芙怃灞?。③AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成，說(shuō)明有HBr氣體生成，該反應(yīng)應(yīng)為取代反應(yīng)。④若無(wú)吸收管，則AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成，不能說(shuō)明該反應(yīng)為取代反應(yīng)，因?yàn)锽r2（g）溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中產(chǎn)生淺黃色沉淀。⑤吸收管中CCl4的作用是吸

8、收Br2（g），防止對(duì)HBr檢驗(yàn)的干擾。7、硝基苯的生成（1）反應(yīng)原料：苯、濃硝酸、濃硫酸（2）反應(yīng)原理：（3）反應(yīng)裝置：大試管、長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管、溫度計(jì)、燒杯、酒精燈等（4）注意事項(xiàng)：①硝化反應(yīng)一定要用濃硝酸和濃硫酸。②實(shí)驗(yàn)中一定要嚴(yán)格控制溫度，采取水浴加熱。水浴溫度不宜過(guò)高，如溫度過(guò)高不僅會(huì)引起苯和硝酸的揮發(fā)，還會(huì)使?jié)庀跛岱纸猱a(chǎn)生NO2等，也容易生成較多的副產(chǎn)物二硝基苯（有劇毒）。因此控制好溫度是做好本實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵。③苯和混合酸是不互溶的，為了使反應(yīng)進(jìn)行得充分要不斷振蕩試管，并且加熱十分鐘，其目的也是為了使反應(yīng)進(jìn)行得更充分。④純凈的硝基苯為無(wú)色油狀的液體，密度比水大，又苦杏仁味，因混有少量NO2而

9、使制得的硝基苯呈淡黃色。⑤硝基苯有毒，沾到皮膚上或它的蒸汽被人體吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液體沾到皮膚上，應(yīng)迅速用酒精擦洗，再用肥皂水洗凈。8、苯酚的化學(xué)性質(zhì)及其檢驗(yàn)(1)苯酚的弱酸性實(shí)驗(yàn)操作①向盛有少量苯酚晶體的試管中加入少量水，振蕩②加入適量氫氧化鈉溶液③再通入CO2(2)苯酚與溴水反應(yīng)（苯酚的檢驗(yàn)方法）第4頁(yè)（共6頁(yè)）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論及化學(xué)方程式苯酚在冷水中溶解度苯酚酸性苯酚酸性比碳酸有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)知識(shí)歸納與整理實(shí)驗(yàn)操作向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴入飽和溴水，振蕩實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溴水，生成結(jié)論及化學(xué)方程式注：苯酚與氯化鐵顯色，也可以作為苯酚的檢驗(yàn)方法。9、醛基的檢驗(yàn)(1)銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

10、結(jié)論及化學(xué)方程式銀氨溶液的配置：向1mL2%先生成的硝酸銀溶液中滴加2%的色沉淀，后沉淀稀氨水，直到產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止。得結(jié)論：乙醛中CHO具有向上述盛有銀氨溶液的試管中加入3滴乙醛溶液，試管內(nèi)壁加熱(2)醛基被氫氧化銅氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作在試管中加入的氫氧化鈉溶液mL，滴入的硫酸銅溶液滴，得到新制的請(qǐng)氧化銅，振蕩實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論及化學(xué)方程式生成色沉淀加入乙醛溶液mL，生成色沉淀結(jié)論：乙醛中CHO具有注：新制請(qǐng)氧化銅懸濁液中，氫氧化鈉應(yīng)！10、乙酸的化學(xué)性質(zhì)第5頁(yè)（共6頁(yè)）有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)知識(shí)歸納與整理(1)乙酸、碳酸、苯酚的酸性比較裝飾圖①盛有碳酸鈉固體的瓶中有實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象②盛有飽和碳酸氫鈉溶液的瓶中有

11、③盛有苯酚鈉溶液的瓶中①化學(xué)方程式②③結(jié)論酸性：11乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)（乙酸乙酯的制?。┓磻?yīng)原理:裝置圖特別注意①試劑加入順序：先、再、后②用小火加熱，防止大量蒸出反應(yīng)物③導(dǎo)管（“能”或“否”）插入碳酸鈉溶液中，防止④實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：有色狀，比水的體生成⑤碳酸鈉溶液可乙酸乙酯中的乙酸，乙醇，降低乙酸乙酯注意事項(xiàng)：①濃H2SO4在反應(yīng)中起催化劑、脫水劑、吸水劑的作用。②飽和Na2CO3溶液的作用：a、中和揮發(fā)出來(lái)的乙酸，生成醋酸鈉以便于文乙酸乙酯的氣味；b、溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇；c、冷凝酯蒸汽且減小酯在水中的溶解度，以便于分層析出，分液。③不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液，因?yàn)橐宜嵋阴ピ趶?qiáng)堿

12、NaOH存在下水解較徹底，得不到乙酸乙酯。④導(dǎo)管未插入液面以下，是為了防倒吸。12、乙酸乙酯的水解裝置圖試劑①乙酸乙酯+水②乙酸乙酯+稀硫酸③乙酸乙酯+氫氧化鈉溶液現(xiàn)象①酯層②酯層③酯層結(jié)論酯水解需要、催化，其中催化較慢，反應(yīng)；催化較快，反應(yīng)方程式：①催化水解（可逆）：②催化水解（不可逆）：第6頁(yè)（共6頁(yè)）擴(kuò)展閱讀：高中化學(xué)選修5有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)全面歸納整理(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2OH2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH和呈堿性的NH

13、2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。（6）氨基酸，如甘氨酸等（7）蛋白質(zhì)5．銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物（1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多倫試劑）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱．．．．．．．若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2++OH+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破壞。-（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3+NH3H2O==AgOH↓+

14、NH4NO3【記憶訣竅】：乙二醛：甲酸：葡萄糖：AgOH+2NH3H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+1水（鹽）、2銀、3氨銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH甲醛（相當(dāng)于兩個(gè)醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OHOHC-CHO+4Ag(NH3)2OHH2OH2O（6）定量關(guān)系：CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag6．與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)（1）有機(jī)物：羧酸（中和）、甲酸（

15、先中和，但NaOH仍過(guò)量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。（2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液（即斐林試劑）。（3）反應(yīng)條件：堿過(guò)量、加熱煮沸．．．．．．．．（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基（CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無(wú)變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；②若有機(jī)物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解1HCOOH+2Ag(NH3)2OH（過(guò)量）CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4

16、+3NH3+HCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4RCHO+2Cu(OH)2HCHO+4Cu(OH)2OHC-CHO+4Cu(OH)2HCOOH+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2OCO2+2Cu2O↓+5H2OHOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OCO2+Cu2O↓+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O（6）定量關(guān)系：COOH～1/2Cu(O

17、H)2～1/2Cu2+（酸使不溶性的堿溶解）CHO～2Cu(OH)2～Cu2O7．能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類(lèi)（單糖除外）、肽類(lèi)（包括蛋白質(zhì)）。HX+NaOH==NaX+H2O(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O或RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O9．能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。8．能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類(lèi)化合物。10．能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、各類(lèi)烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類(lèi)別通式代表物結(jié)構(gòu)式相對(duì)分子質(zhì)量Mr碳碳鍵長(zhǎng)(×10-10m)鍵角分子形狀161.54109°28′正四面體光照下的鹵主要化學(xué)性質(zhì)代；裂

18、化；不使酸性KMnO4溶液褪色烷烴CnH2n+2(n≥1)烯烴CnH2n(n≥2)炔烴CnH2n-2(n≥2)HC≡CH苯及同系物CnH2n-6(n≥6)281.33約120°6個(gè)原子共平面型H2O、HCN加可加聚2261.202*0°4個(gè)原子同一直線(xiàn)型781.40120°12個(gè)原子共平面(正六邊形)跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；HCN加成；易FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)聚得導(dǎo)電塑料成，易被氧化；被氧化；能加四、烴的衍生物的重要類(lèi)別和各類(lèi)衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類(lèi)別通式一鹵代烴：鹵代烴RX多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm鹵原子X(jué)C2H5Br（Mr：109）官能團(tuán)代

19、表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)鹵素原子直接與烴基結(jié)合β-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)主要化學(xué)性質(zhì)1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng):乙醇140℃分子間脫水成醚170℃分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷OH鍵與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)1.弱酸性羥基直接與鏈烴基結(jié)合，OH及CO均有極性。一元醇：醇ROH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。α-碳上有氫原

20、子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。醚ROR′醚鍵C2H5OC2H5（Mr：74）CO鍵有極性酚酚羥基OHOH直接與苯環(huán)上（Mr：94）HCHO的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。HCHO相當(dāng)于兩個(gè)CHO有極性、能加成。2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸與H2、HCN加成醛基醛（Mr：30）（Mr：44）羰基酮（Mr：58）有極性、能加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含NH

21、2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)受羰基影響，OH羧基羧酸（Mr：60）能電離出H+，受羥基影響不能被加成。HCOOCH3酯基酯（Mr：88）硝酸酯硝基化合物RNO2硝基NO21.發(fā)生水解反應(yīng)生酯基中的碳氧單鍵易斷裂成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇不穩(wěn)定易爆炸一般不易被氧化一硝基化合物較穩(wěn)定劑氧化，但多硝基化合物易爆炸兩性化合物NH2能以配位鍵結(jié)合H+；COOH能部分電離出H+1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)（生物催化劑）5.灼燒分解1.氧化反應(yīng)(還原性糖)多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇酯基中的碳氧單鍵易（Mr：60）R

22、ONO2硝酸酯基ONO2氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH能形成肽鍵（Mr：75）蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)氨基NH2羧基COOH多數(shù)可用下列通糖式表示：Cn(H2O)m羥基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纖維素[C6H7O2(OH)3]n油脂酯基斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2.硬化反應(yīng)可能有碳碳雙鍵五、有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1．常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類(lèi)和實(shí)

23、驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱(chēng)被鑒別物質(zhì)種類(lèi)酸性高錳酸鉀溶液溴水少量過(guò)量飽和銀氨溶液含醛基化合物苯酚溶液及葡萄糖、果糖、麥芽糖出現(xiàn)白新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖出現(xiàn)紅4FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。羧酸苯酚溶液（酚不能淀粉使酸堿指示劑變色）呈現(xiàn)呈現(xiàn)石蕊或甲放出無(wú)色羧酸苯。但醇、但醛有干醛有干擾。擾。溴水褪色現(xiàn)象酸性高錳出現(xiàn)銀酸鉀褪色且分層色沉淀鏡色沉淀紫色藍(lán)色基橙變紅無(wú)味氣體2．鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入．．．．．．．AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確

24、定是何種鹵素。3．烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過(guò)濾，向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙．．．．．．．鍵?！锶糁苯酉驑悠匪芤褐械渭愉逅?，則會(huì)有反應(yīng)：CHO+Br2+H2O→COOH+2HBr而使溴水褪色。4．二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜?，觀察現(xiàn)象，作出

25、判斷。5．如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過(guò)量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說(shuō)．．．．．．明有苯酚?！锶粝驑悠分兄苯拥稳隖eCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀?！锶羲娩逅?，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過(guò)量的苯酚之中而看不到沉淀。6．如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

26、將氣體依次通過(guò)無(wú)水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、（檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn)SO2）（除去SO2）（確認(rèn)SO2已除盡）（檢驗(yàn)CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗(yàn)CH2＝CH2）。六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）乙烷（乙烯）除雜試劑溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）分離方法洗氣化學(xué)方程式或離子方程式CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2OSO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2OH2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24

27、CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4CaO+H2O＝Ca(OH)2Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓乙烯（SO2、CO2）乙炔（H2S、PH3）提取白酒中的酒精從95%的酒精中提取無(wú)水酒精從無(wú)水酒精中提取絕對(duì)酒精提取碘水中的碘溴化鈉溶液（碘化鈉）苯（苯酚）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）溴乙烷（溴）溴苯NaOH溶液飽和CuSO4溶液新制的生石灰鎂粉汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可NaOH溶液稀H2SO4洗氣洗氣蒸餾

28、蒸餾蒸餾萃取分液蒸餾洗滌萃取分液洗滌分液洗滌蒸餾蒸發(fā)蒸餾洗滌分液洗滌分液蒸餾洗滌分液蒸餾重結(jié)晶滲析鹽析鹽析Br2+2I==I2+2BrC6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOHBr2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4FeBr3溶于水

29、Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸H++OH=H2O---NaHSO3溶液蒸餾水（FeBr3、Br2、苯）NaOH溶液硝基苯（苯、酸）提純苯甲酸提純蛋白質(zhì)高級(jí)脂肪酸鈉溶液（甘油）蒸餾水NaOH溶液蒸餾水蒸餾水濃輕金屬鹽溶液食鹽常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記?。涸谟袡C(jī)物中H：一價(jià)、C：四價(jià)、O：二價(jià)、N（氨基中）：三價(jià)、X（鹵素）：一價(jià)（一）同系物的判斷規(guī)律1．一差（分子組成差若干個(gè)CH2）2．兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3．三注意（1）必為同一類(lèi)物質(zhì)；（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方

30、式或相同的官能團(tuán)種類(lèi)和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。（二）、同分異構(gòu)體的種類(lèi)1．碳鏈異構(gòu)2．位置異構(gòu)3．官能團(tuán)異構(gòu)（類(lèi)別異構(gòu)）（詳寫(xiě)下表）4．順?lè)串悩?gòu)5．對(duì)映異構(gòu)（不作要求）常見(jiàn)的類(lèi)別異構(gòu)組成通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn(H2O)m可能的類(lèi)別烯烴、環(huán)烷烴炔烴、二烯烴飽和一元醇、醚醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇羧酸、酯、羥基醛酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸單糖

31、或二糖CH2=CHCH3與C2H5OH與CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHO與CH3CH2NO2與H2NCH2COOH葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)典型實(shí)例CH≡CCH2CH3與CH2=CHCH=CH2（三）、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律書(shū)寫(xiě)時(shí)，要盡量把主鏈寫(xiě)直，不要寫(xiě)得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺(jué)；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1．主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。2．按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順?lè)串悩?gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，也可按官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)

32、→位置異構(gòu)→順?lè)串悩?gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，不管按哪種方法書(shū)寫(xiě)都必須防止漏寫(xiě)和重寫(xiě)。3．若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。（四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1．記憶法記住已掌握的常見(jiàn)的異構(gòu)體數(shù)。例如：（1）凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；（3）戊烷、戊炔有3種；（4）丁基、丁烯（包括順?lè)串悩?gòu)）、C8H10（芳烴）有4種；（5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；（6）C8H8O2的芳香酯有6種；（7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。2．基元法例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種

33、3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一種。4．對(duì)稱(chēng)法（又稱(chēng)等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；（3）處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系）。（五）、不飽和度的計(jì)算方法1．烴及其含氧衍生物的不飽和度2．鹵代烴的不飽和度3．含N有機(jī)物的不飽和度（1）若是氨基NH2，則（2）若是硝基NO2，則（3）若是銨離子NH4+，則八、具有特定碳、氫比的常見(jiàn)有機(jī)物牢牢記?。涸跓N及其含氧衍生物

34、中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原子或氮原子，則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。①當(dāng)n（C）n（H）=11時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②當(dāng)n（C）n（H）=12時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③當(dāng)n（C）n（H）=14時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。④當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過(guò)其對(duì)應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。⑤烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%~85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH

35、4。⑥單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%~85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。⑧含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH4⑨一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH4⑩完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0，1，2，……）。九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類(lèi)型1．取代反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)C2H5OH+HClC2H5Cl+H2ONaOHCH3

36、COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH無(wú)機(jī)酸或堿2．加成反應(yīng)3．氧化反應(yīng)2C2H2+5O24CO2+2H2O點(diǎn)燃2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2550℃Ag網(wǎng)2CH3CHO+O265～75℃錳鹽CH3CHO+2Ag(NH3)2OH4．還原反應(yīng)+2Ag↓+3NH3+H2O5．消去反應(yīng)4CH2CH2↑+H2OC2H5OH2濃HSO170℃CH3CHCH2+KBr+H2OCH3CH2CH2Br+KOH乙醇7．水解反應(yīng)鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)8．熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）C8H16+C8H16C16H34C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8C16H

37、34……9．顯色反應(yīng)含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色10．聚合反應(yīng)11．中和反應(yīng)十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較1．反應(yīng)機(jī)理的比較（1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成。例如：羥基所連碳原子上沒(méi)有氫原子，不能形成+O2不發(fā)生失氫（氧化）反應(yīng)。，所以（2）消去反應(yīng)：脫去X（或OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：與Br原子相鄰碳原子上沒(méi)有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。（3）酯化反應(yīng)：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。例如：2．反應(yīng)現(xiàn)象的比較例如：與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：存在多羥基；沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍(lán)色溶液存在羧基。沉淀

38、溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液存在醛基。加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)3．反應(yīng)條件的比較同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如：4CH2=CH2↑+H2O（分子內(nèi)脫水）（1）CH3CH2OH2濃HSO170℃4CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子間脫水）2CH3CH2OH2濃HSO140℃2CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）（2）CH3CH2CH2Cl+NaOHHOCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇（3）一些有機(jī)物與溴反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。十一、幾個(gè)難記的化學(xué)式硬脂酸（十八酸）C17H35COOH硬脂酸甘油酯軟脂酸（十六酸，棕櫚酸）C15H31COOH

39、油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亞油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH魚(yú)油的主要成分：EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOHC21H31COOH銀氨溶液Ag(NH3)2OH葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非還原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非還原性糖）麥芽糖C12H22O11（還原性糖）纖維素[C6H7O2(OH)3]n（非還原性糖）DHR（二十二碳六烯酸） 第 19 頁(yè) 共 19 頁(yè)