化學(xué)10 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第三單元 烴的衍生物(加試)

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1、第三單元烴的衍生物(加試)專(zhuān)題10有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)考試標(biāo)準(zhǔn)知識(shí)條目必考要求加試要求1.鹵代烴鹵代烴的分類(lèi)方法鹵代烴的物理性質(zhì)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)消去反應(yīng)鹵代烴的應(yīng)用以及對(duì)人類(lèi)生活的影響aacba2.醇酚醇、酚的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)乙醇的化學(xué)性質(zhì)與用途甲醇、乙二醇、丙三醇的性質(zhì)和用途苯酚的物理性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)與用途醇、酚等在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用有機(jī)分子中基團(tuán)之間的相互影響bcbacab3.醛羧酸醛、羧酸的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)甲醛的性質(zhì)、用途以及對(duì)健康的危害重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化縮聚反應(yīng)bbcb考點(diǎn)一鹵代烴課時(shí)訓(xùn)練考點(diǎn)二醇、酚內(nèi)容索引考點(diǎn)三醛、羧酸、酯考點(diǎn)四掌握官能團(tuán)性質(zhì)、突破有機(jī)物的檢驗(yàn)鹵代烴考點(diǎn)一1.鹵代烴

2、的概念鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被取代后生成的化合物。通式可表示為RX(其中R表示烴基)。(2)官能團(tuán)是。2.鹵代烴的物理性質(zhì)鹵代烴的物理性質(zhì)(1)沸點(diǎn):比同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)要。(2)溶解性:水中溶,有機(jī)溶劑中溶。(3)密度:一般一氟代烴、一氯代烴比水小,其余比水大。知識(shí)梳理鹵素原子鹵素原子高難易3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類(lèi)型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中X被水中的OH所取代,生成醇;RCH2XNaOHRCH2OHNaX相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX;

3、 NaOHNaXH2O產(chǎn)物特征引入OH,生成含OH的化合物消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和鍵的化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例與鹵素原子相連的碳沒(méi)有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上無(wú)氫原子、 (2)消去反應(yīng)的規(guī)律消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等),生成(雙鍵或叁鍵)的化合物的反應(yīng)。兩類(lèi)鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)含不飽和鍵有兩種或三種鄰位碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時(shí),發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如:CH2=CHCH2CH3(或CH3CH=CHCH3)NaClH2O 型鹵代烴,發(fā)生消去反應(yīng)可以生成RCCR,如B

4、rCH2CH2Br2NaOH CHCH2NaBr2H2O4.鹵代烴的獲取方法鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)如CH3CH=CH2Br ;CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH2Br;(2)取代反應(yīng)如乙烷與Cl2:_;苯與Br2:_;C2H5OH與HBr:_。題組一鹵代烴的制備及重要反應(yīng)題組一鹵代烴的制備及重要反應(yīng)解題探究1.鹵代烴的制備有多種方法,下列鹵代烴不適合由相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反應(yīng)制得的是A.B.C.D.答案解析123456解析解析可由環(huán)己烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生,A項(xiàng)錯(cuò)誤;可由2,2二甲基丙烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生,B項(xiàng)錯(cuò)誤;可由發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生,而不適合用發(fā)生取代反應(yīng)

5、產(chǎn)生,C項(xiàng)正確;123456可由2,2,3,3四甲基丁烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生,D項(xiàng)錯(cuò)誤。123456答案解析2.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法中正確的是A.該物質(zhì)可以發(fā)生水解反應(yīng)B.該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀C.該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)D.該物質(zhì)分子中至多有4個(gè)碳原子共面123456解析解析該物質(zhì)在NaOH的水溶液中可以發(fā)生水解反應(yīng),其中Br被OH取代,A項(xiàng)正確;該物質(zhì)中的溴原子必須以Br的形態(tài)存在,才能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀,B項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒(méi)有H,不能發(fā)生消去反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤,123456在中由于存在,1、2、3、4

6、號(hào)碳原子一定在同一平面內(nèi),但CH2CH3上的兩個(gè)碳原子,由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),5號(hào)碳原子可能和1、2、3、4號(hào)碳原子在同一平面內(nèi),也可能不在,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。1234563.某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),可以得到兩種烯烴,則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為A.CH3CH2CH2CH2CH2ClB.C.D.答案解析123456解析解析A中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)只得到一種烯烴CH3CH2CH2CH=CH2;B中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)也只能得到一種烯烴CH3CH=CHCH2CH3;C中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可得到兩種烯烴CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH=CHCH2CH3;D中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)只得到一種烯

7、烴。1234564.(2016浙江3月選考模擬)欲證明溴乙烷中溴元素的存在,下列操作步驟中正確的是加入硝酸銀溶液加入氫氧化鈉溶液加熱加入蒸餾水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氫氧化鈉醇溶液A.B.C.D.答案解析解析解析檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素,應(yīng)在堿性條件下加熱水解,然后加入硝酸至溶液呈酸性,最后加入硝酸銀,觀察是否有淡黃色沉淀生成,所以操作順序?yàn)?。反思?xì)w納1234561.鹵代烴的反應(yīng)規(guī)律鹵代烴的反應(yīng)規(guī)律(1)鹵代烴在堿性條件下是發(fā)生取代反應(yīng)還是消去反應(yīng),主要是看反應(yīng)條件。記憶方法:“無(wú)醇成醇,有醇成烯”。(2)所有的鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng),而沒(méi)有鄰位碳原子的鹵代烴或雖有鄰位碳原子

8、,但鄰位碳原子無(wú)氫原子的鹵代烴均不能發(fā)生消去反應(yīng),不對(duì)稱(chēng)鹵代烴的消去有多種可能的方式。反思?xì)w納反思?xì)w納1234562.鹵代烴鹵代烴(RX)中鹵元素原子的檢驗(yàn)方法中鹵元素原子的檢驗(yàn)方法123456題組二鹵代烴在有機(jī)合成中的重要題組二鹵代烴在有機(jī)合成中的重要作用作用5.從溴乙烷制取1,2二溴乙烷,下列制備方案中最好的是答案解析123456解析解析A項(xiàng),發(fā)生三步反應(yīng),步驟多,產(chǎn)率低;B項(xiàng),溴與烷烴發(fā)生取代反應(yīng),是連續(xù)反應(yīng),不能控制產(chǎn)物種類(lèi),副產(chǎn)物多;C項(xiàng),步驟多,且發(fā)生鹵代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度;D項(xiàng),步驟少,產(chǎn)物純度高。1234566.某烴類(lèi)化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84,紅外光譜表明分子中

9、含有碳碳雙鍵,核磁共振氫譜表明分子中只有一種類(lèi)型的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。答案解析解析解析用商余法先求該烴的化學(xué)式,n(CH2)84/146,化學(xué)式為C6H12,分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵,又只有一種類(lèi)型的氫,說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)很對(duì)稱(chēng),結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)A中的碳原子是否都處于同一平面?_(填“是”或“不是”)。是123456(3)在下圖中,D1、D2互為同分異構(gòu)體,E1、E2互為同分異構(gòu)體。答案解析反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi);C的化學(xué)名稱(chēng)是_;E2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_;、的反應(yīng)類(lèi)型依次是_、_。2NaCl2H2O2,3二甲基1,3丁二烯1,4加成反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))歸納總結(jié)123456解析解析A和Cl2發(fā)

10、生加成反應(yīng),產(chǎn)物再經(jīng)反應(yīng)得共軛二烯烴C(),D1是C和Br2發(fā)生1,2加成反應(yīng)的產(chǎn)物,而D1和D2互為同分異構(gòu)體,可知D2是C和Br2發(fā)生1,4加成的產(chǎn)物,生成物D1和D2分別再發(fā)生水解反應(yīng)生成醇E1和E2。123456鹵代烴在有機(jī)合成中的鹵代烴在有機(jī)合成中的作用作用(1)聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁。如:歸納總結(jié)歸納總結(jié)醛和羧酸(2)改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。如:123456(4)進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)。如:在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時(shí),碳碳雙鍵易被氧化,常采用下列方法保護(hù):。CH2=CHCOOH。123456醇、酚考點(diǎn)二1.醇、酚的概念醇、酚的概念(1)醇是羥基與或上的碳原子相連的化合物,飽和一元醇

11、的分子通式為。(2)酚是羥基與苯環(huán)相連而形成的化合物,最簡(jiǎn)單的酚為。知識(shí)梳理苯酚()烴基苯環(huán)側(cè)鏈CnH2n1OH(n1)直接(3)醇的分類(lèi)2.醇類(lèi)物理性質(zhì)的變化規(guī)律醇類(lèi)物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1)溶解性低級(jí)脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1gcm3。(3)沸點(diǎn)直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸。醇分子間存在,所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)于烷烴。升高氫鍵高3.由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示,那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如下所示:以1丙醇為例,完成下列條件下的化學(xué)方程式,并指明斷鍵

12、部位。(1)與Na反應(yīng)_,_。2CH3CH2CH2OH2Na 2CH3CH2CH2ONaH2(2)催化氧化_,_。(3)與HBr的取代_,_。(4)濃硫酸,加熱分子內(nèi)脫水_,_。(5)與乙酸的酯化反應(yīng)_,_。4.幾種重要醇類(lèi)的用途幾種重要醇類(lèi)的用途(1)乙醇:用作燃料、飲料、化工原料;常用的溶劑;用于消毒的乙醇溶液中乙醇的體積分?jǐn)?shù)是75%。(2)甲醇:俗稱(chēng)木醇或木精,有劇毒,能使雙眼失明。甲醇是一種可再生的清潔能源。(3)乙二醇是飽和二元醇、丙三醇(甘油)是飽和三元醇,都是無(wú)色、黏稠、有甜味的液體。乙二醇可用作汽車(chē)發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑,是重要的化工原料;丙三醇能跟水、酒精互溶,吸濕性強(qiáng),有護(hù)膚作用,

13、也是一種重要的化工原料,可用于制取硝化甘油等。5.苯酚的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)苯酚的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)(1)苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是晶體,有氣味,易被空氣氧化呈色。苯酚常溫下在水中的溶解度,當(dāng)溫度高于時(shí),能與水,苯酚溶于酒精。苯酚有毒,對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用,如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用洗滌。(2)由基團(tuán)之間的相互影響理解苯酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響,酚羥基比醇羥基;由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響,苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫。無(wú)色特殊粉紅不大65混溶活潑易酒精活潑弱酸性苯酚電離方程式為,俗稱(chēng)石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液變紅。苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式:。NaOH 苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與

14、飽和溴水反應(yīng),產(chǎn)生白色沉淀,反應(yīng)的化學(xué)方程式為。顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯色,利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。紫題組一醇、酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與性質(zhì)題組一醇、酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與性質(zhì)解題探究答案1.(2016浙江1月選考模擬)下列關(guān)于酚的說(shuō)法不正確的是A.酚類(lèi)是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物B.酚類(lèi)都具有弱酸性,在一定條件下可以和NaOH溶液反應(yīng)C.酚類(lèi)都可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀,利用該反應(yīng)可以檢驗(yàn)酚D.分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類(lèi)解析123456789解析解析羥基直接連在苯環(huán)上的化合物都屬于酚類(lèi),A對(duì);酚羥基可以電離出氫離子,所以酚類(lèi)可以和NaOH溶液反應(yīng),B對(duì);酚類(lèi)中羥基的鄰、對(duì)位

15、易與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀,C對(duì);分子中含有苯環(huán)和羥基的物質(zhì)不一定屬于酚類(lèi),如屬于芳香醇,D錯(cuò)。1234567892.下列四種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示,均含有多個(gè)官能團(tuán),下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是答案解析 A.屬于酚類(lèi),可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B.屬于酚類(lèi),能使FeCl3溶液顯紫色C.1mol最多能與3molBr2發(fā)生反應(yīng)D.屬于醇類(lèi),可以發(fā)生消去反應(yīng)123456789解析解析酚OH不能與NaHCO3溶液反應(yīng),則屬于酚類(lèi),不能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,選項(xiàng)A錯(cuò)誤;中不含酚OH,所以不能使FeCl3溶液顯紫色,選項(xiàng)B錯(cuò)誤;酚OH的鄰、對(duì)位能與溴發(fā)生取代反應(yīng),所以1mol最多

16、能與2molBr2發(fā)生反應(yīng),選項(xiàng)C錯(cuò)誤;OH與烴基相連,屬于醇,且與OH相連的C原子的鄰位C原子上含H,能發(fā)生消去反應(yīng),選項(xiàng)D正確。123456789答案3.己烯雌酚是人工合成的非甾體雌激素物質(zhì),主要用于治療雌激素低下癥及激素平衡失調(diào)所引起的功能性出血等,如圖所示分別取1mol己烯雌酚進(jìn)行4個(gè)實(shí)驗(yàn)。解析下列對(duì)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)的預(yù)測(cè)與實(shí)際情況吻合的是A.中生成7molH2OB.中無(wú)CO2生成C.中最多消耗3molBr2D.中發(fā)生消去反應(yīng)123456789解析解析1mol己烯雌酚中含22molH,由H原子守恒可知,中生成11molH2O,故A錯(cuò)誤;酚OH與碳酸氫鈉溶液不反應(yīng),則中無(wú)CO2生成,故B正確;酚

17、OH的鄰、對(duì)位均可與溴發(fā)生取代反應(yīng),則中最多消耗4molBr2,故C錯(cuò)誤;酚OH不能發(fā)生消去反應(yīng),所以中不能發(fā)生消去反應(yīng),故D錯(cuò)誤。123456789答案4.茶是我國(guó)的傳統(tǒng)飲品,茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對(duì)人體有害的合成抗氧化劑,用于多種食品保鮮等,如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,關(guān)于這種兒茶素A的有關(guān)敘述正確的是解析分子式為C15H12O71mol兒茶素A在一定條件下最多能與7molH2加成等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng)消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為111mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng),最多消耗Br24molA.B.C.D.12345

18、6789解析解析由有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式為C15H12O7,故正確;分子中含有2個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵,則1mol兒茶素A在一定條件下最多能與7molH2加成,故正確;分子中含有5個(gè)酚羥基,可與氫氧化鈉反應(yīng),含有5個(gè)酚羥基和1個(gè)醇羥基,都可與鈉反應(yīng),則反應(yīng)消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為65,故錯(cuò)誤;1mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng),最多消耗Br25mol,故錯(cuò)誤;故選A。1234567895.白藜蘆醇廣泛存在于食物(例如桑椹、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。下列關(guān)于白藜蘆醇的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.白藜蘆醇屬于三元醇,能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2B.能與NaOH反應(yīng),1mol該化合物最多能消耗

19、NaOH3molC.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D.能與濃溴水反應(yīng),1mol該化合物最多能消耗溴6mol答案解析解析解析該有機(jī)物屬于酚,同時(shí)還含有碳碳雙鍵。規(guī)律方法123456789類(lèi)別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能團(tuán)OHOHOH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng);(2)取代反應(yīng);(3)消去反應(yīng);(4)氧化反應(yīng);(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)特性將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色脂肪醇、芳香醇、酚的比較脂肪醇、芳香醇、酚的比

20、較規(guī)律方法規(guī)律方法123456789題組二醇的重要化學(xué)性質(zhì)題組二醇的重要化學(xué)性質(zhì)6.醇(C5H12O)發(fā)生下列反應(yīng)時(shí),所得產(chǎn)物數(shù)目最少(不考慮立體異構(gòu))的是A.與金屬鈉置換B.與濃硫酸共熱消去C.銅催化下氧化D.與戊酸酯化答案解析123456789解析解析戊基C5H11可能的結(jié)構(gòu)有8種,所以該有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)有8種。A項(xiàng),與金屬鈉置換反應(yīng)生成氫氣和醇鈉,產(chǎn)物是8種;B項(xiàng),醇對(duì)應(yīng)的烷烴可為CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)2、C(CH3)4,醇發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,可認(rèn)為烷烴對(duì)應(yīng)的烯烴,其中CH3CH2CH2CH2CH3對(duì)應(yīng)的烯烴有2種,CH3CH2CH(CH3)2對(duì)應(yīng)的

21、烯烴有3種,C(CH3)4沒(méi)有對(duì)應(yīng)的烯烴,共5種;C項(xiàng),在一定條件下能發(fā)生催化氧化反應(yīng),說(shuō)明連接OH的C原子上有H原子,對(duì)應(yīng)烴基可為CH2CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH2CH3、CH(CH2CH3)2、CH2CH(CH3)CH2CH3、CH2CH2CH(CH3)2、CH2C(CH3)3,共6種;D項(xiàng),C5H12O對(duì)應(yīng)的醇有8種,而戊酸有4種,對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物有32種。1234567897.有機(jī)物C7H15OH,若它的消去反應(yīng)產(chǎn)物有三種(不包括H2O),則它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A.B.C.D.答案解析123456789解析解析發(fā)生消去反應(yīng)只能得到2種烯烴,故A項(xiàng)不符合;發(fā)生消去反應(yīng)只能得到

22、2種烯烴,故B項(xiàng)不符合;發(fā)生消去反應(yīng)可以得到CH2=C(CH3)CH2CH(CH3)2、(CH3)2C=CHCH(CH3)2共2種烯烴,故C項(xiàng)不符合;123456789發(fā)生消去反應(yīng)可以得到CH3CH2CH=C(CH3)CH2CH3、CH3CH2CH2C(CH3)=CHCH3、CH3CH2CH2C(CH2CH3)=CH2,故D項(xiàng)符合。1234567898.薄荷醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖,下列說(shuō)法正確的是答案解析A.薄荷醇屬于芳香烴的含氧衍生物B.薄荷醇分子式為C10H20O,它是環(huán)己醇的同系物C.薄荷醇環(huán)上的一氯取代物只有三種D.在一定條件下,薄荷醇能與氫氣、溴水反應(yīng)123456789解析解析薄荷醇分子

23、內(nèi)不含苯環(huán),不屬于芳香烴的含氧衍生物,故A錯(cuò)誤;薄荷醇分子式為C10H20O,是環(huán)己醇的同系物,故B正確;薄荷醇環(huán)上的每個(gè)碳原子上均有碳?xì)滏I,則其環(huán)上一氯取代物應(yīng)該有6種,故C錯(cuò)誤;薄荷醇分子結(jié)構(gòu)中不含碳碳雙鍵,不能與氫氣、溴水反應(yīng),故D錯(cuò)誤。1234567899.下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。 CH3CH2CH2CH2OH 答案解析(1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是_。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是_。規(guī)律方法123456789解析解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“CH2OH”,和符合題意;能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“ ”,符合題意;

24、若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類(lèi)型不同,則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),可以得到兩種產(chǎn)物,符合題意。123456789醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律(1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中,連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí),才可發(fā)生消去反應(yīng),生成不飽和鍵。表示為規(guī)律方法規(guī)律方法如CH3OH、則不能發(fā)生消去反應(yīng)。123456789(2)醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。123456789醛、羧酸、酯考點(diǎn)三1.醛醛(1)醛:由與相連而構(gòu)成的化合物,可表示為RCHO。甲醛是最簡(jiǎn)

25、單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n1)。(2)化學(xué)性質(zhì)醛類(lèi)的化學(xué)性質(zhì)與乙醛類(lèi)似:能發(fā)生生成羧酸,能與H2發(fā)生,被還原為醇,轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:知識(shí)梳理烴基或氫原子醛基氧化反應(yīng)加成反應(yīng)以RCHO為例寫(xiě)出醛類(lèi)主要的化學(xué)方程式:氧化反應(yīng)銀鏡反應(yīng):_;與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng):_。還原反應(yīng)(催化加氫)_。特別提醒特別提醒(1)醛基只能寫(xiě)成CHO或,不能寫(xiě)成COH。(2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)堿必須過(guò)量且應(yīng)加熱煮沸。(3)銀鏡反應(yīng)口訣:銀鏡反應(yīng)很簡(jiǎn)單,生成羧酸銨,還有一水二銀三個(gè)氨。(3)甲醛物理性質(zhì)甲醛(蟻醛)常溫下是無(wú)色有氣味的氣體,易溶于水。用途及危害35%40%的甲醛

26、水溶液俗稱(chēng) ,具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本)。劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的是室內(nèi)主要污染物之一。刺激性福爾馬林甲醛結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)甲醛的分子式為CH2O,其分子可以看成含個(gè)醛基,如圖所示。銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為兩2.羧酸羧酸(1)羧酸:由與相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為COOH。飽和一元羧酸分子的通式為。(2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)烴基或氫原子羧基CnH2nO2(n1)物質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì)取決于羧基,反應(yīng)時(shí)的主

27、要斷鍵位置如圖:酸的通性乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸,在水溶液中的電離方程式為_(kāi)。酯化反應(yīng)CH3COOH和CH3CH218OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。強(qiáng)CH3COOH3.酯酯(1)酯:羧酸分子羧基中的被取代后的產(chǎn)物??珊?jiǎn)寫(xiě)為,官能團(tuán)為_(kāi)。(2)酯的物理性質(zhì)OHORRCOOR低級(jí)酯難易(3)酯的化學(xué)性質(zhì)。特別提醒特別提醒酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng);在酸性條件下為可逆反應(yīng);在堿性條件下,能中和產(chǎn)生的羧酸,反應(yīng)能完全進(jìn)行。(4)酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類(lèi)香料。酯還是重要的化工原料。解題探究題組一多官能團(tuán)的識(shí)別與性質(zhì)題組一多官能團(tuán)的識(shí)別與性質(zhì)1.(2017邵陽(yáng)市邵

28、東三中高三上第一次月考)有下列物質(zhì):乙醇;苯酚;乙醛;乙酸乙酯;丙烯酸(CH2=CHCOOH)。其中與溴水、KMnO4酸性溶液、NaHCO3溶液都能反應(yīng)的是A.僅B.僅C.僅D.僅答案解析123456解析解析乙醇只可以和酸性高錳酸鉀反應(yīng);苯酚不可以和NaHCO3反應(yīng);乙醛只可以和酸性高錳酸鉀反應(yīng);乙酸乙酯和溴水、KMnO4酸性溶液、NaHCO3溶液都不反應(yīng);丙烯酸(CH2=CHCOOH),可以和溴水、KMnO4酸性溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)。1234562.下列化學(xué)方程式或離子方程式正確的是答案解析C.實(shí)驗(yàn)室用液溴和苯在催化劑作用下制溴苯:D.將CO2通入苯酚鈉溶液:CO2H2O Na2CO3

29、123456解析解析CH3COOH為弱酸,在離子方程式中應(yīng)寫(xiě)成化學(xué)式,其正確的離子方程式為2CH3COOH=CO2H2O2CH3COO,故A項(xiàng)錯(cuò)誤;甲醛與足量新制Cu(OH)2濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為HCHO4Cu(OH)22NaOH Na2CO32Cu2O6H2O,故B項(xiàng)錯(cuò)誤;實(shí)驗(yàn)室用液溴和苯在催化劑作用下制溴苯的化學(xué)方程式為HBr,故C項(xiàng)正確;碳酸的酸性比苯酚的酸性強(qiáng),所以苯酚鈉通入二氧化碳生成苯酚和碳酸氫鈉,正確的化學(xué)方程式為C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3,故D錯(cuò)誤。1234563.某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排

30、列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng),所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加,則該試劑是答案解析A.Br2的CCl4溶液B.Ag(NH3)2OH溶液C.HBrD.H2123456解析解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,分子中含有碳碳雙鍵,與溴水發(fā)生加成反應(yīng),引入2個(gè)溴原子,因此官能團(tuán)數(shù)目增加1個(gè),A項(xiàng)正確;分子中含有醛基,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),醛基變?yōu)轸然倌軋F(tuán)數(shù)目不變,B項(xiàng)不正確;碳碳雙鍵與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng),引入1個(gè)溴原子,官能團(tuán)數(shù)目不變,C項(xiàng)不正確;碳碳雙鍵、醛基均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),官能團(tuán)數(shù)目減少1個(gè),D項(xiàng)不正確。1234564.分枝酸可用于生化研究,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列關(guān)于分枝酸的說(shuō)法不正確的是A.分子中含有

31、三種含氧官能團(tuán)B.1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)C.在一定條件下可與乙醇、乙酸反應(yīng),且反應(yīng)類(lèi)型相同D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色,但褪色原理不同答案解析123456解析解析該有機(jī)物中含有羧基、羥基、醚鍵三種含氧官能團(tuán),選項(xiàng)A正確;醇羥基與氫氧化鈉不能反應(yīng),1mol分枝酸最多可與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng),選項(xiàng)B錯(cuò)誤;在一定條件下可與乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),反應(yīng)類(lèi)型相同,選項(xiàng)C正確;分枝酸與溴的四氯化碳溶液能發(fā)生加成反應(yīng),與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),屬于氧化反應(yīng),反應(yīng)原理不同,選項(xiàng)D正確。1234565.咖啡酸(如圖)存在于許多中藥中,如野胡蘿卜、光葉、水蘇、蕎

32、麥等中。咖啡酸有止血作用。下列關(guān)于咖啡酸的說(shuō)法不正確的是答案解析A.咖啡酸的分子式為C9H8O4B.1mol咖啡酸可以和含4molBr2的濃溴水反應(yīng)C.1mol咖啡酸可以和3molNaOH反應(yīng)D.可以用酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)出咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵123456解析解析由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該有機(jī)物分子式為C9H8O4,故A項(xiàng)正確;含有酚羥基,鄰、對(duì)位H原子可被取代,含有碳碳雙鍵,可與溴水發(fā)生加成反應(yīng),則1mol咖啡酸可以和含4molBr2的濃溴水反應(yīng),故B項(xiàng)正確;含有2個(gè)酚羥基和1個(gè)羧基,都可與氫氧化鈉反應(yīng),故C項(xiàng)正確;酚羥基可被酸性高錳酸鉀氧化,不能鑒別碳碳雙鍵,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。1234566.化合物

33、A的分子式為C9H15OCl,分子中含有一個(gè)六元環(huán)和一個(gè)甲基,環(huán)上只有一個(gè)取代基;F分子中不含甲基,A與其他物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化如圖所示:題組二重要有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化題組二重要有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化答案解析(1)AF的反應(yīng)類(lèi)型是_;G中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是_。消去反應(yīng)羧基123456解析解析A的分子式為C9H15OCl,A的不飽和度分子中含有一個(gè)六元環(huán)和一個(gè)甲基,環(huán)上只有一個(gè)取代基,A發(fā)生消去反應(yīng)得F,F(xiàn)分子中不含甲基,所以A為,A氧化得B為,A堿性條件下水解得C為,123456C氧化得D為,D發(fā)生縮聚反應(yīng)得E為,A發(fā)生消去反應(yīng)得F為,F(xiàn)氧化得G為,G在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)得H為。123456(2)AC的反應(yīng)方

34、程式是_。答案NaCl123456(3)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。答案123456解析(4)某烴的含氧衍生物X符合下列條件的同分異構(gòu)體中:相對(duì)分子質(zhì)量比C少54氧原子數(shù)與C相同能發(fā)生水解反應(yīng)核磁共振氫譜顯示為2組峰的是_(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式);只含有兩個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有_種。答案HCOOC(CH3)35練后反思123456解析解析C為,某烴的含氧衍生物X符合下列條件相對(duì)分子質(zhì)量比C少54,則X的相對(duì)分子質(zhì)量為102,氧原子數(shù)與C相同,說(shuō)明有2個(gè)氧原子,能發(fā)生水解反應(yīng),說(shuō)明有酯基,核磁共振氫譜顯示為2組峰,則X為HCOOC(CH3)3,只含有兩個(gè)甲基的同分異構(gòu)體為HCOOCH2CH(CH3)

35、2、HCOOCH(CH3)CH2CH3、CH3COOCH2CH2CH3、CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3,有5種。123456(1)醇、酚和羧酸中氫原子的活潑性比較練后反思練后反思基團(tuán)酸堿性NaNaOHNa2CO3NaHCO3氫原子的活潑性醇羥基中性醇鈉和H2不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)酚羥基 弱酸性酚鈉和H2酚鈉和水酚鈉和NaHCO3不反應(yīng)羧基弱酸性 羧酸鈉和H2羧酸鈉和水羧酸鈉、CO2、H2O羧酸鈉、CO2、H2O123456(2)官能團(tuán)與反應(yīng)類(lèi)型的關(guān)系123456掌握官能團(tuán)性質(zhì)、突破有機(jī)物的檢驗(yàn)考點(diǎn)四1.官能團(tuán)的主要性質(zhì)官能團(tuán)的主要性質(zhì)知識(shí)梳理有機(jī)物官能團(tuán)代表物主要化

36、學(xué)性質(zhì)烴烷烴甲烷取代(氯氣/光照)烯烴乙烯加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚炔烴CC乙炔加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚苯及其同系物苯、甲苯取代(液溴/鐵)、硝化、加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色,苯除外)烴的衍生物鹵代烴X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇OH(醇羥基)乙醇取代、催化氧化、消去、脫水、酯化酚OH(酚羥基)苯酚弱酸性、取代(濃溴水)、遇三氯化鐵顯紫色、氧化(露置空氣中變粉紅色)醛CHO乙醛還原、催化氧化、銀鏡反應(yīng)、與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)羧酸COOH乙酸弱酸性、酯化酯COO乙酸乙酯水解2.有機(jī)物或官能團(tuán)的特征反應(yīng)有機(jī)物或官能團(tuán)的特征

37、反應(yīng)有機(jī)物或官能團(tuán)常用試劑現(xiàn)象碳碳雙鍵碳碳叁鍵溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色苯的同系物酸性KMnO4溶液與苯環(huán)直接相連的側(cè)鏈碳原子上有氫原子時(shí),溶液褪色;否則溶液不褪色溴水分層,有機(jī)層呈橙紅色,水層接近無(wú)色,且有機(jī)層在上層OH金屬鈉有氣泡產(chǎn)生酚羥基濃溴水溴水褪色,產(chǎn)生白色沉淀FeCl3溶液溶液呈紫色醛基(CHO)銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡新制Cu(OH)2懸濁液加熱生成磚紅色沉淀羧基(COOH)石蕊溶液變紅色新制Cu(OH)2懸濁液溶液變澄清,呈藍(lán)色NaHCO3溶液有氣泡產(chǎn)生淀粉碘水呈藍(lán)色3.有機(jī)物檢驗(yàn)的常用方法有機(jī)物檢驗(yàn)的常用方法(1)“溴水法”檢驗(yàn);(2)“酸性KMnO4溶液法”檢驗(yàn);(3)

38、“Cu(OH)2法”檢驗(yàn);(4)“綜合比較法”檢驗(yàn)。解題探究1.可用來(lái)鑒別己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一組試劑是A.氯化鐵溶液、溴水B.碳酸鈉溶液、溴水C.酸性高錳酸鉀溶液、溴水D.酸性高錳酸鉀溶液、氯化鐵溶液答案解析解析解析能使溴水褪色的是己烯,遇溴水產(chǎn)生白色沉淀的是苯酚,使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是甲苯,與酸性高錳酸鉀溶液和溴水均不反應(yīng)的是乙酸乙酯。1234562.有機(jī)物A是一種重要的化工原料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是 A.先加KMnO4酸性溶液,再加銀氨溶液,微熱B.先加溴水,再加KMnO4酸性溶液C.先加銀氨溶液,微熱,再加溴水D.先加入足量的新制Cu(O

39、H)2懸濁液,微熱,酸化后再加溴水答案解析123456解析解析此有機(jī)物中含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和醛基,兩者都能使酸性高錳酸鉀和溴水褪色,因此先加入銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液,加熱,有銀鏡或磚紅色沉淀產(chǎn)生,說(shuō)明含有醛基,然后酸化,加入溴水,溴水褪色,說(shuō)明含有碳碳雙鍵,故選項(xiàng)D正確。1234563.和互為同分異構(gòu)體。在高中可以用來(lái)鑒別它們的方法是 A.質(zhì)譜法B.紅外光譜法C.與NaOH定量反應(yīng)D.核磁共振氫譜答案解析123456解析解析和互為同分異構(gòu)體,相對(duì)分子質(zhì)量相等,無(wú)法用質(zhì)譜法鑒別,故A項(xiàng)錯(cuò)誤;和含有的官能團(tuán)相同,化學(xué)鍵也相同,無(wú)法用紅外光譜鑒別,故B項(xiàng)錯(cuò)誤;和與NaOH完全反應(yīng),消耗Na

40、OH的物質(zhì)的量之比為21,故C項(xiàng)正確;123456和含有的等效氫均為5種,且核磁共振氫譜均為21111,無(wú)法用核磁共振氫譜鑒別,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。1234564.下列各物質(zhì)中只用水就能鑒別的是 A.苯、乙酸、四氯化碳B.乙醇、乙醛、乙酸C.乙醛、乙二醇、硝基苯D.苯酚、乙醇、甘油答案解析解析解析苯和四氯化碳都不溶于水,且苯的密度比水小,乙酸和水混溶,四氯化碳的密度比水大,可鑒別,A項(xiàng)正確;乙醇、乙醛、乙酸與水互溶,不能鑒別,B項(xiàng)錯(cuò)誤;乙醛和乙二醇均與水互溶,無(wú)法鑒別,C項(xiàng)錯(cuò)誤;乙醇與甘油均易溶于水,無(wú)法鑒別,D項(xiàng)錯(cuò)誤。1234565.為探究一溴環(huán)己烷()與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)還是消去

41、反應(yīng),甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)如下三個(gè)實(shí)驗(yàn)方案:甲:向反應(yīng)混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3溶液,若有淺黃色沉淀生成則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。乙:向反應(yīng)混合液中滴入溴水,若溶液顏色很快褪去,則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。丙:向反應(yīng)混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液顏色變淺,則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。其中正確的是 A.甲B.乙C.丙D.上述實(shí)驗(yàn)方案都不正確答案解析123456解析解析甲:由于無(wú)論發(fā)生消去反應(yīng)還是發(fā)生水解反應(yīng),溶液中都會(huì)存在溴離子,無(wú)法證明反應(yīng)類(lèi)型,故甲錯(cuò)誤;乙:由于反應(yīng)后的溶液中存在氫氧化鈉,氫氧化鈉能夠與溴反應(yīng)使溴水褪色,所以無(wú)法證明反應(yīng)類(lèi)型,故乙錯(cuò)誤;丙:由于兩

42、種反應(yīng)的溶液中都有溴離子存在,溴離子能夠被高錳酸鉀溶液氧化,所以無(wú)法判斷反應(yīng)類(lèi)型,故丙錯(cuò)誤;故選D。1234566.分子式為C3H6O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體,現(xiàn)有其中的四種X、Y、Z、W,它們的分子中均含甲基,將它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)以鑒別,其實(shí)驗(yàn)記錄如下:NaOH溶液銀氨溶液新制Cu(OH)2懸濁液金屬鈉X中和反應(yīng)無(wú)現(xiàn)象溶解產(chǎn)生氫氣Y無(wú)現(xiàn)象有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀產(chǎn)生氫氣Z水解反應(yīng)有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀無(wú)現(xiàn)象W水解反應(yīng)無(wú)現(xiàn)象無(wú)現(xiàn)象無(wú)現(xiàn)象123456答案解析回答下列問(wèn)題:(1)寫(xiě)出四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式X:_,Y:_,Z:_,W:_。CH3CH2COOHHCOOCH2CH3CH3COOCH3解

43、析解析X能發(fā)生中和反應(yīng),故X中含有COOH,X為CH3CH2COOH;由Y的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象判斷Y的分子結(jié)構(gòu)中含有OH和CHO,則Y為;Z能發(fā)生水解反應(yīng),又能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則Z為HCOOCH2CH3;W能發(fā)生水解反應(yīng),分子結(jié)構(gòu)中含有COO和CH3,則W為CH3COOCH3。123456答案(2)Y與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。Z與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。2Cu(OH)2Cu2O3H2O123456課時(shí)訓(xùn)練1.(2017臺(tái)州市高三上學(xué)期期末質(zhì)量評(píng)估)下列說(shuō)法不正確的是 A.乙酸和甲醛分別完全燃燒,若消耗的氧氣量一樣,則它們的質(zhì)量相等B.銅絲表面的黑色氧化膜可用酒精除去C.Na

44、2CO3溶液可使苯酚濁液變澄清D.含0.01mol甲醛的福爾馬林溶液與足量的銀氨溶液充分反應(yīng),生成2.16gAg答案解析123456789101112141315解析解析乙酸和甲醛的最簡(jiǎn)式都是CH2O,相同質(zhì)量的乙酸和甲醛耗氧量相同,反之亦然,故A正確;加熱條件下,氧化銅能夠與乙醇發(fā)生氧化反應(yīng),因此銅絲表面的黑色氧化膜可用酒精除去,故B正確;Na2CO3溶液能夠與苯酚反應(yīng)生成苯酚鈉和碳酸氫鈉,可使苯酚濁液變澄清,故C正確;甲醛分子中相當(dāng)于含有兩個(gè)醛基,1mol甲醛可生成4mol銀,因此0.01mol甲醛能生成4.32gAg,故D錯(cuò)誤。1234567891011121413152.下列對(duì)有機(jī)物結(jié)

45、構(gòu)或性質(zhì)的描述,不正確的是 A.C4H9OH發(fā)生催化氧化反應(yīng),可生成3種有機(jī)產(chǎn)物B.光照下,Cl2可在甲苯的苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)C.乙二醇和乙二酸可發(fā)生縮聚反應(yīng),生成高分子化合物D.的分子式為C7H8O3答案123456789101112141315解析解析解析丁基C4H9可能的結(jié)構(gòu)有:CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3,其中與羥基相連的碳上沒(méi)有氫原子的不能發(fā)生催化氧化反應(yīng),能夠發(fā)生催化氧化反應(yīng)的有3種,可生成3種有機(jī)產(chǎn)物,故A項(xiàng)正確;Cl2在甲苯的苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)需要催化劑,故B項(xiàng)錯(cuò)誤;乙二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚乙二酸乙二酯,方

46、程為nHOCH2CH2OHnHOOCCOOH2nH2O,屬于縮聚反應(yīng),故C項(xiàng)正確;123456789101112141315根據(jù)的結(jié)構(gòu),該物質(zhì)的分子式為C7H8O3,故D項(xiàng)正確。1234567891011121413153.下列說(shuō)法不正確的是 A.分子式為C7H8O的芳香族化合物,其中能與鈉反應(yīng)生成H2的結(jié)構(gòu)有4種B.通過(guò)核磁共振氫譜可以區(qū)分乙醇和乙酸乙酯C.三硝基甲苯和硝化甘油都是烈性炸藥,它們都屬于酯類(lèi)物質(zhì)D.不慎將苯酚沾到手上,應(yīng)立即用酒精洗滌,再用水沖洗答案解析123456789101112141315123456789101112141315解析解析能與鈉反應(yīng),說(shuō)明含有羥基,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

47、式為、,共4種,故A正確;乙醇(CH3CH2OH)含3種H,乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)含3種H,但氫譜圖位置不同,則通過(guò)核磁共振氫譜圖可以區(qū)分乙醇和乙酸乙酯,故B正確;三硝基甲苯屬于硝基化合物,硝化甘油屬于酯類(lèi)物質(zhì),故C錯(cuò)誤;苯酚易溶于酒精,可用酒精洗滌苯酚,故D正確。4.提純分離下述物質(zhì)時(shí),采用的方法與制取無(wú)水乙醇的方法相同的是 A.分離硬脂酸和甘油B.除去乙醛中少量醋酸C.分離苯酚和苯D.除去甲烷中少量乙烯答案解析123456789101112141315解析解析制取無(wú)水乙醇利用的是蒸餾,甘油易溶于水,可用鹽析的方法分離,A不選;乙醛、乙酸都溶于水,但沸點(diǎn)不同,可用蒸餾的方法分離

48、,B選;苯酚可與氫氧化鈉溶液反應(yīng),而苯不溶于水,可用分液的方法分離,C不選;除去甲烷中少量乙烯,可用洗氣的方法分離,D不選。5.為提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)),選用的試劑和分離方法都正確的是 答案解析123456789101112141315物質(zhì)試劑分離方法乙烷(乙烯)H2催化劑加熱乙酸乙酯(乙酸)飽和碳酸鈉溶液過(guò)濾乙醇(水)生石灰蒸餾苯(苯酚)濃溴水分液A.B.C.D.只有解析解析用氫氣除去乙烷中的乙烯會(huì)引入新雜質(zhì)氫氣,錯(cuò)誤;乙酸乙酯與飽和碳酸鈉不反應(yīng),也不溶于水,乙酸能夠與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng),然后分液,錯(cuò)誤;水與生石灰反應(yīng)生成沸點(diǎn)較高的氫氧化鈣,然后蒸餾可以除去乙醇中的水,正確;生成的三溴

49、苯酚易溶于苯,無(wú)法分液,錯(cuò)誤。1234567891011121413156.香港食環(huán)署食物安全中心日前宣布,兩個(gè)大閘蟹養(yǎng)殖場(chǎng)樣本,被驗(yàn)出二噁英樣多氯聯(lián)苯含量超標(biāo)。2,4,7,8四氯二苯并呋喃是其中的一種,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法正確的是 答案解析123456789101112141315A.能發(fā)生氧化反應(yīng)B.一溴取代物只有一種C.屬于氯代芳香烴D.易溶于水解析解析該有機(jī)物能夠燃燒,燃燒屬于氧化反應(yīng),故A正確;一溴取代物有2種(,為溴原子可能的位置),故B錯(cuò)誤;該有機(jī)物中還含有氧元素,不屬于氯代芳香烴,故C錯(cuò)誤;該分子中不存在親水基團(tuán),難溶于水,故D錯(cuò)誤。123456789101112

50、1413157.綠色農(nóng)藥信息素的推廣使用,對(duì)環(huán)保有重要意義。有一種信息素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO。下列關(guān)于檢驗(yàn)該信息素中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是 A.先加入酸性高錳酸鉀溶液;后加銀氨溶液,微熱B.先加入溴水;后加酸性高錳酸鉀溶液C.先加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱;稀硫酸酸化后再加入溴水D.先加入銀氨溶液;再另取該物質(zhì)加入溴水123456789101112141315答案解析解析解析醛基和碳碳雙鍵都能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色,一般先驗(yàn)證醛基再驗(yàn)證碳碳雙鍵,先加入新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液,加熱,然后加酸酸化,再加入溴水,故選項(xiàng)C正確。下列說(shuō)法不正確的是

51、A.將酒精加熱到60的目的是使更多的硬脂酸溶解在其中B.上述過(guò)程中,有酸堿中和反應(yīng)發(fā)生C.上述過(guò)程中,加入NaOH發(fā)生皂化反應(yīng)D.常溫下,硬脂酸鈉在酒精中的溶解度小于在水中的溶解度答案解析8.固體酒精因儲(chǔ)存和運(yùn)輸方便而被廣泛使用。其制備方法之一如下:123456789101112141315解析解析溫度升高,硬脂酸的溶解度增大,將酒精加熱到60的目的是使更多的硬脂酸溶解在其中,選項(xiàng)A正確;硬脂酸和氫氧化鈉反應(yīng)屬于酸堿中和反應(yīng),選項(xiàng)B正確;皂化反應(yīng)是油脂在堿性條件下的水解,硬脂酸不是油脂,選項(xiàng)C不正確;常溫下,硬脂酸鈉以酸根離子和鈉離子存在于水中,故在酒精中的溶解度小于在水中的溶解度,選項(xiàng)D正確

52、。1234567891011121413159.關(guān)于某有機(jī)物的性質(zhì)敘述正確的是 A.1mol該有機(jī)物可以與3molNa發(fā)生反應(yīng)B.1mol該有機(jī)物可以與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)C.1mol該有機(jī)物可以與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.1mol該有機(jī)物分別與足量Na或NaHCO3反應(yīng),產(chǎn)生的氣體在相同條件下體積相等答案解析123456789101112141315123456789101112141315解析解析有機(jī)物中含COOH、OH,均能與Na反應(yīng),1mol該有機(jī)物可以與2molNa發(fā)生反應(yīng),故A項(xiàng)錯(cuò)誤;有機(jī)物中含COOH、COO,能與NaOH溶液反應(yīng),則1mol該有機(jī)物可以與2molNaOH發(fā)

53、生反應(yīng),故B項(xiàng)錯(cuò)誤;C=C、苯環(huán)均可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),1mol該有機(jī)物可以與4molH2發(fā)生加成反應(yīng),故C項(xiàng)錯(cuò)誤;1mol該有機(jī)物可以與足量Na發(fā)生反應(yīng)生成1molH2,COOH與足量NaHCO3反應(yīng)生成1molCO2,產(chǎn)生的氣體在相同條件下體積相等,故D項(xiàng)正確。10.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示,這種有機(jī)物不可能具有的性質(zhì)是可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液褪色能跟NaOH溶液反應(yīng)能發(fā)生酯化反應(yīng)能發(fā)生加聚反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng)A.B.只有C.只有D.答案12345678910111214131511.6Azulenol是一種抗癌藥物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列有關(guān)它的敘述不正確的是A.能發(fā)

54、生取代反應(yīng)B.能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.能與金屬鈉反應(yīng)答案解析123456789101112141315解析解析分子結(jié)構(gòu)中含有羥基,可以發(fā)生酯化反應(yīng),屬于取代反應(yīng),故A正確;分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故B正確;分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故C錯(cuò)誤;分子結(jié)構(gòu)中含有羥基,能與金屬鈉反應(yīng),故D正確。12345678910111214131512.環(huán)己醇()常用來(lái)制取增塑劑和作為工業(yè)溶劑。下列說(shuō)法正確的是 A.環(huán)己醇中至少有12個(gè)原子共平面B.與環(huán)己醇互為同分異構(gòu)體,且含有醛基(CHO)的結(jié)構(gòu)有8種(不含立體結(jié)構(gòu))C.標(biāo)準(zhǔn)狀

55、況下,1mol環(huán)己醇與足量Na反應(yīng)生成22.4LH2D.環(huán)己醇的一氯代物有3種(不含立體結(jié)構(gòu))答案解析123456789101112141315解析解析不含苯環(huán),含有飽和碳原子,具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),不可能存在12個(gè)原子共平面,故A錯(cuò)誤;與環(huán)己醇互為同分異構(gòu)體,且含有醛基(CHO)的結(jié)構(gòu),應(yīng)為C5H11CHO,C5H11的同分異構(gòu)體有8種,則含有醛基(CHO)的結(jié)構(gòu)有8種,故B正確;含有1個(gè)羥基,則標(biāo)準(zhǔn)狀況下,1mol環(huán)己醇與足量Na反應(yīng)生成11.2LH2,故C錯(cuò)誤;環(huán)己醇的一氯代物有4種,故D錯(cuò)誤。123456789101112141315答案解析13.下面是幾種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)換關(guān)系:1234

56、56789101112141315請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法,化合物A的名稱(chēng)是_。2,3二甲基丁烷123456789101112141315解析解析烷烴A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴B,B發(fā)生消去反應(yīng)生成C1、C2,C2與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成二溴代物D,D再發(fā)生消去反應(yīng)生成E,E與溴可以發(fā)生1,2加成或1,4加成,故C2為,C1為,則D為,123456789101112141315E為,F(xiàn)1為,F(xiàn)2為。答案(2)下述框圖中,是_反應(yīng),是_反應(yīng)(填反應(yīng)類(lèi)型)。123456789101112141315取代加成答案123456789101112141315(3)化合物E是重要的工業(yè)原料,寫(xiě)

57、出由D生成E的化學(xué)方程式:_。(4)C2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_,F(xiàn)1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_,F(xiàn)1和F2互為_(kāi)。2NaBr2H2O同分異構(gòu)體14.(2017溫州市十校聯(lián)合體高二上學(xué)期期末)抑制結(jié)核桿菌的藥物PASNa(對(duì)氨基水楊酸鈉)的合成:已知:123456789101112141315(苯胺、弱堿性、易氧化)123456789101112141315下面是PASNa的一種合成路線(部分反應(yīng)的條件未注明):對(duì)氨基水楊酸鈉答案123456789101112141315按要求回答問(wèn)題:(1)下列說(shuō)法正確的是_。A.化合物A只能發(fā)生氧化反應(yīng),不能發(fā)生還原反應(yīng)B.反應(yīng)AB為取代反應(yīng)C.反應(yīng)和反應(yīng)可以調(diào)換順序D.對(duì)氨基

58、水楊酸既能與酸反應(yīng),也能與堿反應(yīng)BD解析123456789101112141315解析解析A發(fā)生硝化反應(yīng)生成B,B發(fā)生取代反應(yīng)生成C,由于氨基易被氧化,所以應(yīng)該首先氧化甲基,然后再還原硝基為氨基,因此根據(jù)反應(yīng)的生成物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,因此A是甲苯。甲苯含有苯環(huán),能發(fā)生還原反應(yīng),A錯(cuò)誤;123456789101112141315反應(yīng)AB是硝化反應(yīng),為取代反應(yīng),B正確;由于氨基也易被氧化,所以反應(yīng)和反應(yīng)不能調(diào)換順序,C錯(cuò)誤;對(duì)氨基水楊酸含有氨基和羧基、酚羥基,既能與酸反應(yīng),也能與堿反應(yīng),D正確。答案123456789101112141315(2)寫(xiě)出反

59、應(yīng)BC7H6BrNO2的化學(xué)方程式:_。HBr(3)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C:_。(4)指出反應(yīng)中所加試劑X:_;反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型:_。(酸性)高錳酸鉀(溶液)還原反應(yīng)答案123456789101112141315(5)比化合物A多二個(gè)碳原子的A的同系物E,寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子:。解析解析1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,因此該化合物是。解析答案1234567891011121413151HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子:_。、解析

60、解析1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。解析15.(2017溫州市“十五校聯(lián)合體”高二下學(xué)期期中)肉桂醛F()在自然界存在于桂油中,是一種常用的植物調(diào)味油,工業(yè)上主要是按如下路線合成的:123456789101112141315答案已知:兩個(gè)醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生反應(yīng),生成一種羥基醛:123456789101112141315請(qǐng)回答:(1)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi);檢驗(yàn)其中官能團(tuán)的試劑為_(kāi)。銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液解析123456789101112141315解析解析乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成A為C2H5OH,A發(fā)生催化氧化生成B為

61、CH3CHO,發(fā)生水解反應(yīng)生成C為,C發(fā)生催化氧化生成D為,B與D發(fā)生醛的加成反應(yīng)生成E為,E在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F為。答案(2)反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是_(填序號(hào))。(3)寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。123456789101112141315答案(4)下列關(guān)于E的說(shuō)法正確的是_(填字母)。a.能與銀氨溶液反應(yīng)b.能與金屬鈉反應(yīng)c.1molE最多能和3mol氫氣反應(yīng)d.可以發(fā)生水解123456789101112141315ab答案(5)E的同分異構(gòu)體有多種,寫(xiě)出其中符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。條件:苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,屬于酯類(lèi),能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。123456789101112141315解析、解析解析E()的同分異構(gòu)體中滿(mǎn)足:苯環(huán)上有1個(gè)取代基,屬于酯類(lèi),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則為甲酸酯,滿(mǎn)足條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。

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