【化學競賽試題】2001-2010年十年化學賽題重組卷2

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2001-2010年十年化學賽題重組卷2 有機化學（二） 第1題（10分）1997年BHC公司因改進常用藥布洛芬的合成路線獲得美國綠色化學挑戰(zhàn)獎： 舊合成路線： 新合成路線： 1－1 寫出A、B、C、D的結構式（填入方框內）。 1－2 布洛芬的系統(tǒng)命名為： 。 第2題（9分）化合物A和 B的元素分析數(shù)據(jù)均為C 85.71%，H 14.29%。質譜數(shù)據(jù)表明A和B的相對分子質量均為84。室溫下A和B均能使溴水褪色，但均不能使高錳酸鉀溶液褪色。A與HCl反應得2，3－二甲基－2－氯丁烷，A催化加氫得2，3－二甲基丁烷；B與HCl反應得2－甲基－3－氯戊烷，B催化加氫得2，3－二甲基丁烷。 2-1寫出A和B的結構簡式。 2-2寫出所有與A、B具有相同碳環(huán)骨架的同分異構體，并寫出其中一種異構體與HCl反應的產(chǎn)物。 第3題（7分）50年前，Watson和Crick因發(fā)現(xiàn)DNA雙螺旋而獲得諾貝爾化學獎。DNA的中文化學名稱是： ；DNA是由如下三種基本組分構成的： 、 和 ；DNA中的遺傳基因是以 的排列順序存儲的；DNA雙鏈之間的主要作用力是 。給出DNA雙螺旋結構在現(xiàn)代科技中應用的一個實例： 。 第4題（10分） 某烯烴混合物的摩爾分數(shù)為十八碳-3,6,9-三烯 9%, 十八碳-3,6-二烯 57％，十八碳-3-烯 34％。 4－1 烯烴與過氧乙酸可發(fā)生環(huán)氧化反應，請以十八碳-3,6,9-三烯為例，寫出化學反應方程式。 4－2 若所有的雙鍵均被環(huán)氧化，計算1摩爾該混合烯烴需要多少摩爾過氧乙酸。 4－3 若上述混合烯烴中只有部分不飽和鍵環(huán)氧化，請設計一個實驗方案，用酸堿滴定法測定分離后產(chǎn)物的環(huán)氧化程度：簡述實驗方案；寫出相關的反應方程式和計算環(huán)氧化程度（％）的通式。 第5題（12分） 中和1.2312 g平面構型的羧酸消耗18.00 mL 1.20 mol/L NaOH溶液，將該羧酸加熱脫水，生成含碳量為49.96％的化合物。確定符合上述條件的摩爾質量最大的羧酸及其脫水產(chǎn)物的結構式，簡述推理過程。 第6題（13分） 寫出下列反應的每步反應的主產(chǎn)物（A、B、C）的結構式；若涉及立體化學，請用Z、E、R、S等符號具體標明。 B是兩種幾何異構體的混合物。 第7題（4分） 用下列路線合成化合物C： 反應結束后，產(chǎn)物中仍含有未反應的A和B。 7-1 請給出從混合物中分離出C的操作步驟；簡述操作步驟的理論依據(jù)。 7-2 生成C的反應屬于哪類基本有機反應類型。 第8題（12分） 石竹烯（Caryophyllene,C15H24）是一種含雙鍵的天然產(chǎn)物，其中一個雙鍵的構型是反式的，丁香花氣味主要是由它引起的，可從下面的反應推斷石竹烯及其相關化合物的結構。 反應1： 反應2： 反應3： 反應4： 石竹烯異構體—異石竹烯在反應1和反應2中也分別得到產(chǎn)物A和B，而在經(jīng)過反應3后卻得到了產(chǎn)物C的異構體，此異構體在經(jīng)過反應4后仍得到了產(chǎn)物D。 8-1 在不考慮反應生成手性中心的前提下，畫出化合物A、C以及C的異構體的結構式； 8-2 畫出石竹烯和異石竹烯的結構式； 8-3 指出石竹烯和異石竹烯的結構差別。 第9題 (10分) 1941年從貓薄荷植物中分離出來的荊芥內酯可用作安眠藥、抗痙攣藥、退熱藥等。通過荊芥內酯的氫化反應可以得到二氫荊芥內酯，后者是有效的驅蟲劑。為研究二氫荊芥內酯的合成和性質，進行如下反應： 寫出A、B、C、D和E的結構簡式（不考慮立體異構體）。 第10題 ( 7 分) 灰黃霉素是一種抗真菌藥，可由A和B在三級丁醇鉀/三級丁醇體系中合成，反應式如下： 10-1在下面灰黃霉素結構式中標出不對稱碳原子的構型。 10-2 寫出所有符合下列兩個條件的B的同分異構體的結構簡式： ① 苯環(huán)上只有兩種化學環(huán)境不同的氫；② 分子中只有一種官能團。 B的同分異構體： 10-3寫出由A和B生成灰黃霉素的反應名稱。 5