化學(xué)：2-2《苯》課件 （人教版選修5）

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歡迎進入化學(xué)課堂 苯 一 苯的物理性質(zhì) 比水輕 密度為0 88g ml 無色液體 有特殊氣味 熔點為5 5 沸點為80 不溶于水 如果用冰冷卻 苯凝結(jié)成無色晶體 放入沸水中 將沸騰揮發(fā) 苯有毒 是常用的有機溶劑 苯是一種什么樣的物質(zhì)呢 問題 苯分子具有怎樣的分子組成呢 實驗 將少量的苯加入到蒸發(fā)皿中點燃 觀察發(fā)生的現(xiàn)象 可得出結(jié)論 法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后 對苯的組成進行測定 發(fā)現(xiàn)苯僅由碳 氫兩種元素組成 其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92 3 苯蒸氣密度為同溫 同壓下乙炔氣體密度的3倍 苯的分子式 結(jié)構(gòu) C6H6 1 C C C C C C 2 C C C 2 C 2 C C 3 C C C C C 2 C 3 4 C 3 C C C C C 3 5 C 2 C C C C C 科學(xué)家提出的苯分子結(jié)構(gòu)模型 凱庫勒式 1 6個碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán) 2 每個碳原子均連接一個氫原子 3 環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替 苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有關(guān)觀點 從苯的分子式看 它是遠未達飽和的烴 那么它的性質(zhì)是否和不飽和烴相似 探索 在分別盛有溴水和酸性高錳酸鉀溶液的試管中各加入少量苯 用力振蕩 靜置 觀察現(xiàn)象 問題 這些結(jié)構(gòu)是否合理 如何用實驗證實 結(jié)論 苯與酸性高錳酸鉀 溴水都不反應(yīng) 由此說明苯中不存在與乙烯 乙炔相同的雙鍵和叁鍵 苯與不飽和烴有很大區(qū)別 紫紅色不褪色 上層橙黃色 下層幾乎無色 實驗與結(jié)論 水層顏色為何變淺 苯是飽和烴嗎 你可以找出實驗佐證嗎 苯與液溴的反應(yīng) 但是 一定條件下 苯可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 缺陷2 苯的一氯代物只有一種 苯的鄰二氯代物也只有一種 凱庫勒式 凱庫勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的的缺陷 缺陷1 不能解釋苯為何不起類似烯烴的加成反應(yīng) 到底是飽和烴還是不飽和烴呢 科學(xué)家為此費盡了周折 凱庫勒的振蕩假說 現(xiàn)代技術(shù)對苯分子結(jié)構(gòu)的進一步研究表明 苯分子是平面正六邊形的結(jié)構(gòu) 苯分子里的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面上 鍵參數(shù)的比較 苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵 分子里的6個碳原子之間的鍵完全相同 是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊 獨特 的鍵 大 鍵 分子式 C6H6 最簡式 CH 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 二 苯的分子結(jié)構(gòu) 由于大 鍵的形成 使得苯分子中6個碳原子之間的電子云密度很大 因而它們之間結(jié)合的更牢固了 使C與C間的化學(xué)鍵較難被破壞 故 通常狀況下 它不與高錳酸鉀 溴水等反應(yīng) 比較穩(wěn)定 正是由于大 鍵使苯分子中6個碳原子之間結(jié)合的更牢固了 使與C相連的氫原子活動性增強 即在一定條件下 苯分子中的C H鍵可以斷裂 H原子被其他的原子或原子團取代 當(dāng)然 能量足夠 條件適宜時 苯分子中的大 鍵仍然會被破壞 因而 苯也可以發(fā)生加成反應(yīng) 易取代 難加成 苯具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)呢 苯的特殊結(jié)構(gòu) 苯的特殊性質(zhì) 飽和烴的性質(zhì) 不飽和烴的性質(zhì) 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 現(xiàn)象 明亮的火焰并伴有大量的黑煙 不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 即 不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 三 苯的化學(xué)性質(zhì) 1 氧化反應(yīng) 1 苯與Br2的反應(yīng) 溴苯 在催化劑的作用下 苯也可以和其它鹵素發(fā)生取代反應(yīng) 稱為鹵代反應(yīng) 2 取代反應(yīng) 注意溴苯的物理性質(zhì) 硝基苯 烴分子中的氫原子被 NO2所取代的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng) 硝基 NO2 注意與NO2 區(qū)別 苯與硝酸反應(yīng) 注意硝基苯的物理性質(zhì) 吸水劑和催化劑 濃硫酸的作用 條件 磺化反應(yīng) 磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相連 吸水劑和磺化劑 磺酸基 SO3H 苯磺酸 磺化反應(yīng)的原理 磺酸基與苯環(huán)的連接方式 濃硫酸的作用 環(huán)己烷 3 加成反應(yīng) 苯在一定的條件下能進行加成反應(yīng) 跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷 苯也能與 l2發(fā)生加成反應(yīng) 1 芳香族化合物 在有機化合物中 含有一個或多個苯環(huán)的化合物 屬于芳香族化合物 芳香族化合物中有一大類物質(zhì) 其組成只含有C H兩種元素 稱之為芳香烴 苯是最簡單的芳香烴 概念介紹 芳香族化合物芳香烴 2 芳香烴 苯的硝化反應(yīng)實驗 苯的同系物 一 概念 二 組成和結(jié)構(gòu) 三 同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體 四 性質(zhì) 一 概念 分子中含有一個苯環(huán) 在組成上比苯多一個或若干個CH2原子團的物質(zhì) 結(jié)合同系物的概念總結(jié) 問題 比苯多一個 CH2 原子團的物質(zhì)是什么 比苯多2個 CH2 原子團的物質(zhì)是什么 比苯多3個 CH2 原子團的物質(zhì)又是什么 苯的同系物具有怎樣的組成和結(jié)構(gòu)特征呢 二 組成 只含有一個苯環(huán) 且側(cè)鏈上的取代基是烷基時 才屬于苯的同系物 通式 CnH2n 6 n 6 空間結(jié)構(gòu) 以苯環(huán)為中心 至少12個原子共平面 應(yīng)熟悉各類烴的代表物的空間結(jié)構(gòu)特點 熟悉各類綜合結(jié)構(gòu)中組成原子的相對位置關(guān)系 注意 C C是可以旋轉(zhuǎn)的 在同一平面上的原子最多可能有多少個 在同一條直線上的原子最多有多少個 三 同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體的書寫 練習(xí)1 分子式為C8H10和分子式為C9H12的芳香族化合物的同分異構(gòu)體各有哪些 練習(xí)2 用式量是43的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子 能得到的有機物種數(shù)為 A 3種B 4種C 5種D 6種練習(xí)3 分子式為C8H8和分子式為C9H10的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)各有哪些 四 苯的同系物的性質(zhì) 1 物理性質(zhì) 類似于苯 均為難溶于水 密度小于水的 有特殊氣味的液體 或固體 思考 分子式為C8H10的三種芳烴同分異構(gòu)體的沸點高低情況如何呢 為什么 鄰 二甲苯 間 二甲苯 對 二甲苯 沸點 144 40C 沸點 139 10C 沸點 138 40C 四 苯的同系物的性質(zhì) 2 1 取代反應(yīng) 鹵代反應(yīng) 產(chǎn)物以鄰 對位取代為主 Fe Fe Fe 光 以下兩個反應(yīng)能否發(fā)生 若能發(fā)生請指出反應(yīng)的條件是什么 討論 四 苯的同系物的性質(zhì) 2 硝化反應(yīng) 2 4 6 三硝基甲苯淡黃色針狀晶體 不溶于水 不穩(wěn)定 易爆炸 CH3對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上某些部位的活動性增強 取代反應(yīng)更易進行 濃硫酸 1 取代反應(yīng) 2 氧化反應(yīng) 可燃性 可使酸性高錳酸鉀褪色 請分析 下列物質(zhì)被酸性高錳酸鉀氧化之后生成什么產(chǎn)物 KMnO4 H 思考 如何鑒別苯及其苯的同系物 苯的同系物的性質(zhì) 可以使酸性高錳酸鉀褪色 但不能因反應(yīng)而使溴水褪色 在苯的同系物中 由于烴基與苯環(huán)的相互影響 使苯環(huán)上的氫原子更易被取代 而烴基則易被氧化 3 加成反應(yīng) 歸納小結(jié) 烴 鏈烴 環(huán)烴 飽和鏈烴 不飽和鏈烴 脂環(huán)烴 芳香烴 脂肪烴 烷烴 單環(huán)芳烴 苯的同系物等 稠環(huán)芳烴 多環(huán)芳烴 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全