高中化學 專題2_2 芳香烴導(dǎo)學案 新人教版選修5

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專題2.2 芳香烴 學習目標 1．掌握苯的結(jié)構(gòu)特點和化學性質(zhì)。 2．掌握苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)間的關(guān)系。 3．了解芳香烴的來源及應(yīng)用。 自主預(yù)習 1．芳香烴 分子里含有一個或多個 的烴。 2．苯的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì) （1）苯的結(jié)構(gòu) 苯 分子式 空間構(gòu)型 結(jié)構(gòu)，所 有原子在 。 碳碳鍵長 ，且介于 和 之間。 或 結(jié)構(gòu)簡式 化學鍵 （2）苯的化學性質(zhì) 苯 取代反應(yīng) 方程式 方程式 現(xiàn)象： 方程式 方程式 硝化反應(yīng) 加成反應(yīng)（與H2） 氧化反應(yīng) 使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 燃燒 與液溴 3．苯的同系物 （1）組成和結(jié)構(gòu)特點 苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被 取代后的產(chǎn)物。 苯的同系物 只有 個苯環(huán)； 側(cè)鏈都是 ； 通式： 。 （2）常見的苯的同系物 名稱 結(jié)構(gòu)簡式 甲苯 乙苯 二甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯 （3）苯的同系物的化學性質(zhì) 苯的同系物 氧化反應(yīng) 取代反應(yīng) 大多數(shù)能被 氧化而使其褪色。 燃燒 化學方程式通式： 制TNT的化學方程式： 預(yù)習檢測 1．下列屬于苯的同系物的是（ ） A． B． C． D． 2．下列變化屬于取代反應(yīng)的是（ ） A．苯與溴水混合，水層褪色 B．甲苯使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C．甲苯制三硝基甲苯 D．苯和氫氣在一定條件下生成環(huán)己烷 3．下列物質(zhì)不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A． HC≡CH B．CH2=CH2 C． D． 合作探究 探究活動一：苯的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì) 比較甲烷、乙烯、乙炔、苯燃燒以及與溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的現(xiàn)象： 甲烷 乙烯 乙炔 苯 燃燒 溴的四氯化碳溶液 酸性高錳酸鉀溶液 【思考交流】 1．烴均可以燃燒，但不同的烴燃燒的現(xiàn)象不同。請你分析產(chǎn)生不同的燃燒現(xiàn)象的原因。 2．苯分子中的碳碳鍵是單鍵、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)嗎？如何用實驗證明？ 【歸納整理】甲烷、乙烯、乙炔、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)對比 甲烷 乙烯 乙炔 苯 結(jié)構(gòu)簡式 CH4 CH2=CH2 HC≡CH 結(jié)構(gòu)特點 全部單鍵， 飽和烴 含碳碳雙鍵， 不飽和鏈烴 含碳碳三鍵， 不飽和鏈烴 介于碳碳單鍵和碳碳 雙鍵之間，不飽和環(huán)烴 空間構(gòu)型 正四面體 平面結(jié)構(gòu) 直線結(jié)構(gòu) 平面正六邊形 化學 性質(zhì) 燃燒 易燃，完全燃燒生成二氧化碳和水 溴的四氯化碳溶液 不反應(yīng) 加成反應(yīng) 加成反應(yīng) 不反應(yīng) 酸性高錳酸鉀溶液 不反應(yīng) 氧化反應(yīng) 氧化反應(yīng) 不反應(yīng) 主要反應(yīng)類型 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 加成反應(yīng) 取代反應(yīng)、加成反應(yīng) 【學以致用】 1．下列事實不能說明苯分子中不存在單雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)的是（ ） A．苯分子中的6個碳碳鍵的鍵長均相同 ，且長度介于單鍵和雙鍵之間 B．苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C．苯不能使溴的CCl4溶液褪色 D．苯的核磁共振氫譜圖中只有一個峰 探究活動二：溴苯和硝基苯的制備 根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的條件，請你設(shè)計制備溴苯和硝基苯的實驗方案。 【思考交流】 圖一 1．溴苯的制備（反應(yīng)裝置如圖一） （1）反應(yīng)物能用溴水代替液溴嗎？試劑的加入順序怎樣？各試 劑在反應(yīng)中所起的作用？ （2）左邊導(dǎo)管為什么要這么長？右邊導(dǎo)管的末端為何不插入液面以下？ （3）反應(yīng)后的產(chǎn)物是什么？如何分離？ （4）怎樣證明苯和溴發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？ 圖二 2．硝基苯的制備（反應(yīng)裝置如圖二） （1）如何混合濃硫酸和濃硝酸？ （2）為何要水浴加熱？溫度計應(yīng)放在什么位置？ （3）濃硫酸有什么作用？豎直長導(dǎo)管起什么作用？ （4）如何從反應(yīng)后的混合物中得到純凈的硝基苯？ 【歸納整理】 1．在設(shè)計實驗時，要考慮以下問題： （1）選用裝置 （2）加入藥品的順序 （3）如何控溫 （4）產(chǎn)物提純等 2．溴苯、硝基苯均為無色液體，不溶于水，密度比水大。 【學以致用】 2．下列混合物不能用分液漏斗進行分離的是（ ） A．溴苯和水 B．酒精和水 C．苯和水 D．硝基苯和水 3．下圖為苯和溴取代反應(yīng)的改進實驗裝置。其中A為帶支管的試管改制成的反應(yīng)容器，在其下端開了一個小孔，塞好石棉絨，再加入少量鐵屑。填寫下列空白： （1）向反應(yīng)容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，幾秒鐘內(nèi)就發(fā)生反應(yīng)。寫出A中所發(fā)生反應(yīng)的化學方程式（有機物寫結(jié)構(gòu)簡式）：____________。 （2）試管C中苯的作用是_______________；反應(yīng)開始后，觀察D試管，看到的現(xiàn)象為________。 （3）在上述整套裝置中，具有防倒吸作用的儀器有___ ___（填字母）。 探究活動三：苯的同系物 把苯、甲苯各2ml分別注入2支試管，各加入3滴酸性高錳酸鉀溶液，用力振蕩，觀察并記錄溶液的顏色變化。 苯 甲苯 現(xiàn)象 【思考交流】 比較甲烷、苯和甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化的現(xiàn)象以及硝化反應(yīng)的條件，你從中能得到什么啟示？ 【歸納整理】 1．苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似: （1）具有可燃性 （2）都能發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng) （3）能發(fā)生加成反應(yīng) 2．苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有所不同: （1）側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代 （2）苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液等強氧化劑氧化 【學以致用】 4．下列關(guān)于甲苯的實驗中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)有影響的是（ ） A．甲苯硝化生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C．甲苯燃燒帶有濃厚的黑煙 D．甲苯與氫氣可以生加成反應(yīng) 1．下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是（） ①CH3 ②CH=CH2 ③NO2 ④OH ⑤ A．③④ B．②⑤ C．①②⑤ D．②③④⑤ 2．下列關(guān)于苯及其同系物的說法中，正確的是（ ） A．苯及其同系物可以含有1個苯環(huán)，也可以含有多個苯環(huán) B．苯及其同系物都能和溴水發(fā)生取代反應(yīng) C．苯及其同系物都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng) D．苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化 3．下列分子內(nèi)各原子均在同一平面上的是①甲烷 ②乙烯 ③乙炔 ④苯 A．全部 B．只有① C．②和③ D．②③④ 4． 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色但不能使溴水因反應(yīng)而褪色的是（ ） A．乙烯 B．乙炔 C．苯 D．甲苯 通過自評、互評、師評相結(jié)合對本節(jié)學習過程進行反思感悟。 自評： 本節(jié)學習中的問題與思考： 師評： 年 月 日  自主預(yù)習 1.苯環(huán) 2.(1)C6H6；；平面正六邊形 同一平面上；完全相等 碳碳單鍵 碳碳雙鍵。 (2) 火焰明亮，帶有濃煙。 2C6H6＋15212CO2＋6H2O 不能。 3.(1)烷基 一 烷基 CnH2n－6(n≥6) (2) (3)酸性高錳酸鉀溶液 CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O； 預(yù)習檢測 1.D 2.C 3.C 課內(nèi)探究 探究活動一 甲烷 乙烯 乙炔 苯 燃燒 淡藍色火焰 火焰明亮有黑煙 火焰明亮有濃煙 火焰明亮有濃煙 溴的四氯化碳溶液 不褪色 褪色 褪色 不褪色 酸性高錳酸鉀溶液 不褪色 褪色 褪色 不褪色 【思考交流】 1.乙烯、乙炔、苯分子含碳的質(zhì)量分數(shù)比甲烷高，乙炔、苯分子的又比乙烯高。乙烯、乙炔、苯在空氣中燃燒不完全，易產(chǎn)生黑煙，乙炔、苯的黑煙更濃。 2.不是。苯不能使溴水因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。 【學以致用】 1.D 探究活動二 【思考交流】 1.(1)不能；先把苯和少量液溴放在燒瓶里，同時再加入少量鐵屑；苯和液溴是反應(yīng)物，鐵屑與溴反應(yīng)生成的溴化鐵作催化劑。(2)起冷凝回流的作用；防倒吸。(3)產(chǎn)物是溶有溴的溴苯；先用NaOH溶液洗滌，再分液。 (4)反應(yīng)后，向錐形瓶中滴入AgNO3溶液，有淺黃色沉淀生成，證明是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)。 2.(1)先將濃硝酸注入燒杯中，再慢慢沿杯壁注入濃硫酸，并及時攪拌。(2)受熱均勻且易控制溫度在50℃-60℃；溫度計的下端不能觸及燒杯底部及燒杯壁。(3)催化劑、吸水劑；冷凝回流。(4)先用NaOH溶液洗滌，再分液。 【學以致用】 2.B 3.(1) 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3； (2)除去HBr氣體中混有的溴蒸氣；D試管中石蕊試液慢慢變紅，并在導(dǎo)管口有白霧產(chǎn)生。 (3)DEF 探究活動三 苯 甲苯 現(xiàn)象 酸性高錳酸鉀溶液不褪色 酸性高錳酸鉀溶液褪色 【思考交流】 甲苯能被高錳酸鉀酸性溶液氧化而苯、甲烷都不能；甲苯的硝化反應(yīng)條件與苯的硝化反應(yīng)的條件也不一樣。從中我們可以想到苯環(huán)上的氫原子被甲基取代，在甲苯分子中存在甲基與苯環(huán)之間的相互影響，從而導(dǎo)致苯與甲苯在性質(zhì)上存在差異。 【學以致用】 4.A 隨堂檢測 1.B 2.C 3.D 4.D