高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí) 專題二十四 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)AB卷1

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有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) A卷　全國卷 　有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．(2016課標(biāo)全國卷Ⅱ，38，15分)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下： 已知： ①A的相對分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰 回答下列問題： (1)A 的化學(xué)名稱為________。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡式為________，其核磁共振氫譜顯示為________組峰，峰面積比為________。 (3)由C生成D的反應(yīng)類型為________。 (4)由D生成E的化學(xué)方程式為______________________________________ ______________________________________________________________。 (5)G中的官能團(tuán)有________、________、________。(填官能團(tuán)名稱) (6)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種。(不含立體異構(gòu)) 解析　(1) A的相對分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，則氧原子個(gè)數(shù)為＝1，根據(jù)商余法，＝3，故A分子的分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示為單峰，則A分子中含有兩個(gè)相同的—CH3，故A為丙酮。(2)A為丙酮，根據(jù)已知②題給的信息及流程中A→B的反應(yīng)條件知，B為，B分子中有2種氫原子，則其核磁共振氫譜顯示為2組峰，峰面積比為1∶6。(3)根據(jù)C→D的反應(yīng)條件“Cl2/光照”知其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4)根據(jù)B→C的反應(yīng)條件及C的分子式知C的結(jié)構(gòu)簡式為，在光照條件下與Cl2反應(yīng)取代反應(yīng)，生成產(chǎn)物D的結(jié)構(gòu)簡式為，再根據(jù)D→E的反應(yīng)條件及E的分子式知E的結(jié)構(gòu)簡式為，故D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 (5) 根據(jù)流程圖中E→F、F→G的反應(yīng)條件、E的結(jié)構(gòu)簡式()及題給的氰基丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)簡式()知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為，故G中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酯基和氰基。(6) G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物為甲酸酯： ，共有8種。 答案　(1) 丙酮　 (2) 　2　6∶1 (3)取代反應(yīng) (4) (5) 碳碳雙鍵　酯基　氰基　(6)8 2．(2014課標(biāo)全國卷Ⅰ，38，15分)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下： ②1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106 ④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫 回答下列問題： (1)由A生成B的化學(xué)方程式為____________________，反應(yīng)類型為________。 (2)D的化學(xué)名稱是________，由D生成E的化學(xué)方程式為_______________ ______________________________________________________________。 (3)G的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是________(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。 (5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N－異丙基苯胺： 反應(yīng)條件1所選用的試劑為________，反應(yīng)條件2所選用的試劑為________，I的結(jié)構(gòu)簡式為________。 解析　1 mol烯烴B能生成2 mol C，則B為結(jié)構(gòu)對稱的烯烴，又因C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故C為，B為，進(jìn)而可確定A為。10612＝8……10，故D的分子式為C8H10，D為單取代芳烴，則D為，結(jié)合信息④可確定E為。(2)D為乙苯，D生成E是苯環(huán)中乙基對位上的氫原子被—NO2取代的反應(yīng)，方程式見答案。(3)由信息⑤知G為的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體考慮如下：中的1個(gè)H原子被—NH2取代的產(chǎn)物有4種 (→為—NH2取代的位置，下同)；的取代產(chǎn)物有2種：的取代產(chǎn)物有3種：的取代產(chǎn)物有4種： ，共19種。其中核磁共振氫譜有4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的有。(5)用逆推法不難確定N－異丙基苯胺的合成途徑為，故條件1所選用的試劑為濃硝酸、濃硫酸，條件2所選用的試劑為鐵粉/稀鹽酸，I的結(jié)構(gòu)簡式為。 　有機(jī)物的推斷與合成 3．(2016新課標(biāo)全國Ⅰ，38，15分)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合應(yīng)用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線： 回答下列問題： (1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是________。(填標(biāo)號) a．糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b．麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖 c．用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全 d．淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物 (2)B生成C的反應(yīng)類型為________。 (3)D中官能團(tuán)名稱為________，D生成E的反應(yīng)類型為________。 (4)F 的化學(xué)名稱是________，由F生成G的化學(xué)方程式為________。 (5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2，W共有________種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (6)參照上述合成路線，以(反，反)－2，4－己二烯和C2H4為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備對苯二甲酸的合成路線_____________________________ ___________________________________。 解析　(1)a項(xiàng)，大多數(shù)糖有甜味，具有CnH2mOm的通式，但有的糖類沒有甜味，如淀粉和纖維素，也有的糖類不符CnH2mOm的通式，錯(cuò)誤；b項(xiàng)，麥芽糖只能水解生成葡萄糖，錯(cuò)誤；c項(xiàng)，用銀鏡反應(yīng)可以判斷淀粉是否發(fā)生水解，用碘水可以判斷淀粉是否水解完全，正確；d項(xiàng)，淀粉和纖維素都屬于天然高分子化合物，正確。 (2)(反，反)－2，4－己二烯二酸與CH3OH在酸性和加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成C物質(zhì)，酯化反應(yīng)也為取代反應(yīng)。 (3)由D的結(jié)構(gòu)簡式可以看出D中含有兩種官能團(tuán)，由D和E兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)的異同可以得出D生成E發(fā)生的是消去反應(yīng)。 (4)由F的結(jié)構(gòu)簡式可知F為己二酸，己二酸與6，4－丁二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯G，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mol W能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成44 g CO2(即1 mol)，說明W中含有2個(gè)—COOH，W中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基有4種情況： ①2個(gè)—CH2COOH，②—CH2CH2COOH和—COOH， 和—CH3，每種情況又都有鄰、間、對三種位置的同分異構(gòu)體，故W共有滿足條件的12種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜有三組峰的結(jié)構(gòu)具有較大的對稱性，結(jié)構(gòu)簡式為。 (6)見答案。 答案　(1)cd　(2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))　(3)酯基、碳碳雙鍵　消去反應(yīng)　(4)己二酸 4．(2016課標(biāo)全國Ⅲ，38，15分)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。 2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2 該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線： 回答下列問題： (1)B的結(jié)構(gòu)簡式為________，D的化學(xué)名稱為________。 (2)①和③的反應(yīng)類型分別為________、________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。用1 mol E合成1，4二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣________ mol。 (4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________ ___________________________________________________________。 (5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式_____________________。 (6)寫出用2苯基乙醇為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線_______________________________________________________________ _______________________________________________________________ ________________________________________________________________。 解析　(1)對比B、C的結(jié)構(gòu)結(jié)合反應(yīng)條件及B的分子式可知B為乙苯，其結(jié)構(gòu)簡式為，逆推可知A為苯；根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知D的化學(xué)名稱為苯乙炔。(2)①是苯環(huán)上的氫原子被乙基取代，發(fā)生的是取代反應(yīng)，對比C、D的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)③的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。(3)結(jié)合題給信息，由D的結(jié)構(gòu)可推知E的結(jié)構(gòu)簡式為。1 mol碳碳三鍵能與2 mol氫氣完全加成，用1 mol E合成1，4二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣4 mol。(4)根據(jù)題干信息可知化合物()發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物的化學(xué)方程式為(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式 (6)根據(jù)題意，2苯基乙醇先發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，然后與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成然后再發(fā)生消去反應(yīng)得到，合成路線為 答案　(1) 　苯乙炔 (2)取代反應(yīng)　消去反應(yīng) 5．(2015課標(biāo)全國卷Ⅰ，38，15分)A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示： 回答下列問題： (1)A的名稱是________，B含有的官能團(tuán)是_________________________。 (2)①的反應(yīng)類型是_____________________________________________， ⑦的反應(yīng)類型是__________________________________________________。 (3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為________、________。 (4)異戊二烯分子中最多有________個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________________________。 (5)寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體________________________________________________(填結(jié)構(gòu)簡式)。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1，3－丁二烯的合成路線_______________________________________ ____________________________________________________________。 解析　A為乙炔；B的分子式為C4H6O2，由B發(fā)生加聚反應(yīng)生成，可知B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CHOOCCH3，含有碳碳雙鍵和酯基，由此說明CH≡CH與CH3COOH發(fā)生了加成反應(yīng)。水解生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為。由聚乙烯醇縮丁醛的結(jié)構(gòu)，可知該化合物是聚乙烯醇()與丁醛的反應(yīng)獲得的，故D為丁醛(CH3CH2CH2CHO)。反應(yīng)⑦是羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵。(4)碳碳雙鍵及其所連的原子共平面，通過C—C單鍵的旋轉(zhuǎn)可以使兩個(gè)雙鍵結(jié)構(gòu)共平面，—CH3上的3個(gè)氫原子，最多1個(gè)與雙鍵共平面，有2個(gè)氫原子不共平面，故最多11個(gè)原子共平面。(5)異戊二烯含有5個(gè)碳原子，2個(gè)不飽和度，含有碳碳三鍵的同分異構(gòu)體的碳架結(jié)構(gòu)，有共3種結(jié)構(gòu)(其中標(biāo)★處可為碳碳三鍵)。(6)由反應(yīng)⑤、⑥、⑦的反應(yīng)信息可以寫出由和CH3CHO為起始原料制備1，3－丁二烯的合成路線。 答案　(1)乙炔　碳碳雙鍵和酯基 (2)加成反應(yīng)　消去反應(yīng) 6．(2014課標(biāo)全國卷Ⅱ，38，15分)立方烷()具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線： 回答下列問題： (1)C的結(jié)構(gòu)簡式為________，E的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (2)③的反應(yīng)類型為________，⑤的反應(yīng)類型為________。 (3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成： 反應(yīng)1的試劑與條件為____________；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為___________________________________________________________； 反應(yīng)3可用的試劑為________。 (4)在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是________(填化合物代號)。 (5)I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有________個(gè)峰。 (6)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有________種。 解析　(1)根據(jù)反應(yīng)②的反應(yīng)條件可知反應(yīng)②是消去反應(yīng)，由流程圖可知，反應(yīng)①是取代反應(yīng)，由D的結(jié)構(gòu)簡式逆推可以確定C的結(jié)構(gòu)簡式是；與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成E的結(jié)構(gòu)簡式為。 (2)反應(yīng)③和反應(yīng)①的反應(yīng)條件相同，故反應(yīng)③也是取代反應(yīng)； E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，所以反應(yīng)⑤是消去反應(yīng)。 (3)解決本小題可采用逆合成分析法，―→―→―→，故反應(yīng)1的試劑是Cl2，條件是光照；反應(yīng)2的化學(xué)方程式是；反應(yīng)3可用的試劑是O2/Cu。 (4)由流程圖中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，G和H的分子式相同，二者互為同分異構(gòu)體。 (5)根據(jù)立方烷的結(jié)構(gòu)簡式可知，立方烷中的所有氫原子都是等效氫原子，故在核磁共振氫譜圖中只有1個(gè)峰。 (6)六硝基立方烷和二硝基立方烷的同分異構(gòu)體的數(shù)目是相同的，本小題可以討論二硝基立方烷的同分異構(gòu)體的數(shù)目。二硝基立方烷的同分異構(gòu)體有3種：兩個(gè)硝基在立方體的一條棱上，兩個(gè)硝基在面對角線上和兩個(gè)硝基在體對角線上。 答案　(1)　 (2)取代反應(yīng)　消去反應(yīng) (3)Cl2/光照 　O2/Cu (4)G和H　(5)1　(6)3 B卷　地方卷 　有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．(2016浙江理綜，26，10分)化合物X是一種有機(jī)合成中間體，Z是常見的高分子化合物，某研究小組采用如下路線合成X和Z： 已知：①化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個(gè)甲基 請回答： (1)寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡式________，F(xiàn)中官能團(tuán)的名稱是________。 (2)Y→Z的化學(xué)方程式是________________________________________。 (3)G→X的化學(xué)方程式是_____________________________________， 反應(yīng)類型是________。 (4)若C中混有B，請用化學(xué)方法檢驗(yàn)B的存在(要求寫出操作、現(xiàn)象和結(jié)論)______________________________________________________________ _____________________________________________________________。 解析　根據(jù)題給有機(jī)物的合成路線，由Y的化學(xué)式及Z是常見的高分子化合物，得出Y為CH2===CHCl，Z為；推斷出D為CH≡CH，E為CH2===CH2，F(xiàn)為CH3CH2OH；因A的分子式為C4H10O，且其結(jié)構(gòu)中有2個(gè)甲基，故A的結(jié)構(gòu)簡式為，C為，從而推斷出X為。(1)E的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CH2；F為CH3CH2OH，其中的官能團(tuán)為羥基；(2)由氯乙烯聚合生成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為；(3)根據(jù)題中所給信息，由G生成X的化學(xué)方程式為＋CH3CH3OH，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(4)若C中混有B，即檢驗(yàn)，可通過檢驗(yàn)—CHO來進(jìn)行，方法為：取適量試樣于試管中，先用NaOH溶液中和，再加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若產(chǎn)生磚紅色沉淀，則有B存在。 答案　(1)CH2===CH2　羥基 (4)取適量試樣于試管中，先用NaOH溶液中和，再加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若產(chǎn)生磚紅色沉淀，則有B存在 2．(2015福建理綜，32，15分)“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。 (1)下列關(guān)于M的說法正確的是________(填序號)。 a．屬于芳香族化合物 b．遇FeCl3溶液顯紫色 c．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d．1 mol M完全水解生成2 mol醇 (2)肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下： ①烴A的名稱為________。步驟Ⅰ中B的產(chǎn)率往往偏低，其原因是______________________________________________________________。 ②步驟Ⅱ反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________。 ③步驟Ⅲ的反應(yīng)類型是_________________________________________。 ④肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________。 ⑤C的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個(gè)甲基的酯類化合物有________種。 解析　(1)a項(xiàng)，M分子中含有苯環(huán)，M屬于芳香族化合物，正確；b項(xiàng)，M分子中不含酚羥基，遇FeCl3溶液不能顯紫色，錯(cuò)誤；c項(xiàng)，M分子中含有碳碳雙鍵以及與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子等基團(tuán)，因此可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確；d項(xiàng)，1個(gè)M分子中含有3個(gè)酯基，故1 mol M完全水解應(yīng)生成3 mol醇，錯(cuò)誤；(2)①由B的分子式為C7H6Cl2，且A為烴類物質(zhì)可知A的名稱為甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為；烴的取代反應(yīng)是連續(xù)發(fā)生的，由于甲基上有3個(gè)氫原子，因此在光照射下可能發(fā)生一氯取代、二氯取代及三氯取代反應(yīng)，能生成三種含氯有機(jī)物，因此步驟Ⅰ中B的產(chǎn)率偏低。②根據(jù)已知反應(yīng)信息鹵代烴B在NaOH的水溶液中及加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為： 。③依據(jù)反應(yīng)物分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可推斷反應(yīng)Ⅲ為醛基的加成反應(yīng)。④物質(zhì)C的分子式為C9H10O2，D的分子式為C9H8O，說明C發(fā)生消去反應(yīng)生成了D，D的化學(xué)式為：，被銀氨溶液氧化生成肉桂酸，故肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為。⑤C的分子式為C9H10O2，若含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上有一個(gè)甲基，則剩余的取代基化學(xué)式為—C2H3O2，又為酯類化合物，則取代基為HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—三種結(jié)構(gòu)，它們與甲基在苯環(huán)上分別有鄰位、間位與對位三種位置關(guān)系，因此符合條件的物質(zhì)共有9種。 答案　(1)ac (2)①甲苯　反應(yīng)中還有一氯取代物和三氯取代物生成 　有機(jī)物的推斷與合成 3．(2016江蘇化學(xué)，17，15分)化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達(dá)隆的一種中間體，可通過以下方法合成： (1)D中的含氧官能團(tuán)名稱為________(寫兩種)。 (2)F→G的反應(yīng)類型為________。 (3)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (4)E經(jīng)還原得到F。E的分子是為C14H17O3N，寫出E的結(jié)構(gòu)簡式________。 請以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。 解析　(1)D中含有(酚)羥基、羰基及酰胺鍵。(2)對比F、G的結(jié)構(gòu)可知F中的羥基消去生成碳碳雙鍵，反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。(3)C結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外還有3個(gè)碳原子，1個(gè)氮原子，2個(gè)氧原子和1個(gè)不飽和度。能水解，水解產(chǎn)物能與FeCl3顯色，說明有酚酯結(jié)構(gòu)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，只能是甲酸酯結(jié)構(gòu)，為甲酸酚酯，另外還有2個(gè)飽和碳原子和1個(gè)氮原子，分子中只有4種氫，為對稱結(jié)構(gòu)。(4)對比D、F結(jié)構(gòu)可知兩步反應(yīng)一步成環(huán)、一步將羰基還原為羥基，E→F發(fā)生的是羰基還原(E中無溴原子，3個(gè)氧原子，也可判斷)，E的結(jié)構(gòu)為。(4)—COOH由－CH3氧化獲得，—NHCOCH3要先引入—NO2，再還原為—NH2，與(CH3CO)2O反應(yīng)。注意先硝化(若先氧化生成—COOH，由信息硝基會進(jìn)入間位)，再氧化(若先還原，生成—NH2易被氧化)，再還原。 答案　(1)(酚)羥基、羰基、酰胺鍵 (2)消去反應(yīng) 4．(2016天津理綜，8，18分)反2己烯醛(D)是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題： (1)A的名稱是________；B分子中共面原子數(shù)目最多為________；C分子中與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有________種。 (2)D中含氧官能團(tuán)的名稱是________，寫出檢驗(yàn)該官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式_____________________________________________________________。 (3)E為有機(jī)物，能發(fā)生的反應(yīng)有________ a．聚合反應(yīng) b．加成反應(yīng) c．消去反應(yīng) d．取代反應(yīng) (4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán)，寫出F所有可能的結(jié)構(gòu)________。 (5)以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物)，在方框中將合成路線的后半部分補(bǔ)充完整。 (6)問題(5)的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是________________________。 解析　(1)根據(jù)有機(jī)合成流程圖知，A是CH3CH2CH2CHO，是丁醛；B為CH2===CHOC2H5，根據(jù)乙烯的平面結(jié)構(gòu)及碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，將CH2===CHOC2H5寫成：，分子中共面原子數(shù)最多為9個(gè)；C分子中與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)中，8個(gè)碳原子上的氫原子化學(xué)環(huán)境不同，共有8種。(2)D為，其中含氧官能團(tuán)是醛基，檢驗(yàn)醛基可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，其與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (3)根據(jù)流程圖，結(jié)合信息，C在酸性條件下反應(yīng)生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E為CH3CH2OH，屬于醇，能發(fā)生的反應(yīng)有消去反應(yīng)和取代反應(yīng)，故選cd。(4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán)， F可能的結(jié)構(gòu)有：CH2===CHCH2OCH3、、CH3CH===CHOCH3有順反異構(gòu)：、，己醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2CH2CHO，根據(jù)題中已知信息和己醛的結(jié)構(gòu)，首先將中的碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為碳碳單鍵，然后在酸性條件下反應(yīng)即可得到己醛。(6)由于醛基也能夠與氫氣加成，(5)中合成路線中第一步反應(yīng)的目的是保護(hù)醛基，在第二步中不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。 答案　(1)正丁醛(或丁醛)　9　8　(2)醛基 (6)保護(hù)醛基(或其他合理答案)