高考化學一輪復習 專題二十六 有機化學基礎 考點三 同系物、同分異構(gòu)體教學案

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1　同系物 (1)同系物的概念 結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。 (2)同系物的特點 ①結(jié)構(gòu)相似，通式相同(分子組成上相差一個或若干個CH2原子團)。只有當二者同時具備時，才可能是同系物。 ②化學性質(zhì)相似，物理性質(zhì)一般是隨碳原子數(shù)的增加而發(fā)生規(guī)律性的變化。 2　同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體 (1)有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，而產(chǎn)生性質(zhì)差異的現(xiàn)象 同分異構(gòu)體 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體 類型 碳鏈異構(gòu) 碳骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置異構(gòu) 官能團位置不同，如CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CH—CH3 官能團異構(gòu) 官能團種類不同，如CH3CH2OH和CH3—O—CH3 (2)常見官能團異構(gòu) 組成通式 可能的類別及典型實例 CnH2n 烯烴(CH2===CH—CH3)、環(huán)烷烴() CnH2n－2 CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、 CnH2nO2 羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羥基醛(HO—CH2—CHO) CnH2n－6O 學霸巧學卡 (1)注意同分異構(gòu)體的幾種提法 ①同分異構(gòu)體的分子式相同，相對分子質(zhì)量相同。但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H6與HCHO，C2H5OH與HCOOH不是同分異構(gòu)體； ②同分異構(gòu)體的最簡式相同。但最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H2與C6H6，HCHO與CH3COOH不是同分異構(gòu)體。 (2)立體異構(gòu) 如果每個雙鍵碳原子連接了兩個不同的原子或原子團，雙鍵碳上的4個原子或原子團在空間上有兩種不同的排列方式，產(chǎn)生兩種不同的結(jié)構(gòu)，如2丁烯有順2丁烯和反2丁烯兩種不同的空間異構(gòu)體。 1.下列反應的產(chǎn)物中，有的有同分異構(gòu)體，有的沒有同分異構(gòu)體，其中一定不存在同分異構(gòu)體的反應是(　　) A．甲烷與氯氣發(fā)生取代反應 B．丙烯與水在催化劑的作用下發(fā)生加成反應 C．異戊二烯與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應 D．2氯丁烷[CH3CH2CH(Cl)CH3]與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應 答案　A 解析　甲烷與氯氣發(fā)生取代反應的產(chǎn)物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳，這些物質(zhì)均不存在同分異構(gòu)體；丙烯與水發(fā)生加成反應的產(chǎn)物是1丙醇或2丙醇，這兩種產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體；異戊二烯與等物質(zhì)的量的Br2可以發(fā)生1,2加成，也可以發(fā)生1,4加成，共三種產(chǎn)物，互為同分異構(gòu)體；2氯丁烷發(fā)生消去反應的產(chǎn)物是1丁烯或2丁烯，這兩種產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。 2．已知CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH，CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH 某有機物甲在稀硫酸中加熱水解生成乙和丙，乙在一定條件下可以轉(zhuǎn)化成丙。下列有關甲的分子式與同分異構(gòu)體的討論中不正確的是(　　) 選項 分子式 同分異構(gòu)體數(shù)目 A C4H8O2 1 B C6H12O2 1 C C8H16O2 3 D C10H20O2 4 答案　C 解析　依題意，A為酯類，在稀硫酸中水解生成醇乙和羧酸丙，由乙轉(zhuǎn)化成丙知，乙和丙的分子中碳原子數(shù)相等，即A分子式中碳原子數(shù)必須為偶數(shù)。又因為乙可轉(zhuǎn)化成丙，說明乙、丙中除官能團外，其余部分結(jié)構(gòu)相同。A項，只有一種結(jié)構(gòu)：CH3COOCH2CH3，A項正確；B項，乙為C2H5—CH2OH，丙為C2H5—COOH，—C2H5只有1種結(jié)構(gòu)，故B項有1種同分異構(gòu)體；C項，乙為C3H7—CH2OH，丙為C3H7—COOH，—C3H7只有2種結(jié)構(gòu)，故C項有2種同分異構(gòu)體；D項，乙為C4H9CH2OH，丙為C4H9COOH，—C4H9有4種結(jié)構(gòu)，即D項有4種同分異構(gòu)體，D項正確。 　[考法綜述]　同分異構(gòu)體數(shù)目的書寫與判斷是高考的必考題型，在選擇題中多考查同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，在填空題中常考限制條件下同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫。這一部分是有機化學的難點，突破這一難點應掌握判斷同分異構(gòu)體的類型、規(guī)律和方法。 命題法　同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷 典例　　根據(jù)要求完成下列問題。 (1)分子式為C5H10O2屬于酯的同分異構(gòu)體有________種。 (2)已知分子式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為，A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，由此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體有________種。 (3)有機物CH3O—C6H4—CHO有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類，結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)的有________種。 [解析]　(1)將酯鍵拿出后，剩余四個碳原子；然后在酯基的左右兩端按(0,4)，(1,3)，(2,2)，(3,1)分配碳原子。(0,4)即左邊的碳原子個數(shù)為0，則只有氫原子，右邊有4個碳原子，4個碳原子的基團有4種同分異構(gòu)體(丁基)；(1,3)方式有2種同分異構(gòu)體；(2,2)方式有1種同分異構(gòu)體；(3,1)方式有2種同分異構(gòu)體。所以符合要求的同分異構(gòu)體數(shù)目為9種。 (2)二溴代物的苯環(huán)上有2個Br,4個H；而四溴代物的苯環(huán)上連的是2個H,4個Br，若把四溴代物的H換成Br，Br換為H，恰好為四溴代物，故四溴代物的同分異構(gòu)體也必有9種。 (3)先提取出—COO—和苯環(huán)，剩余一個碳，如果—COO—的左邊只有一個氫原子，則右邊有一個碳原子和一個苯環(huán)，如果O和碳原子相連，再連接苯環(huán)，有一種同分異構(gòu)體；如果O和苯環(huán)相連，再連接碳原子，則相對苯環(huán)上兩個取代基有鄰、間、對三種位置，有三種同分異構(gòu)體；如果—COO—的左邊有一個碳原子，則苯環(huán)在右邊，有一種同分異構(gòu)體；如果—COO—的左邊有苯環(huán)，則碳原子在右邊，有一種同分異構(gòu)體。這些情況加合在一起共有6種同分異構(gòu)體。 [答案]　(1)9　(2)9　(3)6 【解題法】　同分異構(gòu)體的書寫和判斷方法 (1)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 ①對稱法(又稱等效氫法) 等效氫法的判斷可按下列三點進行： a．同一碳原子上的氫原子是等效的； b．同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的； c．處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面成像時物與像的關系)。 一元取代物數(shù)目等于H原子的種類數(shù)；二元取代物數(shù)目可按“定一移一，定過不移”法判斷。 ②基元法：例如丁基有4種同分異構(gòu)體，丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。 ③替代法：例如二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也有3種(Cl取代H)；又如CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。 (2)同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 ①烷烴：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時要注意全面而不重復，具體規(guī)則如下： a．成直鏈，一條線。先將所有的碳原子連接成一條直鏈。 b．摘一碳，掛中間。將主鏈上的碳原子取下一個作為支鏈，連接在剩余主鏈的中間碳原子上。 c．往邊移，不到端。將甲基依次由內(nèi)向外與主鏈碳原子連接，但不可放在端位碳原子上。 d．摘多碳，整到散。由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成長短不同的支鏈。 e．多支鏈，同鄰間。當有多個相同或不同的支鏈出現(xiàn)時，應按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次連接。 ②具有官能團的有機物 一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團異構(gòu)的順序書寫。 (3)芳香族化合物 ①苯環(huán)上有兩個取代基，苯環(huán)上的位置有鄰、間、對三種。 ②苯環(huán)上有三個取代基 a．若三個取代基相同，則有3種結(jié)構(gòu)： b．若三個取代基中有2個相同，則有6種結(jié)構(gòu)： c．若三個取代基均不相同，則有10種結(jié)構(gòu)： (4)“碎片拼裝法”在苯環(huán)類同分異構(gòu)體的書寫中的應用 ①除苯環(huán)外，統(tǒng)計剩余基團的不飽和度、碳原子數(shù)和氧原子數(shù)。 ②結(jié)合題給限制條件，寫出符合條件的官能團結(jié)構(gòu)，即碎片。 ③結(jié)合不飽和度、碳原子數(shù)和氧原子數(shù)及已知碎片，判斷出所有碎片。 ④結(jié)合等效氫等限制條件進行拼裝。 1．中國藥學家屠呦呦因最早發(fā)現(xiàn)并提純抗瘧新藥青蒿素而獲得2015年度諾貝爾生理學或醫(yī)學獎。已知青蒿素可從與青蒿同屬的黃花蒿中提取，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關青蒿素的說法不正確的是(　　) A．化學式為C15H20O5 B．能與NaOH溶液發(fā)生反應 C．與H2O2含有相似結(jié)構(gòu)，具有殺菌作用 D．提取方法主要為低溫萃取 答案　A 解析　由青蒿素的結(jié)構(gòu)簡式看出，青蒿素的分子式為C15H22O5，A項錯誤；青蒿素中含有酯基，能與NaOH溶液發(fā)生水解反應，B項正確；青蒿素中含有過氧鍵，與H2O2含有相似結(jié)構(gòu)，具有殺菌作用，高溫易分解，故C、D項正確。 2．下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是(　　) A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 答案　A 解析　A選項，戊烷有、三種同分異構(gòu)體；B、C、D選項同分異構(gòu)體均含多種官能團，可以先分析官能團種類異構(gòu)，再分析碳鏈異構(gòu)，最后分析官能團位置異構(gòu)。B選項，屬于醇的同分異構(gòu)體在A選項的基礎上加上—OH，分別有3、4、1種，共8種，還有屬于醚的同分異構(gòu)體，戊醇的同分異構(gòu)體大于8種；C選項，屬于烯的同分異構(gòu)體在A選項的基礎上加上碳碳雙鍵，分別有2、3、0種，共5種，還有屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體，戊烯的同分異構(gòu)體大于5種；D選項，HCOOC3H7有2種、乙酸乙酯有1種，C2H5COOCH3有1種，C3H7COOH有2種，還有其他種類，屬于乙酸乙酯的同分異構(gòu)體大于6種。 3．四聯(lián)苯的一氯代物有(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 答案　C 解析　本題考查同分異構(gòu)體知識，意在考查考生對知識的掌握情況以及空間想象能力?？梢栽谥虚g畫一條對稱軸，如圖，則其一氯代物有5種。 4．下列各組有機物的結(jié)構(gòu)表達式中互為同分異構(gòu)體的是(　　) 答案　B 解析　本題中A、C、D中，實際上都表示的是同一種物質(zhì)。選項B中兩種有機物的分子式相同(C10H16O)，但結(jié)構(gòu)簡式不同，因此互為同分異構(gòu)體。 5．1氯丙烷與強堿的醇溶液共熱后，生成的產(chǎn)物再與溴水反應，得到一種有機物A，A的同分異構(gòu)體(包括A)共有(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 答案　B 解析　1氯丙烷與強堿的醇溶液共熱后發(fā)生消去反應生成丙烯，丙烯與溴水發(fā)生加成反應生成1,2二溴丙烷，即分子式為C3H6Br2，該有機物可以看成是C3H8中的兩個氫原子被兩個溴原子取代，碳鏈上的三個碳中，兩個溴原子取代一個碳上的氫原子，有2種結(jié)構(gòu)：CH3—CH2—CHBr2、CH3—CBr2—CH3；分別取代兩個碳上的氫原子，有2種結(jié)構(gòu)：CH2Br—CH2—CH2Br、CH2Br—CHBr—CH3，共有4種結(jié)構(gòu)。 6．寫出同時滿足下列條件的E ()的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______________________________。 Ⅰ.分子中含有2個苯環(huán) Ⅱ.分子中含有3種不同化學環(huán)境的氫 解析　符合條件的同分異構(gòu)體中，除2個苯環(huán)外的結(jié)構(gòu)中還有一個不飽和鍵和3種不同化學環(huán)境的氫，兩個苯環(huán)應處于對稱位置上，故其結(jié)構(gòu)簡式為