高中化學(xué) 第三章 第一節(jié) 醇 酚——苯酚（三）課件 新人教版選修5.ppt

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（1）知識目標(biāo)： ①通過實(shí)驗探究活動，了解苯酚的物理性質(zhì) ②掌握其化學(xué)性質(zhì)（酸性、取代反應(yīng)、顯色反應(yīng)） ③通過查閱資料、調(diào)查了解苯酚在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用。 （2）能力目標(biāo)： 通過對苯酚性質(zhì)的探究活動，體驗科學(xué)探究過程，強(qiáng)化探究意識，培養(yǎng)參與意識和合作意識，提高思維能力、觀察能力、分析能力和實(shí)驗操作能力。 （3）情感目標(biāo) 通過對苯酚的危害與應(yīng)用的認(rèn)識，樹立辯證唯物主義世界觀。通過對含酚廢水的檢驗與處理，培養(yǎng)學(xué)生將化學(xué)知識應(yīng)用于實(shí)際的意識，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣和參與熱情。 重點(diǎn)：對乙醇的結(jié)構(gòu)，對酚羥基性質(zhì)的認(rèn)識 難點(diǎn)：苯酚的性質(zhì)和它的結(jié)構(gòu)的相互關(guān)系,三維目標(biāo),,,,對乙酰氨基酚,甲磺酸酚妥拉明,苯酚,,,,,酚？,酚類：分子中羥基與苯環(huán)直接相連的有機(jī)化合物屬于酚類。,19世紀(jì)末期，英國愛丁堡一家醫(yī)院的外科醫(yī)生約瑟夫·李斯特，發(fā)現(xiàn)在某化工廠附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。原來，這是從化工廠流出的廢棄物苯酚混雜在溝水里。李斯特用苯酚對手術(shù)器械 、紗布等一系列用 品進(jìn)行了消毒，病 人手術(shù)后傷口化膿 、感染的現(xiàn)象立即 減少。,長江水苯酚污染事件[視頻],,,,約瑟夫·李斯特 （1827—1912）,處理含苯酚的廢水 Ⅰ 富集廢水中的苯酚,實(shí)驗探究1,,少量苯酚,少量苯酚,加入苯,少量水振蕩,微熱,冷卻,,,,,?,?,?,,探究苯酚的溶解性,?,,顏色：,無色,狀態(tài)：,晶體,氣味：,特殊氣味,熔點(diǎn)：,43.6℃,沸點(diǎn)：,181.7℃,溶解性：,水中,1、苯酚的物理性質(zhì),易被氧氣氧化而呈粉紅色,,常溫下微溶（溶解度：9.3g）,65 ℃以上混溶，降溫至50 ℃時形成乳濁液,,有機(jī)溶劑中,易溶于苯、乙醇等有機(jī)溶劑,特性：,有毒、有腐蝕性、易燃、易爆,不慎滴到手上用酒精沖洗,或 C6H5O H,C6H6O,比例模型,球棍模型,2、苯酚的分子結(jié)構(gòu),,,親水基團(tuán),,,疏水基團(tuán),—OH上O原子與苯環(huán)一定共平面，—OH上H原子可能與該平面共面。,,石蕊試劑3 滴,滴加飽和NaOH溶液,滴加飽和Na2CO3溶液,,石蕊試劑未變紅,濁液澄清,濁液澄清無氣泡,苯酚可能無酸性可能弱酸性,苯酚酸性弱于碳酸強(qiáng)于碳酸氫根離子,苯酚有酸性,,,苯酚濁液2mL,苯酚濁液2mL,苯酚濁液2mL,結(jié)論：苯酚具有弱酸性，且酸性極弱，不能使石蕊試劑變色 H2CO3 苯酚 HCO3-,處理含苯酚的廢水 Ⅱ 分離 、收集苯酚,實(shí)驗探究2,探究苯酚的酸性,K=4.3×10-7,K=1.28×10-10,K=5.6×10-11,(1)、苯酚的酸性,澄清,渾濁,3、苯酚的化學(xué)性質(zhì),結(jié)論：,苯環(huán)對—OH的影響導(dǎo)致酚羥基中的氧氫鍵易斷，呈弱酸性，且酸性極弱，不能使石蕊試劑變色。,石炭酸,苯氧離子,酸性：H2CO3 苯酚 HCO3-,變渾濁,變渾濁,變澄清,請你來當(dāng)工程師,苯與苯酚 混合溶液,請你幫助該化工廠設(shè)計處理含酚廢水的方案,,,,苯,NaOH溶液,分液,分液,成果展示,,CH3COOH,Na2CO3,苯酚鈉溶液,對比分析,CH3COOH,苯酚鈉溶液,飽和NaHCO3,Na2CO3,比較裝置的優(yōu)缺點(diǎn)、并寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。,結(jié)論： 酸性：CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3-,乙酸乙揮發(fā)，揮發(fā)出來的乙酸也可使苯酚鈉轉(zhuǎn)化為苯酚而使溶液渾濁。,如何檢驗家中的自來水是否受到苯酚的污染呢？,思考分析,(2).取代反應(yīng),（白色）,反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。,（取代反應(yīng)）,②實(shí)驗中苯酚不能過量，否則產(chǎn)生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。,注意：,①取代位置是羥基鄰位和對位（羥基對苯環(huán)的影響導(dǎo)致苯環(huán)上與羥基鄰、對位的氫原子活潑，易被取代））,①.苯酚與溴水的反應(yīng),,,,活化,苯酚的化學(xué)性質(zhì),（1）苯環(huán)對—OH的影響,苯酚顯弱酸性,（2）—OH對苯環(huán)的影響,,對比,取代反應(yīng),（3）甲苯、苯酚與溴取代反應(yīng)的區(qū)別,2.取代反應(yīng),②.苯酚的硝化反應(yīng),(3).苯酚的顯色反應(yīng),苯酚溶液,苯酚與Fe3+的相互檢驗,紫色,,FeCl3,紫色,實(shí)驗與觀察現(xiàn)象,,Fe3+,,,,Fe3+的顏色變化集成,1．向FeCl3溶液中加幾滴KSCN溶液呈紅色。 2．向FeCl3溶液中加幾滴NaOH溶液，生成紅褐色沉淀。 3．向FeCl3溶液中通入H2S氣體，生成淡黃色沉淀。 4．向FeCl3溶液中加過量的鐵粉，溶液呈淺綠色。 5．向FeCl3溶液中加入淀粉KI溶液，溶液呈藍(lán)色。 6．向苯酚溶液中加幾滴FeCl3溶液，溶液呈紫色。,(4)、加成反應(yīng),與H2加成反應(yīng),(5)、縮聚反應(yīng),酚醛樹脂,1、[新課程新練習(xí)·選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》P103.T2] （1）化合物A(C4H10O)是一種有機(jī)溶劑。A可以發(fā)生以下變化： a.A分子中的官能團(tuán)的名稱是__________ b.A只有一種一氯取代物B。寫出由A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式： ______________________________________________________________ c.A的同分異構(gòu)體F也可以有框圖內(nèi)A的各種變化，且F的一氯取代物有3種，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式：___________________________,Cl2 光,濃H2SO4 Δ,Br2 CCl4,B A D E,,,,,Na,,（2）化合物“HQ”(C6H6O2)可用作顯影劑，“HQ”可以與三氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)?！癏Q”還能發(fā)生的反應(yīng)是______（填序號） a.加成反應(yīng) b.氧化反應(yīng) c.加聚反應(yīng) d.水解反應(yīng) “HQ”的一硝基取代物只有一種，“HQ”的結(jié)構(gòu)簡式：___________ （3）A與“HQ”在一定條件下相互作用形成水與一種食物抗氧化劑“TBHQ”?！癟BHQ”與NaOH溶液作用后得到化學(xué)式為C10H12O2Na2的化合物。“TBHQ”的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________,(6)、氧化反應(yīng),具有強(qiáng)還原性,苯酚易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色,思考：苯酚能否使高錳酸鉀酸性溶液褪色？,對-苯醌,苯酚溶液,酸性高錳酸鉀溶液,褪色,,結(jié)論：,苯酚能使高錳酸鉀酸性溶液褪色,苯酚的用途,酚醛樹脂,合成纖維,合成香料,醫(yī)藥,消毒劑,染料,農(nóng)藥,防腐劑,,,,,,,,,4、苯酚的用途,5、苯酚的制備,(1)、從煤焦油中提取,(2)、氯苯水解,+ NaOH → + H2O,+ HCl → + NaCl,,原理：,,濃H2SO4???,HCl + NaOH == NaCl + H2O,鹵代烴與NaOH溶液反應(yīng)規(guī)律 （1）普通烴基：—Cl~OH- （2）苯基：—Cl~2OH- (鹵代芳香烴水解同時生成一個酚羥基，一個HX),