高中化學(xué) 第三章 第二節(jié) 醛 乙醛課件 新人教版選修5.ppt

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醛,人的酒量大小，與酒精在人體內(nèi)的代謝產(chǎn)物和過程有很大關(guān)系。乙醇進(jìn)入人體內(nèi)，首先在乙醇脫氫酶的作用下氧化為乙醛，然后又在乙醛脫氫酶的作用下將乙醛氧化為乙酸，并進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為CO2和H2O。如果人體內(nèi)這兩種脫氫酶的含量都很大的話，酒精的代謝速度就很快。但如果人體 內(nèi)這兩種脫氫酶的含量不夠 大, 例如缺少乙醛脫氫酶， 飲酒后就會(huì)引起體內(nèi)乙醛積 累，導(dǎo)致血管擴(kuò)張而臉紅。,原來如此?。。?喝酒“臉紅”？？？,1、乙醛的物理性質(zhì),常溫下為無色有刺激性氣味的液體， 密度比水小， 沸點(diǎn)：20.8℃， 易揮發(fā)，易燃燒， 能與水、乙醇、乙醚、氯仿等溶劑互溶。,一、乙醛,注 意,2、分子組成與結(jié)構(gòu) (1)分子式： (2)結(jié)構(gòu)式： (3)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： (4)官能團(tuán)：,O || 醛基—C—H或—CHO,CH3CHO,C2H4O,一、乙醛,α,,,醛基:不要寫成—COH或—CH=O,一、乙醛,乙醛(CH3CHO)的核磁共振氫譜圖,3、乙醛的化學(xué)性質(zhì),一、乙醛,,,,,（1）—CHO官能團(tuán)中含有一個(gè)C=O雙鍵，C=O的內(nèi)部結(jié)構(gòu)與C=C雙鍵類似，可發(fā)生加成反應(yīng),（2）C=O雙鍵對(duì)C—H鍵有活化作用，C—H鍵可斷裂，發(fā)生氧化反應(yīng)。,（1）加成反應(yīng),,,3、乙醛的化學(xué)性質(zhì),一、乙醛,能否根據(jù)產(chǎn)物得到加成規(guī)律？,,,,乙醛與幾種試劑的加成反應(yīng)過程,C,H,3,,,O,H,C,H,CN,,α-羥基丙腈,α-羥基乙胺,乙醛半縮甲醇,,,,增長(zhǎng)了一個(gè)碳原子,氧化反應(yīng)（被氧化）----加氧----去氫 還原反應(yīng)（被還原）----去氧----加氫,注意：與C＝C雙鍵不同的是，通常情況下， 醛基中的C＝O不能和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應(yīng),（1）加成反應(yīng),3、乙醛的化學(xué)性質(zhì),一、乙醛,（2）氧化反應(yīng),3、乙醛的化學(xué)性質(zhì),一、乙醛,乙醛可以被還原為乙醇，能否被氧化,,①燃燒,（2）氧化反應(yīng),,,3、乙醛的化學(xué)性質(zhì),一、乙醛,[O],,②催化氧化,使KMnO4(H+)褪色,一、乙醛,③被弱氧化劑氧化,Ⅰ、銀鏡反應(yīng),（2）氧化反應(yīng),3、乙醛的化學(xué)性質(zhì),一、乙醛,實(shí)驗(yàn)步驟,稀AgNO3溶液,白色沉淀,新制銀氨溶液,滴加稀氨水,,滴加稀氨水,至沉淀恰好溶解,,,少量CH3CHO,水浴加熱，靜置,Ag(沉積在潔凈器皿上),（氫氧化二氨合銀）,③被弱氧化劑氧化,Ⅰ、銀鏡反應(yīng),（2）氧化反應(yīng),3、乙醛的化學(xué)性質(zhì),實(shí)驗(yàn)原理,AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O,AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓ + NH4NO3,Ag+ + NH3·H2O→AgOH + NH4+,AgOH + 2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]++ OH- + 2H2O,一、乙醛,銀氨溶液比原氨水堿性強(qiáng),還原劑,氧化劑,銀鏡反應(yīng)很簡(jiǎn)單， 一水二銀三個(gè)氨， 還有生成羧酸銨,,決定H2O的計(jì)量數(shù),注意事項(xiàng)：,（1）試管內(nèi)壁必須潔凈(可用熱燒堿溶液清洗，后用蒸餾水潤(rùn)洗)；,（2）配制銀氨溶液時(shí)，氨水不要過量；,（5）加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管；,（4）必須水浴加熱；,（3）須用新配制的銀氨溶液；,一、乙醛,否則生成易爆炸物質(zhì)(Ag3N),,② 溫度較恒定；,③受熱液體不處于翻滾狀態(tài)；,① 受熱均勻；,Ⅰ、銀鏡反應(yīng),應(yīng)用: （1）檢驗(yàn)醛基的存在 （2）測(cè)定醛基的數(shù)目 （3）工業(yè)上用來制瓶膽和鏡子,一、乙醛,③被弱氧化劑氧化,① [Ag(NH3)2]+；較自由的Ag+濃度小，不至于Ag快速沉淀，銀鏡才能均勻致密,說明：AgNO3制成銀氨溶液原因,②在堿性條件下醛的還原性增強(qiáng)；,RCHO～2Ag,③被弱氧化劑氧化,Ⅱ、與新制的氫氧化銅反應(yīng),（2）氧化反應(yīng),3、乙醛的化學(xué)性質(zhì),一、乙醛,實(shí)驗(yàn)步驟,稀NaOH溶液,新制的藍(lán)色懸濁液,少量稀CuSO4,堿必須過量,,,少量CH3CHO,加熱至沸騰,磚紅色沉淀,Cu2O↓,,磚紅色,一、乙醛,③被弱氧化劑氧化,Ⅱ、與新制的氫氧化銅反應(yīng),（2）氧化反應(yīng),3、乙醛的化學(xué)性質(zhì),實(shí)驗(yàn)原理,Cu2+ + 2OH- == Cu(OH)2 ↓,,決定H2O的計(jì)量數(shù),(1)檢驗(yàn)醛基的存在,(3)醫(yī)學(xué)上檢驗(yàn)病人是否患糖尿病,應(yīng)用：,一、乙醛,注意事項(xiàng)：,（1）氫氧化銅溶液一定要新制，堿一定要過量；呈絮狀，接觸面積大,（2）加熱必須至沸騰；,（3）加熱沸騰不能太久，否則會(huì)有黑色(CuO)沉淀生成,RCHO～2Cu(OH)2～Cu2O,(2)測(cè)定醛基的數(shù)目,,一、乙醛,[思考] 乙醛能否使溴水褪色？,（1） 乙醛與溴水可能發(fā)生了什么反應(yīng)？,（2）如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證是何反應(yīng)?,氧化反應(yīng),加成反應(yīng),Br2 + H2O = HBr + HBrO CH3CHO + HBrO = CH3COOH + HBr,結(jié)論： (乙)醛與溴水、KMnO4(H+)、 K2Cr2O7(H+)溶液因發(fā)生氧化還原反應(yīng)而褪色。但不能使溴的CCl4溶液褪色。,一、乙醛,1、某醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。 (1)、檢驗(yàn)分子中醛基的方法: (2)、檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法: (3)、實(shí)驗(yàn)操作中，哪一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)？為什么？,加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基,在加入足量銀氨溶液氧化—CHO后，調(diào)pH至酸性再加入溴水，看是否褪色。,由于溴水也能氧化—CHO，因此先用足量銀氨溶液氧化醛基；又因?yàn)檠趸笕芤簽閴A性，因此先酸化后再加溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵。,,小結(jié) 使溴水、酸性高錳酸鉀褪色的有機(jī)物,1、能使溴水褪色的物質(zhì)： （1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的化合物（加成）[烴及其衍生物] （2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代） （3）含醛基物質(zhì)（氧化）[不可使Br2(CCl4)褪色] （4）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。） （5）堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原――歧化反應(yīng)） （6）較強(qiáng)的無機(jī)還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）,2、能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)： （1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的化合物、苯的同系物[烴及其衍生物] （2）含有羥基的化合物，如醇（含α-H）和酚類物質(zhì) （3）含有醛基的化合物 （4）具有還原性的無機(jī)物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）,小結(jié) 使溴水、酸性高錳酸鉀褪色的有機(jī)物,4、乙醛的制法,,一、乙醛,