2019-2020年高二化學溴乙烷 鹵代烴學案.doc

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2019-2020年高二化學溴乙烷 鹵代烴學案 教學目標 l 掌握溴乙烷的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)。 l 掌握消去反應(yīng)的概念。 l 掌握鹵代烴的物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)遞增的變化規(guī)律。 教學重點： 1：溴乙烷的結(jié)構(gòu)、性質(zhì) 2：鹵代烴的物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)遞增的變化規(guī)律。 教學難點： 鹵代烴的物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)遞增的變化規(guī)律。 常見的官能團：_____________________________________________________(寫結(jié)構(gòu)簡式和名稱)。 注意：①“官能團”與“基”的區(qū)別。②“基”與“根”的區(qū)別。 歸納：①“官能團”_____“基”，但“基”________“官能團”。如－COOH_________________ ______________，但－CH3________________________________。 ②“基”與“根”的比較 基(羥基) 根(氫氧根) 電子式 電性 存在于 注意：－OH中的“短線”表示___________。 鹵代烴 R-X 醇 R-OH 醛 R-CHO 羧酸 RCOOH 酯 RCOOR’ 水解 氧化 氧化 酯化 還原 水解 水解 酯化 本章在引言中就介紹了官能團的概念，并且強調(diào)了官能團與性質(zhì)的關(guān)系。在后面各節(jié)中介紹各衍生物性質(zhì)時，又結(jié)合具體實例，通過對物質(zhì)結(jié)構(gòu)的分析、實驗和事實驗證等對這種關(guān)系進行反復(fù)論證。這樣，前后呼應(yīng)，使官能團的作用體現(xiàn)于這一章的始終。具體地可這樣理解： （I） 羧酸←——鹵代烴——→醇 醛 氧化 氧化 水解 還原 水解 水解 氧化 酯化 水解 酯 （II） 一：溴乙烷 1．分子結(jié)構(gòu)及特點(結(jié)構(gòu)式及斷鍵方式) ⑴結(jié)構(gòu)式 ________________________________________ 注意：應(yīng)將斷鍵方式與相關(guān)的化學性質(zhì)對應(yīng)起來。 ⑵官能團：__________。 2．物理性質(zhì) 溴乙烷是____色_____體，沸點_____。_____溶于水，密度比水____。 3．化學性質(zhì) 有機物結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。 ⑴水解反應(yīng) 化學方程式______________________________________________ ⑵消去反應(yīng) 化學方程式______________________________________________ 思考：C(CH3)3－CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)？ 討論：鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件。 歸納：①水解反應(yīng)條件：強堿的_______溶液。 ②消去反應(yīng)：1)強堿的_____溶液；2)消去反應(yīng)發(fā)生在______的碳原子上，這些碳原子上一個連接鹵原子，另一個至少連接一個_____原子。 二：鹵代烴： 鹵代烴 1．分類 ⑴按分子中鹵原子個數(shù)分：_____________________________________________。 ⑵按所含鹵原子種類分：_____________________________________________。 ⑶按烴基種類分：_____________________________________________。 練習：下列鹵代烴中：①CH3CH2Br、②CH3Cl、③CH2=CHCl、④CCl4、⑤ 、 ⑥ 、⑦ 其中屬于鹵代芳香烴的有______________(填序號，下同)；屬于鹵代脂肪烴的有_______ ______________；屬于多鹵代烴的有____________________；屬于溴代烴的有____________。 2．物理性質(zhì) 歸納：①常溫下呈氣態(tài)的鹵代烴有：____________________________________________，其他為液態(tài)或固態(tài)。 ②密度比水小的鹵代烴有：_________________________________。 3．化學性質(zhì) 與溴乙烷相似 練習：寫出2-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)后生成物的結(jié)構(gòu)簡式。 4．制法 ⑴烷烴鹵代 ⑵不飽和烴加成 思考：①制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪種方法較好？為什么？ ②實驗室制取溴乙烷的化學方程式如下： CH3CH2OH+NaBr+H2SO4—→CH3CH2Br+NaHSO4+H2O，為什么這里的硫酸不能使用98%的濃硫酸，而必須使用80%的硫酸？ ③在制得的CH3CH2Br中常混有Br2，如何除去？ 練習 1．【復(fù)習題】寫出下列化學方程式 （1）甲烷與氯氣光照： （2）苯與液溴在Fe的作用下反應(yīng)： （3）苯與濃硝酸、濃硫酸共熱： 2．【思考題】溴乙烷的水解反應(yīng) (1)溴乙烷在水中能否電離出Br－，?它是否為電解質(zhì)?加硝酸銀溶液是否有沉淀? (2)溴乙烷與NaOH溶液混合后振蕩，其上層清液直接加硝酸銀溶液有何現(xiàn)象?為什么? (3)水解后的上層清液中加入HNO3，酸化后再加AgNO3溶液有何現(xiàn)象？為什么? (4)完成(3)中的有關(guān)化學方程式 3．【練習題】寫出下列化學方程式 （1）CH3CH2CH2Cl和NaOH溶液混合： （2）NaOH乙醇溶液混合加熱： 4．【練習題】下列反應(yīng)是消去反應(yīng)嗎？若不是，是何種反應(yīng)類型？ 5．【復(fù)習題】 （1）如何制取純凈的溴乙烷？ （2）CH3Br能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？ （3）如何利用溴乙烷制取CH2Br－CH2Br？ 6．【閱讀思考題】 1．飽和一鹵代烴的通式為 。 2．溶解性：鹵代烴難溶于 ，易溶于 。 3．一氯代烷烴隨碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸 。 4．相同碳原子數(shù)的一氯代烷烴的同分異構(gòu)體沸點如何變化？ 5．比較含相同碳原子數(shù)的烷烴與一氯代烷烴的沸點、密度?并指出烷烴與一氯代烷烴隨原子數(shù)增多在沸點、密度上的變化有何異同點? 7．【練習題】寫出R－CH2－CH2－X發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的化學方程式。 （1）R－CH2－CH2－X ＋ H2O （2）R－CH2－CH2－X ＋ NaOH 8．【思考題】什么樣的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)？ 9．【練習題】下列鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)且有機產(chǎn)物可能有兩種的是 （ ） 10．【例題】書寫同分異構(gòu)體 （1）寫出C5H12同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 （2）寫出C5H11Cl同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 第二節(jié) 乙醇 醇類 教學目標 1：掌握乙醇的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與用途。 2：了解乙醇的工業(yè)制法掌握幾種常見的醇的性質(zhì)與用途。 教學重點： 1：乙醇的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)。 2：幾種常見的醇的性質(zhì) 教學難點： 乙醇的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)。 一、乙醇 1、分子結(jié)構(gòu) H H 結(jié)構(gòu)式： H—C—C—O—H 結(jié)構(gòu)簡式： 官能團： H H 思考：—OH與OH-有何區(qū)別？ 2、物理性質(zhì) 乙醇俗稱 ，是一種無色、透明、有 的液體，密度比水小易揮發(fā)，能溶解多種 和 ，跟水以任意比互溶；工業(yè)酒精含乙醇約96%（體積分數(shù)），含乙醇99.5%以上的叫無水乙醇，通常利用無水 來檢驗酒精中是否含水，用工業(yè)酒精和 混合蒸餾制取無水酒精。 3、化學性質(zhì) ⑴、與活潑金屬反應(yīng)Na、K、Mg （ 號鍵斷裂） 反應(yīng)方程式： 思考：此反應(yīng)比Na與水反應(yīng)要 得多，說明乙醇羥基上的氫很難電離，乙醇屬于 。此反應(yīng)可測定有機物分子中的羥基（或活潑氫原子）的數(shù)目。 ⑵、與氫鹵酸反應(yīng)（ 號鍵斷裂） 反應(yīng)方程式： ⑶、分子間脫水（ 號鍵斷裂） 反應(yīng)方程式： ⑷、消去反應(yīng)（ 號鍵斷裂） 反應(yīng)方程式： 思考：醇消去反應(yīng)的規(guī)律？ ⑸、氧化反應(yīng)（ 號鍵斷裂） ①燃燒： ②脫氫： 思考：A、乙醇能否使酸性高錳酸鉀溶液褪色？B、醇脫氫的規(guī)律？ ⑹、酯化反應(yīng)（ 號鍵斷裂） 反應(yīng)方程式： 4、用途： 5、工業(yè)制法 ⑴、發(fā)酵法 ⑵、乙烯水化法 思考：你認為上述哪種方法好？ ⑶鹵代烴水解 ： R-Cl + H2O R-OH + HCl 二、醇類 1、定義 。 2、通式 飽和一元醇： 。 3、分類 ①按羥基個數(shù)分 ②按烴基是否飽和分 ③按烴基類別分 4、通性 三、幾種重要的醇 1、甲醇 甲醇又稱木精，易燃，有酒精氣味，與水、酒精互溶，有毒，飲后會使人眼睛失明，量多使人致死。 2、乙二醇 結(jié)構(gòu)簡式： 乙二醇是無色、粘稠、有甜味的液體，凝固點低，可作內(nèi)燃機抗凍劑，同時是制造滌綸的原料，舞臺上的發(fā)霧劑。 3、丙三醇 結(jié)構(gòu)簡式： 丙三醇 俗稱 ，沒有顏色，粘稠，有甜味，吸濕性強——制印泥、化裝品：凝固點低——防凍劑；制硝化甘油——炸藥。 【典型例題】 例1、乙醇分子中不同的化學鍵如上圖關(guān)于乙醇在不同反應(yīng)中斷裂鍵的說明不正確的是（ ） A．和金屬反應(yīng)①鍵斷裂 B．在Ag催化下和O2反應(yīng)鍵①③斷裂 C．和濃硫酸共熱140℃時，鍵①或鍵②斷裂，170℃時鍵②⑤斷裂 D．和氫溴酸反應(yīng)鍵①斷裂 例2、化學式為C4H10O的醇，能被氧化，但氧化產(chǎn)物不是醛，則該醇的結(jié)構(gòu)簡式是（ ） A．C（CH3）3OH B．CH3CH2CH（OH）CH3 C．CH3C（OH）（CH3）2 D．CH3CH（CH3）CH2OH 例3、今有組成為CH4O和C3H8O的混合物，在一定條件下進行脫水反應(yīng)，可能生成的有機物的種數(shù)為（ ） A．5種 B．6種 C．7種 D．8種 例4、分子式為C5H12O的飽和一元醇，其分子中含有兩個—CH3，兩個—CH2—，一個 —CH—和一個—OH，它可能結(jié)構(gòu)有（ ） A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 例5、一定量的乙醇在氧氣不足的情況下燃燒，得CO、CO2和水的總質(zhì)量為27.6g，若其中水的質(zhì)量為10.8g，則CO的質(zhì)量為（ ） A．4.4g B．2.2g C．1.4g D．在2.2g與4.4g之間 練習 1、能用來檢驗酒精中是否含有水的試劑是（ ） A．硫酸銅晶體 B．無水硫酸銅 C．濃硫酸 D．金屬鈉 2、一定量的飽和一元醇與足量的金屬鈉反應(yīng)，可得到2.24L（標況）將等量的該醇完全燃燒生成CO2 26.4g，該醇是（ ） A．1-丁醇 B．1-戊醇 C．1-丙醇 D．2-丙醇 3、0.2mol某有機物和0.4molO2，在密閉容器中燃燒后，產(chǎn)物為CO2、CO、H2O，產(chǎn)物經(jīng)過濃硫酸后，濃硫酸增重10.8g，通過灼熱的CuO充分反應(yīng)后，使CuO失重3.2g，最后通過堿石灰，堿石灰增重17.6g，若同量該有機物與9.2g鈉恰好反應(yīng)。計算并回答（1）寫出有機物的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。（2）舉出兩種主要用途。 第三節(jié) 有機物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定 教學目標 使學生了解確定有機物實驗式、分子式的方法，掌握有關(guān)有機物分子式確定的計算。 重點、難點 烴的衍生物的分子式和結(jié)構(gòu)式的確定。 教學過程： 復(fù)習提問：1、分子式可以表示什么意義？ 2、有機化學中如何確定碳氫元素的存在？ 教授新課： 1：最簡式和分子量確定分子式。 通過測定有機物中各元素的質(zhì)量分數(shù)，確定有機物的最簡式，再依據(jù)有機物的分子量來確定分子式。 例1 ：某有機物中含碳40%、氫6.7%、氧53.3%，且其分子量為90，求其分子式。 該有機物中C、H、O的原子個數(shù)比為N(C)：N(H)：N(O) = 1：2：1 。因此，該有機物的最簡式為CH2O。設(shè)其分子式為(CH2O)n 。又其分子量為90，故有：n=3 。即其分子式為C3H6O3 。 例2：課本P156例1略。 注意：(1)某些特殊組成的最簡式，在不知化合物相對分子質(zhì)量時，也可根據(jù)組成特點確定其分子式。例如最簡式為CH3的在機物，其分子式可表示為(CH3)n ，僅當n=2時，氫原子已達飽和，故其分子式為C2H6 。同理，最簡式為CH3O的有機物，當n=2時，其分子式為C2H6O2 (2)部分有機物的最簡式中，氫原子已達飽和，則該有機物的最簡式即為分子式。例如最簡式為CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3等有機物，其最簡式即為分子式。 1. 據(jù)各元素原子個數(shù)確定分子式。 通過測定有機物中各元素的質(zhì)量分數(shù)，再結(jié)合分子量，可以確定有機物中各元素的原子個數(shù)，從而寫出分子式。 例3：嗎啡分子含C： 71.58% H： 6.67% N ：4.91% , 其余為氧，其分子量不超過300。試確定其分子式。 解：由已知條件可知含氧為16.84%，觀察可知含N量最少，據(jù)原子量可知，含N原子的個數(shù)最少，可設(shè)含n個N原子，則嗎啡的分子量為14n/4.91% = 285n<300，即嗎啡含有1個N，分子量為285。則嗎啡分子中： N(C)=17 N (H)=19 N (O)=3 嗎啡的分子式為C17H19NO3 例4：P156例2 2. 據(jù)通式確定分子式 烷烴通式為CnH2n+2,烯烴通式為CnH2n，炔烴通式為CnH2n-2，苯及同系物的通式為CnH2n-6，飽和一元醇的通式為CnH2n+2O等，可以根據(jù)已知條件，確定分子中的碳原子數(shù)(或分子量)再據(jù)通式寫出分子式。如某烴含氫元素17.2%，求此烴的分子式。該烴分子中各元素的原子個數(shù)之比為N(C)/ N (H) = 2：5根據(jù)烴的通式，C、H原子個數(shù)有三種情況。(1)烷烴：n/(2n+2)<1/2 ；(2)烯烴：n/2n = 1/2 ；(3)炔烴和芳香烴：n/(2n-2)和n/(2n-6)均>1/2 。 本題N(C)/ N (H) = 2：5，符合(1)則有n/(2n+2)=2/5，n=4，所以烴的分子式為C4H10 《討論》：通過計算確定有機物的分子式需要哪些必要數(shù)據(jù)？ (1)有機物相對分子質(zhì)量 (2)有機物中各元素的質(zhì)量關(guān)系 質(zhì)量比，質(zhì)量分數(shù)，通式。 4．確定有機物分子式的其它方法。 一、 根據(jù)化學方程式確定分子式：P157例3 二、 商余法確定分子式 若已知有機物的式量、耗氧量、電子數(shù)，均可據(jù)的式量(14)、耗氧量(1.5)、電子數(shù)(8)確定有機物的分子式。如： (1)某烴的式量是128，則128/14=9^2，則此烴則此烴含9個CH2和2個H，其分子式為C9H20， C10H8(注意：余2為烷烴，除盡為烯烴，差2為炔烴，差6為苯及同系物) (2)某烴1mol充分燃燒耗氧7.5mol則7.5/1.5=5，則此烴分子含5個CH2，其分子式為C5H10，由等量變換(4個H耗氧量與1個C同)可得變式C6H6。若1mol某烴充分燃燒耗氧8mol，則8/1.5=5^0.5，5表示此烴分子含有5個CH2，0.5表示除5個CH2外的原子或原子團耗氧0.5,應(yīng)為2個H，因此該烴分子式為C5H12。(注意：余0.5為烷烴，差0.5為炔烴，除盡為烯烴) (3)某烴分子中含42個電子，則42/8=5^2，5表示該烴含5個CH2,2表示余2個電子即表示除5個CH2外還有2個H，其分子式為C5H12，由等量變換(6個H含電子數(shù)與1個C同)可得變式C6H6。(注意：余2為烷烴，差2為炔烴，除盡為烯烴) 二、通過實驗確定乙醇的結(jié)構(gòu)式 1、乙醇的分子式為C2H6O，其結(jié)構(gòu)可能有兩種： H H H H H C O C H H C C O H H H H H 2、要確定是哪種結(jié)構(gòu)，可以利用乙醇能與Na反應(yīng)，測定產(chǎn)生的H2的量，確定乙醇與氫的物質(zhì)量的比來確定乙醇中可被置換的H原子的個數(shù)，而確定結(jié)構(gòu)式。實驗裝置如圖所示： A：操作順序： 1)、組裝：從上到下，從左到右 2)、檢查氣密性：(方法......) 3)、加藥品：先加燒瓶中的鈉，再往分液漏斗中加入一定量的乙醇，并放置在燒瓶上，往廣口瓶中加入水。 4)、反應(yīng)、收集、讀取數(shù)據(jù)。 B：數(shù)據(jù)處理： vρ a n(H) = 2 46g.mol-1 22400ml. mol-1 C：實驗時注意：(1)金屬鈉要過量。(2)加入乙醇時要緩慢。(3)讀數(shù)時要冷至室溫，并使量筒中液面與廣口瓶中液面平齊。 一：有機物分子式的確定 1．直接法 如已知物質(zhì)的Mr及元素質(zhì)量分數(shù)ω(x)，則___________________________。 2．最簡式法 先根據(jù)元素的質(zhì)量分數(shù)，求得最簡式，再利用分子量與最簡式的關(guān)系，求得分子式。 3．燃燒通式法 確定有機物分子式的常用技巧及思維方法 1．差量法 2．平均組成法 3．極端思維法 4．歸一法 5．十字交叉法 【過關(guān)演練】 一、選擇題 1．某混合氣體由兩種氣態(tài)烴組成，取2.24L該混合氣體完全燃燒后得到4.48L二氧化碳(氣體已折算為標準狀況)和3.6g水，則這兩種氣體可能是( ) A. CH4和C3H8 B. CH4和C3H4 C. C2H4和C3H4 D. C2H2和C2H6 2．將一定量的有機物充分燃燒后的產(chǎn)物通入足量石灰水中完全吸收，經(jīng)過濾得到沉淀20g，濾液質(zhì)量比原石灰水減少5.8g，該有機物可能是 ( ) A. 乙烯 B. 乙二醇 C. 乙醇 D. 甲酸甲酯 3．10mL某氣態(tài)烴，在50mL氧氣里充分燃燒，得到液態(tài)水和體積為35mL的混合氣體(所有氣體體積都是在同溫同壓下測定的)。則該氣態(tài)烴可能是 ( ) A. 甲烷 B. 乙烷 C. 丙烷 D. 丙烯 4．在20℃，某氣態(tài)烴與氧氣混合充入密閉容器中，點燃爆炸后，又恢復(fù)到20℃。此時容器內(nèi)氣體的壓強為反應(yīng)前的一半，經(jīng)氫氧化鈉溶液吸收后，容器內(nèi)幾乎成真空。此烴的分子式可能是 ( ) A. CH4 B. C2H6 C. C3H8 D. C2H4 5．150℃時1L混合烴和9LO2混合置于密閉容器中充分燃燒完全反應(yīng)后恢復(fù)至150℃容器內(nèi)壓強增大8%，則該混合烴的組成是 ( ) A. V(CH4):V(C2H6)=1:1 B. V(C2H4):V(C4H10)=1:4 C. V(C2H4):V(C4H8)=1:4 D. V(C3H4):V(C4H8)=1:4 6．乙烷和丙烷的混合氣體完全燃燒后，產(chǎn)物通過濃H2SO4，濃H2SO4增重2.04g，然后通過Na2O2，Na2O2增重2.24g，混合氣體中乙烷和丙烷的體積比為 ( ) A. 1:1 B. 2:3 C. 3:2 D. 3:5 7．若甲烷分子中的四個氫原子都被苯基取代，得到 分子，對該分子的 描述，不正確的是 ( ) A. 該分子的化學式為C25H20 B. 分子中所有碳原子一定在同一平面上 C. 物質(zhì)屬于芳香烴 D. 一鹵代物共有三種 8．一定質(zhì)量的某有機物和足量Na反應(yīng)可得到VAL氣體，同質(zhì)量的該有機物與足量純堿反應(yīng)，可得到相同條件下VBL氣體，若VA>VB，則該有機物可能是 ( ) A. HO－CH2－COOH B. HO－CH2－CH2－COOH C. HOOC－COOH D. CH3COOH 9．(xx全國高考)某有機物X能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，化合物X可能是 ( ) A. 乙酸丙酯 B. 甲酸乙酯 C. 乙酸甲酯 D. 乙酸乙酯 10．(xx上海高考)2001年9月1日將執(zhí)行國家食品衛(wèi)生標準規(guī)定，醬油中3-氯丙醇(ClCH2CH2CH2OH)含量不得超過1PPm。相對分子質(zhì)量為94.5的氯丙醇(不含 結(jié)構(gòu)) 共有 ( ) A. 2種 B. 3種 C. 4種 D. 5種 二、填空題 11．請寫出六種你學過的有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式，這些化合物燃燒后產(chǎn)生的CO2和H2O(g)的體積比符合如下比值(各寫三種)： ⑴V(CO2)/V(H2O氣)=2的有_____________________________________。 ⑵V(CO2)/V(H2O氣)=0.5的有_____________________________________。 12．400K，1.01105Pa時，2L烴A的蒸氣能在mL氧氣中完全燃燒，反應(yīng)后體積增至(m+4)L(體積在同前條件下測定)。 ⑴烴A的組成上應(yīng)滿足的條件是________________________。 ⑵當m=15時，該烴可能的分子式為___________________________。 ⑶若A在常溫常壓下為氣態(tài)，m的取值范圍是_____________________。 13．某有機物A廣泛存在于許多水果內(nèi)，尤以蘋果、葡萄、西瓜、山楂內(nèi)為多。已知A的分子量為134，其碳的含量為35.8%，氫的含量為4.5%，氧的含量為59.7%。該化合物具有如下性質(zhì)： ④A在一定溫度下脫水生成的鏈狀化合物可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)： 試回答： ⑴A的分子式為________________。 ⑵對A的分子結(jié)構(gòu)可作出的判斷是_______________。 a．肯定有碳碳雙鍵 b．有兩個羧基 c．有一個羥基 d．有－COOH官能團 ⑶有機物A的結(jié)構(gòu)簡式(不含－CH3)為_____________________。 ⑷有機物在一定溫度下的脫水產(chǎn)物和溴水反應(yīng)的化學方程式 _____________________________________________________________________________。 14．(xx上海高考)化合物A(C8H17Br)經(jīng)NaOH醇溶液處理后生成兩種烯烴B1和B2。B2(C8H16)經(jīng)過①用臭氧化處理，②在Zn存在下水解，只生成一種化合物C。C經(jīng)催化氫化吸收一摩爾氫氣生成醇D(C4H10O)，用濃硫酸處理D只生成一種無側(cè)鏈的烯烴E(C4H8)。已知： 試根據(jù)已知信息寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： A：_______________________________ B2：____________________________________ C：_______________________________ E：______________________________________。 15．(1994全國高考)A、B兩種有機化合物，分子式都是C9H11O2N。 ⑴化合物A是天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物，光譜測定顯示，分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基(－CH3)。 化合物A的結(jié)構(gòu)式是________________________。 ⑵化合物B是某種分子式為C9H12的芳香烴一硝化后的唯一產(chǎn)物(硝基連在芳環(huán)上)。 化合物B的結(jié)構(gòu)式是________________________。 16．(1995年全國高考)有機化合物A、B分子式不同，它們只可能含碳、氫、氧元素中的兩種或三種。如果將A、B不論以何種比例混合，只要其物質(zhì)的量之和不變，完全燃燒時所消耗的氧氣和生成的水的物質(zhì)的量也不變。那么，A、B組成必須滿足的條件是___________ ________________________________________________。 若A是甲烷，則符合上述條件的化合物B中，分子量最小的是(寫出分子式)_________，并寫出分子量最小的含有甲基(－CH3)的B的2種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式： _____________________________________________________________。 第四節(jié) 苯酚 教學目標 1．知識目標:使學生掌握苯酚的分子結(jié)構(gòu)、重要性質(zhì)、了解苯酚的用途。 2．能力目標：培養(yǎng)學生觀察分析能力，加深對分子中原子團相互影響的認識，培養(yǎng)學生辯證唯物主義觀點。 教學重點 苯酚的分子結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)。 教學難點 苯酚的化學性質(zhì)與物質(zhì)結(jié)構(gòu)的關(guān)系。酚羥基與醇羥基的區(qū)別。 教學過程：[板書] 第二節(jié) 苯酚 [講述引入新課] 化學是一門以實驗為基礎(chǔ)的自然科學，下面我們通過幾個試驗來探索苯酚的性質(zhì)。 講述：今天我給大家介紹一種重要的化工原料，在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)上和醫(yī)藥上經(jīng)常使用。大家到手術(shù)室里常聞到一種氣味，家庭的藥皂中也可聞到一種特殊的氣味，這種物質(zhì)是什么呢？今天我們就來學習它。 一、實驗導入 實驗序號 主要操作 實驗導視 實驗1 取少許苯酚放入試管中，在滴加少水（觀察色、味、態(tài)） 實驗2 向上述渾濁溶液中的加NaOH溶液 實驗3 苯酚和濃溴水的反應(yīng) 實驗4 苯酚和FeCl3溶液的反應(yīng) 實驗完畢后，請同學們收拾好藥品、和儀器。 針對上述實驗現(xiàn)象，請同學們看書自學。 二、讀書提綱 1、苯酚分子結(jié)構(gòu)如何？它與醇類結(jié)構(gòu)有和區(qū)別？ 2、苯酚有那些物理性質(zhì)？ 3、苯酚與NaOH溶液反應(yīng)的現(xiàn)象如何？說明苯酚具有怎樣的性質(zhì)？ 4、苯酚溶液分別與濃溴水及FeCl3溶液反應(yīng)的現(xiàn)象如何？ 5、苯酚分子中原子團之間是怎樣相互影響的？ （學生自學、討論，教師巡視指導） 三、師生討論 請同學們針對上述問題展開討論。 師：請同學們回憶苯酚的物理性質(zhì)。 生：回答。 [板書]一、物理性質(zhì) i. 色、態(tài)、味。 ii. 溶解性。 iii. 毒性（進行安全教育）。 [師設(shè)問] （1）苯酚的渾濁溶液中滴加NaOH溶液有何現(xiàn)象? 生：溶液由渾濁變澄清。 （2）根據(jù)上述現(xiàn)象請你預(yù)測苯酚可能具有怎樣的性質(zhì)？ 生：酸性。 （3）苯酚為什么具有酸性？ （追問）物質(zhì)的性質(zhì)是由什么決定的？ 生：結(jié)構(gòu)。 [過渡] 下面我們共同研究苯酚的分子結(jié)構(gòu)。 [板書]二、苯酚的分子結(jié)構(gòu) 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 師：苯酚與醇類物質(zhì)的主要區(qū)別是什么？你認為苯酚的化學性質(zhì)與乙醇是否相同？ 生：羥基與苯環(huán)直接相連，它的化學性質(zhì)與乙醇是不完全相同的。 [板書]三、苯酚的化學性質(zhì) 過渡：從實驗二我們判斷苯酚的水溶液具有酸性，那么苯酚的水溶液為什么顯酸性呢？ 師：引導、啟發(fā) 生：討論、歸納，苯環(huán)對羥基的影響使羥基上氫原子易電離，其水溶液呈酸性。 [板書]1.苯酚與NaOH溶液的反應(yīng) OH + NaOH ONa + H2O 師:啟發(fā) 苯酚水溶液的酸性如何?你怎樣用事實來證明它酸性的強弱呢? 生:激烈討論(聯(lián)系舊知識培養(yǎng)能力) 師：鼓勵學生多提出問題，大膽設(shè)想，不怕出錯。 難點突破：你能否用現(xiàn)有藥品證明苯酚的酸性強弱（實驗儀器中已放好：石蕊試液，CO2發(fā)生的簡易裝置） 生：總結(jié)(1)在苯酚溶液中滴加幾滴石蕊試液,不變色。 (2)向苯酚鈉溶液中通入足量的CO2,有渾濁出現(xiàn)。 [板書]2.苯酚與濃溴水的反應(yīng) 師：向苯酚溶液中滴加濃溴水，現(xiàn)象如何？ 生：生成白色沉淀。 引導：苯和液溴與苯酚和濃溴水哪個反應(yīng)更易發(fā)生？為什么？ 師：事物之間是普遍聯(lián)系的，原子團之間也不例外。 生：總結(jié) 羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上三個氫原子變活潑而易被取代。 Br OH + 3Br2 Br OH + 3HBr Br [板書]3.苯酚和FeCl3溶液的反應(yīng) 師：現(xiàn)象如何？ 生：無色變成紫色。 師：有何實際意義？ 生：可用于鑒別和檢驗苯酚。 [板書] 四、苯酚的用途 思考題：1.結(jié)合所學知識舉兩例說明有機物分子中原子團之間是相互影響的。 2.為什么乙醇和苯酚分子中都有羥基，苯酚具有酸性而乙醇的水溶液無酸性？ 課堂檢測： 選擇題（每題只有一個正確答案） OH 1、下列物質(zhì)屬于酚類的是 ( ) CH2 OH A、 B、 C、 D、CH3CH2OH OH 2、往下列溶液中滴入FeCl3溶液，不反應(yīng)的是（ ） A、NaCl　　　B、NaOH　　　C、KSCN　　D、 3、關(guān)于苯酚的敘述中正確的是（ ） A、苯酚的水溶液能使石蕊試液變紅 B、苯酚的濃溶液對皮膚有腐蝕性 C、苯酚的水溶液具有強酸性 D、苯酚的溶解度隨溫度升高而增大 4、下列物質(zhì)不能跟溴水反應(yīng)的是（ ） OH CH CH2 CH3 A、　　　　 B、　　　　　 C、CH2=CH2　 D、 CH2 OH CH3 5、下列物質(zhì)不能跟金屬鈉反應(yīng)的是（ ） OH A、 B、 C、 D、CH3CH2OH CH3 6、下列物質(zhì)中能跟NaOH溶液反應(yīng)的是( ) OH A、 B、 C、 D、CH3CH2OH 第五節(jié) 乙醛 醛類 目的要求：1.使學生掌握乙醛的結(jié)構(gòu)式,主要性質(zhì)和用途 2.使學生掌握醛基和醛類的概念,了解甲醛的性質(zhì)和應(yīng)用 3.了解酚醛樹脂的制備方法,用途以及縮短聚反應(yīng)的概念 重點：乙醛的加成反應(yīng)與乙醛的氧化反應(yīng) 難點：乙醛的加成反應(yīng)與乙醛的氧化反應(yīng) 教學過程： 【復(fù)習】乙醇的催化氧化反應(yīng)方程式 O -C-H 是醛基 簡寫-CHO(不能寫成-COH,為什么?) 醛基中有C,故CH3CHO稱乙醛 醛： 叫醛.醛類的通式是 一.乙醛 1.乙醛的物理性質(zhì) 名稱 分子式 相對分子質(zhì)量 沸點 溶解性 丙烷 C3H8 44 -42.7。C 不溶于水 乙醇 C2H6O 46 78.5。C 互溶于水 乙醛 C2H4O 44 20.8。C 互溶于水 【討論】這三種物質(zhì)的物理性質(zhì)的不同的原因是什么? 2.乙醛的化學性質(zhì) (1)加成反應(yīng) 【復(fù)習】什么是加成反應(yīng)？ O CH3C-H分子中有C=O雙鍵,C=O雙鍵在一定條件下也能發(fā)生加成反應(yīng) O 催化劑 OH CH3C-H +H2 CH3CH2 乙醇脫氫生成乙醛,乙醛加氫變成乙醇. [明確]醛基不能與鹵素單質(zhì)加成, 這點與C=C雙鍵不同 (2)氧化反應(yīng) 得氧去氫 氧化反應(yīng) 去氧得氫 還原反應(yīng) CuO+H2=Cu+H2O CuO失去O,H2得到O,是O的得失. 氧化 氧化 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 還原 還原 ①銀氨溶液的配制: 1mL2%AgNO3+2%NH3H2O Ag++NH3H2O=AgOH+NH4+ 再滴加NH3H2O,觀察,溶解 AgOH+2NH3H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O H3N:Ag+:NH3 形成配位鍵.生成的為二氨合銀離子 強調(diào)：①銀氨溶液的配制方法； ②銀鏡反應(yīng)； ③水浴加熱的目的； ④成鏡的基本要求； ⑤檢驗醛基及制鏡與制瓶膽。 另:i銀鏡反應(yīng)的銀氨溶液要求現(xiàn)用現(xiàn)配,且配制時不充許NH3H2O過量，即先取AgNO3溶液后滴加稀氨水，使生成的AgOH剛好完全溶解為止，否則將產(chǎn)生易爆炸的物質(zhì)。 ii．乙醛與氫氧化銀氨溶液反應(yīng)時，1mol乙醛可以還原出2molAg來，而甲醛的反應(yīng)則可以置換出4molAg，因為第一步生成的甲酸中仍然有醛基存在而進一步發(fā)生反應(yīng)。 iii．有的書認為，在制備奶氫溶液過程中，氨水由于變成氫氧化銀氨而使溶液堿性增強。實際并不然，生成的OH-（ii反應(yīng)）又與NH+4（I反應(yīng)）重新結(jié)合生成NH3H2O，單從堿性強弱考慮，反應(yīng)由于消耗了一部分NH3H2O，溶液堿性有所降低。 【思考】銀氨溶液顯什么性?是酸性還是堿性? 銀氨溶液的溶質(zhì)是什么? 再滴加乙醛溶液,水浴加熱,觀察有 生成 方程式： 【討論】①醛基（-CHO）生成物（Ag）有何量的關(guān)系? ②銀鏡如何洗去? 【思考】配制Cu(OH)2時,在藥品的用量上有什么要求? 方程式： 【實驗6-8】乙醛與氫氧化銅懸濁液（斐林試劑）反應(yīng) Cu2++2OH—= Cu（OH）2↓ 強調(diào)：①反應(yīng)現(xiàn)象為有紅色沉淀產(chǎn)生； ②說明Cu2O與CuO的不同； ③氧化劑不是氫氧化銅，而是氫氧化銅懸濁液； ④可以用來檢驗醛基的存在。 思考：氫氧化銅懸濁液與乙醛溶液混合加熱，出現(xiàn)了黑色沉淀，原因是什么？ 強調(diào)：氫氧化銅懸濁液是氫氧化銅懸浮于氫氧化鈉溶液中所得的混合物。 3.乙醛的用途 制乙酸 2CH3CHO+O22CH3COOH 制丁醇等 4.乙醛的工業(yè)制法 三、乙醛的制備方法： ① 乙炔水化法： ② 乙烯氧化法： 乙醇的催化氧化： 【討論】三種方法的優(yōu)缺點？哪種方法是常用方法？ 【練習】 1.烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時，C=C雙鍵斷裂，RCH=CHR`可發(fā)生氧化成RCHO和R`CHO，在該條件下，下列烯烴分別被氧化后，產(chǎn)物中可能有乙醛的是（ ） A CH3CH=CH(CH2)2CH3 B CH2=CH(CH2)3CH3 C CH3CH=CH-CH=CH-CH3 D CH3CH2CH=CHCH2CH3 2.下列物質(zhì)在催化劑作用下氧化的生成物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是 ( ) A 1-丙醇 B 2-丙醇 C 丙醛 D 乙醇 O 3.正丙醇蒸氣與空氣混合,通過加熱的銅網(wǎng),生成一種化合物,與該化合物互為同分異構(gòu)體的是 ( ) A CH3CH2OCH3 B CH3C—CH2 C CH3COCH3 D CH3CH(OH)CH3 4. 總質(zhì)量一定時，不論以任何比例混合，完全燃燒生成CO2與H2O的量多為定值的是 （ ） A、 和C2H2 B、C2H4和C3H8 C、CH2O和C2H4O2 D、C3H8O和C2H6O 二.醛類 HCHO CH3CHO CH3CH2CHO CHO 【思考】上述醛的名稱? (1)飽和一元醛的通式是什么? (2)當n=?才有 同類同分異構(gòu)體? (3)C5H10O屬于醛的同分異構(gòu)體并命名 1.甲醛的性質(zhì) 甲醛用于合成酚醛樹脂 方程式： 【思考】該反應(yīng)斷了什么鍵?生成了什么鍵? 縮聚反應(yīng)： [練習]寫方程式 (1)CH3CH2CHO的銀鏡反應(yīng) (2) CHO與新制Cu(OH)2共熱 (3)HCHO合成聚甲醛 (4)HCHO與O2催化氧化 (5)苯酚與乙醛制酚醛樹脂 比較：等物質(zhì)的量完全燃燒耗氧：CnH2nO與CnH2n－2 等物質(zhì)的量完全燃燒產(chǎn)物比相同：CnH2nO與CnH2n 強調(diào)：飽和一元脂肪醛同系物之間物理性質(zhì)遞變，化學性質(zhì)相似。 簡單介紹甲醛：最簡單的醛，又叫蟻醛。 物性：HCHO，無色氣體，極溶于水，有強烈刺激性氣味。35%~40%的水溶液叫做福爾馬林。 用途：有機合成、農(nóng)藥，水溶液具有殺菌與防腐能力，浸制標本。還可用于氯霉素、香料及染料。 2.了解丙酮的性質(zhì) CH3COCH3 -CO- 羰基 “羰”是新造字(形音分別取自碳氧) -CO- 若連H即為醛基. 酮的通式是R-CO-R’ -CO-為酮的官能團 [練習]寫方程式 (1)CH3COCH3與H2加成 (2)CH3CH2CHCH3的催化氧化(將產(chǎn)物命名) OH [問]CH3CH2CHO與CH3COCH3兩物質(zhì)是什么關(guān)系?它們的水溶液如何鑒別? 【練習】 1.下列化合物分子中不含雙鍵的是 ( ) A 苯甲醛 B 乙醛 C 甘油 D 二氧化碳 2.某醇C5H11OH氧化時生成酮,該醇發(fā)生消去反應(yīng)時只生成一種烯烴,則該醇的結(jié)構(gòu)簡式是 ( ) A 、CH3─CH─CH(CH3)2 B 、CH3(CH)2─CH─CH3 | | OH OH C、CH3—CH2—CH—CH2—CH3 D、（CH3）3C—CH2—OH | OH 3、某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成21.6g銀，再將等質(zhì)量的醛完全燃燒生成13.44g的CO2（標準狀況），則該醛可能是 （ ） A、丙醛 B、丁醛 C、己醛 D、苯甲醛 4、總質(zhì)量一定時，不論以任何比例混合，完全燃燒生成CO2與H2O的量多為定值的是 （ ） A、 和C2H2 B、C2H4和C3H8 C、CH2O和C2H4O2 D、C3H8O和C2H6O 5、各為0.1mol的丙醛、丙醇、丙烷、丙烯完全燃燒時，消耗氧氣最多的是（ ） A、丙醛 B、丙醇 C、丙烷 D、丙烯 6、在硫酸銅溶液中加入適量的氫氧化鈉溶液后，在此溶液中加入福爾馬林、加熱，依次觀察到的現(xiàn)象是 其化學方程式為 ，此放應(yīng)用于檢驗 基的存在，醫(yī)學上常用于檢驗糖尿病人的尿中含糖的多少，說明糖中可能含有 基。 7、把不飽和烴在催化劑作用下，用臭氧氧化，則生成有羰基的化合物?，F(xiàn)把一定量的以組成為C4H8表示的不飽和烴的混合氣體（A）用上說方法氧化，生成0.5mol酮，1.5mol醛（其中含有甲醛0.7mol），另外，把1.0mol混合氣體(A)進行加氫反應(yīng)，可生成1.0mol飽和烴的混合氣。 （1）寫出所有這些氧化生成物的結(jié)式 、 、 、 。 （2）、加氫放應(yīng)所生成的異丁烷的物質(zhì)的量為 mol （3）、混合氣體（A）中各種氣體成分的物質(zhì)的量之比由小到大的順序為 （4）混合氣體（A）在標準狀況下得體積是 。  第六節(jié) 乙酸 羧酸 目的要求：1、使學生掌握乙酸的酸性和酯化反應(yīng)等化學性質(zhì)，理解酯化反應(yīng)的概念； 2、使學生了解酯的水解，并了解書乙酸的酯化與乙酸乙酯的水解是一對可逆反應(yīng)； 3、使學生了解羧酸的簡單分類、主要性質(zhì)和用途。 重點：乙酸的酸性和乙酸的酯化反應(yīng) 難點：乙酸的酸性和乙酸的酯化反應(yīng) 教學過程： 復(fù)習：1、乙醛的氧化反應(yīng) 2、乙酸的的物理性質(zhì)、分子式、酸性及用途。 說明：醋酸、冰醋酸、冰乙酸名稱的來歷。 乙酸的結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOH，官能團為：—COOH。 強調(diào)：乙酸的化學性質(zhì)主要就是由其官能團所羧基決定。 一、乙酸的化學性質(zhì) 1、乙酸的酸性 強調(diào)：乙酸是酸，具有酸的一切通性（讓學生例舉乙酸與石蕊試液、金屬鋁、氧化鎂、氫氧化銅、碳酸鈉、碳酸鈣反應(yīng)） 設(shè)問：乙酸的酸性強弱如何呢？ 【實驗6-9】乙酸溶液與碳酸鈉粉末反應(yīng) CH3COOH + Na2CO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O 說明：⑴乙酸的酸性比碳酸強； ⑵CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH 2、乙酸的酯化反應(yīng) 【實驗6-18】在濃硫酸存在下，乙酸與乙醇加熱反應(yīng)生成乙酸乙酯 濃H2SO4 CH3COOH + C2H5 OH CH3COOC2H5 +H2O △ 強調(diào)：⑴酯化反應(yīng)的反應(yīng)機理（歷程）：酸脫羥基醇脫氫 濃H2SO4 驗證：CH3COOH+H18OC2H5 CH3CO18OC2H5 +H2O △ ⑵濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑; ⑶碳酸鈉溶液的作用：除去乙酸乙酯中的乙酸（為什么導管口不能接觸液面）； ⑷此反應(yīng)為可逆反應(yīng)，逆反應(yīng)為水解反應(yīng)，增大水解反應(yīng)程度所用試劑是強堿 濃H2SO4 CH3COOC2H5 +H2O CH3COOH+C2H5OH △ ⑸如何除去乙酸乙酯中的乙酸？碳酸鈉溶液，萃取后分液。 拓展延伸： 1、多羥基醇與多羥基羧酸反應(yīng)的方式： ⑴成鏈狀的酯 練習：HOOC-COOH+HOCH2CH2OH ⑵生成環(huán)狀酯 練習：HOOC-COOH+HOCH2CH2OH ⑶生成聚合物 練習：nHOOC——COOH + nHOCH2CH2OH 2、羥基羧酸（以 CH3CHCOOH為例） ∣ OH ⑴分子內(nèi)脫水成酯 ⑵分子間生成鏈狀酯 ⑶分子間生成環(huán)狀酯 ⑷分子間生成聚酯。 酯 結(jié)構(gòu)：RCOOR′，R、R′飽和烴基，通式為CnH2nO2， 物理