2018-2019版高中化學(xué) 專題4 烴的衍生物 第二單元 醇 酚 第1課時學(xué)案 蘇教版選修5.doc

《2018-2019版高中化學(xué) 專題4 烴的衍生物 第二單元 醇 酚 第1課時學(xué)案 蘇教版選修5.doc》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2018-2019版高中化學(xué) 專題4 烴的衍生物 第二單元 醇 酚 第1課時學(xué)案 蘇教版選修5.doc（18頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

第1課時　醇 [學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]　1.了解醇類的物理性質(zhì)、醇類的分類。2.掌握醇類的化學(xué)性質(zhì)。3.理解醇類催化氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)的機(jī)理與規(guī)律。 一、醇的概念、分類、命名及同分異構(gòu) 1．醇的概念、分類、命名 觀察下列幾種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，回答下列問題： 上述物質(zhì)中屬于醇的有①②④⑤⑥⑦，根據(jù)上述幾種醇的組成和結(jié)構(gòu)，完成下列問題： (1)概念 醇是烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代形成的化合物。 (2)分類 (3)命名 ①步驟原則 —選擇含有與羥基相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱某醇 | —從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號 | —醇的名稱前面要用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出羥基的位置；羥基的個數(shù)用“二”“三”等 表示 ②實(shí)例： CH3CH2CH2OH　1丙醇； 　2丙醇； 　1,2,3丙三醇。 (4)通式 醇可以看作烴分子或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的氫原子被羥基取代的產(chǎn)物，故醇的通式可由烴的通式衍變而得。例如： 烷烴(CnH2n＋2)―→飽和一元醇通式為CnH2n＋2O(n≥1，n為整數(shù))或CnH2n＋1OH。 2．醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象 觀察下列幾種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，回答下列問題。 ①CH3CH2OH?、贑H3CH2CH2OH (1)①和⑤的分子式都是C2H6O，但是含有的官能團(tuán)不同。 (2)②和⑥的分子式都是C3H8O，但是在分子中—OH的位置不同。 (3)③屬于醇類，④不屬于醇類，但它們的分子式相同，屬于同分異構(gòu)體。 　醇的分類及命名中的注意事項 (1)①并不是只要含有—OH的有機(jī)物就是醇，醇必須是—OH與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子直接相連的化合物；若—OH與苯環(huán)直接相連，則為酚類。 ②用系統(tǒng)命名法命名醇，確定最長碳鏈時不能把—OH看作鏈端，只能看作取代基，但選擇的最長碳鏈必須連有—OH。 (2)醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象有：①羥基位置異構(gòu)，②官能團(tuán)異構(gòu)，③芳香醇、酚和芳香醚為類別異構(gòu)。 例1　下列有機(jī)物中，不屬于醇類的是(　　) A．丙三醇 B． C． D．2丁醇 【考點(diǎn)】醇的概念、分類、命名及同分異構(gòu) 【題點(diǎn)】醇的概念 答案　C 解析　C項，—OH直接連在苯環(huán)上，屬于酚不屬于醇。 例2　(2017江蘇如東高級中學(xué)高二期中)某一元醇的化學(xué)式為C7H16O，已知其分子中有二個—CH3、四個—CH2—、一個，此一元醇可能的結(jié)構(gòu)有(　　) A．7種 B．8種 C．9種 D．10種 答案　C 解析　分子中有二個—CH3、四個—CH2—、一個，以為基本骨架與四個—CH2—連接有 四種結(jié)構(gòu)，最后將二個—CH3和羥基連接，有2種， 3種， 2種， 2種；共9種，C項正確。 解題反思　本題也可以通過分析烴基的種類進(jìn)行巧解，丁基(C4H9—)有4種結(jié)構(gòu)，分別與—OH連接，即得4種醇，它們互為同分異構(gòu)體。 二、醇的性質(zhì) 1．物理性質(zhì) (1)沸點(diǎn) ①相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。其原因是醇分子之間形成了氫鍵。 ②飽和一元醇，隨分子中碳原子個數(shù)的增加，醇的沸點(diǎn)升高。 ③碳原子數(shù)相同時，羥基個數(shù)越多，醇的沸點(diǎn)越高。 (2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇可與水以任意比例互溶，這是由于這些醇與水分子間形成了氫鍵。 (3)密度：醇的密度比水的密度小。 2．化學(xué)性質(zhì)——以乙醇為例 (1)乙醇與鈉的反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)探究：醇與Na的反應(yīng) ①實(shí)驗(yàn)步驟：向小燒杯中加入無水乙醇，再加入一小塊切去表層的金屬鈉(綠豆粒般大小)，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。 ②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：燒杯內(nèi)鈉粒沉于液態(tài)無水乙醇底部，有無色氣泡在鈉粒表面生成后逸出液面，最終鈉粒消失，液體仍為無色透明；產(chǎn)生的氣體被點(diǎn)燃時，氣體燃燒并有淡藍(lán)色火焰；倒扣在火焰上方的燒杯在內(nèi)壁上出現(xiàn)了水珠，但倒入燒杯內(nèi)的石灰水無明顯變化。 ③實(shí)驗(yàn)結(jié)論：乙醇與鈉在常溫下反應(yīng)較緩慢，生成氫氣，反應(yīng)方程式為2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑；其中斷鍵方式為乙醇上的O—H鍵斷裂，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為置換反應(yīng)。 特別提醒　(1)鈉與乙醇反應(yīng)時，被鈉置換的氫是羥基中的氫，而不是乙基上的氫。 (2)量的關(guān)系：2—OH～H2，由此可以推算—OH的數(shù)目。 (2)取代反應(yīng) ①乙醇與氫鹵酸的反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)操作 如圖裝置，在試管Ⅰ中依次加入2 mL蒸餾水、4 mL濃硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化鈉粉末。在試管Ⅱ中加入蒸餾水，燒杯中加入自來水。加熱試管Ⅰ至微沸狀態(tài)幾分鐘后，冷卻。 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 反應(yīng)過程中試管Ⅱ內(nèi)有氣泡產(chǎn)生，反應(yīng)結(jié)束后，在試管Ⅱ中生成不溶于水的油狀液體。 實(shí)驗(yàn)結(jié)論 乙醇和氫鹵酸可以發(fā)生取代反應(yīng)得到鹵代烴和水。反應(yīng)如下： NaBr＋H2SO4===NaHSO4＋HBr， C2H5—OH＋H—BrC2H5Br＋H2O ②分子間脫水成醚 乙醇與濃H2SO4共熱在140 ℃時，可發(fā)生分子間脫水，化學(xué)方程式為2CH3CH2OHC2H5OC2H5＋H2O。 (3)消去反應(yīng) 按要求完成實(shí)驗(yàn)并填空 實(shí)驗(yàn)裝置 實(shí)驗(yàn)操作 組裝如圖所示裝置，在試管中加入2 g P2O5(也可選用濃硫酸、Al2O3等)并注入4 mL 95%的乙醇，加熱，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 溫度稍低時(140 ℃)有無色油狀液體生成，溫度稍高時，有不溶于水的氣體生成，且能使酸性高錳酸鉀溶液的顏色褪去 實(shí)驗(yàn)結(jié)論 乙醇在濃硫酸、Al2O3或P2O5等催化劑的作用下可發(fā)生脫水反應(yīng)。溫度不同，脫水反應(yīng)的方式也不同，反應(yīng)產(chǎn)物不同 ①寫出上述實(shí)驗(yàn)中產(chǎn)生氣體反應(yīng)的化學(xué)方程式： CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O。 ②該反應(yīng)中乙醇分子斷裂的化學(xué)鍵是碳氧鍵和相鄰碳上的碳?xì)滏I。 ③反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。 (4)氧化反應(yīng) ①燃燒反應(yīng)：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。 ②催化氧化 乙醇在銅或銀作催化劑加熱的條件下與空氣中的氧氣反應(yīng)生成乙醛，化學(xué)方程式為2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 ③醇還能被KMnO4酸性溶液或K2Cr2O7酸性溶液氧化，其過程可分為兩個階段： CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。 　醇的催化氧化與消去反應(yīng)的規(guī)律 (1)醇催化氧化反應(yīng)的規(guī)律 醇分子中，羥基上的氫原子和與羥基相連的碳原子上的氫原子結(jié)合外來的氧原子生成水，而醇本身形成“”不飽和鍵。 ①RCH2OH被催化氧化生成醛： 2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O ②被催化氧化生成酮： ③一般不能被催化氧化。 (2)醇消去反應(yīng)的規(guī)律 醇消去反應(yīng)的原理如下： ①若醇分子中只有一個碳原子或與—OH相連碳原子的相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、等。②某些醇發(fā)生消去反應(yīng)，可以生成不同的烯烴，如：有三種消去反應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物。 例3　下列醇類能發(fā)生消去反應(yīng)的是(　　) ①甲醇?、?丙醇?、?丁醇　④2丁醇?、?,2二甲基1丙醇?、?戊醇?、攮h(huán)己醇 A．①⑤ B．②③④⑥⑦ C．②③④⑥ D．②③④ 【考點(diǎn)】乙醇的消去反應(yīng) 【題點(diǎn)】醇的消去反應(yīng)原理 答案　B 解析　與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子的醇能發(fā)生消去反應(yīng)。據(jù)此條件，可知①⑤不能發(fā)生消去反應(yīng)，余下的醇類均能發(fā)生消去反應(yīng)，如 ＋H2O。 例4　下列說法中，正確的是(　　) A．醇類在一定條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴 B．CH3OH、CH3CH2OH、 都能在銅催化下發(fā)生氧化反應(yīng) C．將與CH3CH2OH在濃H2SO4存在下加熱，最多可生成3種有機(jī)產(chǎn)物 D．醇類在一定條件下都能與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴 【考點(diǎn)】關(guān)于醇的綜合考查 【題點(diǎn)】關(guān)于醇性質(zhì)的綜合考查 答案　D 解析　選項A錯誤，并非所有醇類都能發(fā)生消去反應(yīng)，只有形如的醇類才能發(fā)生消去反應(yīng)，且醇類發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物不一定是烯烴，如乙二醇HO—CH2—CH2—OH發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物是乙炔；選項B應(yīng)掌握醇的催化氧化規(guī)律，形如的醇才能被催化氧化，而不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)；選項C隱含在濃H2SO4存在下既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生分子間的脫水反應(yīng)，因此生成的有機(jī)物應(yīng)包括發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物2種和發(fā)生分子間脫水反應(yīng)的產(chǎn)物3種，共計5種產(chǎn)物；醇與氫鹵酸在一定條件下都能發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴，選項D正確。 例5　(2017南通中學(xué)高二期中)下圖為興趣小組設(shè)計的乙醇氧化的實(shí)驗(yàn)裝置圖(加熱儀器，夾持裝置略)。 已知：乙醇的沸點(diǎn)為78 ℃，易溶于水，乙醛的沸點(diǎn)為20.8 ℃，易溶于水。 (1)在上述裝置中，實(shí)驗(yàn)時所需加熱的儀器中應(yīng)最先加熱的是________________(填儀器的代號)。 (2)使A中乙醇產(chǎn)生蒸氣的常用方法是________________________________________ ________________________________________________________________________。 D裝置的作用是______________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)E裝置的設(shè)計目的是__________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)證明乙醇反應(yīng)后有乙醛生成的方法是__________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)寫出B裝置中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)B　(2)水浴加熱　防止外界水蒸氣進(jìn)入C中使無水硫酸銅變藍(lán)　(3)吸收乙醛、防止倒吸 (4)取適量E試管中溶液與新制的Cu(OH)2懸濁液混合加熱(或銀鏡反應(yīng))　(5)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 解析　(2)由于乙醇的沸點(diǎn)為78 ℃，使A中乙醇產(chǎn)生蒸氣的常用方法是水浴加熱。根據(jù)裝置圖，裝置C中無水CuSO4粉末的作用是檢驗(yàn)生成物H2O，裝置D中堿石灰的作用是防止外界水蒸氣進(jìn)入裝置C使無水CuSO4變藍(lán)。(3)乙醛易溶于水，E裝置中的水吸收乙醛，導(dǎo)管口接近水面不能伸入水中可防止倒吸。(4)證明有乙醛生成，即檢驗(yàn)醛基，方法是取適量E試管中溶液與新制的Cu(OH)2懸濁液混合加熱或銀鏡反應(yīng)。(5)B裝置中發(fā)生乙醇的催化氧化，反應(yīng)方程式為2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 【考點(diǎn)】乙醇的氧化反應(yīng) 【題點(diǎn)】醇的催化氧化 1．下列說法正確的是(　　) A．含有羥基的化合物屬于醇 B．CH3(CH2)2C(CH2CH3)OHCH3的名稱是2乙基2戊醇 C．沸點(diǎn)：丙三醇＞乙二醇＞乙醇＞丙烷 D．2丁醇和2丙醇互為同分異構(gòu)體 【考點(diǎn)】醇的概念、分類、命名及同分異構(gòu) 【題點(diǎn)】醇的概念、命名及同分異構(gòu) 答案　C 解析　A項，羥基與苯環(huán)直接相連時，屬于酚，錯誤；B項，所給結(jié)構(gòu)簡式寫成具有支鏈的形式為，命名應(yīng)為3甲基3己醇，錯誤；C項，醇的沸點(diǎn)高于相應(yīng)烷烴的沸點(diǎn)，不同醇的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的增多而逐漸升高，含相同碳原子數(shù)的醇的沸點(diǎn)隨羥基數(shù)目的增多而升高，正確；D項，2丁醇和2丙醇分子式不同，不是同分異構(gòu)體，錯誤。 2．只用水就能鑒別的一組物質(zhì)是(　　) A．苯　乙醇　四氯化碳 B．乙醇　乙酸　乙烷 C．乙二醇　甘油　溴乙烷 D．苯　己烷　甲苯 【考點(diǎn)】飽和脂肪醇的物理性質(zhì)及用途 【題點(diǎn)】幾種重要醇的物理性質(zhì) 答案　A 解析　利用水鑒別物質(zhì)主要是根據(jù)物質(zhì)在水中的溶解情況以及其密度與水的密度的相對大小來進(jìn)行的。A項，苯不溶于水，密度比水小，乙醇可溶于水，四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鑒別；B項，乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鑒別；C項，乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鑒別；D項，三種物質(zhì)都不溶于水，且密度都比水小，無法用水鑒別。 3．下列反應(yīng)中，屬于醇羥基被取代的是(　　) A．乙醇和金屬鈉的反應(yīng) B．乙醇和氧氣的反應(yīng) C．由乙醇制乙烯的反應(yīng) D．乙醇和濃氫溴酸溶液的反應(yīng) 【考點(diǎn)】關(guān)于醇的綜合考查 【題點(diǎn)】關(guān)于醇性質(zhì)的綜合考查 答案　D 解析　乙醇和金屬鈉發(fā)生的是置換反應(yīng)；乙醇和氧氣的反應(yīng)是氧化還原反應(yīng)；由乙醇制乙烯的反應(yīng)是消去反應(yīng)，不屬于取代反應(yīng)。 4．(2017鹽城阜寧高二期中)按圖示裝置，實(shí)驗(yàn)?zāi)軌虺晒Φ氖?　　) 答案　A 解析　采取排水法測定生成氫氣的體積，測定乙醇與鈉反應(yīng)生成氫氣的體積，并據(jù)此計算乙醇分子中能與金屬鈉反應(yīng)的氫原子的數(shù)目，A項正確；溫度計的下端應(yīng)伸到混合液中，測反應(yīng)液的溫度，B項錯誤；收集乙炔應(yīng)采取排水法收集，C項錯誤；酸性高錳酸鉀溶液能將乙烯氧化生成CO2，這樣甲烷中混有CO2雜質(zhì)，D項錯誤。 【考點(diǎn)】乙醇的氧化反應(yīng) 【題點(diǎn)】醇的催化氧化 5．下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。 (1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是__________。 (2)能被氧化成酮的是__________。 (3)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是__________。 【考點(diǎn)】關(guān)于醇的綜合考查 【題點(diǎn)】關(guān)于醇結(jié)構(gòu)的綜合考查 答案　(1)②③　(2)①　(3)① 解析　能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“—CH2OH”，②和③符合題意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“”，①符合題意；若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時，可以得到兩種產(chǎn)物，①符合題意。 [對點(diǎn)訓(xùn)練] 題組一　醇的概念、分類、命名 1．下列物質(zhì)屬于醇類的是(　　) 【考點(diǎn)】醇的概念、分類、命名 【題點(diǎn)】醇的概念和分類 答案　B 解析　分子中羥基直接與苯環(huán)相連，不屬醇類而屬酚類，故A、C錯誤；分子中羥基跟苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相結(jié)合，屬于醇類，故B正確；不含有羥基，不屬于醇類，故D錯誤。 2．下列有關(guān)物質(zhì)的命名正確的是(　　) A．(CH3)2CHCH2OH：2甲基丙醇 B. CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4己醇 C．CH3CH2CHOHCH2OH：1,2丁二醇 D．(CH3CH2)2CHOH：2乙基1丙醇 【考點(diǎn)】醇的概念、分類、命名 【題點(diǎn)】醇的命名 答案　C 解析　A項，羥基位置沒有表示出來，命名應(yīng)為2甲基1丙醇，A項錯誤；B項，編號錯誤，應(yīng)該是3己醇，B項錯誤；D項，主鏈選擇錯誤，應(yīng)該是3戊醇，D項錯誤。 題組二　醇的同分異構(gòu)體 3．分子組成為C5H12O，能發(fā)生催化氧化并生成醛，則符合要求的醇的種類為(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 【考點(diǎn)】醇的概念、分類、命名及同分異構(gòu) 【題點(diǎn)】醇的同分異構(gòu)體 答案　C 解析　該醇能發(fā)生催化氧化生成醛，則分子中一定含有—CH2OH，剩余的為C4H9—，則符合要求的醇的結(jié)構(gòu)通式可寫作C4H9—CH2OH，而C4H9—有4種結(jié)構(gòu)，故符合要求的醇有4種。 4．(2017宿遷宿豫中學(xué)高二期中)下列物質(zhì)中，發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴只有一種的是(　　) A．2丁醇 B．3戊醇 C．2甲基3戊醇 D．2甲基2丁醇 答案　B 解析　2丁醇發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2===CHCH2CH3或CH3CH===CHCH3，A項錯誤；3戊醇發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CH===CHCH2CH3，B項正確；2甲基3戊醇發(fā)生消去反應(yīng)生成(CH3)2C===CHCH2CH3或(CH3)2CHCH===CHCH3，C項錯誤；2甲基2丁醇發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2===C(CH3)CH2CH3、(CH3)2C===CHCH3，D項錯誤。 【考點(diǎn)】醇發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)物的判斷 【題點(diǎn)】醇發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)物的判斷 題組三　醇的性質(zhì)及應(yīng)用 5．關(guān)于醇類的下列說法中錯誤的是(　　) A．羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇 B．醇的官能團(tuán)異構(gòu)中一定有酚類物質(zhì) C．乙二醇和丙三醇都是無色液體，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妝品 D．相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)高于烷烴 【考點(diǎn)】飽和脂肪醇的物理性質(zhì)及用途 【題點(diǎn)】幾種重要醇的物理性質(zhì)、用途 答案　B 解析　由醇的概念可知A項正確；芳香醇與酚存在官能團(tuán)異構(gòu)，而脂肪醇沒有，B項錯誤；二者是無色液體，易溶于水和乙醇，丙三醇有護(hù)膚作用，可用于配制化妝品，C項正確；由于醇分子之間能形成氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)高于烷烴，D項正確。 6．下列說法正確的是(　　) ①檢測乙醇中是否含有水可加入少量的無水硫酸銅，如變藍(lán)則含水?、诔ヒ掖贾械奈⒘克杉尤虢饘兮c，使其完全反應(yīng)?、郢@得無水乙醇的方法是直接加熱蒸餾?、塬@得無水乙醇的方法通常采用先用生石灰吸水，然后再加熱蒸餾 A．①③ B．②④ C．①④ D．③④ 【考點(diǎn)】飽和脂肪醇的物理性質(zhì)及用途 【題點(diǎn)】幾種重要醇的物理性質(zhì) 答案　C 7．按下圖裝置，持續(xù)通入X氣體，可看到a處有紅色物質(zhì)生成，b處變藍(lán)，c處得到液體，X氣體可能是(　　) A．H2 B．CO和H2 C．NH3 D．CH3CH2OH(g) 【考點(diǎn)】乙醇的氧化反應(yīng) 【題點(diǎn)】醇的催化氧化 答案　D 解析　四個選項中的氣體或蒸氣都可還原CuO，且均有H2O產(chǎn)生，故都可滿足a、b處的現(xiàn)象。但要在c處得到液體，只有D符合，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu。 8．A、B、C三種醇與足量的金屬鈉反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3∶6∶2，則A、B、C醇分子中羥基數(shù)之比為(　　) A．3∶2∶1 B．2∶6∶3 C．3∶6∶2 D．2∶1∶3 【考點(diǎn)】乙醇與鈉反應(yīng) 【題點(diǎn)】醇鈉反應(yīng)的簡單計算 答案　D 解析　不同物質(zhì)的量的三種醇生成了等量的氫氣，說明不同物質(zhì)的量的三種醇含有等量的羥基。設(shè)醇A、B、C分子內(nèi)的—OH數(shù)分別為a、b、c，則3a＝6b＝2c，a∶b∶c＝2∶1∶3。 9．化合物丙由如下反應(yīng)得到：C4H10OC4H8C4H8Br2(丙)，丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是(　　) A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2 C．CH3CHBrCHBrCH3 D．(CH3)2CBrCH2Br 【考點(diǎn)】醇發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)物的判斷 【題點(diǎn)】醇發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)物的判斷 答案　B 解析　由題意知C4H8為烯烴，與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物中的Br應(yīng)該在相鄰的碳上，故B錯。 題組四　醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合 10．(雙選)(2018無錫一中高二期末)有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法正確的是(　　) A．X分子式為C10H20O，它是環(huán)己醇的同系物 B．X分子環(huán)上的一氯取代物有6種 C．X分子中至少有12個原子在同一平面上 D．在一定條件下，X能發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛 答案　AB 解析　根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式，X分子式為C10H20O，X與環(huán)己醇結(jié)構(gòu)相似，分子式相差4個“CH2”原子團(tuán)，互為同系物，A項正確；X的結(jié)構(gòu)不對稱，環(huán)上的一氯取代物有6種，B項正確；含有飽和碳原子，具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，最少有3個C原子共平面，C項錯誤；X中含有羥基，一定條件下能夠發(fā)生氧化反應(yīng)，但不能生成醛，而是生成酮，D項錯誤。 【考點(diǎn)】關(guān)于醇的綜合考查 【題點(diǎn)】關(guān)于醇性質(zhì)的綜合考查 11．橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣，可作為香料，其結(jié)構(gòu)簡式如下： 下列關(guān)于橙花醇的敘述，錯誤的是(　　) A．既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng) B．在濃硫酸催化下加熱脫水，可以生成不止一種四烯烴 C．1 mol橙花醇在氧氣中充分燃燒，需消耗470.4 L氧氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況) D．1 mol橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，最多消耗240 g溴 【考點(diǎn)】關(guān)于醇的綜合考查 【題點(diǎn)】關(guān)于醇性質(zhì)的綜合考查 答案　D 解析　橙花醇含有羥基，能發(fā)生取代反應(yīng)，也含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，A項正確；橙花醇中與羥基相連的碳原子的相鄰的兩個碳原子上均有不同的H原子，因此加熱脫水可以生成兩種四烯烴，B項正確；橙花醇的分子式為C15H26O，1 mol橙花醇完全燃燒消耗的氧氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為(15＋－) mol22.4 Lmol－1＝470.4 L，C項正確；1 mol橙花醇含有3 mol碳碳雙鍵，最多能與3 mol 溴發(fā)生加成反應(yīng)，消耗溴480 g，D項錯誤。 12．(雙選)(2018鹽城濱海中學(xué)高二期末)屠呦呦因發(fā)現(xiàn)治療瘧疾的青蒿素和雙氫青蒿素(結(jié)構(gòu)如圖)獲得諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎。一定條件下青蒿素可以轉(zhuǎn)化為雙氫青蒿素。下列有關(guān)說法中正確的是(　　) 　　 A．青蒿素的分子式為C15H20O5 B．雙氫青蒿素能發(fā)生氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng) C．1 mol青蒿素最多能和1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng) D．青蒿素轉(zhuǎn)化為雙氫青蒿素發(fā)生了還原反應(yīng) 答案　BD 解析　由結(jié)構(gòu)可知青蒿素的分子式為C15H22O5，A項錯誤；雙氫青蒿素含—OH，能發(fā)生氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)，B項正確；青蒿素不含碳碳雙鍵或叁鍵，則不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，C項錯誤；青蒿素轉(zhuǎn)化為雙氫青蒿素，H原子數(shù)增加，為還原反應(yīng)，D項正確。 【考點(diǎn)】關(guān)于醇的綜合考查 【題點(diǎn)】關(guān)于醇性質(zhì)的綜合考查 [綜合強(qiáng)化] 13．(2018徐州高二期末)實(shí)驗(yàn)室利用下圖裝置用乙醇和濃硫酸反應(yīng)制取乙烯，再用乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)制備1,2二溴乙烷。 (1)在裝置A中，生成的氣體除乙烯外還有乙醚、CO2、SO2等，則生成乙烯的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________， 河沙的作用是______________________________________________________________。 儀器a的名稱為________________________。 (2)裝置B可起到安全瓶的作用，若氣壓過大，該裝置中出現(xiàn)的現(xiàn)象為______________ ________________________________________________________________________。 (3)裝置C可除去CO2、SO2，所盛放的溶液為________________________。 (4)裝置D中進(jìn)行的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________ ________________________________________________________________________； 把試管置于盛有冰水的小燒杯中的目的是_______________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)裝置E的作用是__________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O　防止液體暴沸　三頸燒瓶 (2)漏斗中的液面上升　NaOH溶液 (3)CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br　減少溴的揮發(fā)損失 (4)吸收揮發(fā)的溴蒸氣 解析　(1)乙醇在170 ℃發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯；河沙的作用和沸石類似。(2)如果氣壓過大，導(dǎo)致該裝置中氣體將水壓到長頸漏斗中，長頸漏斗液面上升。(3)乙烯中的CO2和SO2用NaOH溶液除去。(4)乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2二溴乙烷；降低溫度可以減少溴單質(zhì)的揮發(fā)。(5)該裝置的作用是吸收尾氣，即吸收揮發(fā)出的溴單質(zhì)。 【考點(diǎn)】關(guān)于醇的綜合考查 【題點(diǎn)】關(guān)于醇結(jié)構(gòu)的綜合考查 14．某有機(jī)物A的化學(xué)式為C6H12O，其官能團(tuán)的性質(zhì)與一般鏈烴官能團(tuán)的性質(zhì)相似。已知A具有下列性質(zhì)： ①能與HX作用； ②AB(C6H10O)； ③A不能使溴水褪色； ④AC； ⑤A。 回答下列問題： (1)根據(jù)上述性質(zhì)推斷下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。 A____________________；B____________________； C________________。 (2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型。 A與HBr：_______________________________________________； A―→C：_________________________________________________。 (3)設(shè)計反應(yīng)過程完成如下轉(zhuǎn)化，并用上述④中的形式表示出來。 答案　(1) 　 (2) ，取代反應(yīng) ，消去反應(yīng) (3) 解析　(1)由⑤生成A的反應(yīng)式推得A為。結(jié)合相關(guān)醇的催化氧化及消去反應(yīng)規(guī)律不難推出B為，C為。 (3)羥基的引入方法之一為鹵代烴的水解。鹵素原子的引入方法之一為烯烴等不飽和烴與X2或HX加成。結(jié)合C的性質(zhì)及鹵代烴的性質(zhì)設(shè)計轉(zhuǎn)化如下： 。 【考點(diǎn)】醇的性質(zhì)及應(yīng)用 【題點(diǎn)】醇的性質(zhì)的綜合考查 15．由丁炔二醇可以制備1,3丁二烯。請根據(jù)下面的合成路線圖填空： (1)寫出各反應(yīng)的反應(yīng)條件及試劑： X____________________；Y____________________；Z____________________。 (2)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式： A____________________；B____________________。 (3)寫出生成1,3丁二烯的化學(xué)方程式： ①由A生成：_______________________________________________________。 ②由B生成：________________________________________________________。 【考點(diǎn)】關(guān)于醇的綜合考查 【題點(diǎn)】關(guān)于醇性質(zhì)的綜合考查 答案　(1)Ni作催化劑、H2、加熱　濃氫溴酸、加熱　NaOH的乙醇溶液、加熱 (2) 　CH2BrCH2CH2CH2Br (3)①CH2===CH—CH===CH2↑＋2H2O ②＋2NaOH CH2===CH—CH===CH2↑＋2NaBr＋2H2O 解析　烯烴可以由醇脫水或鹵代烴與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)制得。飽和一元醇脫水可得到只有一個雙鍵的單烯烴，若制取二烯烴，則應(yīng)用二元醇脫水制得。涉及到的各步反應(yīng)為