湖南省茶陵縣高中化學(xué) 第二章 烴和鹵代烴 2.2 芳香烴導(dǎo)學(xué)案 新人教版選修5.doc

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第二節(jié)《芳香烴》 【教學(xué)目標(biāo)】 1.認(rèn)識(shí)苯的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)，學(xué)會(huì)溴苯、硝基苯的實(shí)驗(yàn)室制取。 2.知道苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，知道芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用。 1、 苯 1、苯的結(jié)構(gòu)：(1)分子式：____C6H6____；(2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________； (3)空間結(jié)構(gòu)：苯分子中___6___個(gè)碳原子和___6___個(gè)氫原子共面，形成____正六邊形___，鍵角為120，碳碳鍵是介于__單__鍵和__雙__鍵之間的____特殊化學(xué)鍵____。 2、物理性質(zhì)：苯是__無(wú)__色，帶有特殊氣味的__有__毒(填“有”或“無(wú)”)液體，密度比水__小__，__易__揮發(fā)，__不__溶于水。 二、苯的化學(xué)性質(zhì)： 苯易發(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生加成反應(yīng)，難被氧化，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴和烯烴?！　　　? (1) 取代反應(yīng) 苯與溴的反應(yīng)：苯與溴發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：______； 苯的硝化反應(yīng)：苯與__濃硝酸__和__濃硫酸__的混合物共熱至50??～60??，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 _________________。 (2) 加成反應(yīng)：在Ni作催化劑并加熱條件下，苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ___________。 (3)苯的氧化反應(yīng) 可燃性：苯在空氣中燃燒產(chǎn)生___濃煙___，說(shuō)明苯的含碳量很高。 苯___不能___(填?能?或?不能?)使KMnO4酸性溶液褪色。 三、溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)室制取 (1)溴苯的實(shí)驗(yàn)室制取 實(shí)驗(yàn)裝置如下圖所示。裝置中的導(dǎo)管具有導(dǎo)氣、冷凝回流的作用。 將苯和少量液溴放入燒瓶中，同時(shí)加入少量鐵屑作催化劑，用帶導(dǎo)管的塞子塞緊。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： a.常溫下，整個(gè)燒瓶?jī)?nèi)充滿紅棕色氣體，在導(dǎo)管口有白霧(HBr遇水蒸氣形成)； b.反應(yīng)完畢后，向錐形瓶中滴加AgNO3溶液，有淡黃色的AgBr沉淀生成； c.錐形瓶中導(dǎo)管不能插入液面以下的原因是HBr極易溶于水_，防止倒吸。 d.把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色不溶于水的液體生成。 注意　制溴苯裝置中長(zhǎng)導(dǎo)管起導(dǎo)氣和冷凝作用；除去溴苯中的Br2可采用加入NaOH溶液分液的方法。 (2)實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示，主要步驟如下： 配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸混合酸，加入反應(yīng)器中。 向室溫下的混合酸中逐滴加入一定質(zhì)量的苯，充分振蕩，混合均勻。 ?在50～60??下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束。 除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。 Y將用無(wú)水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，得到純硝基苯。 填寫(xiě)下列空白： a.配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸混合酸時(shí)，操作注意事項(xiàng)是________________________________________________________________________。 b.步驟?中，為了使反應(yīng)在50～60??下進(jìn)行，常用的方法是________________________________________________________________________。 c.步驟中洗滌和分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是________________________________________________________________________。 d.步驟中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 e.純硝基苯是無(wú)色、密度比水________(填?小?或?大?)、具有苦杏仁味的油狀液體。 答案　a.先將濃硝酸注入容器中，再慢慢注入濃硫酸，并及時(shí)攪拌和冷卻 b.將反應(yīng)器放在50～60??的水浴中加熱 c.分液漏斗 d.除去粗產(chǎn)品中殘留的酸 e.大 四、苯的同系物 1．苯的同系物的概念 苯的同系物是指苯環(huán)上的___氫原子__被__烷基取代__的產(chǎn)物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式為_(kāi)__CnH2n－6(n?Y6)__。 2．苯的同系物的化學(xué)性質(zhì) 苯的同系物中苯環(huán)和烷基的相互作用會(huì)對(duì)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生一定的影響。 (1)苯的同系物的氧化反應(yīng)：苯的同系物(如甲苯)能使___酸性KMnO4溶液___褪色。苯的同系物的燃燒與苯的燃燒現(xiàn)象相似。 (2)苯的同系物的取代反應(yīng)：由甲苯生成TNT的化學(xué)方程式為。 生成物為_(kāi)_2,4,6三硝基甲苯__，又叫TNT，是一種__淡黃__色__針__狀晶體，是一種__烈性炸藥__。 3.苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同 苯 苯的同系物 相 同 點(diǎn) 結(jié)構(gòu) 組成 分子中都含有一個(gè)苯環(huán) 都符合分子通式CnH2n－6(n?Y6) 化學(xué) 性質(zhì) 燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙 都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng) ?都能發(fā)生加成反應(yīng)，都比較困難 不 同 點(diǎn) 取代反應(yīng) 易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一元取代產(chǎn)物 更容易發(fā)生取代反應(yīng)，常得到多元取代產(chǎn)物 氧化 反應(yīng) 難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差異原因 苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化；側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上烴基鄰、對(duì)位的氫更活潑而被取代 五、芳香烴的來(lái)源及應(yīng)用 1．芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)___苯環(huán)___的烴叫芳香烴。 2．芳香烴的來(lái)源(1)___煤焦油___； (2)石油化學(xué)工業(yè)中的____催化重整______等工藝?！? 3．芳香烴的應(yīng)用 一些簡(jiǎn)單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機(jī)原料，可用于合成染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。 　苯的化學(xué)性質(zhì) (2)苯與溴反應(yīng)時(shí)要注意： 應(yīng)該用純溴，苯與溴水不反應(yīng)； 要使用催化劑Fe或FeBr3，無(wú)催化劑不反應(yīng)。 (3)苯的硝化反應(yīng)中應(yīng)注意： 濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑； 必須用50～60??水浴加熱，且溫度計(jì)的水銀球插入水浴中測(cè)量溫度。  第二章 第二節(jié)《芳香烴》堂堂清 1．能說(shuō)明苯分子的平面正六邊形的結(jié)構(gòu)中，碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實(shí)是 (　B　) A．苯的一元取代物無(wú)同分異構(gòu)體 B．苯的鄰位二元取代物只有一種 C．苯的間位二元取代物只有一種　　　　 D．苯的對(duì)位二元取代物只有一種 2．下列反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是 (　A　) A．苯在溴化鐵存在時(shí)與溴的反應(yīng) B．苯在鎳作催化劑時(shí)與氫氣的反應(yīng) C．苯在空氣中燃燒 D．苯與溴水混合振蕩后分層 3.下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是 (　D　) 4.下列區(qū)分苯和己烯的實(shí)驗(yàn)方法和判斷都正確的是 (　C　) A．分別點(diǎn)燃，無(wú)黑煙生成的是苯 B．分別加入溴水振蕩，靜置后分層，下層紅棕色消失的是己烯 C．分別加入溴水振蕩，靜置后分層，上、下兩層紅棕色消失的是己烯 D．分別加入酸性KMnO4溶液振蕩，靜置后不分層且紫色消失的是己烯 5．關(guān)于的分子結(jié)構(gòu)說(shuō)法正確的是 (　C　) A．分子中12個(gè)碳原子一定在同一平面 B．分子中有7個(gè)碳原子可能在同一直線上 C．分子中最多有6個(gè)碳原子能在同一直線上 D．分子中最多有8個(gè)碳原子能在同一直線上 6.用相對(duì)分子質(zhì)量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所得的化合物可能有 (　D　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 7.寫(xiě)出分子式為C8H10的苯的同系物的同分異構(gòu)體。 （共4種） 8.如下圖，A是制取溴苯的實(shí)驗(yàn)裝置，B、C是改進(jìn)后的裝置。請(qǐng)仔細(xì)分析，對(duì)比三個(gè)裝置，回答以下問(wèn)題： 　 (1)寫(xiě)出三個(gè)裝置中所共同發(fā)生的兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式： 2Fe＋3Br2===2FeBr3 、 ________； 寫(xiě)出B的試管中所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：。 (2)裝置A和C均采用了長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管，其作用是： 導(dǎo)氣、冷凝_。 (3)在按裝置B、C裝好儀器及藥品后要使反應(yīng)開(kāi)始，應(yīng)對(duì)裝置B進(jìn)行的操作是___旋轉(zhuǎn)分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到鐵粉上　_； 應(yīng)對(duì)裝置C進(jìn)行的操作是___托起軟橡膠袋使鐵粉落入溴和苯組成的混合液中___。 (4)B中采用了雙球洗氣管吸收裝置，其作用是__吸收隨HBr逸出的苯蒸氣___， 反應(yīng)后雙球洗氣管中可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是___Br2　CCl4由無(wú)色變成橙色__。 (5) B裝置存在兩個(gè)明顯的缺點(diǎn)，使實(shí)驗(yàn)的效果不好或不能正常進(jìn)行。這兩個(gè)缺點(diǎn)是_隨HBr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應(yīng)器中，原料利用率低；由于導(dǎo)管插入AgNO3溶液中而易產(chǎn)生倒吸___。 第二章 烴和鹵代烴 第二節(jié)《芳香烴》導(dǎo)學(xué)案 【教學(xué)目標(biāo)】 1.認(rèn)識(shí)苯的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)，學(xué)會(huì)溴苯、硝基苯的實(shí)驗(yàn)室制取。 2.知道苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，知道芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用。 2、 苯 1、苯的結(jié)構(gòu)：(1)分子式：________；(2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________； (3)空間結(jié)構(gòu)：苯分子中______個(gè)碳原子和______個(gè)氫原子共面，形成_______，鍵角為120，碳碳鍵是介于____鍵和____鍵之間的________。 2、物理性質(zhì)：苯是____色，帶有特殊氣味的____毒(填“有”或“無(wú)”)液體，密度比水___，____揮發(fā)，____溶于水。 二、苯的化學(xué)性質(zhì)： 苯易發(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生加成反應(yīng)，難被氧化，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴和烯烴。　　　　 (3) 取代反應(yīng) 苯與溴的反應(yīng)：苯與溴發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為： ___ ___ ； 苯的硝化反應(yīng)：苯與____ 和____ 的混合物共熱至50??～60??，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ________ _________。 (4) 加成反應(yīng)：在Ni作催化劑并加熱條件下，苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為 _______ ____。 (3)苯的氧化反應(yīng) 可燃性：苯在空氣中燃燒產(chǎn)生______，說(shuō)明苯的含碳量很高。 苯______(填?能?或?不能?)使KMnO4酸性溶液褪色。 三、溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)室制取 (1)溴苯的實(shí)驗(yàn)室制取 實(shí)驗(yàn)裝置如下圖所示。裝置中的導(dǎo)管具有導(dǎo)氣、冷凝回流的作用。 將苯和少量液溴放入燒瓶中，同時(shí)加入少量鐵屑作催化劑，用帶導(dǎo)管的塞子塞緊。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： a.常溫下，整個(gè)燒瓶?jī)?nèi)充滿 ，在導(dǎo)管口有 ； b.反應(yīng)完畢后，向錐形瓶中滴加AgNO3溶液，有 ； c.錐形瓶中導(dǎo)管不能插入液面以下的原因是 。 d.把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有 。 注意　制溴苯裝置中長(zhǎng)導(dǎo)管起導(dǎo)氣和冷凝作用；除去溴苯中的Br2可采用加入NaOH溶液分液的方法。 (2)實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示，主要步驟如下： 配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸混合酸，加入反應(yīng)器中。 向室溫下的混合酸中逐滴加入一定質(zhì)量的苯，充分振蕩，混合均勻。 ?在50～60??下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束。 除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。 Y將用無(wú)水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，得到純硝基苯。 填寫(xiě)下列空白： a.配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸混合酸時(shí)，操作注意事項(xiàng)是________________________________________________________________________。 b.步驟?中，為了使反應(yīng)在50～60??下進(jìn)行，常用的方法是________________________________________________________________________。 c.步驟中洗滌和分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是________________________________________________________________________。 d.步驟中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 四、苯的同系物 1．苯的同系物的概念 苯的同系物是指苯環(huán)上的___ __被__ __的產(chǎn)物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式為_(kāi)__ __。 2．苯的同系物的化學(xué)性質(zhì) 苯的同系物中苯環(huán)和烷基的相互作用會(huì)對(duì)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生一定的影響。 (1)苯的同系物的氧化反應(yīng)：苯的同系物(如甲苯)能使___ ___褪色。苯的同系物的燃燒與苯的燃燒現(xiàn)象相似。 (2)苯的同系物的取代反應(yīng)：由甲苯生成TNT的化學(xué)方程式為 。 生成物為_(kāi)_ __，又叫TNT，是一種____色____狀晶體，是一種____。 3.苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同 苯 苯的同系物 相 同 點(diǎn) 結(jié)構(gòu) 組成 分子中都含有一個(gè)苯環(huán) 都符合分子通式CnH2n－6(n?Y6) 化學(xué) 性質(zhì) 燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙 都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng) ?都能發(fā)生加成反應(yīng)，都比較困難 不 同 點(diǎn) 取代反應(yīng) 易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一元取代產(chǎn)物 更容易發(fā)生取代反應(yīng)，常得到多元取代產(chǎn)物 氧化 反應(yīng) 難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差異原因 苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化；側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上烴基鄰、對(duì)位的氫更活潑而被取代 五、芳香烴的來(lái)源及應(yīng)用_ ____的烴叫芳香烴。 2．芳香烴的來(lái)源(1)___ ___； (2)石油化學(xué)工業(yè)中的____ ______等工藝?！? 3．芳香烴的應(yīng)用 一些簡(jiǎn)單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機(jī)原料，可用于合成染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。 苯的化學(xué)性質(zhì) (2)苯與溴反應(yīng)時(shí)要注意： 應(yīng)該用純溴，苯與溴水不反應(yīng)； 要使用催化劑Fe或FeBr3，無(wú)催化劑不反應(yīng)。 (3)苯的硝化反應(yīng)中應(yīng)注意： 濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑； 必須用50～60??水浴加熱，且溫度計(jì)的水銀球插入水浴中測(cè)量溫度。 第二章 第二節(jié)《芳香烴》堂堂清 1．能說(shuō)明苯分子的平面正六邊形的結(jié)構(gòu)中，碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實(shí)是 (　 　) A．苯的一元取代物無(wú)同分異構(gòu)體 B．苯的鄰位二元取代物只有一種 C．苯的間位二元取代物只有一種　　　　 D．苯的對(duì)位二元取代物只有一種 2．下列反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是 (　 　) A．苯在溴化鐵存在時(shí)與溴的反應(yīng) B．苯在鎳作催化劑時(shí)與氫氣的反應(yīng) C．苯在空氣中燃燒 D．苯與溴水混合振蕩后分層 3.下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是 (　 　) 4.下列區(qū)分苯和己烯的實(shí)驗(yàn)方法和判斷都正確的是 (　 　) A．分別點(diǎn)燃，無(wú)黑煙生成的是苯 B．分別加入溴水振蕩，靜置后分層，下層紅棕色消失的是己烯 C．分別加入溴水振蕩，靜置后分層，上、下兩層紅棕色消失的是己烯 D．分別加入酸性KMnO4溶液振蕩，靜置后不分層且紫色消失的是己烯 5．關(guān)于的分子結(jié)構(gòu)說(shuō)法正確的是 (　 　) A．分子中12個(gè)碳原子一定在同一平面 B．分子中有7個(gè)碳原子可能在同一直線上 C．分子中最多有6個(gè)碳原子能在同一直線上 D．分子中最多有8個(gè)碳原子能在同一直線上 6.用相對(duì)分子質(zhì)量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所得的化合物可能有 (　 　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 7.寫(xiě)出分子式為C8H10的苯的同系物的同分異構(gòu)體。 8.如下圖，A是制取溴苯的實(shí)驗(yàn)裝置，B、C是改進(jìn)后的裝置。請(qǐng)仔細(xì)分析，對(duì)比三個(gè)裝置，回答以下問(wèn)題： 　 (1)寫(xiě)出三個(gè)裝置中所共同發(fā)生的兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式： 、___ _____； 寫(xiě)出B的試管中所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 (2)裝置A和C均采用了長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管，其作用是： _。 (3)在按裝置B、C裝好儀器及藥品后要使反應(yīng)開(kāi)始，應(yīng)對(duì)裝置B進(jìn)行的操作是___ 　_； 應(yīng)對(duì)裝置C進(jìn)行的操作是___ ___。 (4)B中采用了雙球洗氣管吸收裝置，其作用是__ ___， 反應(yīng)后雙球洗氣管中可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是___ __。 （5）B裝置存在兩個(gè)明顯的缺點(diǎn)，使實(shí)驗(yàn)的效果不好或不能正常進(jìn)行。這兩個(gè)缺點(diǎn)是_