2020版高考化學新增分大一輪復習 第11章 題型突破16 有序思維突破同分異構體的書寫及數目判斷精講義+優(yōu)習題（含解析）魯科版.docx

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有序思維突破同分異構體的書寫及數目判斷 1．同分異構體的書寫規(guī)律 (1)烷烴：烷烴只存在碳鏈異構，書寫時要注意全面而不重復，具體規(guī)則如下： (2)具有官能團的有機物：一般按碳鏈異構→位置異構→官能團異構的順序書寫。 例：(以C4H10O為例且只寫出骨架與官能團) ①碳鏈異構?C—C—C—C、 ②位置異構? ③官能團異構?C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C (3)芳香族化合物：兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。 (4)限定條件同分異構體的書寫 解答這類題目時，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，一般都是根據官能團的特征反應限定官能團的種類、根據等效氫原子的種類限定對稱性(如苯環(huán)上的一取代物的種數、核磁共振氫譜中峰的個數等)，再針對已知結構中的可變因素書寫各種符合要求的同分異構體。 2．同分異構體數目的判斷方法 (1)記憶法：記住一些常見有機物同分異構體數目，如 ①凡只含一個碳原子的分子均無異構體； ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無異構體； ③4個碳原子的烷烴有2種異構體，5個碳原子的烷烴有3種異構體，6個碳原子的烷烴有5種異構體。 (2)基元法：如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構體。 (3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體，四氯苯也有3種同分異構體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。 (4)等效氫法：等效氫法是判斷同分異構體數目的重要方法，其規(guī)律有： ①同一碳原子上的氫原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。 ③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。 1．(2018合肥二模)與F()官能團的種類和數目完全相同的同分異構體有________種(不含立體結構)，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為1∶2∶3∶4的是________________(寫結構簡式)。 答案　8　 解析　F中含有2個羧基，與F官能團種類和數目完全相同的同分異構體有 ，共8種。其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為1∶2∶3∶4的結構簡式為。 2．[2018山西太原模擬(二)]在的同分異構體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種的共有________種(不含立體異構)，其中核磁共振氫譜顯示兩組峰的是____________________(寫結構簡式)。 答案　8　 解析　G的同分異構體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則有兩種情況，一是苯環(huán)上有兩個相同的對位取代基，可能為兩個—CH2OH或—O—CH3：、，共有2種同分異構體；二是苯環(huán)上有四個取代基，且是兩個—OH和兩個—CH3，先固定兩個—OH的位置，有鄰、間、對三種關系，然后再移動兩個—CH3，共有6種結構：、、、、、，故符合條件的總共有8種同分異構體；核磁共振氫譜顯示兩組峰，則苯環(huán)上可能有2個對位取代基，且是醚鍵，結構簡式為。 3．(1)抗結腸炎藥物有效成分的結構簡式為，它的同分異構體中，符合下列條件的有________種。 ①遇FeCl3溶液有顯色反應　②分子中甲基與苯環(huán)直接相連?、郾江h(huán)上共有三個取代基 (2)寫出符合下列要求的的同分異構體的結構簡式：_____________ ___________________________________________________________。 ①苯環(huán)上只有兩個取代基?、谀苁逛宓腃Cl4溶液退色，且在酸性條件下能發(fā)生水解?、酆舜殴舱駳渥V顯示吸收峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2 (3)D是化合物B(CH2==CHCH2Br)的一種同分異構體，其核磁共振氫譜顯示有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積之比為4∶1，D的結構簡式為_________________________________。 答案　(1)10　(2)　(3) 解析　(1)遇FeCl3溶液有顯色反應，說明含有酚羥基；分子中甲基與苯環(huán)直接相連，苯環(huán)上共有三個取代基，則三個取代基分別是硝基、甲基和酚羥基。如果硝基和甲基處于鄰位，有4種結構；如果硝基和甲基處于間位，有4種結構；如果硝基和甲基處于對位，有2種結構，所以符合條件的同分異構體有10種。(2)能使溴的CCl4溶液退色，說明含有碳碳雙鍵，在酸性條件下能發(fā)生水解，說明含有酯基，核磁共振氫譜顯示吸收峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2，苯環(huán)上只有兩個取代基，符合上述條件的有機物結構簡式為。(3)核磁共振氫譜顯示有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積之比為4∶1，說明其結構高度對稱，則D的結構簡式為。 4．(1)有機物的同分異構體中，滿足下列條件的有________種(不考慮烯醇)。①僅含有苯環(huán)，無其他環(huán)狀結構；②遇三氯化鐵溶液顯紫色；③1mol該有機物能與3mol金屬鈉反應生成1.5mol氫氣。 其中，核磁共振氫譜含有五組峰，且其峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構體的結構簡式為________________________________________________________________________。 (2)X是的同分異構體，它同時符合下列3個條件：①能發(fā)生水解反應；②不含甲基；③能發(fā)生銀鏡反應。則X可能的結構簡式為_____________________________ (任寫2種)。 (3)的同分異構體中，既能發(fā)生銀鏡反應，又能與NaHCO3溶液反應的共有________種(不考慮立體異構)。 答案　(1)6　 (2)HCOOCH2CH2CH==CH2、、 (任寫2種即可)　(3)12 解析　(1)根據條件①僅含有苯環(huán)，無其他環(huán)狀結構，說明除苯環(huán)外，還含有1個雙鍵；②遇三氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基；③1 mol該有機物能與3 mol金屬鈉反應生成1.5 mol氫氣，結合分子中有3個O，可知分子中有3個羥基，則符合條件的同分異構體為苯環(huán)上連有3個—OH和1個—CH==CH2，根據定三動一的原則，共有6種同分異構體。其中，核磁共振氫譜含有五組峰、且其峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1的結構簡式為或。(2)根據①知，X應含有酯基，根據③知，X應含有醛基或甲酸酯基，再結合②可以推斷X的結構簡式為HCOOCH2CH2CH==CH2、或。(3)的分子式為C6H10O3，其同分異構體既能發(fā)生銀鏡反應，又能與NaHCO3溶液反應，則含有醛基和羧基，則其同分異構體可以看成用—COOH取代C4H9—CHO中非醛基上的H原子后得到的產物。C4H9—CHO的結構有CH3CH2CH2CH2CHO、、 、4種，用—COOH取代非醛基上的H分別有4、4、3、1種結構，故符合條件的同分異構體共有12種。