高中化學 第二章 第二節(jié) 醇和酚課件 魯科版選修5.ppt

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第2節(jié)醇和酚 醇的化學性質(zhì) 醇發(fā)生反應的部位及反應類型 醇發(fā)生的反應主要涉及分子中的碳氧鍵和氫氧鍵 斷裂碳氧鍵脫掉羥基 發(fā)生取代反應或消去反應 斷裂氫氧鍵脫掉氫原子 發(fā)生取代反應 由于醇分子中與羥基相連的碳原子的氧化數(shù)小于 4 醇有被氧化的可能 1 醇的消去反應規(guī)律 1 醇分子中 連有 OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時 才能發(fā)生消去反應而形成不飽和鍵 2 若醇分子中與 OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子 則不能發(fā)生消去反應 如CH3OH CH3 3CCH2OH不能發(fā)生消去反應生成烯烴 2 醇的氧化反應規(guī)律 3 醇的取代反應規(guī)律 醇分子中 OH或 OH上的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團替代 如醇與羧酸的酯化反應 醇分子間脫水及與HX的取代反應 4 應用 通過測定H2的標準狀況體積或質(zhì)量推算金屬的相對原子質(zhì)量或醇的相對分子量 通過測定H2的物質(zhì)的量推斷乙醇的結構為 通過定量測定H2的物質(zhì)的量推斷醇中所含羥基的數(shù)目 1mol羥基與足量金屬鈉反應能產(chǎn)生0 5mol氫氣 乙醇分子結構中各種化學鍵如右圖所示 關于乙醇在各種反應中斷裂鍵的說法不正確的是 A 和金屬鈉反應時鍵 斷裂B 和濃硫酸共熱到170 時斷裂鍵 和 C 和濃H2SO4共熱到140 時斷裂鍵 其他鍵不斷D 在催化劑下與O2反應時斷鍵 和 解析 解答本題的關鍵是把乙醇的分子結構即斷鍵位置與反應類型結合起來 并熟記 A選項 乙醇與鈉反應生成乙醇鈉 是乙醇羥基中O H鍵斷裂 故正確 B選項是醇發(fā)生消去反應生成乙烯和H2O 是 鍵斷裂 也是正確的 C選項發(fā)生分子間脫水生成醚 應斷 鍵 故錯誤 D選項是乙醇氧化為乙醛 應斷 鍵 故也是正確的 答案 C 點評 本題從斷鍵的微觀角度揭示乙醇發(fā)生化學變化時分子結構的改變 故同學們在學習本節(jié)內(nèi)容時應深刻認識反應原理 變式訓練1 以下是丁醇的四種同分異構體 請根據(jù)乙醇在消去反應 催化氧化反應中變化的結構特點 回答以下問題 以下各問只需填寫編號 1 在消去反應中能夠得到兩種消去產(chǎn)物的結構有 2 只得到一種消去產(chǎn)物的結構是 3 能被氧化為含相同碳原子數(shù)的醛的結構是 4 不能被灼熱的CuO氧化的醇的結構是 解析 根據(jù)消去反應過程中鍵的斷裂的特點 可以寫出丁醇的四種同分異構體的消去產(chǎn)物的結構簡式 從中可以發(fā)現(xiàn) 結構B有可能得到兩種消去產(chǎn)物 結構A C和D的消去產(chǎn)物的結構只有一種 在醇的氧化反應中 要生成含有相同碳原子數(shù)的醛 則原對應的醇分子中應含有 CH2OH基因 滿足上述條件的丁醇的同分異構體中只有A和C 不能被CuO氧化的醇應具有這樣的結構特征 與 OH直接相連的碳原子上沒有 H原子 符合這樣條件的當屬D 答案 1 B 2 ACD 3 AC 4 D 醇類概述 1 飽和一元醇通式 CnH2n 2O或CnH2n 1OH n 1 1 等碳原子數(shù)的醇和醚互為同分異構體 2 由CnH2n 2O CmH2mO2 14n 18 14m 32 n m 1 即碳原子數(shù)相差1的醇 或醚 與羧酸 或酯 相對分子質(zhì)量相等 2 醇的命名 選取含羥基最長的碳鏈為主鏈定為某醇 編號由接近羥基的一端開始 并用阿拉伯數(shù)字標明羥基所處的位置 如 稱為2 甲基 2 丁醇 3 醇的分類 甲醇 乙醇 乙二醇 丙三醇均是易溶于水且能夠與水以任意比混合的液體 下列解釋正確的是 A 因為這些有機物均是醇B 因為它們互為同系物且均含有羥基C 因為它們分子中碳原子數(shù)少且均含有羥基 含有多個羥基更易與H2O分子形成氫鍵 易溶于水D 因為它們都是良好的有機溶劑 解析 羥基是一極性基團 能夠與H2O分子間形成氫鍵 故低級醇均易溶于水 答案 C 變式訓練2 下列每對物質(zhì)的沸點高低比較不正確的是 A 乙二醇高于2 丙醇B 丁烷高于丙烷C 乙醇高于甲醇D 乙醇低于丁烷 解析 羥基個數(shù)多的醇分子間形成氫鍵的幾率高 故A項正確 飽和一元醇隨著相對分子質(zhì)量的增大其沸點升高 故C項正確 烷烴隨著相對分子質(zhì)量的增大沸點也升高 故B項正確 答案 D 苯酚的化學性質(zhì) 苯酚結構簡式如右圖 苯環(huán)與羥基相互影響 其分子中有四處活動中心 1 苯環(huán)對羥基的影響 即 號鍵斷裂 1 苯酚具有弱酸性 能與堿發(fā)生中和反應 如 溶液由渾濁變澄清 注意 苯酚的酸性極弱 不能使酸堿指示劑變色 故不能用酸堿指示劑來檢驗苯酚的存在 苯酚的酸性比碳酸弱 但比HCO的酸性強 因而苯酚能與Na2CO3溶液反應生成NaHCO3 酸性順序為 向ONa溶液中通入CO2 只生成NaHCO3 與通入CO2量的多少無關 應用 此反應可用于苯酚與苯等其他有機物的分離 2 氧化反應 斷裂 號鍵或全斷裂 苯酚常溫下易呈現(xiàn)粉紅色 是被空氣中的氧氣氧化的結果 主要是酚羥基被氧化 苯酚可使KMnO4 H 溶液退色 可以燃燒 現(xiàn)象 劇烈燃燒 發(fā)出明亮火焰并伴有濃煙 2 羥基對苯環(huán)的影響 由于受羥基的影響 苯環(huán)上羥基所連碳的鄰對位碳上的氫原子變得較活潑易被取代 即 號碳氫鍵易斷裂 1 鹵代反應 即 號鍵斷裂 注意 此反應的反應物為OH和濃溴水 現(xiàn)象是溴水退色且生成白色沉淀 此反應必須加入足量濃溴水 否則生成的三溴苯酚易溶于苯酚溶液 因而觀察不到有三溴苯酚白色沉淀生成 對比CH3與Br2發(fā)生苯環(huán)上的取代反應 CH3必須與純溴反應且加Fe粉做催化劑 而苯酚與Br2的反應 OH與溴水即能反應且不需加催化劑 由此可見 OH對苯環(huán)的影響較 CH3對苯環(huán)的影響要強烈 說明 此反應中HCHO也可用CH3CHO等代替 此反應需在沸水浴中加熱 此反應中的催化劑若用鹽酸且酚過量 則得到的是線型白色酚醛樹脂 置于空氣中易變成粉紅色 因含過量苯酚 若用濃氨水作催化劑且甲醛過量 則得到的是體型黃色酚醛樹脂 刷洗制酚醛樹脂用的試管可用乙醇 應用 做化工原料 用于生產(chǎn)酚醛樹脂等 3 顯色反應 即 號鍵斷裂 苯酚與FeCl3溶液作用能顯示紫色 如 6C6H5OH Fe3 Fe C6H5O 6 3 6H 1 此反應中加入少量酸或堿溶液顏色的變化都是變淺 2 凡酚類物質(zhì)都可以發(fā)生上述顯色反應 應用 定性檢驗酚類物質(zhì)的存在 定性檢驗Fe3 的存在 丁香油酚是一種有特殊香味的液體 它的結構簡式是 丁香油酚不具有的性質(zhì)是 A 與金屬鈉反應B 與NaOH溶液反應C 與Na2CO3反應放出CO2D 能發(fā)生加聚反應 解析 從結構來看丁香油酚具有酚羥基 苯環(huán)和三種官能團 因此丁香油酚應該具有酚類 烯烴類的性質(zhì) 由于酚類具有弱酸性 故A B兩項正確 但由于酚類的酸性較H2CO3弱 故丁香油酚不與Na2CO3反應放出CO2 而是生成NaHCO3 它具有雙鍵 能發(fā)生加聚反應 故C項錯誤 D項正確 答案 C 點評 關于具有多種官能團的酚類性質(zhì)的考查 是近年來考試熱點 苯酚與Na2CO3反應只能生成苯酚鈉和NaHCO3 OH Na2CO3 ONa NaHCO3 關鍵掌握H2CO3 苯酚 HCO的酸性強弱順序 解題時 抓住苯酚的重要化學性質(zhì) 善于以苯酚的性質(zhì)為基礎類推出其他酚類應具有的性質(zhì) 變式訓練3 美國食品與藥物管理局曾公布了一份草擬的評估報告 指出塑料奶瓶和嬰兒奶粉罐中普遍存在的化學物質(zhì)雙酚A 如圖 并不會對嬰兒或成人的健康構成威脅 關于雙酚A的下列說法正確的是 A 該化合物屬于芳香烴B 該化合物與三氯化鐵溶液反應顯色C 雙酚A不能使溴水退色 但能使酸性高錳酸鉀溶液退色D 1mol雙酚A最多可與4molBr2發(fā)生加成反應 解析 雙酚A中含有O元素 不屬于芳香烴 A項錯誤 雙酚A中含有酚羥基 與三氯化鐵溶液反應顯色 B項正確 雙酚A中含有碳碳雙鍵 能與溴發(fā)生加成反應從而使溴水退色 C項錯誤 1mol雙酚A含有2mol碳碳雙鍵 最多可以與2molBr2發(fā)生加成反應 D項錯誤 答案 B 醇和酚的區(qū)別 1 特別關注 1 醇分子 含多個碳原子 中可以含有多個 OH但同一個碳原子上若連有兩個或兩個以上的羥基 則不穩(wěn)定 易脫水轉化為其他類有機物 如 2 由于受羥基的影響 醇分子中的 H原子 酚中酚羥基的鄰 對位上的氫原子易斷裂參與化學反應 如 2 應用 1 區(qū)別醇類和酚類的依據(jù) 2 便于尋找屬于同分異構體的芳香醇和酚 雙選 由羥基分別跟下列某基團相互結合所構成的化合物中 屬于酚類的是 解析 題中所給的都是烴基 羥基與烴基相結合而成的化合物是否屬于酚類 關鍵在于羥基是否直接與苯環(huán)上碳原子相連 答案 BD 變式訓練4 鑒別苯酚 苯 1 己烯 四氯化碳 乙醇 碘化鈉溶液 應選用的一種試劑是 A 稀鹽酸B 濃溴水C 酸性高錳酸鉀溶液D FeCl3溶液 解析 鑒別苯酚首先考慮用溴水或FeCl3溶液 FeCl3溶液不與1 己烯和苯發(fā)生反應 且都能分層 上層是無色有機物 下層是棕黃色FeCl3溶液 故應利用濃溴水鑒別 濃溴水與六種物質(zhì)混合后的現(xiàn)象為 答案 B