2019年高中化學 第1章 有機化合物的結構與性質 第2節(jié) 有機化合物的結構與性質練習（含解析）魯科版選修5.doc

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有機化合物的結構與性質 [課標要求] 1．了解碳原子的成鍵特點和成鍵方式的多樣性，能以此來認識有機化合物種類繁多的現(xiàn)象。 2．了解單鍵、雙鍵和叁鍵的特點，知道碳原子的飽和程度對有機化合物的性質有著重要的影響。 3．理解極性鍵和非極性鍵的概念，知道共價鍵的極性對有機化合物的性質有著重要的影響。 4．認識同分異構現(xiàn)象和同分異構體。, 1．同分異構體是指分子式相同而結構不同的有機化合物。 2．書寫同分異構體的步驟一般為碳骨架異構―→官能團位置異構―→官能團類型異構。 3．烷烴只存在碳骨架異構，書寫時應注意要全而且不重復，一般采用“減鏈法”，可巧記為：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。 4．官能團決定有機化合物的性質，不同官能團之間相互影響。 1．碳原子的結構特點及成鍵方式 2．兩類碳原子 (1)飽和碳原子：與4個原子形成共價鍵(單鍵)的碳原子。 (2)不飽和碳原子：成鍵原子數(shù)目小于4的碳原子。 3．單鍵、雙鍵和叁鍵 (1)單鍵、雙鍵和叁鍵與空間構型 鍵型名稱 碳碳單鍵 碳碳雙鍵 碳碳叁鍵 表示形式 成鍵方式 1個碳原子與周圍4個原子成鍵 1個碳原子與周圍3個原子成鍵 1個碳原子與周圍2個原子成鍵 碳原子是否飽和 飽和 不飽和 不飽和 鍵的性質 穩(wěn)定 一個鍵較另一個鍵容易斷裂 兩個鍵較另一個鍵容易斷裂 空間構型 碳原子與其他4個原子形成四面體結構 形成雙鍵的碳原子以及與之相連的原子處于同一平面上 形成叁鍵的碳原子以及與之相連的原子處于同一直線上 舉例 甲烷(正四面體形，鍵角為109.5) 乙烯(平面形，鍵角為120) 乙炔(直線形，鍵角為180) (2)碳原子的飽和度與有機化合物分子反應活性的關系 有機物分子中含有不飽和碳原子時，在加成反應中反應活性較強。 4．極性鍵和非極性鍵 (1)極性鍵和非極性鍵 ①極性鍵：不同元素的原子之間形成的共用電子對偏向吸引電子能力較強的一方的共價鍵。 ②非極性鍵：同種元素的原子之間形成的共用電子對不偏向任何一方的共價鍵。 (2)鍵的極性與有機化合物分子反應活性的關系 鍵的極性越強，越容易斷裂，有機化合物分子的反應活性越強。 1．如何證明甲烷是正四面體結構？ 提示：甲烷的二氯代物(CH2Cl2)立體結構只有一種且甲烷中4個相同C—H鍵，鍵長相等。 2．如何判斷共價鍵極性的強弱？ 提示：可以根據(jù)成鍵元素原子吸引電子能力(或電負性)的差異來判斷，差異越大，鍵的極性越強。 有機物分子結構的表示方法 種類 實例 含義 分子式 CH4 用元素符號表示物質分子組成的式子，可反映出一個分子中原子的種類和數(shù)目 最簡式 (實驗式) 乙烷C2H6 最簡式為CH3 ①表示物質組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子 ②由最簡式可求最簡式量 電子式 用小黑點等記號代替電子，表示原子最外層電子成鍵情況的式子 結構式 ①具有化學式所能表示的意義，能反映物質的結構 ②表示分子中原子的結合或排列順序的式子，但不表示空間構型 結構簡式 (示性式) CH2===CHCH3 將結構式中碳碳單鍵、碳氫鍵等短線省略后得到的式子即為結構簡式，它比結構式書寫簡單，比較常用。結構式的簡便寫法，著重突出結構特點(官能團) 鍵線式 只要求寫出碳碳鍵及與碳原子相連的官能團，并用近似的鍵角表示，每個拐點或終點均表示一個碳原子，即為鍵線式 球棍模型 小球表示原子，短棍表示價鍵，用于表示分子的空間結構(立體形狀) 填充模型 ①用不同體積的小球表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的相對大小和結合順序 1．下列化學式對應的結構式從成鍵情況看不合理的是(　　) 解析：選D　根據(jù)原子的成鍵方式知，碳、硅原子形成四條鍵(碳、硅處于同一主族)，氧、硫、硒原子形成兩條鍵(氧、硫、硒處于同一主族)，氫原子形成一條鍵，氮原子形成三條鍵。選項D中的碳原子、硅原子只形成三條鍵，不符合碳、硅原子的成鍵方式。 2．下列化學用語正確的是(　　) A．乙烯的結構簡式可表示為CH2CH2 B．乙醇的分子式：CH3CH2OH C．甲烷的結構式：CH4 D．甲苯的鍵線式可表示為 解析：選D　A項乙烯的結構簡式為，雙鍵不能省略；B為乙醇的結構簡式，分子式是C2H6O；甲烷的結構式應為；只有D項正確。 3．下列關于的說法正確的是(　　) A．分子中含有極性共價鍵和非極性共價鍵 B．所有碳原子均在一條直線上 C．碳碳叁鍵鍵能是碳碳單鍵鍵能的3倍 D．分子中只有非極性鍵 解析：選A　在題目所給分子中，碳碳單鍵和碳碳叁鍵屬于非極性鍵，碳氫單鍵屬于極性鍵，A正確，D錯誤；中①②③3個碳原子不在一條直線上，B錯誤；碳碳叁鍵鍵能要小于碳碳單鍵鍵能的3倍，C錯誤。 4．下列物質的分子是平面結構的是(　　) A．CH4　　　　　　　　　 B．CH2===CH2 解析：選B　有機化合物分子中，碳原子最外層有四對共用電子。若形成四個相同單鍵，如CH4，則鍵角為109.5，為正四面體形；若形成雙鍵，鍵角為120，如CH2===CH2，屬平面結構；若形成叁鍵，鍵角為180，如HCCH，屬直線形。C選項中甲基上的氫原子與其他原子不共面。 5．某有機物的結構如圖所示： 根據(jù)該有機物的結構回答下列問題： (1)該物質的1個分子中含有________個不飽和碳原子。 (2)分子中的單鍵分別為__________________；分子中的雙鍵分別為________；1個分子中叁鍵的數(shù)目為________。 (3)寫出兩種極性鍵：____________________________________________________； 寫出兩種非極性鍵：____________________________________________________。 解析：(1)根據(jù)飽和碳原子和不飽和碳原子的定義可以判斷1個分子中含有1個飽和碳原子，4個不飽和碳原子。(2)分子中含有的單鍵、雙鍵、叁鍵分析如下： 從上述分析可以看出：單鍵分別是碳氫單鍵(4個)、碳氯單鍵(1個)、碳硫單鍵(2個)、碳碳單鍵(2個)；雙鍵分別是碳氧雙鍵(1個)、碳碳雙鍵(1個)；叁鍵是碳氮叁鍵(1個)。(3)含有的極性鍵有碳氫單鍵、碳氯單鍵、碳硫單鍵、碳氧雙鍵、碳氮叁鍵；含有的非極性鍵為碳碳單鍵、碳碳雙鍵。 答案：(1)4　(2)碳氫單鍵、碳氯單鍵、碳硫單鍵、碳碳單鍵　碳氧雙鍵、碳碳雙鍵　1　(3)碳氫單鍵、碳氯單鍵、碳硫單鍵、碳氧雙鍵、碳氮叁鍵(寫兩種即可)　碳碳單鍵、碳碳雙鍵 1．同分異構現(xiàn)象和同分異構體的概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現(xiàn)象叫同分異構現(xiàn)象。具有同分異構現(xiàn)象的化合物互為同分異構體。同分異構現(xiàn)象是造成有機物種類繁多、數(shù)量巨大的原因之一。 2．常見同分異構體的類別 原因 碳骨架異構 碳原子的結合次序不同(至少有四個碳原子相互連接，才能出現(xiàn)不同的連接方式)而產(chǎn)生的異構 官能團異構 位置異構 官能團的位置不同而產(chǎn)生的異構 類型異構 官能團種類不同而產(chǎn)生的異構 下列物質中屬于碳骨架異構的是③與⑤，屬于官能團位置異構的是④與⑥、①與⑦，屬于官能團類型異構的是②與⑧。 1．相對分子質量相同而結構不同的物質是否互稱同分異構體？ 提示：不是，如CO與N2，C4H10O與C3H6O2。雖然相對分子質量分別相等，結構也不同，但分子式不相同，不屬于同分異構體。 2．C4H8屬于烯烴的同分異構體有幾種？試寫出其結構簡式。 提示：C4H8屬于烯烴的結構有3種，其結構簡式分別為 1．同分異構體的書寫 (1)烷烴同分異構體的書寫 烷烴只存在碳鏈異構，書寫烷烴同分異構體時一般采用“減碳法”，可概括為“兩注意、三原則、四順序”。 實例：下面以己烷(C6H14)為例說明(為了簡便易看，在所寫結構式中省去了H原子)。 ①將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈。 C—C—C—C—C—C ②從母鏈的一端取下1個C原子，依次連接在母鏈中心對稱線一側的各個C原子上，即得到多個帶有甲基、主鏈比母鏈少1個C原子的異構體骨架。 ③從母鏈上一端取下兩個C原子，使這兩個C原子相連(整連)或分開(散連)，依次連接在母鏈所剩下的各個C原子上，得多個帶1個乙基或兩個甲基、主鏈比母鏈少兩個C原子的異構體骨架。 故己烷(C6H14)共有5種同分異構體。 (2)烯烴同分異構體的書寫(限單烯烴范圍內) 書寫方法：先鏈后位，即先寫出可能的碳鏈方式，再加上含有的官能團位置。下面以C4H8為例說明。 C4H8在單烯烴范圍內的同分異構體共有3種。 (3)烴的含氧衍生物同分異構體的書寫 書寫方法：一般按碳鏈異構→官能團位置異構→官能團類型異構的順序來書寫。下面以C5H12O為例說明。 ①碳鏈異構：5個碳原子的碳鏈有3種連接方式： ②官能團位置異構：對于醇類，在碳鏈各碳原子上連接羥基，用“↓”表示連接的不同位置。 ③官能團類型異構：通式為CnH2n＋2O的有機物在中學階段只能是醇或醚，對于醚類，位置異構是因氧元素的位置不同而導致的。 分析知分子式為C5H12O的有機物共有8種醇和6種醚，總共14種同分異構體。 2．同分異構體數(shù)目的判斷 (1)基元法 如丁基有4種同分異構體，則丁醇有4種同分異構體。 (2)替代法 如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構體，四氯苯也有3種同分異構體(將H替代Cl、Cl替代H)。 (3)等效氫法 等效氫法是判斷同分異構體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有： ①分子中同一個碳原子上的氫原子等效； ②與同一個碳原子相連的甲基上的氫原子等效。如新戊烷()分子中的12個氫原子是等效的； ③同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。如分子中，在苯環(huán)所在的平面內有兩條互相垂直的對稱軸，故有兩類等效氫；分子中的18個氫原子是等效的。 等效氫原子的種類數(shù)等于一元取代物的種類數(shù)。 (4)定一移一法 對于二元取代物(或含有官能團的一元取代物)的同分異構體的判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一個取代基的位置以確定同分異構體的數(shù)目。 如分析C3H6Cl2的同分異構體，可先固定其中一個—Cl的位置，再移動另外一個—Cl的位置，從而得到其同分異構體為 1．下列關于同分異構體的說法不正確的是(　　) A．互為同分異構體的物質其分子式一定相同 B．相對分子質量相同的物質互為同分異構體 C．同分異構體中各元素的百分含量一定相同 D．互為同分異構體的物質其結構一定不同 解析：選B　相對分子質量相同的物質，分子式不一定相同，因此不一定互為同分異構體。 2．軸烯是一類獨特的星形環(huán)烴。三元軸烯()與苯(　　) A．均為芳香烴　　　　 B．互為同素異形體 C．互為同系物 D．互為同分異構體 解析：選D　軸烯與苯分子式都是C6H6，二者分子式相同，結構不同，互為同分異構體，D項正確。 3．下列選項中的有機物屬于碳鏈異構的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3 C．CH3CH2OH和CH3OCH3 D．CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3 解析：選A　碳鏈異構是指分子式相同，相同數(shù)量的碳原子形成不同的骨架，CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2的分子式相同，碳鏈的結構不同，屬于碳鏈異構，故A符合題意；CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3的分子式相同，官能團雙鍵的位置不同，屬于位置異構，故B不符合題意；CH3CH2OH和CH3OCH3的分子式相同，官能團不同，屬于官能團類型異構，故C不符合題意；CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3的分子式相同，官能團不同，屬于官能團類型異構，故D不符合題意。 4．含有一個雙鍵的烯烴和H2加成后的產(chǎn)物結構如圖，則該烯烴中碳碳雙鍵位置異構的種數(shù)有(　　) A．8種 B．7種 C．6種 D．5種 解析：選D　根據(jù)烯烴與H2加成反應的原理，推知該烷烴分子中相鄰碳原子上均含有氫原子的碳原子間是對應烯烴存在C===C鍵的位置，該烷烴中能形成碳碳雙鍵的位置有：1和2之間、2和3之間、3和4之間、3和8之間、6和7之間(10和11之間，且二者等效)，則符合條件的烯烴共有5種，故D正確。 5．(海南高考)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應放出氫氣的有機物有(不含立體異構)(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 解析：選B　分子式為C4H10O是醇或醚。若物質可以與金屬Na發(fā)生反應放出氫氣，則該物質是醇，C4H10O可以看作是C4H10的分子中的一個H原子被羥基—OH產(chǎn)生的，—C4H9有4種不同的結構，因此符合該性質的醇的種類也應該是4種。 6．已知丁烷有2種同分異構體，丁醇的同分異構體(屬醇類)的數(shù)目有(　　) A．4種 B．5種 C．6種 D．7種 解析：選A　丁烷的2種同分異構體是①CH3—CH2—CH2—CH3、②。①中有2種氫原子，被—OH取代可形成2種同分異構體；②中有2種氫原子，被—OH取代可形成2種同分異構體，故共形成4種醇。 7.青蒿素是抗瘧特效藥，屬于萜類化合物，如圖所示有機物也屬于萜類化合物，該有機物的一氯取代物有(不含立體異構)(　　) A．5種 B．6種 C．7種 D．8種 解析：選C　分子中氫原子的種類數(shù)等于一氯取代物的種類數(shù)，該分子結構不對稱，分子中有7種氫原子，故其一氯取代物有7種，C正確。 [方法技巧] 同分異構體的書寫規(guī)律 1．官能團與有機化合物性質的關系 (1)關系 一種官能團決定一類有機物的化學特性。如雙鍵的加成反應。 (2)原因 ①一些官能團含有極性較強的鍵，易發(fā)生相關的化學反應。如醇中的羥基。 ②一些官能團含有不飽和碳原子，容易發(fā)生相關的化學反應。如烯烴、炔烴中的鍵和鍵。 2．不同基團間的相互影響與有機化合物性質的關系 (1)由于甲基的影響，甲苯比苯容易(填“容易”或“難”)發(fā)生取代反應。 (2)酸和醇、醇和酚、醛和酮之所以化學性質不同，主要是因為相同官能團連接的基團不同引起的。 1．將乙烷和乙烯分別通入Br2(CCl4)溶液中，各有什么現(xiàn)象？試從結構角度分析原因。 提示：現(xiàn)象分別是：Br2(CCl4)溶液不退色，Br2(CCl4)溶液退色。 其原因是：乙烯分子中含有不飽和鍵。活潑性強，其中一個共價鍵易斷裂，發(fā)生加成反應，而乙烷屬于飽和烴，不發(fā)生加成反應。 2．由CH3CH2OH不與NaOH溶液反應可推出也不與NaOH溶液反應，對嗎？ 提示：不對，雖然都含有相同的官能團羥基(—OH)，但由于羥基(—OH)所連的基團不同而導致羥基(—OH)所表現(xiàn)的性質不同。 1．官能團決定有機化合物的性質 (1)有些官能團含有極性較強的鍵，容易發(fā)生化學反應。例如乙酸分子中羧基上的氧氫鍵極性很強，因此在水中容易斷裂，使乙酸呈現(xiàn)酸性。 (2)有些官能團含有不飽和碳原子，容易發(fā)生加成反應。如烯烴中的碳碳雙鍵、炔烴中的碳碳叁鍵，雖然都是非極性鍵，但是由于碳原子不飽和，烯烴中的一個碳碳鍵、炔烴中的兩個碳碳鍵鍵能較小，容易斷裂，因此烯烴和炔烴的性質比較活潑。 (3)通過分析有機化合物分子中所含有的官能團，就可預測該化合物所具有的性質。 2．不同基團間的相互影響與有機物性質的關系 有機物分子中往往存在多種基團，化合物的性質并非就是所含各基團性質的簡單加和，一方面要考慮各官能團的性質，另一方面也要考慮各原子團之間的相互影響而造成的性質上的差異，下面以苯環(huán)與苯環(huán)上的基團的相互影響為例分析： 相互影響 相互影響的結果 —CH3對苯環(huán)的影響 苯發(fā)生硝化反應的溫度是55～60 ℃，而甲苯在約30 ℃的溫度下就能發(fā)生硝化反應。結論：—CH3對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上(主要是甲基的鄰、對位)的氫原子變得活潑 苯環(huán)對—CH3的影響 烷烴、苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，甲苯中的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液退色。 結論：苯環(huán)對—CH3的影響，使甲基上的氫原子變得活潑 —OH對苯環(huán)的影響 苯與液溴在鐵的催化作用下才能發(fā)生取代反應生成溴苯，而苯酚與濃溴水在通常條件下就能發(fā)生取代反應生成三溴苯酚。 結論：—OH對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上(主要是酚羥基的鄰、對位)的氫原子變得活潑 苯環(huán)對—OH的影響 乙醇分子中的羥基不能電離，乙醇呈中性，而苯酚分子中的羥基能電離，苯酚顯酸性。 結論：苯環(huán)對—OH的影響，使羥基上的氫原子變得活潑 1．有機物分子中原子間(或原子與原子團間)的相互影響會導致物質化學性質不同。下列各項事實不能說明上述觀點的是(　　) A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液退色，而甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液退色 B．乙烯能發(fā)生加成反應而乙烷不能發(fā)生加成反應 C．苯酚能和氫氧化鈉溶液反應，而乙醇不能和氫氧化鈉溶液反應 D．丙酮(CH3COCH3)分子中氫原子比乙烷分子中氫原子更容易被鹵原子取代 解析：選B　甲苯分子中苯環(huán)使甲基活性增強，可以被KMnO4溶液氧化，苯酚分子中苯環(huán)使羥基活性增強，丙酮分子中羰基使甲基活性增強，都說明原子團間的相互影響；B項中乙烯能發(fā)生加成反應是因為存在，故B項不能證明上述觀點。 2．(1)乙醇與鈉反應方程式： ________________________________________________________________________。 (2)乙酸與鈉反應方程式： ________________________________________________________________________； 反應劇烈程度：CH3CH2OH________CH3COOH，說明乙醇羥基中O—H鍵活性________乙酸中O—H鍵。 答案：(1)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ (2)2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑　<　<