2019高考化學(xué) 難點(diǎn)剖析 專(zhuān)題64 有機(jī)物分子中原子共面問(wèn)題講解.doc

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專(zhuān)題64 有機(jī)物分子中原子共面問(wèn)題 一、高考題再現(xiàn) 1．（2018課標(biāo)Ⅰ）環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱(chēng)為螺環(huán)化合物，螺[2，2]戊烷（）是最簡(jiǎn)單的一種。下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是 A. 與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體 B. 二氯代物超過(guò)兩種 C. 所有碳原子均處同一平面 D. 生成1 molC5H12至少需要2 molH2 【答案】C 2．（2018江蘇）化合物Y 能用于高性能光學(xué)樹(shù)脂的合成，可由化合物X與2 ?甲基丙烯酰氯在一定條件下反應(yīng)制得： 下列有關(guān)化合物X、Y 的說(shuō)法正確的是 A. X 分子中所有原子一定在同一平面上 B. Y與Br2的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子 C. X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D. X→Y的反應(yīng)為取代反應(yīng) 【答案】BD 【解析】A項(xiàng)，X分子中羥基氫與其它原子不一定在同一平面上；B項(xiàng)，Y與Br2的加成產(chǎn)物為 ，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中“*”碳為手性碳原子；C項(xiàng)，X中含酚羥基，X能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，Y中含碳碳雙鍵，Y能使酸性KMnO4溶液褪色；D項(xiàng)，X+2 ?甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。A項(xiàng)，X中與苯環(huán)直接相連的2個(gè)H、3個(gè)Br、1個(gè)O和苯環(huán)碳原子一定在同一平面上，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，X分子中羥基氫與其它原子不一定在同一平面上，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng)，Y與Br2的加成產(chǎn)物為，中“*”碳為手性碳原子，B項(xiàng)正確；C項(xiàng)，X中含酚羥基，X能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，Y中含碳碳雙鍵，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，對(duì)比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，X+2 ?甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，D項(xiàng)正確；答案選BD。 3．（2017課標(biāo)Ⅰ）化合物（b）、（d）、（p）的分子式均為C6H6，下列說(shuō)法正確的是 A．b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種 B．b、d、p的二氯代物均只有三種 C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng) D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面 【答案】D 4．（2017江蘇）萜類(lèi)化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)，關(guān)于下列萜類(lèi)化合物的說(shuō)法正確的是 A．a(chǎn)和b都屬于芳香族化合物 B．a(chǎn)和c分子中所有碳原子均處于同一平面上 C．a(chǎn)、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．b和c均能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀 【答案】C 二、考點(diǎn)突破 關(guān)于有機(jī)分子中原子共線共面的分析 (1)掌握幾種基本結(jié)構(gòu)模型 ①四面體型又稱(chēng)甲基型：碳原子與其它四個(gè)原子以共價(jià)鍵相連形成的空間結(jié)構(gòu)即為四面結(jié)構(gòu)（如烷烴中含若干個(gè)四面體結(jié)構(gòu)）。在任意一個(gè)四面體結(jié)構(gòu)中的5個(gè)碳原子只有3個(gè)原子共面，這是由于3點(diǎn)確定一個(gè)平面。 ②平面型：原子間以雙鍵或特殊鍵形成的空間結(jié)構(gòu)，由于雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，該空間結(jié)構(gòu)為平面結(jié)構(gòu)。 常見(jiàn)平面結(jié)構(gòu)類(lèi)型有： 乙烯型：雙鍵相連的碳原子以及與該碳原子直接相連的原子始終處在同一平面上。 苯型：苯環(huán)上的原子以及與苯環(huán)直接相連的原子始終處在同一平上。 甲醛型：雙鍵相連的碳、氧原子以及與該碳原直接相連的原子始終處于同一平面上。 ③直線型又稱(chēng)乙炔型：通過(guò)叁鍵（包括碳碳叁鍵和碳氮叁鍵）形成的空間結(jié)構(gòu)。即與叁鍵相連的碳原子以及與該碳原子直接相連的原子處在同一平面上。 (2)理解幾個(gè)規(guī)律： ①雙鍵，叁鍵，苯環(huán)不可旋轉(zhuǎn)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)。 ②三點(diǎn)確定一個(gè)平面。 拓展： 有機(jī)物分子中原子的共面、共線問(wèn)題是歷次考試的熱門(mén)考點(diǎn)，通過(guò)本題做以專(zhuān)題總結(jié)： 一、熟記簡(jiǎn)單小分子的空間構(gòu)型：①甲烷分子為正四面體構(gòu)型，其分子中有且只有三個(gè)原子共面；②乙烯分子中所有原子共面；③乙炔分子中所有原子共線；④苯分子中所有原子共面；⑤HCHO分子中所有原子共面。 二、類(lèi)比遷移規(guī)律：①甲烷型：四面體結(jié)構(gòu)，凡是C原子與其它4個(gè)原子形成共價(jià)鍵時(shí)，空間結(jié)構(gòu)為四面體型。 小結(jié)1：結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面。 ②乙烯型：平面結(jié)構(gòu)，當(dāng)乙烯分子中某個(gè)氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代時(shí)，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的的平面內(nèi)。 小結(jié)2：結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面。 ③乙炔型：直線結(jié)構(gòu)，當(dāng)乙炔分子中某個(gè)氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代時(shí)，則代替該氫原子的原子一定和乙炔分子中的其它原子共線。 小結(jié)3：結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，至少有4個(gè)原子共線。 ④苯型：平面結(jié)構(gòu)，當(dāng)苯分子中某個(gè)氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代時(shí)，則代替該氫原子的原子一定在苯分子所在的平面內(nèi)。 小結(jié)4：結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面。 三、注意事項(xiàng)：①要認(rèn)真審題，比如題目要求“最多有多少個(gè)原子共面”還是“最多有多少個(gè)碳原子共面”，是“可能共面的原子”還是“一定共面的原子”等等。②單鍵可以旋轉(zhuǎn)，而雙鍵、三鍵不能旋轉(zhuǎn)。 典例1有機(jī)物X、Y、Z的分子式均為C7H8，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下： 下列說(shuō)法正確的是 A． X、Y、Z均為苯的同系物 B． X、Y、Z分子中的碳原子均處于同一平面 C． X、Y、Z均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D． 1molX、1molY分別與足量溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，均最多消耗2mol Br2 【答案】C 典例2下列對(duì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的敘述中不正確的是 A．乙烯、溴苯分子中的所有原子均共平面 B．在有機(jī)物分子中，含有的氫原子個(gè)數(shù)一定是偶數(shù) C．屬于同種物質(zhì)，說(shuō)明苯分子中6個(gè)碳原子之間的鍵是完全一樣的 D．CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)說(shuō)明甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu)，而不是平面正方形結(jié)構(gòu) 【答案】B 典例3在有機(jī)物中，在同一平面上碳原子最多有幾個(gè)，在同一直線上的碳原子最多有幾個(gè)(　　) A． 11、4 B． 10、3 C． 12、3 D． 13、4 【答案】D 【解析】根據(jù)有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)可知，甲基中C原子處于苯中H原子的位置；苯環(huán)平面與碳碳雙鍵形成的平面通過(guò)旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以處于同一平面，乙基中連接雙鍵的C原子處于碳碳雙鍵形成的平面，乙基中的亞甲基具有四面體結(jié)構(gòu)，乙基中甲基C原子通過(guò)旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可能處于碳碳雙鍵形成的平面，乙炔基為直線結(jié)構(gòu)，處于苯環(huán)的平面結(jié)構(gòu)；故苯環(huán)中6個(gè)C原子、甲基中1個(gè)C原子、乙炔基中2個(gè)C原子、碳碳雙鍵中2個(gè)C原子、乙基中2個(gè)C原子，可能處于同一平面，所以最多有13個(gè)C原子；有機(jī)物 中，處于共線的碳原子最多的是：乙炔基、乙炔基連接的苯環(huán)C原子及該C原子對(duì)稱(chēng)的苯環(huán)C原子，故最多有4個(gè)C原子共線，D項(xiàng)正確。 典例4①、②、③三種物質(zhì)的分子式均為C9H12。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是 A． ①與苯互為同系物 B． ②的一氯代物只有2種 C． ①和②分子中所有碳原子均可處于同一平面 D． ②和③都能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褐色 【答案】C 典例5從牛至精油中提取的三種活性成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，下列說(shuō)法正確的是( ) A． a、b、c均能使酸性KMnO4溶液褪色 B． a、b中均含有2個(gè)手性碳原子（手性碳原子指連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子） C． b、c均能發(fā)生加成反應(yīng)、還原反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng) D． c分子中所有碳原子可以處于同一平面 【答案】A 【解析】A.a、b均含有碳碳雙鍵，可被酸性高錳酸鉀氧化，c中苯環(huán)上連有的烷烴基和酚羥基都可被酸性高錳酸鉀氧化，因此a、b、c均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；B. 手性碳原子指連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子，根據(jù)圖示可知，a中含有2個(gè)手性碳原子，b中含有1個(gè)手性碳原子，B錯(cuò)誤；C. c中含有酚羥基，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D. c中含有4個(gè)飽和碳原子，飽和碳原子具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，則所有的碳原子不可能在同一平面上，D錯(cuò)誤。 典例6下列說(shuō)法正確的是 A． 氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會(huì)變性 B． 乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料 C． 月桂烯（）所有碳原子一定在同一平面上 D． 油脂皂化反應(yīng)得到高級(jí)脂肪酸與甘油 【答案】B 典例7甲烷分子中的4個(gè)氫原子全部被苯基取代，可得如圖所示的分子，對(duì)該分子的描述不正確的是 A． 分子式為C25H20 B． 所有碳原子可能在同一平面上 C． 該化合物分子一定處于同一平面的原子至少有12個(gè) D． 分子中可能處于同一平面的原子最多有23個(gè) 【答案】B 【解析】試題分析：A．分子中含有4個(gè)苯環(huán)，共含有25個(gè)C和20個(gè)H，則分子式為C25H20，A正確；B．甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)．烴分子中氫原子被其它原子取代后，其空間位點(diǎn)不變，由于甲烷分子中的四個(gè)氫原子位于正四面體的四個(gè)頂點(diǎn)上，當(dāng)4個(gè)氫原子全部被苯基取代后，苯基就排在正四面體的四個(gè)頂點(diǎn)上，故該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面，B錯(cuò)誤；C．由于苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，所以該化合物分子一定處于同一平面的原子至少有12個(gè)，C正確；D．由于苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以該分子中最多有可能兩個(gè)苯環(huán)處于同一平面，所以處于同一平面的原子最多有23個(gè)，D正確。 典例8下列分子中的14個(gè)碳原子不可能處在同一平面上的是 【答案】D 典例9有機(jī)物X、Y、Z在一定條件下可實(shí)現(xiàn)如下轉(zhuǎn)化，下列說(shuō)法正確的是 A． Z的六元環(huán)上的一氯代物共有3種（不考慮立體異構(gòu)） B． Y和Z可以用酸性KMnO4溶液來(lái)鑒別 C． X、Y、Z分子中所有碳原子均處于同一平面 D． Y的分子式為C7H10O 【答案】D 【解析】A. Z的六元環(huán)上的一氯代物共有4種（不考慮立體異構(gòu)）、、、，A錯(cuò)誤；B. Y中碳碳雙鍵、醛基和Z中的羥基都具有還原性，不可以用酸性KMnO4溶液來(lái)鑒別，B錯(cuò)誤；C. Y、Z分子中碳原子是四面體結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能處于同一平面，C錯(cuò)誤；D. Y的分子式為C7H10O，D正確。 典例10描述分子的下列敘述中，錯(cuò)誤的是 A．與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上 B．分子中的碳原子分別采取sp、sp2、sp3雜化，分子中共有10個(gè)不飽和碳原子 C．最多有18個(gè)原子可能處在同一個(gè)平面上 D．分子式為C11H6ClF3 【答案】C 典例11有機(jī)物A、B均為合成某種抗支氣管哮喘藥物的中間體，A在一定條件下可轉(zhuǎn)化為B（如下圖所示），下列說(shuō)法正確的是 A． 分子A中所有碳原子均位于同一平面 B． 用FeCl3溶液可檢驗(yàn)物質(zhì)B中是否混有A C． 物質(zhì)B既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng) D． 1mol B最多可與5mol H2發(fā)生加成反應(yīng) 【答案】B 【解析】A、A分子中含有飽和C原子，為四面體結(jié)構(gòu)，所以A分子中的所有碳原子不可能共面，錯(cuò)誤；B、A分子中含有酚羥基，而B(niǎo)分子中不含酚羥基，酚羥基可使氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，所以可用氯化鐵檢驗(yàn)B中是否混有A，正確；C、B分子中含有醛基可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不含酯基，所以不發(fā)生水解反應(yīng)，錯(cuò)誤；D、B分子中的苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基、羰基均可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1molB最多與6mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤。 典例12普拉西坦是一種改善記憶、抗健忘的中樞神經(jīng)興奮藥，其結(jié)構(gòu)如下圖，下列關(guān)于普拉西坦的說(shuō)法正確的是 （ ） A．它既有酸性，又有堿性 B．它的二氯取代物有兩種 C．它可以發(fā)生水解反應(yīng) D．分子中C、N、O原子均處于同一平面 【答案】C 典例13胡桐素E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是 A． 該分子中有4個(gè)手性碳原子 B． 該分子中所有碳原子可處于同一平面 C． 1mol胡桐素E最多可與3molNaOH反應(yīng) D． 1mol胡桐素E最多可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng) 【答案】C 【解析】A. 與飽和碳原子相連的4個(gè)原子或原子團(tuán)各不相同，該碳原子是手性碳原子，因此根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該分子中有3個(gè)手性碳原子，A錯(cuò)誤；B. 該分子中含有多個(gè)飽和碳原子，原子所有碳原子不可能處于同一平面，B錯(cuò)誤；C. 分子中含有1個(gè)酚羥基、1個(gè)酚羥基形成的酯基，因此1mol胡桐素E最多可與3molNaOH反應(yīng)，C正確；D. 分子中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)羰基，1mol胡桐素E最多可與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤。 典例14從牛至精油中提取的三種活性成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，下列說(shuō)法正確的是 A． a中含有2個(gè)手性碳原子(手性碳原子指連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子) B． b分子存在屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體 C． c分子中所有碳原子可能處于同一平面 D． a、b、c均能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、加聚反應(yīng) 【答案】A 【解析】A、a中帶*為手性碳原子，有兩個(gè)手性C，A正確；B、b分子只有2個(gè)不飽和度，同分異構(gòu)體中一定不可能有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，因?yàn)橐粋€(gè)苯環(huán)就有4個(gè)不飽和度，故b分子不存在屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，B錯(cuò)誤；C、c分子中有一個(gè)丙基，丙基中的3個(gè)C不都在同一平面上，故c分子中所有碳原子不可能處于同一平面，C錯(cuò)誤；D、a、b、c均能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，但c分子中并沒(méi)有碳碳雙鍵，故不能加聚，D錯(cuò)誤。 典例15化合物 (x) 、 (y)、 (z)的分子式均為C5H6。下列說(shuō)法正確的是 A． x的同分異構(gòu)體只有y和z兩種 B． y分子中所有原子均處于同一平面 C． z的二氯代物只有兩種(不考慮立體異構(gòu)) D． x、y、z均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 【答案】C 【解析】A. x的分子式為C5H6, 對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體可為環(huán)狀烴，也可為鏈狀烴，如H3C-C≡C-CH=CH2，則同分異構(gòu)體不僅僅y和z兩種，A錯(cuò)誤；B. y分子中有四面體碳原子，所有原子不可能處于同一平面，B錯(cuò)誤；C. z的二氯代物有兩種：、C正確；D. z中沒(méi)有碳碳雙鍵，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D錯(cuò)誤.