2019高考化學一輪復習 第2章 第3節(jié) 鹵代烴學案（選修5含解析）.doc

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第二章 第三節(jié)　鹵代烴 李仕才 [學習目標定位]　1.認識鹵代烴的組成和結構特點。2.能夠根據溴乙烷的分子結構分析推測其化學性質，會判斷鹵代烴的反應類型。3.知道鹵代烴在有機合成中的應用。 新知識探究 一、溴乙烷的分子結構與性質 1．溴乙烷的分子結構 溴乙烷的分子式為C2H5Br，結構簡式為CH3CH2Br，官能團為—Br。 2．溴乙烷的物理性質 純凈的溴乙烷是無色液體，沸點為38.4 ℃，密度比水大，難溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。 3．溴乙烷的化學性質 (1)水解反應 溴乙烷與NaOH溶液共熱時，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羥基取代，反應的化學方程式是CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。 (2)消去反應 按表中實驗操作完成實驗，并填寫下表： 實驗操作 實驗現(xiàn)象 實驗結論 將溴乙烷加到NaOH的乙醇溶液中加熱，將產生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中 反應產生的氣體經水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色 生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵 ①化學方程式是CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 ②消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵化合物的反應。 例1　下列化合物中，既能發(fā)生消去反應生成烯烴，又能發(fā)生水解反應的是(　　) 答案　B 例2　根據下面的反應路線及所給信息填空。 A(一氯環(huán)己烷) B (1)A的結構簡式是________，名稱是________。 (2)①的反應類型是________________，③的反應類型是________。 (3)反應④的化學方程式是________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)　環(huán)己烷　(2)取代反應　加成反應 (3)＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O 規(guī)律方法　鹵代烴消去反應的規(guī)律 (1)沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應，如CH3Cl。 (2)鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應。 (3)有兩個鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時，可得到不同產物。 (4)鹵代烴發(fā)生消去反應可生成炔烴。 二、鹵代烴及鹵代烴中鹵素原子的檢驗 1．鹵代烴及其分類 (1)鹵代烴：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。 (2)分類： ①按分子中鹵素原子個數(shù)分：一鹵代烴和多鹵代烴。 ②按所含鹵素原子種類分：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。 ③按烴基種類分：飽和鹵代烴和不飽和鹵代烴。 ④按是否含苯環(huán)分：脂肪鹵代烴和芳香鹵代烴。 2．物理性質 常溫下，鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，大多數(shù)為液體或固體，鹵代烴不溶于水，可溶于大多數(shù)有機溶劑。某些鹵代烴本身就是很好的有機溶劑。 3．鹵代烴中鹵素原子的檢驗 (1)實驗原理 鹵代烴中的鹵素原子是以共價鍵與碳原子相結合的，在水中不能直接電離產生鹵素離子(X－)，更不可能與AgNO3溶液反應，因此不能直接用AgNO3溶液來檢驗鹵代烴中的鹵族元素。而應先使其轉化成鹵素離子，再加稀硝酸酸化，最后加AgNO3溶液，根據產生沉淀的顏色檢驗。 (2)實驗流程 4．鹵代烴的應用與危害 (1)用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機化合物。 (2)危害：含氯、溴的氟代烷可對臭氧層產生破壞作用，形成臭氧空洞。 5、鹵代烴的檢驗 (1)實驗原理 R—X＋NaOHR—OH＋NaX HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 根據沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素原子(氯、溴、碘)。 (2)實驗主要問題 在加入硝酸銀溶液之前必須先加入硝酸進行酸化，防止硝酸銀與剩余氫氧化鈉反應干擾實驗現(xiàn)象。 例3　欲證明某一鹵代烴為溴代烴，甲、乙兩同學設計了如下方案。甲同學：取少量鹵代烴，加入NaOH的水溶液，加熱，冷卻后加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。乙同學：取少量鹵代烴，加入NaOH的乙醇溶液，加熱，冷卻后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。關于甲、乙兩位同學的實驗評價正確的是(　　) A．甲同學的方案可行 B．乙同學的方案可行 C．甲、乙兩位同學的方案都有局限性 D．甲、乙兩位同學的實驗所涉及的鹵代烴的性質一樣 答案　C 例4　以溴乙烷為原料制備1,2二溴乙烷(反應條件略去)，方案中最合理的是(　　) A．CH3CH2Br→CH3CH2OH→CH2===CH2CH2BrCH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2Br→CH2===CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br D．CH3CH2Br→CH2===CH2CH2BrCH2Br 答案　D 課堂練習 1．溴乙烷中混有雜質乙醇，除去乙醇的方法是(　　) A．加熱蒸發(fā) B．過濾 C．加水、萃取、分液 D．加苯、萃取、分液 答案　C 2．下列關于乙烯、氯乙烯和聚氯乙烯的說法中，正確的是(　　) A．滴入AgNO3溶液，氯乙烯、聚氯乙烯均能產生淺黃色沉淀 B．都能發(fā)生加成反應使溴水褪色 C．都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．氯乙烯分子中所有原子處于同一平面 答案　D 3．下列物質分別與NaOH的醇溶液共熱后，能發(fā)生消去反應，且生成物只有一種的是(　　) 答案　B 4．下圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應，其中，產物只含有一種官能團的反應是(　　) A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 答案　C 5．根據下面的反應路線及所給信息，回答下列問題： (1)標準狀況下的氣態(tài)烴A 11.2 L在氧氣中充分燃燒可以產生88 g CO2和45 g H2O，則A分子式的是___________________________________________________________。 (2)B和C均為一氯代烴，它們的名稱(系統(tǒng)命名)分別為 ________________________________________________________________________。 (3)D的結構簡式為________________，D中碳原子是否都處于同一平面？________。 (4)E的一個同分異構體的結構簡式是________________________________________。 (5)①、②、③的反應類型依次是_____________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)寫出②、③反應的化學方程式：__________________________________________ ________________________________________________________________________、 ________________________________________________________________________。 答案　(1)C4H10 (2)2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷(可互換) (3) 是 (4) (答案合理即可) (5)消去反應、加成反應、取代反應(或水解反應) (6) ＋2NaBr 6、(1)化合物A可由環(huán)戊烷經三步反應合成： 已知： 反應1的試劑與條件為________；反應2的化學方程式為__________________________。 (2)下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線： 其中，反應①的產物名稱是____________，反應②的反應試劑和反應條件是________________，反應③的反應類型是________。 答案　(1)Cl2、光照(答案合理即可)　 (2)氯代環(huán)戊烷　氫氧化鈉的乙醇溶液，加熱　加成反應 7、1 mol某芳香烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O，F(xiàn)的結構簡式為。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下所示的一系列變化： (1)A的化學式：________，A的結構簡式________________________________。 (2)上述反應中，①是________反應，⑦是________反應(填反應類型)。 (3)寫出下列物質的結構簡式： C________________，D________________， E________________，H________________。 (4)寫出DF反應的化學方程式：__________________________________________。 答案　(1)C8H8　 (2)加成　酯化(取代) (4)＋NaOH＋NaBr