高中化學 1.1 認識有機化學課件 魯科版選修5.ppt

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第1章有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴第1節(jié)認識有機化學 一 有機化學的發(fā)展1 有機化學 1 定義 以 為研究對象的學科 2 研究范圍 包括有機化合物的 以及有關(guān)理論和方法學等 有機化合物 來源 結(jié)構(gòu) 性質(zhì) 合成 應(yīng)用 2 有機化學的發(fā)展 酒 醋 尿素 有機化合物 官能團 逆推法 二 有機化合物的分類1 有機化合物的三種分類方法 1 根據(jù)組成中是否有碳 氫以外的元素 分為 和 2 根據(jù)分子中碳骨架的形狀 分為 和 3 根據(jù)分子含有的特殊原子或原子團 官能團 分為 炔烴 鹵代烴 酚 醛 酮 酯等 烴 烴的衍 生物 鏈狀有機化合物 環(huán)狀 有機化合物 烯烴 芳香烴 醇 羧酸 2 烴的分類 單鍵 碳碳雙鍵 碳碳叁鍵 苯環(huán) 苯環(huán) 3 官能團 1 概念 比較活潑 容易發(fā)生反應(yīng)并反映一類有機化合物共同特性的 或 原子 原子團 2 常見有機物的官能團 寫出下列有機化合物的官能團的名稱及結(jié)構(gòu)簡式 C C OH CHO 酮羰基 COOH OH 4 同系物的概念 1 同系列 是指分子 相似 組成上彼此相差一個 或其整數(shù)倍的一系列有機化合物 2 同系物 中的各化合物互稱為同系物 5 同系物的結(jié)構(gòu)特點 1 具有相同種類和數(shù)目的官能團 如羧酸都含有 醛類都含有 2 具有相同的通式 如烷烴的通式為 分子中只有一個碳碳雙鍵的烯烴的通式為 結(jié)構(gòu) CH2 同系列 COOH CHO CnH2n 2 n 1 CnH2n n 2 三 烷烴的命名1 烴基 1 取代基 連接在有機化合物分子中主鏈上的 或 2 烴基 烴分子去掉 或 氫原子之后剩余的基團稱為烴基 其中烷烴分子去掉 或 氫原子之后剩余的基團稱為 原子 原子 團 一個 多個 一個 多個 烷基 2 烷烴的習慣命名法 1 當碳原子數(shù)在10以內(nèi)時 用天干表示 如5個碳原子的烷烴叫 2 當碳原子數(shù)大于10時 用漢字數(shù)字表示 如11個碳原子的烷烴叫 戊烷 十一烷 3 為了區(qū)分同分異構(gòu)體 在名稱的最前面加一些字頭表示 如 正 異 新 等 如CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 正戊烷 異戊烷 新戊烷 3 烷烴的系統(tǒng)命名 1 選主鏈 作為主鏈的碳鏈必須含有的碳原子數(shù)目 連在主鏈上的原子團看作 按主鏈碳原子數(shù)命名烷烴為 某烷 2 定編號 從距離取代基 的一端開始 用阿拉伯數(shù)字給主鏈碳原子依次編號以確定取代基的位置 最多 取代基 最近 3 寫名稱 模式 取代基位置 取代基名稱烷烴名稱 取代基位置 用 表示取代基所連碳原子在主鏈上的編號 相同的取代基位置用 分開 取代基書寫順序 簡單的取代基寫在 復(fù)雜的取代基寫在 相同的取代基合并 用 表示取代基數(shù)目 阿拉伯數(shù)字 前面 后面 漢字數(shù)字 取代基位置與名稱間以 相連 以為例 a 主鏈碳原子數(shù)為 名稱為 b 取代基名稱為 c 取代基數(shù)目為 d 取代基位置為 位和 位 該有機物的名稱為 短線 6 己烷 甲基 2 2 3 2 3 二甲基己烷 1 辨析下列說法的正誤 1 X OH均屬于官能團 2 含有 OH的物質(zhì)一定是醇類物質(zhì) 3 分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)一定互為同系物 4 的正確名稱是2 3 4 三甲基戊烷 5 OH 和 OH表達的含義相同 答案解析 1 分析 X為鹵代烴的官能團 為烯烴的官能團 OH為酚類或者醇類的官能團 2 分析 含有 OH的物質(zhì)不一定是醇類物質(zhì) 也有可能是酚類物質(zhì) 3 分析 只有結(jié)構(gòu)相似 在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)才能互為同系物 4 分析 主鏈為5個碳原子 2 3 4號碳原子上各有一個甲基 5 分析 OH 表示的是一個根 每個原子的周圍均滿足穩(wěn)定結(jié)構(gòu) 而 OH表示的是一個取代基 不帶電荷 有一個成單電子 2 在科學發(fā)展史上 中國有許多重大的發(fā)明和發(fā)現(xiàn) 為現(xiàn)代物質(zhì)文化的發(fā)展奠定了基礎(chǔ) 以下發(fā)明或發(fā)現(xiàn)屬于有機化學史上中國對世界做出的重大貢獻的是 A 印刷技術(shù)B 氰酸銨合成尿素C 人工合成酵母丙氨酸轉(zhuǎn)運核糖核酸D 發(fā)現(xiàn)青霉素 解析 選C 氰酸銨合成尿素是德國化學家維勒發(fā)明的 人工合成酵母丙氨酸轉(zhuǎn)運核糖核酸是1981年中國發(fā)明的 印刷技術(shù)是中國古代四大發(fā)明之一 但與有機化學關(guān)聯(lián)不大 而青霉素是1928年英國細菌學家弗萊明發(fā)現(xiàn)的 3 下面的原子或原子團不屬于官能團的是 A OH B BrC D 解析 選A OH 是氫氧根離子 而官能團是電中性的原子或原子團 4 甲烷和十八烷 C18H38 的關(guān)系是 A 同系物B 同分異構(gòu)體C 同種物質(zhì)D 同位素 解析 選A 甲烷和十八烷 C18H38 均是烷烴 分子結(jié)構(gòu)相似 分子組成上相差17個CH2 所以二者互為同系物 5 下列物質(zhì)命名正確的是 A 1 3 二甲基丁烷B 2 3 二甲基 2 乙基己烷C 1 3 二甲基 4 乙基己烷D 2 3 5 三甲基己烷 解析 選D A項 依據(jù)名稱寫碳骨架結(jié)構(gòu)為 沒有選對主鏈 B項 碳骨架結(jié)構(gòu)為 2號碳 上不能有乙基 沒有選對主鏈 C項 碳骨架結(jié)構(gòu)為 1號碳上不能有烴基 命名不正確 D項 碳骨架結(jié)構(gòu)為 命名正確 一 有機化合物類型與官能團之間的關(guān)系 警示 有機化合物分類注意的幾個問題 1 一種物質(zhì)可以屬于不同的類別 根據(jù)不同的分類方法 一種物質(zhì)可以屬于不同的類別 如環(huán)己烯 既屬于環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物 又屬于烯烴 苯酚 既屬于環(huán)狀化合物中的芳香化合物 又屬于酚類 2 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì) 一種物質(zhì)可能含有多種官能團 那么 這種物質(zhì)就具有這些官能團所體現(xiàn)的性質(zhì) 如丙烯酸CH2 CH COOH中有兩種官能團 COOH 含有應(yīng)具有和乙烯類似的化學性質(zhì) 含有 COOH應(yīng)具有和乙酸類似的化學性質(zhì) 微思考 1 凡是含有 或的有機物 一定分別是酯類 醛類或酮類物質(zhì)嗎 提示 不一定 還要看它所連接的另外兩個原子或原子團 若的單鍵氧原子連接氫原子 則該有機物為羧酸 若的碳原子連有烴氧基則構(gòu)成酯類物質(zhì) 若的碳原子連接的不是烴基 則該物質(zhì)不是酮類 2 有機物 苯酚 和 苯甲醇 分子中含有的官能團是什么 二者是同一類物質(zhì)嗎 提示 苯酚和苯甲醇分子中的官能團都是 OH 羥基 但二者不是同一類物質(zhì) 苯酚的羥基直接連在苯環(huán)上 屬于酚類 而苯甲醇的羥基是連在烷烴基上 屬于醇類 過關(guān)題組 1 2014 上饒高二檢測 下列8種有機物 CH2 CH2 C2H5OH CH3CH2Br CCl4 CH3COOCH3 CH3COOC2H5 CH3COOH 根據(jù)官能團的不同可分為 A 4類B 5類C 6類D 7類 解題指南 解答本題應(yīng)注意以下兩點 1 認識各種物質(zhì)的官能團 并能正確識別官能團的結(jié)構(gòu) 2 注意醇類物質(zhì)和酚類物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上的區(qū)別 解析 選C CH2 CH2中含有的官能團是碳碳雙鍵 屬于烯烴類 含有酚羥基 屬于酚類物質(zhì) C2H5OH含有醇羥基 屬于醇類物質(zhì) CH3CH2Br CCl4屬于鹵代烴 CH3COOCH3 CH3COOC2H5含有酯基 屬于酯類物質(zhì) CH3COOH含有羧基 屬于羧酸類物質(zhì) 2 2014 溫州高二檢測 歷史上最早應(yīng)用的還原性染料是靛藍 其結(jié)構(gòu)簡式為 下列關(guān)于靛藍的敘述中錯誤的是 A 靛藍由碳 氫 氧 氮四種元素組成B 它的分子式是C16H10N2O2C 該物質(zhì)屬于芳香化合物D 它含有碳碳雙鍵和酯基 解析 選D 由結(jié)構(gòu)簡式可知靛藍由碳 氫 氧 氮四種元素組成 故A正確 由結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式是C16H10N2O2 故B正確 由結(jié)構(gòu)可知 該分子含有苯環(huán)結(jié)構(gòu) 屬于芳香化合物 故C正確 該有機物中不存在酯基 故D錯誤 3 下圖中的有機化合物中含有的官能團有 A 含有碳碳雙鍵 酚羥基 醇羥基B 含有苯環(huán) 羥基 羰基 羧基C 含有羥基 羰基 羧基 酯基D 含有碳碳雙鍵 酚羥基 解析 選D 由該有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式可知 該有機化合物中含有的官能團有酚羥基和碳碳雙鍵 4 2014 衡水高二檢測 有機物的分類有多種方法 下列有關(guān)有機物分類的說法中正確的是 A 有機物只能從結(jié)構(gòu)上進行分類B 根椐醇分子中羥基 OH 數(shù)目的多少可將醇類物質(zhì)分為一元醇 二元醇 三元醇等C 以下兩種物質(zhì) 與具有相同官能團 但二者不屬于同一類物質(zhì)D 羧酸的官能團羧基 中也含有酯類物質(zhì)的官能團 因此羧酸也能表現(xiàn)出酯類物質(zhì)的性質(zhì) 解析 選B A項不正確 如有機物可從組成元素上進行分類 分為烴和烴的衍生物 C項中的兩種物質(zhì)均屬于酯類化合物 C項不正確 D項中羧酸不能表現(xiàn)酯類物質(zhì)的性質(zhì) D項不正確 互動探究 1 若題1中 改成CH3CHO 答案又將選什么 提示 若將 改成CH3CHO 則由于CH3CHO中含有醛基 則答案選D 2 根據(jù)題2的結(jié)構(gòu)簡式判斷該有機物能不能使溴水褪色 提示 可以 該有機物中存在碳碳雙鍵 所以可以與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng) 從而使溴水褪色 變式訓(xùn)練 2014 銅陵高二檢測 下列物質(zhì)中 屬于酚類的是 解析 選B 酚是羥基直接與苯環(huán)相連的物質(zhì) A項 羥基不與苯環(huán)直接相連 C項 無羥基 D項無苯環(huán) 所以答案選B 二 四同 概念的比較 警示 理解 四同 概念的兩個誤區(qū) 1 誤將1H2 HD判定為同位素 同素異形體或同分異構(gòu)體是常出現(xiàn)的錯誤 二者是由氫元素的不同同位素形成的氫氣單質(zhì) 既不屬于同位素 也不屬于同素異形體或同分異構(gòu)體 2 誤將 與 以及 與 等判定為同分異構(gòu)體也是常出現(xiàn)的錯誤 它們屬于同一種物質(zhì) 微思考 1 具有同一通式的有機物是否一定為同系物 試舉例說明 提示 不一定 如CnH2n 既可代表環(huán)烷烴 又可代表單烯烴 但是環(huán)烷烴和單烯烴的結(jié)構(gòu)不同 在組成上即使相差一個或若干個CH2 也不能稱之為同系物 2 碳原子數(shù)不同的直鏈烷烴 如正戊烷 和支鏈烷烴 如2 甲基丙烷 互為同系物嗎 提示 互為同系物 正戊烷和2 甲基丙烷兩者有直鏈和支鏈之分 但是碳骨架都是鏈狀 碳碳 碳氫之間的連接方式都是單鍵 可視為結(jié)構(gòu)相似 是同類物質(zhì) 另外在組成上相差一個CH2 故兩者互為同系物 過關(guān)題組 1 2014 南昌高二檢測 下列物質(zhì)一定屬于同系物的是 A 和 B 和 C 和 D 和 解題探究 1 結(jié)構(gòu)相似的兩種物質(zhì)一定是同系物嗎 為什么 提示 不一定 結(jié)構(gòu)相似但分子組成上不相差一個或若干個CH2原子團的也不是同系物 如上題中的 中均含有苯環(huán)的結(jié)構(gòu) 但不是同系物 2 分子組成相差一個或若干個CH2原子團的兩種物質(zhì)之間一定是同系物嗎 為什么 提示 不一定 必須是分子結(jié)構(gòu)相似 組成上相差一個或若干個CH2原子團的兩種物質(zhì)才互為同系物 如上題中的 和 雖然相差一個CH2原子團 但是由于C3H6也可以是環(huán)丙烷 所以二者不一定互為同分異構(gòu)體 解析 選C CH2 CH CH CH2與均為二烯烴 結(jié)構(gòu)相似 在分子組成上相差一個CH2原子團 所以二者是同系物 2 有下列8組物質(zhì) O2和O3 H2 D2 T2 12C和14C CH3CH2CH2CH3和 CH3 2CHCH3 乙烷和丁烷 CH3CH2CH2CH C2H5 CH3和CH3CH2CH2CH CH3 C2H5根據(jù)各組物質(zhì)的對應(yīng)關(guān)系完成下列各題 1 互為同系物的是 2 互為同分異構(gòu)體的是 3 互為同位素的是 4 互為同素異形體的是 5 是同一物質(zhì)的是 解析 O2和O3互為同素異形體 H2 D2 T2是結(jié)構(gòu)相同的氫分子 既不是同素異形體 也不是同分異構(gòu)體 12C和14C互為同位素 CH3CH2CH2CH3和 CH3 2CHCH3是正丁烷和異丁烷 兩者互為同分異構(gòu)體 乙烷和丁烷互為同系物 CH3CH2CH2CH C2H5 CH3和CH3CH2CH2CH CH3 C2H5的結(jié)構(gòu)相同 都是 故二者為同一種物質(zhì) 和是苯的鄰二氯代物 因為苯分子的實際結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu) 而是存在著一種介于雙鍵和單鍵之間的特殊化學鍵 所以鄰二氯代物只有一種 兩者為同一種物質(zhì) 和兩者的分子式分別為C4H8和C3H6 兩者雖然從分子式上看只相差一個CH2 但是因為兩者的碳骨架結(jié)構(gòu)不同 并且兩者所含的官能團不同 所以兩者不是同系物 答案 1 2 3 4 5 互動探究 1 請用系統(tǒng)命名法給題2中 的兩種物質(zhì)命名 提示 CH3CH2CH2CH C2H5 CH3和CH3CH2CH2CH CH3 C2H5為同一種物質(zhì) 其名稱為3 甲基己烷 2 試指出題2中 的兩種物質(zhì)的官能團是什么 提示 和為同一種物質(zhì) 其官能團為氯原子 Cl 變式訓(xùn)練 2014 泉州高二檢測 下列各組物質(zhì)中 屬于同系物的是 A 乙苯和二甲苯B CH2 CHCH2CH3和CH3CH CHCH3C CH3CH2CH3和CH3 CH2 2CH3D CH3CH2OH和CH3OCH3 解析 選C A項 二者分子式相同 屬于同分異構(gòu)體 不滿足同系物的要求 故A錯誤 B項 二者互為同分異構(gòu)體 分子式相同 不互為同系物 故B錯誤 C項 都是烷烴 結(jié)構(gòu)相似 分子組成上相差1個CH2原子團 二者互為同系物 故C正確 D項 含有的官能團不同 結(jié)構(gòu)不相似 二者不屬于同系物 故D錯誤 三 烷烴的系統(tǒng)命名1 命名原則 1 最長 含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈 2 最近 離支鏈最近的一端開始編號 3 最簡 若有兩個不同支鏈且分別處于主鏈兩端同等距離 則從簡單的一端開始編號 4 最小 取代基編號位次之和最小 2 命名步驟 1 最長 最多定主鏈 選擇最長碳鏈作為主鏈 應(yīng)選含6個碳原子的碳鏈為主鏈 如虛線所示 當有幾個不同的碳鏈時 選擇含支鏈最多的一個作為主鏈 如圖所示 應(yīng)選A為主鏈 2 編號位要遵循 近 簡 小 的原則 以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號 即首先要考慮 近 有兩個不同的支鏈 且分別處于距主鏈兩端同近的位置 則從較簡單的支鏈一端開始編號 即同 近 時考慮 簡 如 若有兩個相同的支鏈 且分別處于距主鏈兩端同近的位置 而中間還有其他支鏈 從主鏈的兩個方向編號 可得兩種不同的編號系列 兩系列中各位次之和最小者即為正確的編號 即同 近 同 簡 考慮 小 如 3 寫名稱 按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷 在其前寫出支鏈的位號和名稱 原則是先簡后繁 相同合并 位號指明 阿拉伯數(shù)字之間用 相隔 漢字與阿拉伯數(shù)字之間用 連接 如命名為2 4 6 三甲基 3 乙基庚烷 以2 3 二甲基己烷為例 對一般烷烴的系統(tǒng)命名可如下圖所示 點撥 有機物系統(tǒng)命名法的口訣記憶最長碳鏈作主鏈 直鏈烷烴定母名 主鏈編號定支鏈 支鏈當作取代基 支鏈號數(shù)應(yīng)最小 阿拉伯數(shù)表位置 中文數(shù)字表基數(shù) 一橫隔開位與名 若有幾個取代基 前是小基后大基 微思考 1 為什么在烷烴的系統(tǒng)命名中沒有 1 甲基 某烷 2 乙基 某烷 等說法 提示 因為系統(tǒng)命名法的原則是選取最長的碳鏈為主鏈 若出現(xiàn) 1 甲基 某烷 2 乙基 某烷 等說法 說明選錯了主鏈 所以沒有此類名稱 2 其系統(tǒng)命名是2 甲基 4 異丙基戊烷 正確嗎 為什么 提示 不正確 選擇主鏈時 不僅要求碳鏈最長 還要求主鏈上支鏈盡量多 支鏈位次和應(yīng)最小 正確的命名是2 3 5 三甲基己烷 過關(guān)題組 1 2014 衢州高二檢測 用系統(tǒng)命名法對有機物命名 正確名稱是 A 3 4 4 三甲基己烷B 3 3 4 三甲基己烷C 3 3 二甲基 4 乙基戊烷D 2 3 3 三甲基己烷 解題指南 解答本題應(yīng)注意以下兩點 1 一定要選擇最長的碳鏈作為主鏈 2 編號時要遵循取代基的位次之和最小的原則 解析 選B 該有機物主鏈上有6個碳原子 3號C 上有兩個甲基 4號C 上有一個甲基 B項正確 2 1 某同學給一種烷烴的系統(tǒng)命名是3 6 6 三甲基辛烷 該命名是否正確 若不正確 請給出正確的系統(tǒng)命名 2 支鏈只有一個乙基且相對分子質(zhì)量最小的烷烴 寫出結(jié)構(gòu)簡式和系統(tǒng)命名 解析 1 根據(jù)其命名可寫出結(jié)構(gòu)簡式 然后根據(jù)系統(tǒng)命名法命名為3 3 6 三甲基辛烷 可知原命名錯誤 2 符合條件的烷烴結(jié)構(gòu)簡式為其系統(tǒng)命名是3 乙基戊烷 答案 1 不正確3 3 6 三甲基辛烷 2 3 乙基戊烷 方法規(guī)律 烷烴系統(tǒng)命名法的答題要點 1 正確理解烷烴命名的規(guī)則 命名的整體原則就是簡單 2 名稱的書寫要規(guī)范 如阿拉伯數(shù)字之間用 隔開 數(shù)字與漢字之間用 隔開 3 在判斷書寫的命名正誤時可以根據(jù)命名寫出烷烴的結(jié)構(gòu)簡式進行對照 進而判斷是否正確 4 在烷烴的命名中一定不會出現(xiàn) 1 甲基 2 乙基 3 丙基 的情況 若出現(xiàn)主鏈一定選錯了 變式訓(xùn)練 對有機化合物進行命名是學習和研究有機化合物的主要內(nèi)容和基礎(chǔ) 請根據(jù)有關(guān)知識判斷 下列有機化合物的命名正確的是 解析 選C 按照烷烴的系統(tǒng)命名法 在書寫名稱時應(yīng)在阿拉伯數(shù)字與漢字之間用短線 隔開 阿拉伯數(shù)字之間用逗號 故A項錯誤 在書寫取代基時應(yīng)將簡單的烴基寫在前面 復(fù)雜的烴基寫在后面 故B項錯誤 其正確的命名應(yīng)為3 甲基 3 乙基戊烷 C項中的命名符合烷烴的命名規(guī)則 是正確的 選擇主鏈時應(yīng)選擇分子中最長的碳鏈作為主鏈 故D項錯誤 其正確的命名應(yīng)為3 甲基戊烷 提分必備關(guān)鍵點 1 掌握常見有機物的官能團 1 碳碳鍵 包括碳碳雙鍵和碳碳叁鍵 2 鹵素原子 鹵代烴的官能團 可以用 X 表示 3 羥基 醇類物質(zhì)和酚類物質(zhì)具有相同的官能團 其中羥基連在脂肪烴基上的是醇 連在苯環(huán)上的是酚類 4 羰基 包含兩類 一類是醛基 一類是酮羰基 5 羧基 官能團結(jié)構(gòu)簡式 6 酯基 官能團的結(jié)構(gòu)簡式 其中的R 必須是烴基 2 理解兩個重要的定義 1 同系物 分子結(jié)構(gòu)相似 組成上彼此相差一個CH2或其整數(shù)倍 如乙烯 C2H4 和丁二烯 C4H6 二者不是同系物 2 烴基 烴基是烴分子去掉一個或多個氫原子之后剩余的部分 烴分子去掉一個氫原子之后得到的烴基可能有多種